第二章 第二节 第2课时 烯烃（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

选修三.有机化学基础(周星星·化学） 第2课时 烯烃 一、烯烃的结构与性质 1．烯烃及其结构 （1）烯烃结构 定义 含有碳碳双键的烃类化合物 官能团 名称为碳碳双键，结构简式为 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 （2）烯烃分类： ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 状态 一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 溶解性 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔沸点 随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 密度 随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3．烯烃的化学性质 烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 (1)烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 (2)烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) (3)烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 4．共轭二烯烃的性质——以“1，3－丁二烯”为例 由于含有双键，共轭二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，除此之外，由于反应条件的不同，还可以发生1，2－加成反应和1，4－加成反应 (1)n(CH2==CH－CH==CH2)∶n(Br2)＝1∶1的两种加成方式 1，2－加成 (3，4－二溴－1－丁烯) 1，4－加成 (1，4－二溴－2－丁烯) ①1，2－加成和1，4－加成机理 ②一般的，在温度较高的条件下发生1，4－加成，在温度较低的条件下发生1，2－加成) (2)CH2==CH－CH==CH2与足量Br2的完全加成 (3)1，3－丁二烯烃的加聚反应 (4)天然橡胶的合成——异戊二烯加聚成聚异戊二烯 【对点训练1】 1．下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物不止一种的是(　　) A．CH2==CH2 B． C．CH3CH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3 2．现有两种烯烃：CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的(　　) ① ② ③ ④ A．①④ B．③ C．② D．①②④ 3．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2－甲基戊烷的是(　　) A． B． C． D． 4．2－甲基－1，3－丁二烯()和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 5．降冰片烯的键线式是，下列有关降冰片烯的性质说法错误的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．能溶于水 D．燃烧时可产生明亮的火焰，并伴有浓烟 6．柠檬烯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　) A．它的分子中所有原子一定在同一平面上 B．1 mol柠檬烯最多可以和3 mol H2发生加成反应 C．它和丁基苯()互为同分异构体 D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应 7．豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是(　　) A．豪猪烯与乙烯互为同系物 B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C．豪猪烯的分子式为C14H16 D．1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应 二、烯烃的命名 1．命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近，写名称时必须标明官能团的位置 2．命名步骤 (1)选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) (2)编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 (3)按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 名称 5，5，6－三甲基－2－庚烯 ②若为多烯烃，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 名称 2－甲基－2，4－己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 注意 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据 【对点训练2】 1．2－己烯的结构简式正确的是(　　) A．CH2==CH(CH2)3CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH==CH2 C．CH3CH==CH(CH2)2CH3 D．CH3CH==CHCH==CHCH3 2．有机物的正确命名是(　　) A．3－甲基－2，4－戊二烯 B．3－甲基－1，3－戊二烯 C．1，2－二甲基－1，3－丁二烯 D．3，4－二甲基－1，3－丁二烯 3．2－甲基－1，3－丁二烯与氢气发生加成反应生成的有机产物不可能是(　　) A．新戊烷 B．2－甲基－1－丁烯 C．3－甲基－1－丁烯 D．2－甲基－2－丁烯 4．某有机物的键线式为，它的名称是(　　) A．4－甲基－2－己烯　　　 B．4－甲基－2－戊烯 C．3－甲基－2－己烯 D．4－甲基－3－己烯 三、烯烃同分异构体的找法——烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构 通式 CnH2n 官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 ，， ，，，， (1)烯烃同分异构体书写练习 烯烃 (n≥2) 环烷烃 (n≥3) n＝2 CH2==CH2 (1种) n＝3 CH2==CHCH3 (1种) (1种) n＝4 ，(3种) 、 (2种) n＝6 ，， ，，(13种) 、、、、、 、、、、、 、 (12种) 【对点训练3】 1．一氯丁烯的同分异构体有8种，分子中含有－C==C－Cl 结构的只有(不含顺反异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 2．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是，该烯烃可能的结构有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 3．某单烯烃与H2加成后的产物如图，则该单烯烃可能的结构有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 4．分子式为C7H12，分子中含有六元环且能使溴水褪色的结构共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 四、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象 2．顺反异构形成的条件 (1)分子中具有碳碳双键结构 (2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3．顺反异构的类别 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 4．性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 【对点训练4】 1.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是(　　) A．1，2－二氯丙烯 B．2－氯丙烯 C．1，1－二氯丙烯 D．1－丁烯 2．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 3．C4H8是一种重要的烃，下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A．C4H8可能是烯烃 B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体(考虑顺反异构)有4种 C．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 1．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　) A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 2．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　) A．实验式：CH2 B．结构简式：CH2==CHCH3 C．球棍模型： D．聚合后的结构简式： 3．对下列烯烃的命名，正确的是(　　) A．2－甲基－2－丁烯 B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯 C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯 4．降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化，下列说法错误的是(　　) A．降冰片二烯与四环烷互为同分异构体 B．降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构) D．降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个 5．桶烯的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是(　　) A．桶烯分子中所有原子在同一平面上 B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体 D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有2种 6．经研究发现白蚁信息素有(2，4－二甲基－1－庚烯)、(3，7－二甲基－1－辛烯)，家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH==CH－CH==CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是(　　) A．2，4－二甲基－1－庚烯的分子式为C9H18 B．2，4－二甲基－1－庚烯与3，7－二甲基－1－辛烯互为同系物 C．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1 mol家蚕的性信息素与1 mol Br2加成，产物只有一种 7．有人认为CH2==CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2==CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2==CH2与Br2在盛有NaCl和NaF的溶液中反应，则得到的有机物不可能是(　　) A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl C．BrCH2CH2F D．BrCH2CH2Cl 8．下列关于有机化合物a和b的说法中错误的是(　　) A．a的分子式为C6H8 B．a、b互为同分异构体 C．a的二氯代物有3种 D．a的所有碳原子均在同一平面内 9．化学式为C6H12的烃有多种同分异构体，对于其中主链上有4个碳原子且只有一个支链的烯烃，下列说法不正确的是(　　) A．该烃的名称为2－乙基－1－丁烯 B．该烃与氢气发生加成反应得到的烷烃的名称为3－甲基戊烷 C．该烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能与溴发生取代反应 D．该烃能在一定条件下与HCl发生加成反应，得到两种卤代烃 10．已知有机物a：，有机物b：。下列说法正确的是(　　) A．a与b互为同系物 B．a中所有原子不可能在同一平面内 C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应类型相同 D．b的一氯代物有6种(不考虑立体异构) 11．三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为。下列有关M的说法错误的是(　　) A．在催化剂作用下，1 mol M最多可以消耗2 mol H2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．分子式为C9H12 12．从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测，不正确的是(　　) A．分子式为C10H16 B．常温下为液态，难溶于水 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol萜二烯能与HBr发生1，4－加成 13．法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，也可发生在同种烯烃分子间)。 如：，则对于有机物发生烯烃的复分解反应时，不可能生成的产物是(　　) A． B． C．CH2==CHCH3 D． 14．烯烃复分解反应是指在一定催化剂作用下碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯烃RCH==CHR′用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃：RCH==CHR和R′CH==CHR′。则分子式为C4H8的烯烃中，任取两种烯烃发生“复分解反应”，生成新烯烃种类最多的一种组合中(不考虑顺反异构)，其生成新的烯烃的种类为(　　) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 15．已知1，3－丁二烯()可以发生1，2－加成或1，4－加成，其中1，4－加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳原子各加上一个原子后，中间两个碳原子的未成对电子又配对成双键，则有机化合物A(结构简式为)与溴水反应的产物可能有(不考虑顺反异构)(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 16．β－月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 17．某烃的结构用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 18．某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2－甲基－4－乙基－1－戊烯；2－异丁基－1－丁烯；2，4－二甲基－3－己烯；4－甲基－2－乙基－1－戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是(　　) A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名编号是错误的 C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名是正确的 19．由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，二者互为顺反异构体。则分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物共有(　　) A．7种 B．5种 C．6种 D．4种 20．Yves Chauvin、Robert H．Grubbs和Richard R．Schrock三名科学家因在烯烃的复分解反应研究方面做出重大贡献而获得2005年诺贝尔化学奖。一种利用该反应生产乙烯和2-丁烯的有机合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　) A．通过煤的干馏也可以获得CH2==CH2 B．CH3CH==CHCH3中最多有6个原子共平面 C．CH3CH==CH2和CH3CH==CHCH3均存在顺反异构现象 D．该反应可表示为2CH3CH==CH2CH3CH==CHCH3＋CH2==CH2 21．新型弹性材料“丁苯吡橡胶”，由三种单体化合而成，其结构为： 此化合物是由三种单体通过________反应而生成的，其中三种单体的结构简式为__________　　　　　　__、__________　　　　　　__、__________　　　　　　__ 22．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。请回答下列问题： (1)烃A的分子式为____　　　____ (2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为_____________________________ (3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为_____________________ (4)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有　　　　　　　　种，其中只含有一个甲基的结构简式为_________　　　　　　　　 23．某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题： (1)若烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种 ①A的结构简式为________________；名称是________________ ②A在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式__________________　　　　　　　　　　　 (2)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构。写出A的结构简式：_________ 24．已知： ①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个； ②烯烃复分解反应可表示为R1CH==CHR2＋R′1CH==CHR′2R1CH==CHR′1＋R2CH==CHR′2。 请根据如下转化关系，回答相关问题： (1)反应②的反应类型为_______________ (2)当与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得产物的结构简式为____　　　　　　　　____、 ____　　　　　　　　____、___　　　　　　　　_____ (3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为____________________________ (4)反应①的化学方程式为___________________________________　　　　　　　　_____ (5)C的结构简式为_____________________________ 答案及解析 【对点训练1】 1．B。解析：分子结构对称的烯烃与HBr加成产物只有一种，所以A、C、D加成产物只有一种。B项加成产物有两种，分别为、，B项符合题意。 2．D。解析：烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃共同发生加聚反应，得到②，D正确。 3．A。解析：选项B、C、D中物质催化加氢后都得到2-甲基戊烷，只有A中物质催化加氢后得到3-甲基戊烷。 4．C。解析：与Br2等物质的量反应，若发生1，2－加成反应，生成CH2BrC(CH3)BrCH==CH2，若发生1，4－加成反应，生成CH2BrC(CH3)===CHCH2Br，若发生3，4－加成反应，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。 5．C。解析：由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有烯烃的通性，即能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，A、B项正确；降冰片烯属于不饱和烃，烃一般难溶于水，C项错误；降冰片烯的含碳量较高，故其燃烧时火焰明亮，并伴有浓烟，D项正确。 6．D。解析：柠檬烯分子中存在甲基，因此分子中所有原子不可能在同一平面上，A项错误；1个柠檬烯分子中存在两个碳碳双键，1 mol柠檬烯最多只能和2 mol H2发生加成反应，B项错误；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，柠檬烯与丁基苯不互为同分异构体，C项错误；柠檬烯分子中存在碳碳双键，可以发生加成、氧化、加聚等反应，含有甲基，可以发生取代反应，D项正确。 7．D。解析：豪猪烯与乙烯结构不相似，分子组成上不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，A错误；分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；由键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；1 mol豪猪烯含有6 mol，能与6 mol H2发生加成反应，D正确。 【对点训练2】 1．C。解析：2­己烯不是己二烯，己烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，A为1­己烯，B、D是两种二烯烃。 2．B。解析：烯烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链，编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。 3．A。解析：2－甲基－1，3－丁二烯()与氢气发生加成反应可生成，不能生成新戊烷，综上所述故选A。 4．A。解析：从离双键近的一端起编号，则该有机物的名称为4­甲基­2­己烯。 【对点训练3】 1．B。解析：丁烯有3种同分异构体，分别是1－丁烯、2－丁烯、2－甲基－1－丙烯。1－丁烯的一氯代物满足分子中含有－C==C－Cl结构的有2种，2-丁烯的一氯代物满足分子中含有－C==C－Cl结构的有1种，2－甲基－1－丙烯的一氯代物满足分子中含有－C==C－Cl结构的有1种，共四种。 2．B。解析：采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得到两种： 3．C。解析：根据烯烃加成反应的特点可知，存在碳碳双键的位置应该是相邻的2个C原子都有H原子，其可能的位置编号为，因此共有6种不同的结构。 4．C 【对点训练4】 1．A。解析：有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体。 2．B。解析：根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：CH2==CHCH2Cl、CH2==CClCH3、CHCl==CHCH3，其中CHCl===CHCH3还存在顺反异构体，故共有4种可能的结构。 3．C。解析：C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种，分别是CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3(存在顺反异构)、，其中核磁共振氢谱有2组吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯，共3种。 1．A。解析：烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，B正确。在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C项正确。在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯，D项正确。 2．D。解析：丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。 3．A。解析：B中2号碳成键个数超过了四个，该物质不存在；C物质双键和支链位置编号有误，应为4－甲基－2－戊烯； D物质主链不是最长碳链，应该命名为2－甲基－1－丁烯。 4．C。解析：降冰片二烯与四环烷分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，A正确；降冰片二烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；四环烷含有三种类型的H原子，其一氯代物有三种，C错误；根据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上可知，降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多为4个，D正确。 5．A。解析：桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，互为同分异构体，C项正确；桶烯中有2种处于不同化学环境的氢原子(双键两端碳原子上的氢原子和饱和碳原子上的氢原子)，所以其一氯代物只有2种，D项正确。 6．D。解析：根据键线式和碳原子的4价可知，2，4－二甲基－1－庚烯的分子式为C9H18，A项正确；2，4－二甲基－1－庚烯与3，7－二甲基－1－辛烯的分子组成上相差1个CH2原子团，结构相似，二者互为同系物，B项正确；三种信息素都含有碳碳双键，均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；家蚕的性信息素与溴可发生1，2－加成或1，4－加成，因此与1 mol Br2的加成产物有两种，D项错误。 7．B。解析：CH2==CH2先与Br＋生成的产物易结合溶液中的阴离子，B项中无溴原子。 8．C。解析：通过观察可知，a、b的分子式均为C6H8，A、B正确；a的二氯代物有以下4种：，C错误；由乙烯的结构可知，a中6个碳原子共面，D正确。 9．C。解析：符合条件的烯烃的碳骨架为，选项A正确；该烯烃与氢气发生加成反应后的生成物的碳骨架为，命名为3－甲基戊烷，选项B正确；烯烃的碳碳双键能够与溴发生加成反应，该烯烃中的甲基及亚甲基(—CH2—)中的氢原子能够被溴原子取代，故C错误；该烯烃与HCl发生加成反应可以生成CH3CH2CCl(CH3)CH2CH3和CH3CH2CH(CH2Cl)CH2CH3，选项D正确。 10．B。解析：a的分子式为C6H8，b的分子式为C5H8，二者结构不相似，分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，A项错误；a中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面内，B项正确；b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化反应，反应类型不同，C项错误；b的一氯代物有3种，D项错误。 11．C。解析：1 mol M中含有2 mol 碳碳双键，1 mol 碳碳双键最多消耗1 mol H2，即1 mol M最多消耗2 mol H2，故A项正确；M中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，故B项正确，C项错误。 12．D。解析：该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成，D项错误。 13．C。解析：因烯烃在合适催化剂作用下碳碳双键可断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，对于有机物发生烯烃的复分解反应时，碳碳双键断裂形成的基团有、CH2==、、CH2==CHCH2CH==，碳碳双键重组不可能生成的产物是CH2==CHCH3，C错误。 14．B。解析：C4H8且属于烯烃的有机物结构有3种：CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2，因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则若取CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3，发生烯烃复分解反应生成的新烯烃有：CH2==CH2、CH3CH2CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3；若取CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2，发生烯烃复分解反应生成的烯烃有：CH2==CH2、(CH3)2C==C(CH3)2、CH3CH==C(CH3)2、CH2==CHCH3；若取CH2==CHCH2CH3和CH2==C(CH3)2，发生烯烃复分解反应生成的烯烃有：CH2==CH2、CH3CH2CH==CHCH2CH3、(CH3)2C==C(CH3)2、CH3CH2CH==C(CH3)2；生成新烯烃种类最多的一种组合中，其新烯烃的种类为4种，故选B。 15．D。解析：分子中存在2个不同的碳碳双键：，若与溴按物质的量之比为1∶1发生加成，可以是1,2-加成，有2种产物；也可以是1,4-加成，有1种产物；若与溴按物质的量之比为1∶2发生加成，有1种产物，因此有机化合物A与溴水反应的产物可能有4种，故D正确。 16．C。解析：β－月桂烯含有三个碳碳双键，其中有一个共轭二烯的结构，按如图方式编号：，与两分子的溴发生加成反应的产物有5,6位上加成1分子溴单质，另一分子可以在1,2位、3,4位或者发生1,4-加成加在1,4位，还可以是1,2和3,4位上各加成1分子溴单质，所以一共有4种结构，故选C。 17．C。解析：如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2号碳位上加成，3,4号碳位上的加成，5,6号碳位上的加成，还可以是1,4号碳位上的加成，4,6号碳位上的加成，所得产物有5种。 18．D。解析：要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。 19．A。解析：分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物有Cl2CHCH==CH2、ClCH2C(Cl)==CH2、ClCH2CH==CHCl、CH3C(Cl)==CHCl、CH3CH==CCl2；其中，ClCH2CH==CHCl和CH3C(Cl)==CHCl有顺反异构体，故共有7种。 20．D。解析：通过石油的裂化、裂解可以获得乙烯，通过煤的干馏不能得到乙烯，A项错误；该有机物分子相当于乙烯分子中的2个H原子被2个甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，则该有机物分子中最多有8个原子共平面，B项错误；丙烯不存在顺反异构现象，C项错误；由合成路线图可知，该反应中反应物是丙烯，生成物是乙烯和2-丁烯，该反应的化学方程式为2CH3CH==CH2CH3CH==CHCH3＋CH2==CH2，D项正确。 21．加聚　CH2==CH—CH==CH2　　 解析：由其链节可知，链节中主碳链为8个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，其单体为一种二烯烃、两种单烯烃，按如图方式断键，可得其单体为CH2==CH—CH==CH2、、。 22．(1)C6H12　 (2) (3) (4)3　 CH3—CH2—CH==CH2 解析：(1)烃n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。 (2)C6H12不含且其一氯代物只有一种，故该有机物为 (3)C6H12中含有1个，且与H2加成产物分子中含有4个—CH3，则其与H2加成后的产物为或移动位置得3种结构。 (4)C4H8的同分异构体有CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3、共3种，其中只含一个甲基的是CH3—CH2—CH===CH2。 23．(1)①　2，3－二甲基－2－丁烯 ② (2)(CH3CH2)2C===CH2 解析：(1)烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种，则结构对称，只含一种H，所以A为(CH3)2C===C(CH3)2，①由上面的分析可知，A为，名称为2，3－二甲基－2－丁烯。②A在一定条件下能发生加聚反应，该反应的化学方程式为。(2)核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构，则A为(CH3CH2)2C===CH2。 24．(1)加成反应 (2)　 　 (3) (4)＋CH3CH==CHCH3 (5) 解析：(1)反应②的反应类型为加成反应。 (2)与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，可以发生1,2-加成，生成物的结构简式为、，也可以发生1,4-加成，生成物的结构简式为。 (3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1,4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。 (4)反应①的化学方程式为＋CH3CH==CHCH3。 (5)C的结构简式为。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $$