第二章 第二节 第2课时 烯烃（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）
选修三.有机化学基础(周星星·化学）
第2课时 烯烃
一、烯烃的结构与性质
1．烯烃及其结构
（1）烯烃结构
定义 | 含有碳碳双键的烃类化合物 | |||
官能团 | 名称为碳碳双键，结构简式为 | |||
通式 | 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) | |||
典型烯烃分子结构的分析 | ||||
名称 | 乙烯 | 丙烯 | 1－丁烯 | 1－戊烯 |
球棍模型 |
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分子式 | C2H4 | C3H6 | C4H8 | C5H10 |
结构简式 | CH2==CH2 | CH2==CHCH3 | CH2==CHCH2CH3 | CH2==CHCH2CH2CH3 |
碳原子杂化类型 | sp2 | sp3、sp2 | sp3、sp2 | sp3、sp2 |
共价键类型 | σ键和π键 | σ键和π键 | σ键和π键 | σ键和π键 |
（2）烯烃分类：
①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3
②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3
③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯
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烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃
累积二烯烃 | 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C |
孤立二烯烃 | 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C |
共轭二烯烃 | 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C |
2．烯烃的物理性质
状态 | 一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 |
溶解性 | 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 |
熔沸点 | 随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 |
密度 | 随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 |
3．烯烃的化学性质
烯烃的官能团是碳碳双键(
)，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似
(1)烯烃的氧化反应
①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋
O2
nCO2＋nH2O
丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下：
烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系
烯烃被氧化的部分 |
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氧化产物 |
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(2)烯烃的加成反应
①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例
与溴水加成 |
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与H2加成 |
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与HBr加成 |
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②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例
与溴水加成 |
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与H2加成 |
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与HBr加成 |
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马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) | |
(3)烯烃的加聚反应
①单烯烃加聚反应反应：
丙烯的加聚反应 |
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2－丁烯的加聚反应 |
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