内容正文:
第一节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
1.(23-24高二下·云南昆明·阶段检测)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是
A.光照条件下,2,2-二甲基丙烷与反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色;苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热;乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D.甲苯加入酸性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液褪色;乙烯使溴水褪色
【答案】C
【详解】A.光照条件下,2,2-二甲基丙烷与反应,发生的是2,2−二甲基丙烷中的氢原子被溴原子代替生成溴代物,属于取代反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是高锰酸钾和乙烯发生了氧化反应,A错误;
B.乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色,乙炔中的碳碳三键断裂,每个碳原子上结合两个溴原子生成1,1,2,2−四溴乙烷,属于加成反应;苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应,B错误;
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热,苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯,属于取代反应;乙烯与水蒸气在一定条件下,乙烯中的碳碳双键断裂,一个碳原子上结合一个氢原子,另一个碳原子上结合羟基,生成乙醇,该反应属于加成反应,C正确;
D.酸性溶液有强氧化性,能氧化甲苯属于氧化反应;乙烯使溴水褪色属于加成反应,D错误;
故选C。
2.(24-25高二上·江苏泰州·开学考试)下列变化中,由加成反应引起的是
A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,高锰酸钾溶液褪色
B.甲烷与氯气混合后,光照黄绿色消失
C.在铁粉催化剂存在下,苯与液溴反应生成溴苯
D.丙烯通入溴水中,溴水褪色
【答案】D
【详解】A.乙烯中含有碳碳双键具有还原性,通入酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,高锰酸钾溶液发生还原反应而褪色,A不符合题意;
B.甲烷与氯气混合光照后发生取代反应,消耗氯气,黄绿色消失,B不符合题意;
C.在催化剂存在下,苯与液溴发生取代反应生成溴苯,C不符合题意;
D.丙烯中含有碳碳双键,与Br2发生加成反应从而使溴水褪色,D符合题意;
故选D。
3.(23-24高一下·江苏扬州·期中)下列有机反应属于加成反应的是
A.CH4+Cl2CH3Cl+HCl B.2CH3CH3+5O22CO2+6H2O
C.+3H2 D.+ HNO3 + H2O
【答案】C
【分析】有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应,据此解答。
【详解】A.甲烷与氯气在光照下反应,甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代,属于取代反应,故A不选;
B.乙烷的燃烧反应属于氧化反应,故B不选;
C.苯环上的碳原子是不饱和碳原子,苯与氢气发生加成反应生成环己烷,故C选;
D.苯和浓硝酸反应生成硝基苯和水,苯环上的一个氢原子被硝基取代,是取代反应,故D不选;
答案选C。
4.(23-24高二下·北京·期中)下列反应不属于取代反应的是
A.CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH
B.
C.2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5 + H2O
D.
【答案】A
【详解】A.乙烯含有碳碳双键,能够与水发生加成反应生成乙醇,不属于取代反应,A符合题意;
B.苯和溴在催化剂作用下,溴取代苯环上的H原子,B不合题意;
C.乙醇在浓硫酸作用下加热到140℃生成乙醚,该反应属于取代反应,C不合题意;
D.苯与硝酸在浓硫酸加热条件下发生硝化反应,属于取代反应,D不合题意;
故选A。
5.(23-24高二下·浙江嘉兴·阶段检测)下列有关反应和反应类型不相符的是
A.甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应)
B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)
C.甲苯与酸性溶液反应(氧化反应)
D.氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应)
【答案】B
【详解】A.甲苯与氢气反应生成甲基环己烷属于加成反应,A不符合题意;
B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯属于加成反应,B符合题意;
C.甲苯与酸性溶液反应生成苯甲酸,属于氧化反应,C不符合题意;
D.氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯属于加聚反应,D不符合题意;
故选B。
6.(23-24高二下·福建宁德·阶段检测)下列反应中,不属于取代反应的是
A.
B.
C.
D.
【答案】B
【详解】A.反应中苯环上氢被硝基取代,为取代反应,故A不符合题意;
B.由C=C变成C-C,为加成反应,故B符合题意;
C.反应中Cl取代H原子,为取代反应,故C不符合题意;
D.溴乙烷发生水解反应,溴原子被羟基替代,属于取代反应,故D不符合题意;
故选B。
7.(24-25高二上·江苏泰州·阶段检测)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是
A.①乙醇脱水制乙烯;②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯
B.①乙醇的催化氧化;②溴乙烷水解制乙醇
C.①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色;②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色
D.①苯的硝化;②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷
【答案】A
【详解】A.乙醇脱水制乙烯发生消去反应;溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯发生消去反应,反应类型相同,故选A;
B.乙醇的催化氧化发生氧化反应;溴乙烷水解制乙醇发生取代反应,反应类型不同,故不选B;
C.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应;丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,反应类型不同,故不选C;
D.苯的硝化发生取代反应;苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷发生加成反应,反应类型不同,故不选D;
答案选A。
8.(23-24高二下·河南平顶山·期末)己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略):
下列对各步反应类型的判断正确的是
选项
①
②
③
④
A
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
B
加成反应
加成反应
消去反应
氧化反应
C
取代反应
加成反应
消去反应
还原反应
D
取代反应
氧化反应
消去反应
还原反应
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】苯和氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯和氢气发生加成反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生氧化反应生成1,6-己二酸,故答案为A。
9.(23-24高二下·北京·阶段检测)有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaF的溶液中反应,则得到的有机物不可能是
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl C.BrCH2CH2F D.BrCH2CH2Cl
【答案】B
【分析】根据题目信息:CH2=CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合来判断产物。
【详解】按照题意,第一步肯定要上Br+,即一定会出现的结构,第二步才能上阴离子,NaCl和NaF的水溶液中含有氯离子和氟离子还有溴水中的溴离子,可以分别加在碳原子上,选项A、C、D均可以,不可能出现ClCH2CH2Cl,故答案为:B。
10.(2024·山东泰安·三模)有机物丙是一种重要的药物中间体,可由甲转化生成(部分产物已省略)。下列说法错误的是
A.甲生成丙的反应属于取代反应
B.乙的分子式为C2H5NS
C.甲中含有羟基,1 mol羟基含有7 mol电子
D.与甲含有相同官能团的甲的芳香族同分异构体有9种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A.甲生成丙的反应为-CN被取代的反应,属于取代反应,A正确;
B.根据结构简式得到乙的分子式为C2H5NS ,B正确;
C.羟基中含有1个未成对电子,羟基含有电子,C错误;
D.与甲含有相同官能团的甲的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有、、、除去甲本身,共9种,D正确;
故选C。
11.下列反应中,属于加成反应的是
A.乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷
B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH=CH2
C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯
【答案】A
【详解】A. 乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷,属于加成反应,选项A正确;
B. 丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH=CH2和氯化氢,属于取代反应,选项B错误;
C. 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应,选项C错误;
D. 苯和液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯和溴化氢,属于取代反应,选项D错误;
答案选A。
12.(23-24高一下·辽宁朝阳·阶段检测)加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 B.无水乙醇与钠单质的反应
C.乙烯使酸性溶液褪色 D.甲烷与混合,光照后黄绿色消失
【答案】A
【详解】A.乙烯含有碳碳双键,能够与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故A正确;
B.无水乙醇与钠单质的反应产生H2,属于置换反应,故B错误;
C.乙烯含有碳碳双键,具有还原性,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,发生氧化反应,故C错误;
D.甲烷属于饱和烃,与氯气发生取代反应生成多种氯代烃和氯化氢,故D错误;
故选A。
13.苯与氯气在不同条件下会发生不同类型的反应。在光照条件下,1苯能与发生加成反应;在催化剂的作用下,1苯能与发生取代反应。试写出这两个反应的化学方程式 。
【答案】;
【详解】在光照条件下,1苯能与发生加成反应:;在催化剂的作用下,1苯能与发生取代反应:。
14.某烃A是一种植物生长调节剂,是衡量一个国家石油化工水平的标志,A可发生如下图所示的一系列化学反应。根据图回答下列问题:
写出②③④⑤四步反应的化学方程式,并注明反应类型:
② ,反应类型 ;
③ ,反应类型 ;
④ ,反应类型 ;
⑤ ,反应类型 。
【答案】 加成反应 加成反应 加成聚合反应 取代反应
【分析】本题考查乙烯的化学性质,涉及到了加成、加成聚合、以及取代几种反应类型。
【详解】②③④⑤四步反应的化学方程式分别为:,, ,,反应类型分别是:加成反应,加成反应,加成聚合反应,取代反应。
15.下面是一个合成反应的流程图:
(1)请写出中间产物A、B、C的结构简式:
A. ,B. ,C. 。
(2)写出①②③④各步反应所需的反应试剂及各步反应所属类型。
① , ;
② , ;
③ , ;
④ , ;
【答案】 NaOH水溶液 水解(取代)反应 O2 氧化反应 Br2的CCl4溶液 加成反应 浓硫酸 酯化(取代)反应
【分析】对二甲苯在光照下取代生成A:,A进行取代,羟基取代卤素原子,生成醇,醇进行连续氧化,最终变成酸(B);乙烯进行加成生成二溴乙烷,卤代烃再发生水解反应生成C:,BC结合发生酯化反应。
【详解】(1)根据分析可知,中间产物A、B、C的结构简式分别为: ;; ;
(2) 反应①是卤代烃的水解反应,需要试剂为:NaOH水溶液,反应类型是取代反应;
反应②是醇氧化为醛,试剂是O2,反应类型为氧化反应;
反应③是乙烯的加成反应,试剂是Br2的CCl4溶液,反应类型为加成反应;
反应④是酸和醇的酯化反应,反应条件是浓硫酸、加热,反应类型为酯化反应(取代反应)。
1.(23-24高二下·甘肃白银·期末)酸性条件下,环氧乙烷水合法制备乙二醇的总反应为。该反应的反应类型是
A.取代反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.加成反应
【答案】D
【详解】加成反应是不饱和化合物类的一种特征反应,加成反应是两种反应物生成一种反应物,而且反应前后不饱和度降低,能发生加成反应的官能团:碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环,环氧乙烷与水反应时,环被打开,产物只有乙二醇,属于加成反应,故答案为:D。
2.(23-24高二下·重庆·阶段检测)有机物的转化关系如下图:
下列说法错误的是
A.M到N发生反应为取代反应 B.Q的名称为甲基丁烯
C.中仅N存在手性碳原子 D.Q可发生加聚反应生成
【答案】B
【详解】A.M到N为H原子被氯原子取代,发生反应为取代反应,A正确;
B.Q的名称为2-甲基-2-丁烯,B错误;
C.中仅N存在手性碳原子,如图 ,C正确;
D.Q存在碳碳双键,可发生加聚反应生成,D正确;
故选B。
3.(23-24高一下·广东佛山·期中)乐平雪梨瓜种植历史悠久,在民间素有“蜜糖埕”的美誉,乐平雪梨瓜香气浓郁、爽甜多汁,其含有的一种有机物R的结构如图所示。下列有关R的说法正确的是
A.含有三种官能团 B.能发生氧化反应,不能发生取代反应
C.既能与乙醇反应,又能与乙酸反应 D.1 mol R与足量的钠反应生成1 mol H2
【答案】C
【详解】A.从结构简式中可以看出,有机物R含有羧基和羟基二种官能团,A不正确;
B.有机物R分子中含有羟基,既能发生氧化反应,也能发生取代反应,B不正确;
C.有机物R分子中含有的羧基,能与乙醇反应,含有的羟基,能与乙酸反应,C正确;
D.羧基和羟基都能与钠反应,则1 mol R与足量的钠反应生成1.5 mol H2,D不正确;
故选C。
4.(23-24高二下·辽宁朝阳·阶段检测)利用付一克反应可制备芳香族化合物,如:+C4H9Cl+HCl↑。下列有关说法不正确的是
A.该反应为取代反应 B.属于烃
C.分子式为的物质有3种 D.可以发生氧化反应
【答案】C
【详解】A.该反应中,苯环上的一个H被-C4H9取代,反应类型为取代反应,A正确;
B.是只由C和H构成的有机物,属于烃类,B正确;
C.若碳链结构为C-C-C-C,此时Cl有两个位置,若碳链结构为,此时Cl有2个位置,因此分子式为C4H9Cl的物质有4种,C错误;
D.中若与苯环相连的碳原子上存在氢原子,则其能被酸性高锰酸钾氧化,如就能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,D正确;
故答案选C。
5.(23-24高二下·安徽·期末)卤代烃(R—X)分子中,由于卤素原子的电负性大,使碳卤键形成一个极性较强的共价键:。溴乙烷在水溶液中发生水解反应的机理如下图所示。下列有关说法错误的是
A.过渡态的能量较高,不稳定
B.氯乙烷比碘乙烷更易发生水解反应
C.该反应机理中,水溶液中实际参加反应的是
D.溴乙烷与溶液发生类似反应生成
【答案】B
【详解】A.过渡态是中间产物不稳定,能量较高,A项正确;
B.碘原子半径比氯原子大,且碘原子吸引电子的能力弱于氯原子,碳碘键较易断裂,碘乙烷比氯乙烷更易发生水解反应,B项错误;
C.从该反应机理看,带负电荷的进攻分子中带正电荷的碳原子,说明水溶液中实际参加反应的是,C项正确;
D.从上述反应机理可知,溴乙烷与溶液中也能发生类似反应生成,D项正确;
故答案选B。
6.(23-24高一下·吉林·期末)下列反应属于取代反应的是
①
②
③
④
A.①③④ B.①②④ C.①②③ D.②③④
【答案】A
【分析】取代反应:有机化合物分子中的某个或某些原子或者原子团被其他原子或者原子团代替的反应。
【详解】①是乙醇中羟基被HBr中溴原子取代生成溴乙烷,是取代反应;
②是苯在催化剂作用下与氢气的加成反应;
③是甲苯中苯环上的氢原子被硝基取代生成三硝基甲苯,是取代反应;
④是CH3CH2CN在光照条件下氢原子被氯气中的氯原子取代,是取代反应;
综上,①③④是取代反应,故选A。
7.(23-24高一下·新疆乌鲁木齐·期末)对下列有机反应类型的认识中,错误的是
A.;置换反应
B.;加成反应
C.nCH2=CH2;加聚反应
D.CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O;氧化反应
【答案】A
【详解】A. 有机物中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应是取代反应,乙烷中H被Br原子取代,该反应为取代反应,故A错误;
B. 碳碳双键断裂,每个C原子上各加上1个溴原子,属于烯烃的加成反应,故B正确;
C. nCH2=CH2,该反应为乙烯的加聚反应,故C正确;
D. CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O该反应中碳元素、氧元素化合价在反应前后发生变化,属于氧化还原反应,CH3CH2OH发生氧化反应,故D正确;
故选A。
8.(23-24高二下·辽宁大连·期末)下列反应类型错误的是
选项
有机反应
反应类型
A
由硝基苯制苯胺
还原反应
B
2CH2=CH2+O22
氧化反应
C
由乳酸制聚乳酸
加聚反应
D
CH3CHO+HCN
加成反应
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.由硝基苯制苯胺,硝基被还原为氨基,故A正确;
B.CH2=CH2得到氧原子生成环氧乙醚,故B正确;
C.由乳酸制聚乳酸时有小分子水生成,属于缩聚反应,故C错误;
D.醛基上发生加成反应生成醇羟基,属于加成反应,故D正确;
故选C。
9.(23-24高三上·天津河北·期末)下列有关有机物的说法中不正确的是
A.属于取代反应
B.分子式为的有机物属于卤代烃
C.苯的二氯取代物有三种结构
D.分子组成上相差一个或若干个原子团的有机物之间一定互为同系物
【答案】D
【详解】A.该反应中CH2=CHCH3甲基上H原子被Cl原子取代生成氯代烃,同时还生成HCl,该反应为取代反应,故A正确;
B.C4H9Br的结构可能有:CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、(CH3)3CBr、(CH3)2CHCH2Br,都属于卤代烃,故B正确;
C.苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键,所以苯的邻位二氯取代物只有1种,故C正确;
D.乙烯和环丙烷虽然相差1个CH2原子团,属于不同的物质类别,结构不相似,不是同系物,故D错误;
故选:D。
10.我国科研人员提出了由CO2和CH4转化为高附加值产品CH3COOH的催化反应历程,如图所示。
下列说法错误的是
A.催化剂参加了化学反应过程
B.CH4→CH3COOH反应过程中,有C-H键的断裂和形成
C.①→②过程中,放出能量并形成了C-C键
D.生成CH3COOH总反应的类型是加成反应
【答案】B
【详解】A.由图可知,催化剂参与了化学反应的过程,故A正确;
B.结合反应历程图可知,CH4→CH3COOH反应过程中,有C-H键的断裂和C-O键C-C键的形成,无C-H键的形成,故B错误;
C.根据反应历程能量变化可知,①→②过程中放出能量,并形成了C-C键,故C正确;
D.由机理图可知,产物只有一种,原子利用率百分之百,属于加成反应,故D正确;
答案选B。
11.0.5某气态烃能与加成,加成后产物中的氢原子又可被3氯原子取代,则此气态烃可能是
A. B. C. D.
【答案】C
【详解】0.5mol烃能与1molHCl加成,说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键,加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl完全取代,说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子,则0.5mol烃中含有2molH原子,即1mol烃含有4molH,并含有1个C≡C键或2个C=C键,符合要求的只有CH≡CCH3,故选C。
12.溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为
C.反应前后铁粉质量不变
D.装置丙中有淡黄色沉淀生成,说明反应为取代反应
【答案】C
【分析】甲中甲苯与溴单质发生取代反应生成对溴甲苯和HBr,通过乙装置吸收挥发的溴后生成气体进入丙检验溴化氢,尾气吸收处,以此解题。
【详解】A.该反应为放热反应,不需要加热,A正确;
B.由于HBr中可能混有挥发的溴,故要使混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴,防止对HBr的检验造成干扰,B正确;
C.该反应中试剂催化剂为溴化铁,故反应的铁粉质量减少,C错误;
D.淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的结果,故生成浅黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,D正确;
故选C。
13.(23-24高二下·浙江杭州·期中)用丙酮为原料来合成化合物B的路线如图(其中部分产物未列出):
(1)反应③的反应类型是 。
(2)中间产物A可经还原直接得到对应相同碳骨架的烷烃,请写出得到的该烷烃的分子式 ,用系统命名法命名该烷烃: 。
(3)写出化合物B与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式: 。
(4)丙酮可发生自身羟醛缩合,研究表明该反应机理为,碱性条件下丙酮失去1个形成阴离子,再和另一分子丙酮发生加成反应。请解释丙酮具有一定的酸性()的理由 。
【答案】(1)取代反应
(2) 2,2-二甲基丁烷
(3)
(4)丙酮中羰基对相邻的碳原子有吸电子作用,使C-H键极性增强
【分析】丙酮在Mg(Hg)浓盐酸条件下反应生成,反应生成A,A最后与Br2发生取代反应生成B。
【详解】(1)A中右侧甲基上的H被Br取代生成B,反应类型为取代反应。
(2)中间产物A可经还原直接得到对应相同碳骨架的烷烃,A中含有6个C,6个C的烷烃的分子式为C6H14。碳骨架相同,则该烷烃为,名称为2,2-二甲基丁烷。
(3)B与氢氧化钠的水溶液共热会发生卤代烃的水解反应生成,化学方程式为。
(4)丙酮中羰基对相邻的碳原子具有吸附电子的作用,使得C-H键的极性增强,故丙酮可电离出少量H+,从而具有一定的酸性。
14.碳中和是指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量,通过植树造林、节能减排等形式,以抵消自身产生的二氧化碳排放量,实现二氧化碳"零排放"。二氧化碳和氢气按一定的体积比混合,在一定条件下可以制得烯烃,该技术已经成为节能减碳实现“零排放”的有效途径之一、苯是一种重要的化工原料,下图是合成橡胶和 TNT 的路线。
回答下列问题:
(1)工业上从煤焦油里提取苯的操作名称为 。
(2)TNT的名称为 (系统命名法);E 的结构简式为 , E 中含有的官能团的名称为 。
(3)写出反应类型:反应② ;反应③ 。
(4)写出反应①的化学方程式: 。
(5)D 在一定条件下与足量H2 反应后的产物,其一氯代物有 种。
【答案】 分馏(蒸馏也给分) 2,4,6—三硝基甲苯 CH2=CH—CH=CH2 碳碳双键 取代反应 消去反应 +3HNO3+3H2O 6
【分析】由有机物的转化关系可知,煤焦油通过分馏的方法得到,在催化剂作用下,与CH3Cl发生取代反应生成,则A为;在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成,则TNT的结构简式为;一定条件下,二氧化碳和氢气以物质的量比1:3反应制得CH2=CH2,则B为CH2=CH2;B与氯气发生加成反应生成ClCH2—CH2Cl,则C为ClCH2—CH2Cl;ClCH2—CH2Cl与发生取代反应生成,则C8H9Cl为; 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,则D为;一定条件下,与CH2=CH—CH=CH2发生加聚反应生成。
【详解】(1) 工业上通过分馏的方法从煤焦油里提取苯,故答案为:分馏;
(2) 由分析可知,TNT的结构简式为,名称为2,4,6—三硝基甲苯;E 的结构简式为CH2=CH—CH=CH2,官能团为碳碳双键,故答案为:2,4,6—三硝基甲苯;CH2=CH—CH=CH2;碳碳双键;
(3) 反应②为ClCH2—CH2Cl与发生取代反应生成,反应③为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成、氯化钠和水,故答案为:取代反应;消去反应;
(4) 反应①为在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水,反应的化学方程式为+3HNO3+3H2O,故答案为:+3HNO3+3H2O;
(5) 一定条件下,与氢气发生加成反应生成,分子结构对称,分子中含有6类氢原子,则一氯代物有6种结构,故答案为:6。
15.(23-24高二下·上海徐汇·阶段检测)有机物是生命产生的物质基础,也与人类生活密切相关,如石油、天然气、棉花、化纤、有机玻璃、天然和合成药物等,均与有机化合物有着密切。
(1)下列有机物不属于脂肪烃类的是______。
A. B. C. D.
(2)和互为______。
A.同系物 B.同素异形体 C.同位素 D.同分异构体
(3)苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是______。
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
(4)乙烯是石油化工最重要的基础原料。实验室用乙醇与浓硫酸在170℃下反应制得,此反应类型是______。
A.取代反应 B.加成反应 C.聚合反应 D.消去反应
(5)煤是一种矿物燃料,经过煤加工可以得到乙炔等重要的化工产品。采用如下路线合成一种常见的高分子化合物D和乙醇,完成下列填空。
①可以用煤为原料生产A,把煤炭转化为焦炭、煤焦油和焦炉气等的过程叫 。
A.干馏 B.分馏 C.催化重整 D.裂化
②B的官能团名称为 ,C的结构简式为 。
③B与水反应制备乙醇的方程式 ,该反应类型为 反应。
④C4H10O的同分异构体有 种。
【答案】(1)C
(2)A
(3)C
(4)D
(5) A 碳碳双键 CH2=CHCl CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成 7
【分析】采用逆推法,由乙醇可逆推出B为乙烯,则A为乙炔;乙炔与HCl发生加成反应,生成C为氯乙烯CH2=CHCl,发生加聚反应生成D为。
【详解】(1)有机物A.、B.、D.分子中都不含有苯环,属于脂肪烃,而C.为苯,不属于脂肪烃类,故选C。
(2)和都属于烷烃,但分子组成上相差1个“CH2”,互为同系物,故选A。
(3)A.以煤为原料,将煤干馏获得煤焦油,再分馏煤焦油便可获得苯,A不正确;
B.虽然我们平时会将苯写成,但苯中并不含有碳碳双键,所以苯不属于烯烃,B不正确;
C.苯分子中6个碳碳化学键的键长、键能和键角都完全相同,C正确;
D.苯可以萃取溴水中的溴,但不能与溴水发生反应,苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应,D不正确;
故选C。
(4)实验室用乙醇与浓硫酸在170℃下发生反应CH3CH2OHCH2=CH2↑ +H2O制得乙烯,此反应类型是消去反应,故选D。
(5)①把煤炭隔绝空气加强热,转化为焦炭、煤焦油和焦炉气等的过程叫做煤的干馏,故选A。
②由分析可知,B为乙烯CH2=CH2,官能团名称为碳碳双键,C为氯乙烯,结构简式为CH2=CHCl。
③B为CH2=CH2,与水反应制备乙醇,化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,该反应类型为加成反应。
④C4H10O可能属于醇或醚,可能结构简式为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3,则同分异构体有7种。
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第一节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
1.(23-24高二下·云南昆明·阶段检测)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是
A.光照条件下,2,2-二甲基丙烷与反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色;苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热;乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D.甲苯加入酸性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液褪色;乙烯使溴水褪色
2.(24-25高二上·江苏泰州·开学考试)下列变化中,由加成反应引起的是
A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,高锰酸钾溶液褪色
B.甲烷与氯气混合后,光照黄绿色消失
C.在铁粉催化剂存在下,苯与液溴反应生成溴苯
D.丙烯通入溴水中,溴水褪色
3.(23-24高一下·江苏扬州·期中)下列有机反应属于加成反应的是
A.CH4+Cl2CH3Cl+HCl B.2CH3CH3+5O22CO2+6H2O
C.+3H2 D.+ HNO3 + H2O
4.(23-24高二下·北京·期中)下列反应不属于取代反应的是
A.CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH
B.
C.2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5 + H2O
D.
5.(23-24高二下·浙江嘉兴·阶段检测)下列有关反应和反应类型不相符的是
A.甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应)
B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)
C.甲苯与酸性溶液反应(氧化反应)
D.氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应)
6.(23-24高二下·福建宁德·阶段检测)下列反应中,不属于取代反应的是
A.
B.
C.
D.
7.(24-25高二上·江苏泰州·阶段检测)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是
A.①乙醇脱水制乙烯;②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯
B.①乙醇的催化氧化;②溴乙烷水解制乙醇
C.①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色;②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色
D.①苯的硝化;②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷
8.(23-24高二下·河南平顶山·期末)己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略):
下列对各步反应类型的判断正确的是
选项
①
②
③
④
A
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
B
加成反应
加成反应
消去反应
氧化反应
C
取代反应
加成反应
消去反应
还原反应
D
取代反应
氧化反应
消去反应
还原反应
A.A B.B C.C D.D
9.(23-24高二下·北京·阶段检测)有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaF的溶液中反应,则得到的有机物不可能是
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl C.BrCH2CH2F D.BrCH2CH2Cl
10.(2024·山东泰安·三模)有机物丙是一种重要的药物中间体,可由甲转化生成(部分产物已省略)。下列说法错误的是
A.甲生成丙的反应属于取代反应
B.乙的分子式为C2H5NS
C.甲中含有羟基,1 mol羟基含有7 mol电子
D.与甲含有相同官能团的甲的芳香族同分异构体有9种(不考虑立体异构)
11.下列反应中,属于加成反应的是
A.乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷
B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH=CH2
C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯
12.(23-24高一下·辽宁朝阳·阶段检测)加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 B.无水乙醇与钠单质的反应
C.乙烯使酸性溶液褪色 D.甲烷与混合,光照后黄绿色消失
13.苯与氯气在不同条件下会发生不同类型的反应。在光照条件下,1苯能与发生加成反应;在催化剂的作用下,1苯能与发生取代反应。试写出这两个反应的化学方程式 。
14.某烃A是一种植物生长调节剂,是衡量一个国家石油化工水平的标志,A可发生如下图所示的一系列化学反应。根据图回答下列问题:
写出②③④⑤四步反应的化学方程式,并注明反应类型:
② ,反应类型 ;
③ ,反应类型 ;
④ ,反应类型 ;
⑤ ,反应类型 。
15.下面是一个合成反应的流程图:
(1)请写出中间产物A、B、C的结构简式:
A. ,B. ,C. 。
(2)写出①②③④各步反应所需的反应试剂及各步反应所属类型。
① , ;
② , ;
③ , ;
④ , ;
1.(23-24高二下·甘肃白银·期末)酸性条件下,环氧乙烷水合法制备乙二醇的总反应为。该反应的反应类型是
A.取代反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.加成反应
2.(23-24高二下·重庆·阶段检测)有机物的转化关系如下图:
下列说法错误的是
A.M到N发生反应为取代反应 B.Q的名称为甲基丁烯
C.中仅N存在手性碳原子 D.Q可发生加聚反应生成
3.(23-24高一下·广东佛山·期中)乐平雪梨瓜种植历史悠久,在民间素有“蜜糖埕”的美誉,乐平雪梨瓜香气浓郁、爽甜多汁,其含有的一种有机物R的结构如图所示。下列有关R的说法正确的是
A.含有三种官能团 B.能发生氧化反应,不能发生取代反应
C.既能与乙醇反应,又能与乙酸反应 D.1 mol R与足量的钠反应生成1 mol H2
4.(23-24高二下·辽宁朝阳·阶段检测)利用付一克反应可制备芳香族化合物,如:+C4H9Cl+HCl↑。下列有关说法不正确的是
A.该反应为取代反应 B.属于烃
C.分子式为的物质有3种 D.可以发生氧化反应
5.(23-24高二下·安徽·期末)卤代烃(R—X)分子中,由于卤素原子的电负性大,使碳卤键形成一个极性较强的共价键:。溴乙烷在水溶液中发生水解反应的机理如下图所示。下列有关说法错误的是
A.过渡态的能量较高,不稳定
B.氯乙烷比碘乙烷更易发生水解反应
C.该反应机理中,水溶液中实际参加反应的是
D.溴乙烷与溶液发生类似反应生成
6.(23-24高一下·吉林·期末)下列反应属于取代反应的是
①
②
③
④
A.①③④ B.①②④ C.①②③ D.②③④
7.(23-24高一下·新疆乌鲁木齐·期末)对下列有机反应类型的认识中,错误的是
A.;置换反应
B.;加成反应
C.nCH2=CH2;加聚反应
D.CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O;氧化反应
8.(23-24高二下·辽宁大连·期末)下列反应类型错误的是
选项
有机反应
反应类型
A
由硝基苯制苯胺
还原反应
B
2CH2=CH2+O22
氧化反应
C
由乳酸制聚乳酸
加聚反应
D
CH3CHO+HCN
加成反应
A.A B.B C.C D.D
9.(23-24高三上·天津河北·期末)下列有关有机物的说法中不正确的是
A.属于取代反应
B.分子式为的有机物属于卤代烃
C.苯的二氯取代物有三种结构
D.分子组成上相差一个或若干个原子团的有机物之间一定互为同系物
10.我国科研人员提出了由CO2和CH4转化为高附加值产品CH3COOH的催化反应历程,如图所示。
下列说法错误的是
A.催化剂参加了化学反应过程
B.CH4→CH3COOH反应过程中,有C-H键的断裂和形成
C.①→②过程中,放出能量并形成了C-C键
D.生成CH3COOH总反应的类型是加成反应
11.0.5某气态烃能与加成,加成后产物中的氢原子又可被3氯原子取代,则此气态烃可能是
A. B. C. D.
12.溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为
C.反应前后铁粉质量不变
D.装置丙中有淡黄色沉淀生成,说明反应为取代反应
13.(23-24高二下·浙江杭州·期中)用丙酮为原料来合成化合物B的路线如图(其中部分产物未列出):
(1)反应③的反应类型是 。
(2)中间产物A可经还原直接得到对应相同碳骨架的烷烃,请写出得到的该烷烃的分子式 ,用系统命名法命名该烷烃: 。
(3)写出化合物B与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式: 。
(4)丙酮可发生自身羟醛缩合,研究表明该反应机理为,碱性条件下丙酮失去1个形成阴离子,再和另一分子丙酮发生加成反应。请解释丙酮具有一定的酸性()的理由 。
14.碳中和是指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量,通过植树造林、节能减排等形式,以抵消自身产生的二氧化碳排放量,实现二氧化碳"零排放"。二氧化碳和氢气按一定的体积比混合,在一定条件下可以制得烯烃,该技术已经成为节能减碳实现“零排放”的有效途径之一、苯是一种重要的化工原料,下图是合成橡胶和 TNT 的路线。
回答下列问题:
(1)工业上从煤焦油里提取苯的操作名称为 。
(2)TNT的名称为 (系统命名法);E 的结构简式为 , E 中含有的官能团的名称为 。
(3)写出反应类型:反应② ;反应③ 。
(4)写出反应①的化学方程式: 。
(5)D 在一定条件下与足量H2 反应后的产物,其一氯代物有 种。
15.(23-24高二下·上海徐汇·阶段检测)有机物是生命产生的物质基础,也与人类生活密切相关,如石油、天然气、棉花、化纤、有机玻璃、天然和合成药物等,均与有机化合物有着密切。
(1)下列有机物不属于脂肪烃类的是______。
A. B. C. D.
(2)和互为______。
A.同系物 B.同素异形体 C.同位素 D.同分异构体
(3)苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是______。
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
(4)乙烯是石油化工最重要的基础原料。实验室用乙醇与浓硫酸在170℃下反应制得,此反应类型是______。
A.取代反应 B.加成反应 C.聚合反应 D.消去反应
(5)煤是一种矿物燃料,经过煤加工可以得到乙炔等重要的化工产品。采用如下路线合成一种常见的高分子化合物D和乙醇,完成下列填空。
①可以用煤为原料生产A,把煤炭转化为焦炭、煤焦油和焦炉气等的过程叫 。
A.干馏 B.分馏 C.催化重整 D.裂化
②B的官能团名称为 ,C的结构简式为 。
③B与水反应制备乙醇的方程式 ,该反应类型为 反应。
④C4H10O的同分异构体有 种。
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