内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔 烃
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[学习目标]
1.从化学键的不饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。(宏观辨识与微观探析)
2.能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。(证据推理与模型认知)
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化学 选择性必修3
课前 教材预案
课堂 深度拓展
课末 随堂演练
课时作业(七)
课前 教材预案
知识点1 乙炔的结构与性质
1.结构特点
结构式 H—C≡C—H
官能团 ① 碳碳三键
碳原子杂化方式 ② sp
三键所含共价键 ③ 1 个σ键,④ 2 个π键
空间结构 直线形结构,分子中的所有原子都处于同一直线上
碳碳三键
sp
1
2
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2.物理性质
无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
3.化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色。
②能燃烧,火焰明亮并伴有黑烟,化学方程式是
⑤ 2C2H2+5O24CO2+2H2O 。
2C2H2+5O24CO2+2H2O
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(2)加成反应
与Br2加成 ⑥ +Br—Br
(1,2-二溴乙烯)
⑦ +Br—Br
(1,1,2,2-四溴乙烷)
与H2加成生成乙烯 ⑧ CH≡CH+H2CH2CH2
+Br—Br
+Br—Br
CH≡CH+H2CH2CH2
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与HCl加成生成氯乙烯 ⑨ CH≡CH+HClCH2CH—Cl
与H2O加成生成乙醛 ⑩ CH≡CH+H2OCH3—CHO
CH≡CH+HClCH2CH—Cl
CH≡CH+H2OCH3—CHO
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(3)加聚反应
聚乙炔可用于制备导电高分子材料,由乙炔合成聚乙炔的化学方程式为⑪ nCH≡CHCHCH 。
nCH≡CHCHCH
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4.实验室制备
(1)反应原理:用电石(CaC2)与水反应,化学方程式为⑫ CaC2+2H2OCa(OH)2+ 。
(2)气体净化:硫酸铜溶液洗气,以除去硫化氢等杂质气体,化学方程式为⑬ CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4 。
(3)收集方法:排水法。
CaC2+2H2OCa(OH)2+
CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
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知识点2 炔烃的结构与性质
1.结构特点
炔烃的官能团是⑭ 碳碳三键 (⑮ —C≡C— ),只含一个碳碳三键时,其通式为⑯ CnH2n-2 (n≥2)。
碳碳三键
—C≡C—
CnH2n-2
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2.物理性质
与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似,随碳原子数的增多呈规律性变化。
密度 熔沸点 溶解性
随碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。炔烃相对密度一般小于水的密度。 随碳原子数的增多熔沸点逐渐升高。n≤4时,在常温常压下为气态。其他的炔烃为液态或者固态。 不溶于水,易溶于有机溶剂。
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3.化学性质
炔烃的化学性质与乙炔相似,能发生加成发应、加聚反应和氧化反应。
4.系统命名法
与烯烃的命名方法相同,称为“某炔”。如
CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2命名为
⑰ 3,4-二甲基-1-戊炔 。
3,4-二甲基-1-戊炔
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判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙炔是无色、有特殊臭味的气体。 ( × )
(2)乙炔分子中所有原子都在同一直线上。 ( √ )
(3)符合通式Cn(n≥2)的烃都属于炔烃。 ( × )
(4)可用向上排空气法收集乙炔。 ( × )
(5)丙炔分子中σ键与π键之比为3∶1。 ( √ )
(6)有机物CH≡C—CH(CH3)—CH3的名称为2-甲基-3-丁炔。 ( × )
×
√
×
×
√
×
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(1)符合通式Cn的烃不一定是炔烃,可能是二烯烃,也可能是环状烯烃。
(2)乙炔本身是无色、无臭的气体,其因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味。
(3)炔烃的命名与烯烃的命名类似,含碳碳三键的最长碳链为主链,距碳碳三键最近端开始编号,其他与烯烃相同。
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课堂 深度拓展
探究点1 实验探究乙炔的化学性质
1.乙炔在工业生产中有着广泛的应用,可用于照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也可用于制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等化工产品。
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(1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔,反应的化学方程式为
CaC2+2H2OCa(OH)2+ CH≡CH↑
(2)电石与水反应非常剧烈,反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。
①根据分子结构推测:乙炔通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液时会有什么现象?
②根据元素组成推测:点燃乙炔时会有什么现象?
答案 略。
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实验装置
实验操作 在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞,逐滴加入适量饱和氯化钠溶液,将产生的气体通入硫酸铜溶液后,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管,先检验气体纯度,再点燃乙炔,观察现象
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实验现象、解释或结论 ① 反应迅速,有大量气泡生成(反应生成乙炔)
② 有黑色沉淀产生
( CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4 )
③ 酸性KMnO4溶液褪色 (乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化)
④ 溴的四氯化碳溶液褪色 (乙炔与溴发生加成反应)
⑤ 火焰明亮,并冒出浓烈黑烟
CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
酸性KMnO4溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
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1.电石与水反应很剧烈,为了减小其反应速率,用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂,并用分液漏斗控制液体滴加的速率,让饱和氯化钠溶液逐滴缓慢地滴入。
2.H2S具有较强的还原性,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。用CuSO4溶液除去H2S等杂质气体,防止干扰乙炔性质的检验。
3.制取乙炔不能用启普发生器:①CaC2与H2O反应剧烈,不能随用随停;②反应中放出大量的热,易发生爆炸;③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
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4.注意实验安全:乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。
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【例题1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.用溴水验证乙炔的性质,不需要除杂
C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
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思维导引:解答本题的思维流程如下:
(1)首先明确实验的目的和原理;
(2)根据反应特点分析装置、除杂;
(3)结合乙炔的性质做出正确判断。
答案 B
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解析 电石跟水反应非常剧烈,若向电石中滴加饱和食盐水,电石与水反应,消耗水,使得NaCl在电石表面析出,减少了电石与水的接触,减缓了反应速率,A项正确;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应用硫酸铜溶液洗气,B项错误;酸性KMnO4溶液具有强氧化性,乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,表现了乙炔的还原性,C项正确;对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,D项正确。
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【变式1】关于实验室制取乙炔,下列描述合理的是( )
A.乙炔气体中常含有杂质,通常采用硫酸铜溶液洗气除杂
B.为了加快此反应的反应速率,通常往水中加入少许盐酸
C.将生成的气体直接通入溴水中,溴水褪色则证明产生了乙炔
D.通常采取向上排空气法收集乙炔
答案 A
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解析 硫酸铜溶液能吸收其中的杂质硫化氢,所以用硫酸铜溶液洗气是为了除去杂质,A项正确;电石与水反应非常剧烈,通常用饱和食盐水代替水,减缓反应的速率,往水中加入少许盐酸,反应会更加剧烈,无法控制反应速率,易造成事故,B项错误;电石中含有硫化物,与水反应生成硫化氢气体,硫化氢气体具有还原性,能与溴水发生氧化还原反应Br2+H2SS+2HBr,硫化氢也能使溴水溶液褪色,C项错误;乙炔的相对分子质量为 26,空气的平均相对分子质量为 29,相差不大,不考虑排空气法收集,乙炔难溶于水,可以用排水法收集,D项错误。
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探究点2 关于烃燃烧的计算规律
2.现有质量相同的四种烃:①甲烷;②丙烷;③乙烯;④乙炔。若完全燃烧,耗氧量由多到少的顺序是什么(用序号表示)?
答案 先将各烃转化成C的形式,①CH4;②C;③CH2;④CH,因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于的大小,越大,耗氧量越多,所以耗氧量由多到少的顺序为①>②>③>④。
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3.400 K、101.3 kPa时,1.5 L某烃蒸气能在a L氧气中完全燃烧,体积增大至(a+3) L(相同条件下)。
(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是什么?
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答案 (1)根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解,即
CxHy+O2xCO2+H2O ΔV
1
1.5 L [a+3-(a+1.5)] L
有=,解得y=8,该烃在组成上必须满足的基本条件是CxH8。
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(2)当a=10 L时,该烃可能的分子式是什么?
答案 (2)由于该烃在O2中完全燃烧,故O2足量,即1.5≤10,且y=8,解得x≤,且x为整数,结合该烃中的氢原子数为8,可知该烃可能为C4H8或C3H8。
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1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+”的值,此值越大,耗氧量越多。
2.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中的值,此值越大,耗氧量越多。
3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
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4.等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O:+O2xCO2+H2O。当H2O为气态时(>100 ℃),1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:
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当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变;
当y>4时,ΔV=-1>0,反应后气体总体积增大;
当y<4时,ΔV=-1<0,反应后气体总体积减小。
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【例题2】25 ℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A.C2H4 B.C2H6
C.C3H6 D.C4H8
思维导引:解答本题的思维流程如下:
(1)首先注意温度,判断水的状态;
(2)根据题意,列出燃烧通式,根据差量法得出关系式;
(3)灵活利用讨论法做出正确判断。
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答案 A
解析 设该烃的分子式为CxHy,则CxHy+O2xCO2+H2O,由题意可知,烃和O2的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍,即1+=2x,解得x=1+。讨论:当y=4时,x=2;当y=6时,x=2.5,不符合题意;当y=8时,x=3,故选A项。
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【变式2】 两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得的CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是 ( )
①一定有乙烯 ②一定有甲烷
③一定有丙烷 ④一定没有乙烷
⑤可能有甲烷 ⑥可能有乙炔
A.①⑤⑥ B.②⑥ C.②④ D.②③
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答案 C
解析 由题给图示可知n(混合烃)∶n(CO2)∶n(H2O)=1∶1.6∶2,所以n(混合烃)∶n(C)∶n(H)=1∶1.6∶4,所给混合气体的平均组成为C1.6H4,则一定含有CH4,另一种烃应为CxH4,即一定没有乙烷、丙烷和乙炔。
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课末 随堂演练
1.(烷烃、烯烃、炔烃的比较)下列有关烃的说法正确的是( )
A.乙烯和乙炔中都存在碳碳双键
B.甲烷和乙炔都可与氯气反应
C.高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔
D.乙烯可以与氢气发生加成反应,但不能与H2O加成
答案 B
解析 A项,乙炔中存在的是碳碳三键;B项,甲烷与Cl2发生取代反应,乙炔与Cl2发生加成反应;C项,高锰酸钾不能氧化CH4;D项,乙烯可以与H2O发生加成反应生成乙醇。
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2.(实验室制取乙炔)如图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置,其中正确的是( )
答案 C
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解析 CaC2与H2O反应制取C2H2时,不需要加热,反应非常剧烈且放出大量的热,不能用启普发生器制取,A、B、D项均错误。
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3.(炔烃的性质)关于炔烃的描述中,不正确的是( )
A.分子中含有的官能团为碳碳三键
B.既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但原理不同
C.分子中所有的碳原子都在同一条直线上
D.分子式为CnH2n-2的炔烃与和碳原子数相同的二烯烃互为同分异构体
答案 C
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解析 炔烃即含有碳碳三键的碳氢化合物,分子中含有的官能团为碳碳三键,A项正确;碳碳三键与溴加成而使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾还原而使溶液褪色,二者原理不同,B项正确;炔烃中与碳碳三键直接相连的碳原子都在同一条直线上,其他若还有碳原子,则未必在同一直线上,C项错误;烃中分子多一个碳碳单键则少两个氢,分子式为CnH2n-2的炔烃,碳原子数相同的二烯烃的分子式CnH2n-2,二者分子式相同,结构不同,属于同分异构体,D项正确。
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4.(综合应用)某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3,则与该烃不同类别的同分异构体是( )
A.CH≡C—CH2CH3
B.CH3C≡CH
C.CH3CH2CHCH2
D.CH2CH—CHCH2
答案 D
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解析 由生成的卤代烃的结构简式可知,生成该卤代烃的烃为CH≡CCH2CH3,则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃,而应该是二烯烃,故选D项。
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5.(综合应用)(1)现有如下有机物:
①CH3—CH3 ②CH2CH2
③CH3CH2C≡CH ④CH3C≡CCH3
⑤C2H6 ⑥CH3CHCH2
一定互为同系物的是 ,一定互为同分异构体的是
。(填序号)
答案 (1)②和⑥ ③和④
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解析 (1)同系物是具有相似的结构而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,②和⑥具有相同的官能团 ,且分子结构中相差一个CH2,故属于同系物;③和④的分子结构中都含有—C≡C—,分子式都是C4H6,但—C≡C—在碳链中的位置不同,故属于同分异构体。
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(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈:CH2CH—CN),试写出以乙炔、HCN为原料,两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式,并注明反应类型。
① ,
反应类型为 ;
② ,
反应类型为 。
答案 (2)①CH≡CH+HCNCH2CH—CN 加成反应
②nCH2CH—CN 加聚反应
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解析 (2)由CH≡CH和HCN制取CH2CH—CN通过加成反应:CH≡CH+HCNCH2CH—CN;由CH2CH—CN制取 需要通过加聚反应:
nCH2CH—CN 。
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课时作业(七)
(建议用时:40 min)
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制 作 者:状元桥
适用对象:高中学生
制作软件:Powerpoint2010、
Photoshop cs3
运行环境:WindowsXP以上操作系统
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