5.1有机合成初步 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

2024—2025学年高中化学沪科版选择性必修三5.1有机合成初步 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．秋冬季节流感频发，奥司他韦可抑制流感病毒在人体内的传播以起到治疗流行性感冒的作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质能使酸性溶液褪色 B．该物质不存在含苯环的同分异构体 C．该物质可发生取代、加成、聚合反应 D．该物质所有原子不可能共平面 2．物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．1molX分子含3molC-O键 B．分子Y不含手性碳原子 C．1molX 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 D．不能用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是否含有X 3．高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化 B．高分子X水解可得到F和G C．高分子X中存在氢键 D．该合成过程中进行了官能团保护 4．有机物X结构如图所示，下列有关说法正确的是 A．1mol该物质最多能与4mol发生加成反应 B．不能使溴水褪色 C．含有2种官能团 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH 5．1-乙基-2-氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是 A．X的分子式为C8H14，没有顺反异构 B．Z中含有醛基 C．反应①、②均为消去反应 D．若Y发生消去反应，有机产物有两种(不考虑立体异构) 6．下列合成路线不合理的是 A．用甲苯合成苯甲醇： B．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯： C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH D．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶： 7．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 二、填空题 8．有机合成的任务和过程 (1)有机合成的任务包括目标化合物分子 的构建和 的转化。 (2)基本过程为利用简单的试剂作为 材料，通过有机反应连上一个 或一段 ，得到一个中间产 物；在此基础上利用中间体上的 ，进行第二步反应，以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。 9．下列反应中：①酯化反应　②乙醛与HCN加成　③乙醇与浓硫酸共热到140 ℃　④1­溴丙烷与NaCN作用　⑤持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物　⑥重油裂化为汽油⑦乙烯的聚合反应　⑧乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 (1)可使碳链增长的反应是 (填序号，下同)。 (2)可使碳链缩短的反应是 。 10．乙酸乙烯酯()是有机合成的重要中间体，其聚合物聚乙酸乙烯酯广泛用于制备乳胶漆和黏合剂。若以乙炔为原料，选择哪种试剂与之发生一步加成反应就可制得乙酸乙烯酯 ？尝试写出反应的化学方程式 。 11．Ⅰ、某烷烃的结构简式为 。 (1)用系统命名法命名该烃： 。 (2)若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有 种(不包括立体异构，下同)。 (3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有 种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有 种。 Ⅱ、如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。请回答下列问题： (5)有机化合物doggycene的分子式为 。 (6)0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为 mol。 (7)有关有机化合物doggycene的说法正确的是___________。 A．该物质为苯的同系物 B．该物质能发生加成反应 C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质在常温下为气态 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025年3月7日高中化学作业》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 答案 B B B A D B B 1．B 【详解】A.该物质分子中含有碳碳双键，使酸性溶液褪色，A正确； B.该物质分子中的不饱和度是4，苯环的不饱和度也是4，存在含苯环的同分异构体，B错误； C.该物质分子中含有酯基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生加成反应和加聚反应，C正确； D.该物质分子中大量的C原子发生SP3杂化，因此所有原子不可能共平面，D正确； 故答案为：B 2．B 【详解】A．X中含有醛基-CHO、酯基-COOC-，1分子X中含有1个C-O键，则lmolX分子含1molC-O键，A错误； B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子Y不含手性碳原子，，B正确； C．X中苯环、醛基、碳碳双键可以和氢气加成，酯基不与H2加成，则1molX与H2发生加成反应，最多消耗5molH2，C错误；   D．X中含有醛基，Y中不含醛基，可以用新制的Cu(OH)2悬浊液检验Y中是否含有X，D错误； 故选B。 3．B 【分析】 由有机物的转化关系可知，一定条件下与(CH)3CHCOOH发生取代反应生成，催化剂作用下与发生缩聚反应生成，一定条件下发生水解反应生成。 【详解】A．饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取杂化，由结构简式可知，E、F、G中碳原子的杂化方式为sp3和杂化，故A正确； B．由结构简式可知，高分子X一定条件下发生水解反应生成、和(CH)3CHCOOH，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 4．A 【详解】A．1mol该有机物有1mol碳碳双键，能与1mol 发生加成反应，1mol该有机物有1mol苯环，能与3mol 发生加成反应，可知最多与4mol发生加成反应，故A正确； B．该有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使之褪色，故B错误； C．该有机物中含有碳碳双键、酯基、羟基三种官能团，故C错误； D．酯基水解时需要1molNaOH，水解产生酚羟基，还需要1molNaOH，所以是2mol，故D错误； 故答案选A。 5．D 【分析】 在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成X或；在氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成Y；Y经催化氧化生成，据此分析解答. 【详解】 A．X或的分子式为C8H14，存在顺反异构，A错误； B．Z为2-乙基环己酮，含有羰基，不含有醛基，B错误； C．反应①、②分别为消去反应、取代反应，C错误； D．若Y发生消去反应，有机产物有或两种，D正确； 故选D。 6．B 【详解】A．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，合成路线合理，A不合题意； B．CH2=CH-CH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CClCH=CH2，该步骤设计不合理，B符合题意； C．乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成，合成路线合理，C不合题意； D．(CH3)2SiCl2发生水解反应生成(CH3 )2Si(OH)2，(CH3 )2Si(OH)2发生缩聚反应生成，交联得到硅橡胶，合成路线合理，D不合题意； 故答案为：B。 7．B 【详解】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．路线设计合理简洁，D项不符合题意； 故选B。 8．(1) 骨架 官能团 (2) 基础 官能团 碳链 官能团 【详解】（1）有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 （2）基本过程为利用简单的试剂作为基础材料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳骨架，得到一个中间产物；在此基础上利用中间体上的官能团，进行第二步反应，以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。 9．(1)②④⑦ (2)⑤⑥⑧ 【解析】略 10． CH3COOH 【详解】加成反应的原子利用率为100%，由乙酸乙烯酯的结构简式逆推，可知乙炔和CH3COOH发生一步加成反应就可制得乙酸乙烯酯，反应方程式为。 11．(1)2，3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6 (5)C26H26 (6)16.25 (7)B 【详解】（1）该烷烃的系统命名为2，3-二甲基戊烷。 （2）若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则加氢后原双键两端的碳原子上至少各含有1个氢原子，故碳碳双键可能的位置为 ，共有5种。 （3）若该烷烃是由炔烃加氢后得到的，则加氢后原碳碳三键两端的碳原子上至少各含有2个氢原子，故原炔烃只能为 ，只有1种。 （4）由该分子的结构可看出，左端两个甲基连在同一个碳原子上，两个甲基上的氢原子是等效氢原子，其他位置上的氢原子均不等效，故其一氯代烷共有6种。 （5）由doggycene分子的结构简式可知其分子式为C26H26。 （6）由doggycene的分子式为C26H26可得，0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为0.5mol×(26+)=16.25mol。 （7）A．因doggycene的分子结构中含有苯环，且只含有C、H元素，因此该物质属于芳香烃，但根据同系物的定义可判断，该物质不属于苯的同系物，A错误； B．其为不饱和烃，且苯环上有烷基，故其能发生加成反应，B正确； C．与苯环相连的C上有H，能被高锰酸钾氧化为羧基，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．因doggycene分子含有26个碳原子，常温下不可能为气态，D错误。 故选B。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$