第二章 第一节 第2课时 烷烃的命名及同分异构体(讲义及解析)-高二化学选择性必修3(新人教版)
选修三.有机化学基础(周星星·化学)
第2课时 烷烃的命名及同分异构体
一、烃基和烷基的概念
1.烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基,烃基一般用“-R”来表示
2.烷基:像这样由烷烃去掉一个氢原子后剩余的基团叫烷基,烷基的组成通式为-CnH2n+1。常见的烷基有:
名称 | 甲基 | 乙基 | 正丙基 | 异丙基 |
结构简式 | -CH3 | -CH2CH3或-C2H5 | -CH2CH2CH3 |
3.特点:中性基团,不能独立存在,烃基中短线表示一个电子
4.基团的质子数和电子数的算法:直接等于各原子的质子数和电子数之和
| 质子数 | 电子数 |
甲基(-CH3) | 6+3=9 | 6+3=9 |
羟基(-OH) | 8+1=9 | 8+1=9 |
5.根和基的区别:“根”带电荷,“基”不带电荷;根能独立存在,而基不能单独存在
二、烷烃的习惯命名法
1.原则:碳原子数后加“烷”字
2.碳原子数的表示方法
(1)碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示
n≤10 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
甲烷 | 乙烷 | 丙烷 | 丁烷 | 戊烷 | 己烷 | 庚烷 | 辛烷 | 壬烷 | 癸烷 | |
n>10 | 用汉字数字代表,如:C11H24叫十一烷,C17H36叫十七烷 | |||||||||
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(2)同分异构体数目较少时:“正”“异”“新”区别,如分子式为C5H12的同分异构体有3种
名称 | 正戊烷 | 异戊烷 | 新戊烷 |
结构简式 | CH3CH2CH2CH2CH3 |
三、烷烃的系统命名法
1.选主链,称“某烷”:最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑长等长时考虑支链最多)
(1)最长:选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,连接在主链上的支链作为取代基。如:
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷” |
(2)最多:当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确
|
2.编号位,定支链 (编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简” ;同“近”,考虑“小”)
(1)最近:选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的各个碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。即:首先要考虑“近”,如:
(2)最简:若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即:同“近”,考虑“简”。如:
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(3)最小:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:
方式一的位号和为2+4+5=11 方式二的位号和为2+3+5=10,10<11 所以方式二正确 |
3.写名称:按“取代基位次-取代基名称-母体名称”的顺序书写
格式:位号-支链名-位号-支链名某烷
(1)取代基,写在前,标位置,短线连:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开
名称 | |
2-甲基丁烷 |
(2)不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面
名称 | |
4-甲基-3-乙基庚烷 |
(3)相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开
名称 | |
2,3-二甲基己烷 |
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