内容正文:
[课下巩固训练(八)] 苯
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(选择题每小题5分,非选择题每小题10分)
【基础达标练】
1.下列有关苯的描述中,错误的是( )
A.苯分子中每个碳原子的sp2杂化轨道中的一个参与形成大π键
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯分子中碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键
D.苯分子呈平面正六边形,六个碳碳键完全相同,键角均为120°
解析:选A。苯分子中每个碳原子的杂化方式都是sp2,未杂化的p轨道参与形成大π键,A错误。
2.下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A.苯能与纯溴发生取代反应
B.苯不能被酸性KMnO4 溶液氧化
C.1 mol 苯能与3 mol H2 发生加成反应
D.苯能够燃烧产生浓烟
解析:选B。苯不与酸性KMnO4 溶液反应,而烯烃能被酸性KMnO4 溶液氧化。
3.下列反应类型相同的是( )
A.CH3Cl光照下与氯气反应;乙烯使溴水褪色
B.苯使溴水褪色;苯的燃烧反应
C.苯的硝化反应;苯的磺化反应
D.乙烯使KMnO4溶液褪色;乙烯合成聚乙烯
解析:选C。CH3Cl光照下与氯气发生取代反应生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,乙烯使溴水褪色,是乙烯与溴单质发生加成反应所致,两个反应的反应类型不同,A不符合题意;苯使溴水褪色,是因为苯可以萃取溴单质,使水层接近无色,不属于化学变化,B不符合题意;苯的硝化反应和磺化反应分别是苯与硝酸、硫酸发生取代反应,所以两个反应类型均属于取代反应,C符合题意;乙烯使KMnO4溶液褪色是因为酸性高锰酸钾被乙烯还原所致,属于有机反应类型中的氧化反应,而乙烯合成聚乙烯,属于加聚反应,D不符合题意。
4.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅,说明苯与溴发生了反应
B.苯乙炔()属于芳香烃,含有两种官能团
C.分子中至少14个原子共面
D.中存在7种处于不同化学环境的氢原子
解析:选C。向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅,是苯萃取了溴水中的溴单质,不是苯与溴发生了反应,A错误;苯乙炔()属于芳香烃,只含有碳碳三键一种官能团,B错误;苯环上6个碳原子和与它们直接连接的原子一定共面,碳碳三键为直线结构,故分子中至少14个原子共面,C正确;根据对称性,题述分子中存在4种处于不同化学环境的氢原子,D错误。
5.实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
解析:选B。打开K,可以平衡气压,便于苯和溴混合液流下,A正确;向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,静置分层后还需分液,水洗后再分液,从有机层中蒸馏分离出沸点较低的苯,获得溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,B错误;碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,C正确;四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,D正确。
6.实验室制备硝基苯,经过配制混酸、硝化反应(50~60 ℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤,以下装置能达到目的的是( )
解析:选C。浓硫酸密度大,防止酸液飞溅,配制混酸时应将浓硫酸加入浓硝酸中,A错误;制备硝基苯时反应温度应在50~60 ℃,为控制反应温度应该用水浴加热,B错误;硝基苯不溶于水且密度比水的大,分离硝基苯应该用分液的方法,C正确;蒸馏硝基苯时,温度计水银球应该与支管口平齐,D错误。
7.苯环的结构很稳定,常温下较难发生化学反应。某实验小组利用下列装置探究苯在一定条件下的反应产物。回答下列问题:
Ⅰ.实验室制取硝基苯常采用如图所示装置。
已知:苯与硝基苯的沸点分别为80.1 ℃、210.9 ℃,且二者互溶。
(1)①开始时应向试管中加入一定量的苯、浓硝酸和________。
②该装置采取水浴加热并控制温度在50~60 ℃的原因是_________________
______________;写出制取硝基苯的化学方程式:____________________________。制得的产物可通过________方法提纯。
Ⅱ.该小组同学还设计了A、B、C三组实验装置用来制取溴苯。
(2)装置C中当把软橡胶袋中的铁粉加到混合液中后,观察到的现象有液体沸腾,烧瓶中__________________________________,三个装置中所共同发生的有机反应的化学方程式为_________________________________________________。
(3)实验结束后,小明取装置A中锥形瓶中的水溶液少许,加入AgNO3溶液得到浅黄色沉淀,证明苯与溴发生了取代反应,该结论__________(填“正确”或“错误”),原因是____________________________________。
(4)装置B中足量CCl4的作用是___________________________________。
(5)装置B也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是原料逸出使利用率降低和______________________________________。
答案:(1)①浓硫酸 ②受热均匀,容易控制温度,减少副反应发生 +HNO3+H2O 蒸馏
(2)充满白雾,溶液颜色逐渐变浅+Br2+HBr↑
(3)错误 液溴具有很强的挥发性,挥发出来的Br2与H2O能反应生成HBr和HBrO
(4)除去HBr中的挥发出来的Br2,排除溴与水反应对实验结论的干扰
(5)试管中导管插入液面以下,且未使用防倒吸装置
【能力提升练】
8.实验室用溴和苯在FeBr3的催化下制取溴苯,得到粗溴苯后,某小组设计如下方案进行精制,下列说法不正确的是( )
A.步骤Ⅰ中,“过滤”后所得的滤渣主要成分为Fe(OH)3
B.试剂X可以选用过量的NaOH或Na2CO3溶液
C.“干燥过滤”所用的干燥剂可选用无水CaCl2
D.步骤Ⅱ的操作为蒸馏,首先收集到的馏分即为溴苯
解析:选D。铁屑和溴单质反应生成了溴化铁,步骤Ⅰ中,加入氢氧化钠或碳酸钠溶液,生成了氢氧化铁沉淀,“过滤”后所得的滤渣主要成分为Fe(OH)3,A正确;试剂X是用来除去溴单质、溴化氢和溴化铁,可以选用过量的NaOH或Na2CO3溶液,B正确;“干燥过滤”所用的干燥剂可选用无水CaCl2,用来除去少量的水,C正确;步骤Ⅱ的操作为蒸馏,苯的沸点低于溴苯,首先收集到的馏分为苯,D错误。
9.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是( )
A.c、e的一氯代物均有2种
B.五种物质均能与氢气发生加成反应
C.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.五种物质中,只有a、e分子的所有原子处于同一平面
解析:选A。c、e均有两种环境的H原子,对应的一氯取代物有2种,A正确;d对应的结构中没有碳碳双键,不能与氢气发生加成反应,B错误;b、c、e对应的结构能使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;只有a对应的结构中所有原子处于同一平面,D错误。
10.苯的硝化反应和磺化反应的反应进程与相对能量的关系如图,下列说法不正确的是( )
A.硝化反应中有极性键的断裂和形成
B.在硝化反应中速率较快的反应是中间体B转化为硝基苯
C.磺化反应的中间体A某些变成产物,某些逆转成起始物
D.磺化反应的热化学方程式为(l)+H2SO4(aq)⥫⥬+H2O(l) ΔH=(E6-E5+2E3)kJ·mol-1
解析:选D。硝化反应的化学方程式为+HO—NO2+H2O,存在C—H、N—O的断裂,C—N、H—O的形成,A正确;由图1可知硝化反应的中间体B转化成硝基苯的活化能较小,故在硝化反应中速率较快,B正确;由于磺化反应的中间体A转变为苯磺酸与恢复为苯所越过的能垒相差不大,所以磺化反应的中间体A某些变成产物,某些逆转成起始物,C正确;磺化反应的ΔH=(E6-E5)kJ·mol-1,D错误。
11.实验室制备溴苯可用如图所示装置。
(1)关闭G夹,打开C夹,从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加入适量溴,再加入少量铁屑,塞住A口,三颈烧瓶中发生反应的有机反应方程式为_____________________________________________________________________。
(2)E试管内的现象为________________。
(3)F装置的作用是__________________________________________。
(4)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开G夹,关闭C夹,可以看到的现象是________________________________。
(5)反应结束后、拆开装置,从A口加入适量的NaOH溶液,然后将液体倒入______中(填仪器名称)。
解析:(4)溴化氢极易溶于水,所以看到广口瓶中的水倒吸到三颈烧瓶中,在三颈烧瓶中液体为水和有机物,出现分层。(5)反应后还有剩余的溴单质,氢氧化钠可以将多余的Br2反应掉,然后将液体倒入分液漏斗中,溴苯的密度比水大,在下层,从下口放出。
答案:(1)+Br2+HBr↑
(2)出现淡黄色沉淀
(3)吸收排出的HBr气体,防止污染空气且能防止倒吸
(4)广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中、三颈烧瓶中液体出现分层
(5)分液漏斗
12.苯磺酸钠()是一种白色片状晶体,可用于有机合成、洗涤助剂和农药等,实验室模拟工业生产采用发烟硫酸磺化法制备,反应途径如下:
已知:①苯磺酸是一元强酸,苯磺酸、苯磺酸钠和苯磺酸钙都易溶于水,溶液均为无色;
②苯磺酸钠常温下微溶于乙醇,随着温度升高,溶解度显著增大;苯磺酸钙、Na2CO3可溶于乙醇,溶解度受温度影响较小。
操作步骤:
Ⅰ.苯的磺化反应。装置如图所示(加热装置省略),装入药品,通冷凝水,向烧瓶中缓慢加入b中试剂,稍冷后水浴加热充分反应,当c中无液体流下时,立即停止反应;
Ⅱ.将反应液转移到盛有适量澄清石灰水的烧杯中,用澄清石灰水调至中性;
Ⅲ.加入稍过量的Na2CO3溶液至不再产生沉淀为止,过滤,洗涤。将滤液蒸发结晶,得到苯磺酸钠粗品;
Ⅳ.重结晶法纯化苯磺酸钠。
回答下列问题:
(1)仪器b中盛装的试剂是__________,仪器c的名称是____________。
(2)由苯生成苯磺酸的化学方程式为_________________________________(发烟硫酸用浓H2SO4表示)。
(3)第Ⅲ步中滤渣的成分是____________(填化学式),该步洗涤的目的是__________________________________________。
(4)第Ⅳ步重结晶操作时,溶解粗品的装置应选择下图中的装置________(填字母),主要原因是________________________。
解析:(1)由于浓硫酸的密度比苯大,为了使液体反应物质充分混合,应该先向三颈烧瓶中加入苯,然后由恒压滴液漏斗向其中加入发烟硫酸,则仪器b中盛装的试剂是发烟硫酸。(3)在第Ⅱ步反应中加入适量澄清石灰水时,Ca(OH)2除与苯磺酸反应产生苯磺酸钙外,还与其中的硫酸反应产生微溶于水的CaSO4;在第Ⅲ步中加入稍过量的Na2CO3溶液,Na2CO3与苯磺酸钙发生复分解反应产生CaCO3沉淀和苯磺酸钠,过量的Na2CO3与苯磺酸钠易溶于水,而CaSO4及CaCO3沉淀则会通过过滤进入滤渣中,故第Ⅲ步中滤渣的成分是CaCO3、CaSO4。CaCO3、CaSO4固体是从苯磺酸钠溶液中分离出来的,固体表面吸附一些苯磺酸钠,该步将沉淀洗涤的目的是将沉淀表面的苯磺酸钠洗入滤液,以提高苯磺酸钠的产率。(4)苯磺酸钠常温下微溶于乙醇,随着温度升高,溶解度显著增大,在第Ⅳ步重结晶操作时,为促进物质的溶解,防止乙醇大量挥发损失,可以使用球形冷凝管,故溶解粗品的装置应选择下图中的C装置。
答案:(1)发烟硫酸 球形冷凝管
(2)
(3)CaCO3、CaSO4 将沉淀表面的苯磺酸钠洗入滤液,以提高产率
(4)C 防止乙醇大量挥发损失
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