第4章 第2节 蛋白质-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第二节　蛋白质 学习目标 素养解读 1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。 2．认识蛋白质的组成和性质特点。认识人工合成多肽、蛋白质等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 1.能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及它们性质上的差异，培养学生宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．蛋白质是人体的必需营养物质，要合理安排饮食，注意营养搭配，体现了科学态度与社会责任的化学学科核心素养 任务一　氨基酸 1．组成和结构 (1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。 (2)结构特点 ①官能团：都含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。 ②α­氨基酸的结构简式：。 ③除甘氨酸外，一般α­氨基酸中含手性碳原子，具有对映异构体。 (3)重要的氨基酸 俗名 结构简式 甘氨酸 H2N—CH2—COOH 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸 半胱氨酸 2.物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 3．化学性质 (1)两性 ①与盐酸反应 。 ②与氢氧化钠反应 。 (2)成肽反应 ①原理 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应。 ②实例 ―→ 。 ③多肽 两分子氨基酸二肽―→三肽―→四肽―→…―→多肽(肽链) 【易错辨析】 (1)组成人体内蛋白质的氨基酸有21种必需氨基酸。(×) (2)氨基酸既能与酸反应，又能与碱反应，氨基酸分子之间也能相互反应。(√) (3)所有氨基酸分子中均含—COOH和—NH2。(√) (4)α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽。(×) 已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如图。 问题1：写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：＋2NaOH―→ ＋2H2O。 问题2：两分子乳酸可发生酯化反应形成环酯，两分子酪氨酸能否发生反应形成环状结构？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：能。产物为 。 问题3：有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成几种链状二肽？试写出它们的结构简式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：两分子甘氨酸脱水形成二肽： ； 两分子丙氨酸脱水形成二肽： ； 甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽： ， ； 共形成四种链状二肽。 【要点归纳】 1．氨基酸的缩合反应(以氨基乙酸为例) (1)两分子间缩合 (2)分子间或分子内缩合成环 (3)缩聚成多肽或蛋白质 2．有关蛋白质结构的计算规律 假设氨基酸的平均相对分子质量为a，由n个氨基酸分别形成1条链状多肽或m条链状多肽： 形成 肽链数 形成 肽键数 脱去水 分子数 蛋白质相 对分子质量 1 n－1 n－1 na－18(n－1) m n－m n－m na－18(n－m) 【典例分析】 【典例1】 (2024·江西南昌高二期末)某多肽G的组成为CaHbOcNd，完全水解得到如下三种氨基酸： 下列叙述正确的是(　　) A．等物质的量的上述三种氨基酸最多消耗的HCl的量相等 B．上述三种氨基酸中只有丙氨酸是α­氨基酸 C．一定量的丙氨酸与天冬氨酸在一定条件下混合最多可以形成2种链状二肽 D．1个G分子完全水解生成(a－3d)个天冬氨酸分子 解析：选D。上述3种氨基酸分子中含氨基数目不完全相等，A错误；氨基连接在与羧基相邻的α位碳原子上的氨基酸为α­氨基酸，上述三种氨基酸均为α­氨基酸，B错误；丙氨酸与天冬氨酸自身可形成二肽，丙氨酸与天冬氨酸分子间也可形成二肽，C错误；多肽水解时水参与反应，根据C、N原子守恒，上述3种氨基酸中C、N与G分子中C、N相等，设1个G分子完全水解最终生成丙氨酸、天冬氨酸、赖氨酸分子数依次为x、y、z，有3x＋4y＋6z＝a，x＋y＋2z＝d，解得y＝a－3d，D正确。 　　　　　　　　　　　　　　　　 【对点练】 1.榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是(　　) A．能与盐酸反应 B．在一定条件下能生成二肽 C．乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2 D．1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2 解析：选C。该物质中含有氨基，氨基显碱性，能与盐酸反应，A正确；该结构中含有氨基、羧基，可发生分子间取代生成二肽，B正确；由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2，C错误；1 mol该物质中含有1 mol —COOH，能消耗1 mol碳酸氢钠，生成1 mol二氧化碳，即44 g CO2，D正确。 2．下列物质中，有的属于构成人体蛋白质的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体蛋白质的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是(　　) ①NH2—CH2—COOH ②NH2—CH2—CH2OH A．7、5、4 B．4、4、2 C．2、2、2 D．3、2、3 解析：选C。构成人体蛋白质的氨基酸应该是α­氨基酸，②不是氨基酸，③不是α­氨基酸；将挑出的①④⑤脱水缩合成三肽可以为(结合顺序可以变)，无论以何种方式脱水缩合，形成的三肽中氨基数目为2，羧基数目为2，肽键数为2。 任务二　蛋白质 【情境诱思】 测量体温时，幼儿不慎把温度计咬碎，吞下水银。这时候可以喝牛奶或者鸡蛋清缓解，这是什么原因呢？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：利用蛋白质的变性。 一、蛋白质 1．概念 蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子。 2．组成元素 主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。 3．结构 [提醒] 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 4．化学性质 (1)两性 在形成蛋白质的多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质也是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。 (2)水解 原理 过程 (3)盐析 ①定义：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。 ②实验探究 实验 过程 实验 现象 滴入鸡蛋清溶液后试管内产生沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解 实验 结论 蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性。采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质 (4)变性 ①概念 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。 ②影响因素 物理 因素 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等 化学 因素 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等 ③实验探究 实验 过程 实验 现象 三支试管内均产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解 实验 结论 蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，同时也会失去原有的生理活性 (5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测 向蛋白质(含有苯环)溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。 二、酶 1．概念 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。 2．催化反应特点 (1)条件温和，一般接近体温和中性条件，超过适宜的温度时，酶将失去活性。 (2)具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质水解反应。 (3)具有高效性，催化作用一般是普通催化剂的107倍。 3．应用 酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。 【易错辨析】 (1)蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N。(×) (2)蚕丝的主要成分是蛋白质，属于天然高分子材料。(√) (3)向豆浆中加入石膏溶液制成豆腐，主要利用石膏能使蛋白质变性的原理。(×) (4)疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性。(√) (5)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。(√) (6)使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性。(√) 问题1：真丝材质的衣物要按照真丝的洗涤要求进行清洗，一定不能使用加酶洗衣粉，原因是什么？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：由于加酶洗衣粉中加入了能够分解蛋白质的酶，而真丝是蛋白质，因此真丝材质的衣物不能用加酶洗衣粉进行清洗。 问题2：冠状病毒是一类具有包膜的RNA病毒，当包膜被消毒剂破坏后，RNA非常容易被降解，从而使病毒失活。除专门的消毒剂外，75%酒精、乙醚、氯仿、甲醛、含氯消毒剂、过氧乙酸和紫外线均可灭活病毒。此外，加热也可以灭活病毒。 (1)从对病毒的处理方式预测病毒包膜的成分。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：蛋白质。 (2)以上方法能杀死冠状病毒的原理是什么？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：上述方法均能使病毒包膜的蛋白质发生变性，从而灭活病毒。 【要点归纳】 1．蛋白质的六大性质 2．蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子，如图所示： 3．蛋白质的盐析与变性 项目 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，一般为化学变化 条件 钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等 用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒 实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 硫酸铜溶液能使蛋白质变性 【典例分析】 【典例2】 下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(　　) A．蚕丝、病毒、绝大多数酶的主要成分都是蛋白质 B．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，再加水会溶解 C．重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒 D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 解析：选C。钡餐的主要成分是不溶于水、不能与酸反应的硫酸钡，吞服时不会使人中毒。 【对点练】 3.化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是(　　) A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．碘酒可用作医疗消毒剂，是因为碘酒能使蛋白质发生盐析 C．炒菜时加入少量的料酒(含乙醇)和食醋，可使菜变得香醇可口 B．一定浓度的含氯消毒液可使病毒中的蛋白质变性 解析：选B。蚕丝属于蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，人造纤维无此气味，可用燃烧法区别二者，A正确；碘酒消毒，是碘使病毒蛋白发生变性，B错误；乙醇和乙酸可反应生成具有香味的乙酸乙酯，C正确；病毒主要成分是蛋白质，消毒液可以使蛋白质变性，D正确。 4．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　) A．大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．胃蛋白酶帮助人体消化食物与蛋白质变性无关 D．酶均是生物体对复杂反应具有高效催化作用的蛋白质 解析：选C。豆浆煮沸是蛋白质发生了变性，不能生成氨基酸，A错误；重金属盐能使蛋白质发生变性，但不能使氨基酸发生变性，B错误；胃蛋白酶帮助人体消化食物是催化蛋白质水解，与蛋白质变性无关，C正确；酶是生物体对复杂反应具有高效催化作用的物质，有的是蛋白质，有的不是，D错误。 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列关于蛋白质的说法中，不正确的是(　　) A．蛋白质由C、H、O、N等元素组成 B．鱼、肉、蛋能提供丰富的蛋白质 C．蛋白质是一种重要的营养物质 D．蛋白质被灼烧时无特殊气味 解析：选D。蛋白质被灼烧时会发出烧焦羽毛的气味，D错误。 2．下列物质可使蛋白质因氧化而变性的是(　　) A．福尔马林 B．稀硫酸 C．硫酸铜 D．双氧水 解析：选D。福尔马林、稀硫酸、硫酸铜都没有强氧化性，不是因氧化反应使蛋白质变性；双氧水具有强氧化性，能因氧化反应使蛋白质变性，D符合题意。 3．味精是一种常见的食品添加剂，其主要成分为谷氨酸钠()，可由谷氨酸与碱发生中和反应制得。下列说法不正确的是(　　) A．谷氨酸是一种氨基酸 B．谷氨酸属于高分子化合物 C．谷氨酸钠易溶于水 D．谷氨酸钠能与碱发生反应 解析：选B。谷氨酸中含有连在同一个碳原子上的氨基和羧基，是一种氨基酸，A正确；谷氨酸的分子量较小，不属于高分子化合物，B错误；谷氨酸钠是钠盐，易溶于水，C正确；谷氨酸钠中含有羧基，能与碱发生反应，D正确。 4．(2024·陕西西安高二期末)制作豆腐的过程一般有如下操作，其中操作⑤中往往用卤水或石膏作凝固剂，下列说法不正确的是(　　) ①泡豆―→②磨豆―→③过滤―→④煮浆―→⑤点卤―→⑥成形 A．操作①与操作②的目的是为了更多的蛋白质溶解于水 B．操作③可使用半透膜进行固液分离，将所得液体进行操作④ C．操作③所得分散系的分散质直径为10-9至10-7 m D．在适宜温度下，操作⑤可用MgCl2作凝固剂使蛋白质聚沉 解析：选B。操作①浸泡豆子与操作②磨豆浆的目的是为了更多的蛋白质溶解于水，以提高豆浆的产量，A正确；操作③属于固液分离，袋内的固体为豆渣，流出的液体才是豆浆，豆浆是胶体，不能透过半透膜，其分散质粒子能透过滤纸，B错误；操作③所得豆浆是胶体，分散质直径为1 nm至100 nm，即10-9至10-7 m，C正确；经过步骤④后得到蛋白质胶体，在适宜温度下，操作⑤用MgCl2作凝固剂可使蛋白质沉淀，D正确。 5．酪氨酸学名为2­氨基­3­对羟苯基丙酸(相对分子质量为181)，它是一种含有酚羟基的芳香族极性氨基酸。其结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．酪氨酸既能发生取代反应又可以发生加成反应 B．酪氨酸既能与盐酸反应又能与氢氧化钠反应，且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为2∶1 C．酪氨酸中可能共面的碳原子有9个 D．酪氨酸沸点比C10H21COOH(相对分子质量为186)高 解析：选B。酪氨酸中羟基、羧基、氨基都能发生取代反应，有苯环可以发生加成反应，故A正确；酪氨酸含有氨基能与盐酸反应，有酚羟基、羧基又能与氢氧化钠反应，且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为1∶2，故B错误；酪氨酸中支链上的碳都可能与苯环共面，故可能共面的碳原子有9个，故C正确；C10H21COOH的相对分子质量为186，但酪氨酸分子间能形成多个氢键，导致酪氨酸的沸点远高于C10H21COOH，D项正确。 学科网（北京）股份有限公司 $$