内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
学习目标
素养解读
1.从碳骨架和官能团的视角认识有机化合物的分类。
2.认识官能团的种类,以典型的简单有机化合物为例,深化对官能团及有机化合物分类的认识
1.能从元素和原子、分子水平认识有机物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。
2.通过了解有机物的主要类别及官能团,培养学生的证据意识,使学生能基于证据对物质的组成、结构及其变化建立观点、结论和证据之间的逻辑关系
任务一 依据碳骨架分类
【易错辨析】
(1)和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香族化合物。(×)
(2)属于脂环烃衍生物。(√)
(3)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链。(×)
(4)是脂肪烃。(×)
(5)是脂环化合物。(×)
观察下列有机物,回答相关问题。
问题1:属于链状化合物的有哪些?属于芳香族化合物的有哪些?
提示:①④⑥属于链状化合物;③⑤⑧属于芳香族化合物。
问题2:属于芳香烃的有哪些?属于脂肪烃的有哪些?
提示:③⑤属于芳香烃;①④属于脂肪烃。
问题3:属于脂环烃衍生物的有哪些?
提示:②。
【要点归纳】
依据碳骨架对有机物分类的思路
(1)首先看碳骨架,如果碳骨架中含有环状结构,即属于环状化合物;如果不存在环状结构,即为链状化合物;如果既有链状结构也有环状结构,则该有机物一般认为是环状化合物。如应为环状化合物。
(2)在链状化合物中,如果该有机物只含有碳和氢两种元素,则属于脂肪烃,否则属于脂肪烃衍生物。如CH3—CH===CH2和,前者属于脂肪烃,后者属于脂肪烃衍生物。
(3)在环状化合物中,分为脂环化合物与芳香族化合物,具体区别如下:
分类
结构特点
性质
实例
脂环化合物
不含苯环的碳环化合物
与链状化合物相似
、
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物
具有一些特殊性质
、
(4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物
类别
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
区别
含有苯环的化合物
含有苯环的烃
分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
实例
关系
【典例分析】
【典例1】 下列对有机化合物的分类正确的是( )
A.CH2===CH2、、同属于脂肪烃
B.、、同属于芳香烃
C.CH2===CH2、CH≡CH同属于脂肪烃衍生物
D.、、同属于脂环烃
解析:选D。含有苯环且只由C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃,属于芳香烃,不是脂肪烃,环己烷属于脂环烃,A错误; 只由C和H两种元素组成,含有苯环的为芳香烃,、不含有苯环,不属于芳香烃,B错误;C项中二者属于脂肪烃。
[点拨] 注意区分脂肪烃衍生物和烃的衍生物。二者不完全相同,都不属于烃类。脂肪烃衍生物属于链状化合物,例如乙醇、乙酸等。烃的衍生物相当于烃中的氢原子被某个官能团(不包括碳碳双键和碳碳三键)取代形成的有机物,例如乙酸、乙醇、、等。
【对点练】 1.(2024·山西运城高二期中)下列有机物按碳的骨架分类,与其他三种不同的是( )
解析:选A。按碳的骨架分类,可将有机物分为链状化合物与环状化合物,A属于链状化合物,B、C、D属于环状化合物。
2.按碳骨架分类,下列说法正确的是( )
解析:选A。A项,该有机物结构中并没有形成环,是链状化合物,正确; B项,芳香烃是指含有苯环的烃,该有机物不含苯环,错误;C项,芳香烃中只含有碳、氢两种元素,该分子中含有氧,错误;D项,该物质含有苯环,是芳香族化合物,并非脂环化合物,错误。
任务二 依据官能团分类
【情境诱思】
姜黄素(结构如图所示)是一种黄色色素,可从姜黄等植物的根茎中提取得到,具有抗炎、抗氧化等药理作用,通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂。该物质含有几种官能团?请写出所含官能团的名称。
提示:该物质含有四种官能团,分别是醚键、羟基、碳碳双键、酮羰基。
1.烃的衍生物
烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代,得到烃的衍生物。如甲烷中的氢原子被氯原子取代得到氯代甲烷。
2.官能团
(1)定义:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)示例
甲烷在常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定;甲醇在常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯。甲醇性质区别于甲烷的原因是甲醇中含有羟基。
3.分类
有机化合物类别
官能团
典型代表物
结构
名称
烃
烷烃
—
—
CH4
烯烃
碳碳
双键
CH2===CH2
炔烃
碳碳
三键
芳香烃
—
—
烃的衍生物
卤代烃
碳卤键
CH3CH2Br
醇
—OH
羟基
CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
醚
醚键
CH3CH2
OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO
酮
酮羰基
CH3COCH3
羧酸
羧基
CH3COOH
酯
酯基
CH3COOC2H5
胺
—NH2
氨基
CH3NH2
酰胺
酰胺基
CH3CONH2
【易错辨析】
中含有两种官能团。(×)
(2)分子中含有羟基和酯基。(×)
(3)含有相同官能团的有机化合物,一定属于同类物质。(×)
(4)烷烃的官能团是碳碳单键,烯烃的官能团是碳碳双键。(×)
(5)含有结构的官能团一定是酮羰基。(×)
“阿比朵尔”能显著抑制病毒对细胞的病变效应,因此成为抗击病毒的潜在用药,其结构简式如下:
问题1:依据“阿比朵尔”所含的含氧官能团进行分类,其属于哪类有机物?
提示:由“阿比朵尔”的结构简式可知,分子中含有酯基,可归为酯类;分子中含有羟基,且羟基与苯环直接相连,可归为酚类。
问题2:甲基、乙基等原子团属于官能团吗?OH-属于官能团吗?
提示:甲基、乙基等原子团不属于官能团。OH-也不是官能团。官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。例如乙醇中含有乙基,但是决定乙醇性质的是羟基,所以羟基为官能团。
问题3:有的同学认为甲酸()中含有酮羰基()、羟基(—OH)、羧基()、醛基()共4种官能团。你认为这种观点正确吗?
提示:不正确。一般认为,甲酸中有两种官能团,分别为醛基和羧基。而酮羰基()、羟基(—OH)是甲酸中的某一部分,仅仅认为它们为“基”,而不是官能团。因为甲酸具有醛基和羧基两种官能团,所以甲酸具有醛类和羧酸类有机物的性质。
【要点归纳】
1.根据基团位置确定物质类别
基团及所在位置
物质类别
实例
—O—
处于非苯环碳原子和氢原子之间
醇
处于苯环碳原子和氢原子之间
酚
醚
至少一端连H
醛
两端都连C
酮
O—连H
羧酸
O—连C
酯
2.官能团判断的注意事项
(1)烷基、苯环不属于官能团。
(2)羧基是一种官能团,不能认为是酮羰基、羟基两种官能团,也不能认为其中包含酯基。
(3)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如醇和酚官能团相同,但类别不同。
(4)含有相同官能团的物质有相似的化学性质。
(5)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团,它们可以相同也可以不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。如甲酸(HCOOH)含有羧基,具有酸的性质,同时也具有醛的性质。
3.官能团和基的比较
官能团
基
概念
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
稳定性
不稳定,不能独立存在
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—CH3甲基
—OH羟基
—CHO醛基
联系
官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团
【典例分析】
考向1 对官能团的认识
【典例2】 完成下列填空。
(1)中官能团的名称为______________________________。
(2)中含氧官能团的名称为______________________________。
(3)中含氧官能团的名称为______________________________。
(4)具有的官能团名称是____________。
(5)化合物的分子式为__________,其环上的取代基是____________(写名称)。
答案:(1)硝基、碳氯键 (2)醚键、羟基 (3)羟基、羧基 (4)醛基、醚键
(5)C5H4O2 醛基
【对点练】 3.下列各项中,官能团的名称和结构简式都正确的是( )
选项
A
B
C
D
官能团
名称
羧基
醛基
脂基
氨基
结构简式
—COOH
—COH
—COOR
—NH3
解析:选A。羧基的结构简式为—COOH,A正确;醛基的结构简式为—CHO,B错误;—COOR的名称为酯基,C错误;氨基的结构简式为—NH2,D错误。
考向2 按官能团对有机物进行分类
【典例3】 下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
解析:选D。A项分别属于酚和醛;B项分别属于酚和醚;C项分别属于醇和酚;D项都属于酯。
【对点练】 4.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
解析:选C。为醇类,官能团为—OH,A错误;为酯类,官能团为—COOR,B错误;CH3OCH3为醚类,官能团为,D错误。
课堂加练·课后检测
【课堂加练题组】
1.根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是( )
A.链状烃:①③⑤ B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④⑥
解析:选C。①⑥中含有C、H以外的其他元素,不属于烃,④中无苯环,不属于芳香烃。
2.福酚美克是一种影响机体免疫功能的药物,其结构简式如图所示,福酚美克含有官能团的种数是( )
A.1 B.2
C.3 D.4
解析:选C。福酚美克含有的官能团分别为羧基、羟基和氨基,共3种。
3.(2024·河南郑州高二期末)下列8种有机物,按官能团的不同可分为( )
①CH2===CH2 ②③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3
⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
A.4类 B.5类 C.6类 D.8类
解析:选C。①属于烯烃;②属于酚;③属于醇;④⑤属于卤代烃;⑥⑦属于酯;⑧属于羧酸。
4.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:
A.HC≡C—CH2CH3 B.
属于不饱和烃的是(填字母,下同)________,属于醇的是________,属于酚的是________,属于醛的是________,属于羧酸的是________,属于酯的是________,属于卤代烃的是______。
答案:AG D F EI CH BJ K
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