板块一 专题十 有机物的结构与性质-【衡中学案】2025年高考化学二轮总复习学案

3.(1)6 (2)6 8个:因此1个Ni^}”周围距离相等且最近的0{③}形成的空间结 【解析】(1)每个品胞中含有Ca的个数为4x-+4x+ 构为正八面体形;由上述分析可知,底面面对角线长度的一 半、A到校心的长度以及要计算的d三者构成直角三角形,d 离子团的配位数(紧邻的阳离子数)为6,且氧原子共享 的长度为(-。)rm,故- (-)#+()rm; 4.(1)6(2)4 【解析】(1)由12-铭磷酸根离子结构可知,W原子的配位数 根据上述计算,晶胞的质量为139x4+50x2+16×8g,鼎胞 为6;(2)12-钩碎酸根离子是对称的结构,存在4种处于不同 化学环境的氧原子。 的体积为acx10-*cm,故晶体的密度p=”= 5. Cu.FeSnS 1:1 139x4+59x2+16×810”g·cm。 【解析】根据题意分析该晶胞是一个面心立方晶胞,S原子 acxM. 位于晶胞的项点和面心,Cu、Fe、Sn分别位于体对角线上,因 考前名校押题 练预测 此用均摊法算出:S:4.Cu:2.Fe:1.Sn:1.因此该疏化物的化学 1.(1)CrC.是离子品体面FeC.是分子品体,破坏范德华力所 式为Cu.FeSnS.:晶胞中Sn和Cu最近的是位于顶点的S都是 需能量小于离子键 一个,因此二者配位数之比为1:1。 (2)①8②16x8+40+3 (y10) 【解析】(1)由沸点数据可知CrCl;沸点远高于FeCl,的原 因可能是由于CrCl:是离子晶体而FeCl.是分子晶体,破坏范 德华力所雪能量小于离子键。(2)由圈可知,品胞中每个乙r (10)cm-3/3ax10}cm,由均摊法算出该晶胞中Be 周国最近的0原子个数为8个;品胞中0和好最小距离为品 胸体对角线的,所以品参数为pm=4x10-1oc,该 3 3 3.5x10-8.cn-6/5 M 1x10{g.cm。 16x8+40+3M -g/cm-16x8+40+3 (:10) (x10) 【解析】 晶胞中As原子到B原子的最近距离为体对角线的 y/en。 /1#10 2.6 V 2)++} 8.(1)8 【解析】 2 由晶胞结构可以看出氛原子最近的氧原子有6个。 【解析】(1)由晶胞结构可知,晶胞中位于项点、面上和体心 所以饥原子的配位数是6。结合品胞结构进行计其,钥原子的 个数为8x士+1-2,氧原子的个数为4x-+2-4,晶胞密 度为p-51x2+16x4.所以a- /1x10’nm。 知,晶胞的面对角线为+6}m,则体对角线为 ax10-N V +c{nm,晶胞中位于晶胞顶角及体心的钢离子的距 专题士,有机物的结构与性质 2)& 微专题1 有机化合物的结构 9.正八面体形 ()#(2。) 高考真题赏析 明考向 139x4+59x2+16x8x10{ 1.B 连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子 x 中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子 【解析】根据投影图,可判断Ni2位于体内,共2个;La的 Hf 位置有:休内1个,项点8x-1;校上8x寸-2共4个: 0H,故A正确:由鹰爪甲素的结构简式可 0的位置有:体内2个,面上6x-3,枝上12x寸-4.共 -348一 知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在 多有3种,B不正确;该有机物酸性条件下的水解产物有2 120°C条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为 种,其中一种含有碳碳双键和2个醇经基,这种水解产物既能 C.. H0,如果有笨环,则分子中最多含2n-6=15x2-6= 通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚 24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有笨环,故C 物;另一种水解产物含有峻基和酸轻基,其可以发生缩聚反应 正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含经基,即有氧 生成高聚物,C正确;该有机物分子中含有阶轻基且其邻位上 氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm 以上的吸收峰 有H原子,故其可与浓澳水发生取代反应;还含有碳碳双键 故D正确。 故其可Br,发生加成,因此,该有机物与Br。反应时可发生取 2.B 手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子,闭环蝶 代和加成两种反应,D正确 6.B CH.Cl.为四面体结构,其中任何两个顶点都是相邻关系 ,因此具有手 眦含有一个手性碳原子 因此CH.C1.没有同分异构体,故A项说法正确;环已烧中碳 原子采用sp杂化,举分子中碳原子采用sp杂化,由于同能 性,开环嫂眦嘀不含手性碳原子,不具备手性,故A错误;根据 层中s轨道更接近原子核,因此杂化轨道的;成分越多,其杂 它们的结构简式,分子式均为C。H。NO.它们结构不同,因此 化轨道更接近原子核,由此可知sp杂化轨道参与组成的 互为同分异构体,故B正确;闭环骡眦嘀中N原子杂化方式为 C一H共价键的电子云更偏向碳原子核,即笨分子中的C一H sp.开环蝶眦哺中N原子杂化方式为sp,故C错误;开环蝈 键长小于环已完,键能更高,故B项说法错误;-CH{ 眦中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子 带1个单位电荷,其相对分子质量为92.因此其质荷比为92 间氢键,水溶性增大,因此开环蝶叱嘀亲水性更好,故D错误 故C项说法正确:当阴阳离子体积较大时,其电荷较为分散 3.C 该物质含有碳碳双键,能使澳的四氢化碳溶液褪色,故A 导致它们之间的作用力较低,以至于熔点接近室温,故D项说 正确;该物质含有炭基,能与氢基酸的氢基发生反应,故B正 法正确。 cooH 强基培优精练 提能力 1.C X中亚甲基与Y中醛基发生加成反应,A正确;X含亚氛 确;如图: 0,图中所示C为sp杂化,具有类似 基具有碱性,能与盐酸反应,含碳氢键能与NaOH发生水解反 应,B正确;Y中只含有双键碳原子,杂化类型只有sp.C错 误;已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为 甲完的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面 手性碳原子,Z分子中与亚氢基相连的次甲基、与经基相连的 故C错误;该物质饱和的碳原子为sp杂化,形成双键的碳原 碳原子是手性碳,则有2个手性碳原子,D正确。 子为sp杂化,故D正确。 2.C 醋丁洛尔中除含C.H元素外,还含N.0元素,不属于怪 4.B 乙梯分子中有6个原子共平面,甲完分子中最多有3个原 A错误;连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原 子,根据该分子结构可知,与经基直接相连的碳原子为手性碳 原子,个数为1.B错误;该分子中含笨环和嗣碳基可与氢气发 子共平面,则丙 分子中,两个框内的 生加成反应,则1mol醋丁洛尔最多能与4molH.反应,C正 确;醋丁洛尔分子结构中无经基直接与笨环相连,不属于粉类 π 甘 有机物,不能与FeCl,溶液发生显色反应,D错误。 3.C 该中间体结构中有酷安基,可以发生水解反应,A正确;该 原子可能共平面,所以最多7个原子共平而,A正确;由分析 可知,X的结构简式为CH-CH-CH.,B不正确; 中间体有碳原子为sp杂化,以四面体结构通过单键连接了3 Bt 个另外的碳原子和1个氢原子,所有碳原子不可能共面,B正 确;1个该分子中有9个饱和碳原子,如图标注 CH-CH-CH. )与足量KOH醇溶液共热,发生消去反 B Bt .即含有9个p杂化的碳原子,C 应,可生成丙快(CH.CCH)和KBr等,C正确;聚合物Z 为CH-CH.,则其链节为-CH-CH一,D正确。 CH. 错误;1mol该物质与盐酸反应,酷按基消耗等量HCl.右侧N CH. 也有贼性,也消耗等量HCl,最多消耗2molHCl.D正确。 5.B 由阿魏宁的分子结构可知,其分子中存在醇经基、酸经 4.D 由结构简式可知,分子中含有嗣碳基、酸键、基、碳碳双 基、靡基和碳碳双键等多种官能团。该有机物含有酸轻基,故 键4种官能团,A错误;含有饱和碳原子,具有甲炕的结构特 又可看作是酬类物质,阶轻基能显示酸性,且酸性强于 征,所有原子不可能共面,B错误;含有碳碳双键,使澳水褪色 HCO:Na.CO.溶液显碱性.故该有机物可与Na.CO.溶液反 是发生加成反应,使酸性高酸钾溶液褪色是发生氧化反应。 应,A正确;由分子结构可知,与醇轻基相连的C原子共与3 二者原理不相同,C错误;由结构简式可知,笨环、嗣碳基、碳 个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了 碳双键可以消耗H..1mol有机物M与足量H.反应时,消耗 H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最 H. 的物质的量为(3+1+1)mol=5mol.D正确。 -349一 5.D M的分子式为C。H。0.,A错误;M中含有碳碳双键和南 微专题2 有机化合物官能团与性质 基两种官能团,B错误;1molM最多与4molH.反应,笨环3 mol,碳碳双键1mol.C错误;M笨环上的二氢代物有6种(不 高考真题赏析 明考向 考虑立体异构).D正确。 1.D 化合物X中存在碳碳双键,能和Br,发生加成反应,笨环 6.C 两种物质中均有4个碳原子连接在同一饱和碳原子上的 连有酸轻基,下方笨环上酸轻基邻位有氢原子,可以与Br。发 结构,形成四面体结构,不可能所有碳原子在同一平面,故A 生取代反应,A正确:化合物X中有经基,遇FeCl.溶液会 正确;蝶3.4]辛完结构对称,只有4种不同化学环境的1原 发生显色反应,B正确;化合物X中含有猷经基、醛基、炭 子,所以一氢代物有4种,故B正确;蝶[3.4]辛院的分子式为 基、酸键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳 C.H.3.甲基-1-庚梯的分子式为CH.,二者分子式不同,不 双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以 不存在顺反异构,D错误 互为同分异构体,故C错误; 共含10个碳原子. 2.C 根据X的结构简式可知,其结构中含有基和酷按基,因 左侧环上除共用的碳原子还有4个碳,右侧环除共用的碳原 此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有亚氢基,其是 子还有5个碳,所以名称为螂[4.5]葵煌,故D正确 碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性 考前名校押题 练预测 较好,B错误;有机物乙中含有笨环和碳碳双键,无饱和碳原 1.C 因为本环可以绕着对位取代基形成的轴旋转,故M、N中 子,其所有的碳原子均为sp杂化,C正确;随着体系中c(Y) 增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加 所有原子不一定共面,A错误;根据N结构简式可知,N中Ni 的配体数是2.配位数为4.B错误;M与N中每个C原子周围 快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓 度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增 都形成3个a键,没有孤对电子,即杂化方式都是p杂化.C 大,D错误。 正确;M不属于高分子,D错误。 3.C 芥酸中含有浚基,经基较大,则芥酸的酸性小于醋酸,属于 2.B 由题干M的结构简式可知,M分子中碳原子的杂化方式 弱酸,故A错误;虽然芥酸中含有的炭基是亲水基团,但疏水 有碳碳三键上的sp杂化、笨环和碳氧双键上的sp和其余碳 基--经基较大,其难溶于水,故B错误;芥酸中存在碳碳双 原子为sp杂化等3种杂化方式,A正确;由题干M的结构简 键,且日原子在碳碳双键的同一侧,是一种顺式不饱和脂舫 式可知,1molM分子中笨环能与3molH.加成,碳碳三键能 酸,故C正确;由结构简式可知.芥酸的分子式为C.H。0..故 与2molH.加成,即1molM最多可与5molH.发生加成反 D错误。 应,B错误;由题干M的结构简式可知,分子中含有醇经基目 4.B 该化合物含有笨环,含有碳碳三键,都能和氢气发生加成 邻碳有H.故M能发生消去反应,C正确;由题干M的结构简 反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;该物质含有 式可知,分子中含有N,该N原子上还有1对孤电子对,则能 结合H',即M具有减性,D正确。 基和-C-N-,因此1mol该物质最多能与2mol NaOH反 3.A 根据结构图可知,该分子中含4个肤键,为五肤,A正确; 应,故B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使澳水和酸性 化合物X水解后可形成4种氛基酸,分别为 KMnO.溶液褐色,故C正确;该物质含有炭基,因此能与氢基 OH 酸和蛋白质中的氢基反应,故D正确。 .COOH 和 5.D X中饱和的C原子sp杂化形成4个单键,具有类似甲完 NH. OH 的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;Y中含 有1个炭基和1个碳碳双键可与H.加成,因此1molY最多 能与2molH.发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键 可以与Br。的CCl.溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双 .B错误;连接4个不同的原子或原子团的碳原 键,可以使酸性KMnO.溶液褪色,故D正确 6.A.化合物I含有的官能团有梭基、酌经基,化合物II含有的 官能团有梭基、醒键,官能团种类不同,化合物I和化合物II 子为手性碳原子,化合物X分子中含3个手性碳原子。 不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知.化合物I中的 ## 经基与(CH.0).SO.反应生成献,故笨酬和(CH.O).SO.在 条件①下反应得到笨甲献,B项正确;化合物I中含有发基 可以与NaHCO.溶液反应,C项正确;由曲美托嘹的结构简式 可知,曲美托嘹中含有的官能团为酷安基、醒键,D项正确。 7.A Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键.Y的熔点比z 的低,故A错误;X含有基,可以发生水解反应,故B正确 Y.Z均含有酬轻基,所以均可与Br。发生取代反应,故C正 C错误;化合物X分子中含经基,可与澳水发生取代反应导 确;X、Y、Z分子式都是C。H。0.,结构不同,互为同分异构体 致澳水褪色,D错误 故D正确。 -350一 强基培优精练 提能力 醋基,一定条件下.可发生水解反应,C项正确;通过A.B.C的 1.C 分子中含有经基、醒键、碳基3种含氧官能团,A正确;笨 结构比较,再结合原子守恒规律,可知D的分子式为H.0.D 环、碳碳双键、碳基为平面结构,通过单键旋转,分子中所有碳 项错误 原子可能共平面,B正确;分子中含有碳碳双键,既能使酸性 2.C 由题干有机物X的结构简式可知.X中的含氧官能团是酷 高酸钾溶液褪色,也可以使澳水因发生加成反应而褪色,C 基-COO一,A正确;由题干有机物X的结构简式可知.X分 错误;1mol该物质有4mol轻基、1mol醇轻基,分别与Na 子中的3个基完全水解之后可知,X的水解产物之一是 和NaOH反应,消耗的Na和NaOH的物质的量之比为5:4.D H0 正确。 0H .B正确:由题于有机物Y的结构简式可知 2.C 根据结构式可知,分子式为C.H.FN0..手性碳为与四个 0H 各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物没有手性碳,其 Y是体型结构即空间网状结构的高分子材料,不具有执塑性 中笨环、嗣碳基、碳碳双键都会与H:反应,有浚基和氛基(亚 而具有热固性,C错误;由题干有机物Y的结构简式可知,Y 氢基和叔氛基),可以与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应,据 中含有基,故Y在碱性介质中能降解,生成小分子物质,D 此回答。由结构简式可知,分子式为C.H.FN.0,A正确;该 正确。 物质没有手性碳原子,B正确:笨环,则基,碳碳双键能与氢 微专题3 气发生加成反应,发基不能,1mol该物质最多能与5molH 有机营养物质与高分子材料 反应,C错误;该物质含有梭基,具有弱酸性,能与NaOH溶液 高考真题赏析 明考向 反应,含有氢基(亚氢基和叔氛基),具有碱性,能与盐酸反应。 1.B 由该物质的结构可知,其分子式为C.H.0.N.故A错误; D正确 该物质结构中含有多个醇差基,能发生缩聚反应,故B正确 3.B 化合物ATP和ADP均有可以表现减性的氢基和可以表现 组成和结构相似,相差若干个CH,原子团的化合物互为同系 酸性的礴酸基团,还有五碳糖上的轻基,故既能与酸反应又能 物,葡萄糖分子式为C.H.0..该物质分子式为C.H.0.N.不 与碱反应,还可以和乙酸、乙醇发生酷化反应,A项正确;高分 互为同系物,故C错误;单键均为a键,双键含有1个c键和 子化合物的相对分子质量通常在10以上,故ATP和ADP均 1个n键,该物质结构中含有C-O键,即分子中a键和n键 不属于高分子化合物,B项错误;1个ATP有6个-0H,故 均有,故D错误。 0.1molATP与足量的金属纳反应最多可生成0.3molH.,标 准状况下的体积为6.72L.C项正确;1个ATP分子与1个 2.B 燕糖属于二糖,1mol燕糖水解可得到1mol葡葡糖和 ADP分子之间差了1个H、1个P、3个0,故相对分子质量相 1 mol果糖,故A正确;油脂主要是高级脂防酸和甘油形成的 差80.D项正确。 醋,不属于芳香怪,故B错误;食醋中含有CH.COOH.H.O等 4.B X的芳香族同分异构体中,能与澳水发生加成反应和取代 多种物质,CH.COOH.H.0均为极性分子,故C正确;糯来中 反应,说明其中含有碳碳双键,且仅含两种官能团,分别为一 的淀粉可水解,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,故D正确 CH一CH.和3个-OH,满足条件的同分异构体有 3.B 线型聚乙塑料具有热塑性,受热易软化,A正确;聚四氛 _ CH-CH. CH-CH. 乙唏由四氛乙 加聚合成,具有一定的热稳定性,受热不易分 H H0 解,B错误;尼龙66即聚已二已二按,由已二酸和已二酸缩 ): 聚合成,强度高、韧性好,C正确;聚甲基丙梯酸由甲基丙炀 # H 0H oH 酸加聚合成,又名有机玻璃,说明其透明度高,D正确。 CH-CH. CH-CH. CH-CH. 4.B 结合已知信息,通过对比X、Y的结构可知C0.与X的化 H0 f 0 学计量比为1:2,A正确;P完全水解得到的产物结构简式为 共6 H0 H0 .0H OH 0H OH -oH,分子式为C。H0.Y的分子式为 种,A正确;Y含有1个粉经基和2个基,其中1个基水解 后生成1个酬轻基,则1molY最多消耗4molNaOH.Y中笨 C.H。0.,二者分子式不相同,B错误;P的支链上有碳碳双键 环上轻基邻对位的H容易与澳水发生取代反应,则1molY 可进一步交联形成网状结构,C正确;Y形成的聚类高分子 n(B:)= 主链上含有大量醐基,易水解,而Y通过碳碳双键加聚得到的 的结构简式可知,Y先发生水解反应,再发生加成反应,最后 高分子主链主要为长碳链,与聚类高分子相比难以降解,D 发生消去反应可以得到Z.C正确;X中含有饱和碳原子甲基, 正确。 故无法所有原子共平面,D正确。 强基培优精练 提能力 考前名校押题 ①练预测 1.C 酷酸是有机弱酸,在水溶液中能微弱电离出的氢离子和酣 1.C A分子中不含手性碳,不具有手性,A项错误;若B的分子 酸根离子,属于弱电解质,故A正确;牛肉是一种营养丰富的 量为132,则B的式量为15.B表示甲基,B项错误;C中含有 肉类食品,其主要成分是蛋白质,故B正确;做烧饼使用的油 -351一 属于油脂,油脂不是天然高分子,故C错误;平泉羊汤--制 题型突破五 有机化学基础综合 作过程中需要加热,燃料的燃烧发生了放热反应,故D正确 2.C 通过废碳再生得到的甲醇易溶于水,A错误;燃煤中加入 2024真题赏析 生石灰可减少二氧化疏的排放,减少酸雨的形成,B错误;“地 oH 1.(1)丙酸(2)加成反应(3) 沟油”的主要成分为油脂,油脂在碱性条件下水解称为皇化反 应,用于制备肥皂实现资源再利用.C正确;棉绎维、麻纤维的 (4)ci-+Ho-No. 酸。cl--No:+H0 主要成分都是纤维素,蚕丝纤维的主要成分都是蛋白质,D 错误。 (5)酷按基 3.A 檬炜的分子式为C。H..分析X与Y可知,原子利用率 为100%,a为C0..拧檬→X过程中H.0.作氧化剂,将碳 (6)①6 ②CH-cH-C-0--No 碳双键氧化,据此回答。根据分析可知,檬 的分子式为 【解析】(1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步 C.。H..A错误;根据分析可知,檬炀→X过程中H.O.作氧 OH 骤为化反应,因此A为 化剂,B正确;根据分析可知.试剂a为C0..C正确;线型结构 ,其名称为丙 酸。 里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团如双键、经基 0 (2)B与CH.SH发生加成反应,-H和-SCH,分别加到双键 氢基等,才有可能转变为网状结构,Y中含有碳碳双键,听以 一定条件下,Y可从线型结构变为网状结构,D正确。 碳原子上生成C.(3)结合C和E的结构简式以及C→D和 4.B Z中含有基、碳碳双键,故A错误;X发生加聚反应生成 D→E的反应条件,可知C→D为水解反应,D为 CHSoH .D与亚破酷敏发生取代反应生成E。(4)F o,故B正确;由 Y.由Y逆推,可知X的结构简式为 0 →G的反应中,结合1的结构可知,茅环上碳氢键的对位引入 硝基,浓疏酸作催化剂和吸水剂,吸收反应产物中的水,硝化 0生成Z,没有小分子生成,不是缩聚反应,故C错误; 反应的条件为加热。(5)E中的酷氛和K中的数基发生反应 生成酷腰基。(6)1的分子式为C.H.N0.其不饱和度为6.其 中笨环占4个不饱和度,C一O和硝基各占1个不饱和度,因 Y是加聚反应的产物,Y不能在NaOH溶液中降解为小分子。 此满足条件的同分异构体中除了笨环、C一O和硝基之外没 故D错误。 有其他不饱和结构。由题给信息,结构中存在 考前名校押题 练预测 “-NO.”,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3:2 1. D 根据A和C 的结构简式可知,B为 HCCCOOCH.CH.OOCCCH。根据单体A的结构简式 :2:2可知,结构中不存在轻基,存在甲基,结构高度对称, 硝基茅基和C-0共占用3个0原子,还剩余1个0原子,因 可知其化学式为C.H..N.O.A正确;B的结构简式为 此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该 HCCCOOCH.CH.OOCCCH.其含有碳碳三键.能发生 0原子,碳骨架的异构有2种,且每种都有3个位置可以插入 加成、加聚反应,含有酷基,能发生取代反应,B正确;1mol 0. 聚合物C中含有4nmol个基,最多能消耗4nmol NaOH.C 正确;按照上述点击反应原理,右侧基结构错误,应该为 ① -NO。(序号表示插入0原子的位 置),因此符合题意的同分异构体共有6种。其中,能够水解 这种结构,D错误 生成H(Ho--NO.)的结构为 CH,-CH-C-0-No.。 2.C 片段a的单体名称应为2-甲基-1,3-丁二婿,A错误;片段 2.(1)NaOH溶液(或其他碱液)(2)2-甲基丙 晴(甲基丙炀 b中N原子连接有3个a和有一对孤对电子的为sp杂化,而 睛、异丁 晴)d 氮氮双键上的氮原子形成2个a和一对孤对电子,故杂化方 式为s),共有两种,B错误;一个片段中含有1个手性碳原 (3)be(4) 子,1mol该片段故为bV.个手性碳原子,C正确;该聚合物不 具有自由移动的电子,故不具有导电性,D错误。 -352一15 专题十 有机物的结构与性质 1.试题特征:(1)试题情境:日常生活情境、生产环保情境和学术探索情境;(2)试题特征:文字型。 文字+结构简式型、文字+微型有机合成路线;(3)选项特征:四个选项的考查角度一般各不相 同,分别从不同角度进行设问。 2.考查要求:(1)必备知识:有机化学用语与基本概念,官能团的结构与性质,有机物之间的转化与 命题规律 应用,有机反应类型与产物判断,有机物分析结构与原子排序、杂化,同分异构体书写与判断等; (2)关键能力:侧重于信息获取与加工、逻辑推理与论证能力,利用题给信息推断有机物的结构, 判断有机物的性质。 3.命题角度:(1)有机物的结构、官能团与有机物性质;(2)基本营养物质与高分子材料等。 1.题干多是文字叙述或有机物结构简式,给出的有机物陌生度很高。 2.四个选项各不相同,考查的点多面广、微观与宏观相结合。 真题解密 3.考查内容包括分子式判断、反应类型判断、共线与共面判断、官能团性质判断、元素的电离能与电 负性判断、原子的杂化形式与手性碳判断等。 本专题高考命题主要涉及三个题目:一是有机高分子的性能与用途;二是有机物官能团结构与 性质;三是有机物异构化与共价键重排产物判断与性质。 预计2025年命题仍将以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识,主要包括 命题预测 (1)有机物的同分异构体的书写与判断;(2)官能团与有机物性质;(3)原子共线与共面判断; (4)反应类型判断与计算;(5)高分子材料的合成方法与判断等。微型有机合成、有机物异构化与 共价键重排将成为有机选择题的命题新素材。试题将凸显情境的陌生度越来越高,与其他化学模 块的融合越来越多等特点,体现高考评价体系“四翼”中的对应用性、综合性和创新性的要求。 微专题1 有机化合物的结构 <高真题 明考向 理手性碳原子与杂化类型的判断 1.(2024·湖北选考)鹰爪甲素(如图)可从治疗疤疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法 H0 错误的是 ) A.有5个手性碳 连4个不同原子或原子团的线原子 B.在120C条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有本环 D.红外光谱中出现了3000cm以上的吸收峰 浏定有机物分子中的官能团和化学键 2.(2023·辽宁选考)在光照下,蝶眦嘀发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环蝶眦喻说法正确 的是 ) 闭环 开环蝶: A.均有手性 B.互为同分异构体 C.N原子杂化方式相同 D. 闭环耀吐嘀亲水性更好 16 2有机物原子的共线与共面判断 3.(2024·广东选考)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(右图),具有独特的环系结构。 cOOH 下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 A.能使澳的四氢化碳溶液褪色 B.能与氢基酸的氢基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp 4.(2023·浙江统考高考真题)丙炀可发生如下转化,下列说法不正确的是 A.丙/分子中最多7个原子共平面 Br _CH-CH-CHcC C. HBr BrC.HBr: B.X的结构简式为CH.CH-CHBr X 光照 催化剂 _ C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙快 (C.H). D.聚合物Z的链节为-CH.-CH一 乙 CH 有机物同分异构体的数目判断 5.(2024·山东选考)植物提取物阿魏宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。 下列关于阿魏宁的说法错误的是 ) A.可与Na.CO.溶液反应 H0- B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 01 D.与Br。反应时可发生取代和加成两种反应 阿魏宁 6.(2024·湖南选考)下列有关化学概念或性质的判断错误的是 / ) A.CH.分子是正四面体结构,则CH.C1.没有同分异构体 B.环已完与笨分子中C-H键的键能相等 C.甲笨的质谱图中,质荷比为92的峰归属于 _-CH D.由R.N与PF。组成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关 规律法整合 建模型 有机化合物中结构与碳原子轨道杂化的关系 类型 o键 n键,n键 环烧经 共辄键 单键 双键 键的类型 二键 单键相连 共键(含有共矩体系) sp s{} 杂化 s sp{} {_{ .怪 快怪 环煌烂 芳香怪 共辄二 怪 物质举例 甲. 乙炜 乙快 环丙煌 本 丁二 键角 10928 120 180 视几何形状 120 手性碳原子和手性分子(以孔酸为例) 右图中画“。”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不 CH. CH 相同,称为手性碳原子,孔酸能形成a、b两种不能完全重合的 __coo. H0OC.. 空间结构,这样的异构称为手性异构体,又称为对映异构体, H0 -oH 这样的分子称为手性分子。 1 三有机物共线,共面问题 注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如<-CH-CH,分子 中所有原子可能共平面, <-CH。分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。 167 结构 物质 特点分析 甲. ①甲烧分子为正四面体结构。②甲烧分子中任意三个原子共面。③甲基上 的四个原子不共面 ①乙 分子为平面形结构。②乙 分子中双键碳原子和与之相连的4个氢 乙 原子在同一平面上。③经分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的 4个原子在同一平面上 ①乙快分子为直线形结构。②乙快分子中三键碳原子和与之相连的2个氢 乙快 H-CC-H 原子在同一直线上。③快经中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个 原子在同一直线上 本 ①笨分子中12个原子均在同一平面上。②直接连在碳原子上的任意原子, 均在本环所在的平面上。③笨环上对角线所在的4个原子共直线 H 同分异构体类型与数目判断 1.同分异构现象的类型 (1)构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象,主要有碳架异构、位置异构和官能 团异构。 (2)立体异构:在有机化学中,把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的 排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。 2.同分异构体数目判断 (1)等效氢法:有机物中有几种位置的氢原子,其一元取代物就有几种。等效氢法的内容要点:同一C上的H 是等效的;同一C上所连的一CH。上的H是等效的;同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的 (2)基元法:由经基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。基元法的内容要点:甲基 (CH.一)只有1种;乙基(一C.H)只有1种;丙基(-C.H)有2种;丁基(-C.H。)有4种;成基(-C.H)有 8种。 (3)分配法:将连有两个经基的官能团抽出,将剩余部分按照碳原子数进行分配经基,得到多种组合,根据各组 合中经基异构体的数目,判断该有机物的同分异构体。 (4)定一移一法:对于二元取代物的同分异构体的写法,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以判断 该有机物同分异构体数目 【思维模型】 原子共线与共面问题三种组合模型 (1)直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如笨乙快:一,所有原子共平面。 (2)平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一 ,分子中共平面原子至少12个,最多16个。 (3)平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的1个氢原子可 能暂时处于这个平面上。 1H 强培优精练 提能力 角手性碳原子与杂化类型的判断 1.(2024·河北唐山二模)我国科学家通过催化剂协同作用,使氢类与醛类化合物反应获得了手性氢基醇类化 合物。 实现有机物转化的一种方法 催化祠. ,_ 。 x 7 下列说法错误的是 _ A.该反应为加成反应 B.X既能与盐酸反应,又能与NaOH反应 C.Y中碳原子的杂化类型有sp?、sp3 D.Z分子中有2个手性碳原子 2.(2024·河北保定市二模)醋丁洛尔是治疗心动过速的阻滞剂,结构如图所示。下列叙述正确的是 ) A.醋丁洛尔属干芳香怪 H B.醋丁洛尔中有2个手性碳原子 C.1mol醋丁洛尔最多能与4molH.反应 H H D.醋丁洛尔遇FeCl.溶液能发生显色反应 ②有机物原子的共线与共面判断 3.(2024·河北沧州二模)莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合 ( 成路线的中间体之一的结构如图所示,下列关于该中间体的说法错误的是 _~_ A.可以发生水解反应 ## B.所有碳原子不可能共平面 C.1个该分子中含有7个sp杂化的碳原子 D.1mol该物质与盐酸反应,最多消耗2molHCl 4.(2024·湖北十堰市二模)有机物M是药物合成的中间体,其结构简式如图 所示。下列关于有机物M的说法正确的是 ( A.分子中含有5种官能团 也可化醒基,1mol醒基消耗澳水中 CH. B.分子中所有原子可能共平面 的澳为1m0l,液澳不能氧化醒 HC C.能使澳水和酸性高酸钾溶液褪色,原理相同 CH. D.1mol有机物M与足量H.反应时,最多消耗5molH. 角有机物同分异构体的数目判断 5.(2024·河北沧州市部分高中二模)有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 ) A.M的分子式为CoH,0 OCH. B.M中含有三种官能团 C.1molM最多与5molH.反应 ,包括凝反异构和对异构 0 M D.M笨环上的二氢代物有6种(不考虑立体异构) 6.(2024·湖南九校联考二模)如图为两种简单碳环化合物,下列说法错误的是 _ A.两种物质的分子中所有碳原子一定不在同一平面 B.蝶[3,4]辛院的一氢代物有4种(不考虑立体异构) 3.3]庚院 C.蝶[3.4]辛煸与3.甲基-1-庚炀互为同分异构体 蝴3.4辛. /的名称为耀[4.5]葵熄 3.4辛院 1H 考前名较抑题 练预测 1.(2024·河北保定市名校协作体三模)某科研团队,在前期新型电荷转移金属配合物研究中取得了一系列 重要进展,引入金属Ni离子取代四疏富瓦/四本发酸(M)配体中的 单元(如图所示),合成了具有 不饱和配位点和新的氧化还原活性金属中心的N,从而赋予材料更加丰富的物理、化学功能。下列有关说法 正确的是 ) HOOC COOH COOH HOO OOH COOH 1 ”前者是配体的个数,后者是形凡 A.M.N中所有原子一定共面 B.N中Ni的配体和配位数均为4 配位键的个辞 C.M与N中C原子的杂化方式完全相同 D.由于形成了共躯大n键,故M属于导电高分子 2.(2024·河北石家庄三模)有机物M具有解疼和抗胆碱作用, HO 其结构简式如图所示。下列说法错误的是 ) oCH.CCCH.N(CH.CH). A.M分子中碳原子的杂化方式有3种 B.1molM最多可与6molH,发生加成反应 ,。 C.M能发生消去反应 高中只掌握醇的消去和南代经的消去反应,两者分子结构中必烫有B氛原子 D.M具有破性 易与氧高子形配位键的物质或粒子 3.(2024·江西景德镇三模)由大脑分泌的化合物X名为甲疏氛酸一脑啡肤,其结构如下图。下列叙述正确 的是 ( ) A.X是一种五肚 B.组成X的氛基酸有5种 C.X含有4个手性碳原子 D.X不能使澳水褪色 微去题2 有机化合物官能团与性质 高考直题层析 明考向 理有机物的官能团与性质 1.(2024·河北选考)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式 如图。下列相关表述错误的是 ) A.可与Br,发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl.溶液发生显色反应 H C.含有4种含氧官能团 _CHo D.存在顺反异构 和对异构体都属于立体异构 H0 x 17 2.(2024·辽宁选考)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是 tC0 X、Y、7中的官能团名释:酸基 和酸脂基,亚基、残娥双键 V A.X不能发生水解反应 , B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.乙中碳原子均采用sp杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大 3.(2023·天津选考)如图所示,是芥酸的分子结构,关于芥酸,下列说法正确的是 ) A.芥酸是一种强酸 B.芥酸易溶于水 C.芥酸是顺式结构 D.分子式为CH0 4.(2023·广东选考)2022年诺见尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中 的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是 _~ A.能发生加成反应 # B.最多能与等物质的量的NaOH反应 C.能使澳水和酸性KMnO.溶液褪色 _O D.能与氢基酸和蛋白质中的氢基反应 ②微型有机合成路线分析 5.(2024·江苏选考)化合物乙是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下; COOC.H. C.H.0OC CH,OH C.HON' ..---- 。 0 x Y 7 下列说法正确的是 _ A.X分子中所有碳原子共平面 B.1molY最多能与1molH,发生加成反应 C.Z不能与Br。的CCL.溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO.溶液褪色 6.(2024·甘肃选考)曲美托嘹是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 COOH COOH Ho (CHO)SO 条件① OCH.一定条件 CHO HO -OH CHO OCH OH OCH. OCH 1 I. 曲美托嘹 A.化合物I和II互为同系物 B.笨粉和(CH.0),S0.在条件①下反应得到笨甲醒 C.化合物II能与NaHCO。溶液反应 D.曲美托嘹分子中含有酷按基团 7.(2023·河北选考)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示 0. CH 0H D CH 滥波辐射 10 0H H.C 0 x 1 171 下列说法错误的是 , A.Y的熔点比Z的高 B.X可以发生水解反应 C.Y、Z均可与Br。发生取代反应 D.X.Y、Z互为同分异构体 <规律法整合 建模型 有机物官能团,性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 ①在光照下发生肉代反应;②不能使酸性KMnO.溶液褪色;③高温分解 ①与X.、H.、HX、H.0等发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化.能使酸 性KMnO.溶液褪色 快怪 -CC- ①与X.H..HX.H.O等发生加成反应;②易被氧化.能使酸性KMnO.溶 液褪色;③加聚反应 本 ①取代反应[如硝化反应、肉代反应(Fe或FeX。作催化剂)];②与H.发 生加成反应 甲笨 ①取代反应;②能使酸性KMnO.溶液褪色,发生氧化反应 南代怪 ①在NaOH水溶液中发生水解反应,生成醇;②部分在NaOH乙醇溶液中 发生消去反应,生成不饱和怪 ①与活泼金属Na等反应产生H.:②部分催化氧化生成醛:③与较酸及无 醇 -OH 机含氧酸发生化反应;④部分消去生成 怪;与HX反应取代反应生 成南代怪 ①弱酸性,能与Na.CO。、NaOH溶液反应;②与浓澳水发生取代反应,生成 本 -OH 三澳笨酬白色沉淀;③遇FeCl:溶液显紫色;④与甲醛混合发生缩聚反应 生成树脂 ①与H.加成(还原)为醇;②加热时,被氧化剂如O、[Ag(NH.)] 乙醉、葡萄糖 Cu(OH),等氧化为酸(盐) ①酸的通性;②化反应;③与氛气发生取代生成酷股;④被LiAIH.还原 按酸 成醇 智 -C-O-B 发生水解反应,生成炭酸(盐)和醇 发生水解反应,酸性条件下水解生成浚酸和安盐,碱性条件下水解生成叛 酸盐和NH; 按 -NH. 呈碱性,与酸发生中和反应生成盐 172 常见重要官能团或物质的检验方法 试剂 官能团种类或物质 判断依据 澳的CCL.溶液 碳碳双键或 橙红色变浅或褪去 碳碳三键 酸性KMnO.溶液 紫红色变浅或褪去 醇经基 有气体放出 FeCl.溶液 显紫色 浓澳水 狂基 白色沉淀 NaOH溶液 浑浊变澄清 NaHCO.溶液 有无色无味气体放出 炭基 新制Cu(OH) 蓝色絮状沉淀溶解 银氢溶液,水浴加热 产生光亮银镜 醛基 新制Cu(OH),悬浊液,加热 产生砖红色沉淀 碑水 淀粉 显蓝色 浓硝酸,微热 显黄色 蛋白质 灼烧 烧焦羽毛的气味 根据反应条件判断反应类型 试剂及条件 反应类型 浓疏酸 化、硝化、醇脱水 疏酸 稀疏酸 醋、糖、蛋白质水解 NaOH水溶液 、蛋白质水解 NaOH NaOH 醇溶液 代怪消去 南素单质 完怪取代,恭及蓄的同系物取代 肉素 南素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酸取代、氧化 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 南化氢 HX溶液 醇取代 【思维模型】 几种特定物质的反应定量关系分析 (1)与澳水反应--1mol官能团或特殊基团 #. ##_C -OH取代邻对位氢, 官能团或特殊基团 -C=C- 若没有氛,则不取代 1mol 定量关系 2mol 1 mol 3 mol (2)与NaOH反应--1mol官能团或特殊基团 ##_# ##。## 官能团或特 R-X -OH -COOH 殊基团 1mol 1mol 定量关系 1mol 1 mol 2mol 173 (3)与Na,CO。反应-1mol官能团 -OH 官能团 -COOH 定量关系 1 mol,生成笨酸纳和NaHCO 0.5 mol.生成0.5molCo. (4)与NaHCO.反应-1mol官能团 官能团 -COOH 定量关系 1 mol.生成 1molCO (5)与Ag(NH。).OH溶液或Cu(OH).悬浊液反应 ①1mol基消耗2molAg(NH。).OH生成2mol Ag单质、1mol H.O.3mol NH.;1mol 甲消耗4 mol Ag(NH)OH生成4molAg单质; ②1mol基消耗2mol Cu(OH)。生成1mol Cu.O沉淀、2 mol H.O:1mol 甲醛消耗4mol Cu(OH)。生成 2 molCu.O。 强培t精练 提能力 理有机物的官能团与性质 1.(2024·河北保定市九校联合二模)中医药振兴发展意义重大,从中药三七中提 取的一种具有生理活性的化学物质懈皮素的结构如图所示。下列关于该化合 0H OH 物的说法错误的是 C - H0 A.分子中含有3种含氧官能团 B.分子中所有碳原子可能共平而 0H C.皮素能使酸性高铎酸钾溶液褪色,不能使澳水褪色 0H0 D.1mol该物质分别与Na和NaOH反应,消耗的Na和NaOH的物质的量之比 为5:4 2.(2024·湖南师大附中二模)某有机物结构简式如图所示。下列关于该有机物的 1 H 说法错误的是 A.分字式为C.H。FN.0. B.该物质没有手性碳原子 C.1mol该物质最多能与6molH.反应 D.该物质既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应 微型有机合成路线分析 3.(2024·河北郁鄣二模)植物光合作用提供的能量可使ADP与磷酸重新反应合成ATP。生物体内ATP-ADP循 环示意图如图所示,下列说法错误的是 H. H. .0#_。#。#0 释放能量. 吸收能量 _0 _0 l 0H0H 0H H H ATP ADP 174 A.ATP和ADP均可以和乙酸、乙醇发生能化反应,还可以和盐酸、NaOH发生中和反应 B.ATP和ADP均属于高分子化合物 C.0.1.molATP与足量的金属纳反应最多可生成6.72L.H.(标准状况) D.ATP转化为ADP,相对分子质量减小80 4.(2024·河北邢台部分高中二模)化合物Z的部分合成路线如图所示。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正 . 确的是 _ 0 CoOC.H. cooC.. C.H.oNi/C.H.Of" HO HO HO OC H. C0OH X A.X的芳香族同分异构体中,能与澳水发生加成反应和取代反应,且仅含两种官能团的共有6种(已知轻基连 碳碳双键不稳定) n(Br)“2 C.由Y到Z发生的转化不可能一步实现 D.X无法所有原子共平面 夸前名较押题 练预测 1.(2024·河北秦皇岛市三模)Knoevenagel反应是指碳基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性按催化下缩 合制备a,B-不饱和碳基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下,有关说法正确的是 ( ) COR CHO CO.B _定条件 +CH(COR)一 o. o. B C A.A具有手性 B.若B的分子量为132,则R表示乙基 C.在一定条件下,C能发生水解反应 D.D的分子式为H.0. 2.(2024·河北省重点高中三模)中国科学院大连化学物理研究所和西湖大学合作合成出一种新的高分子材 . 料(如图所示,疏原子连接的波浪线代表键延长)。下列叙述错误的是 *- A.X中的含氧官能团是基 B.X的水解产物之一是H 0_H C.Y是线型结构高分子材料,具有热塑性 D.Y在碱性介质中能降解