第3章 烃的衍生物 章末总结-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

正禾一本通 一轮总复习 多媒体课件 英语（人教版） 第三章　烃的衍生物 第三章　课程阶段总结 知识体系建构·关键厘清 主题探究·有机化合物中常见官能团的检验 阶段过关检测　第三章 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 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01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 1．几种常见官能团的检验 (1)碳碳双键 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量1­己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 实验现象 解释或化学方程式 CH2===CH—C4H9＋Br2―→CH2BrCHBrC4H9 1­己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化 溴水褪色，液体分层， 下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色， 有无色气泡冒出 ＋NaBr (2)碳卤键 实验 实验内容 向试管里加入几滴1­溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象 实验现象 ① ； ② 化学方程式 、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 加热后液体不再分层 另一试管中有淡黄色沉淀生成 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2CH2OH (3)羟基(酚) 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 实验现象 解释或化学方程式 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 有白色沉淀生成 溶液显紫色 (4)醛基 实验 实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 实验现象 化学方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCa3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 有砖红色沉淀生成 四氯化碳 2.利用实验方法区分下列物质 (1)乙醇、1­己烯、苯和四氯化碳的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 溶液分层，溴水褪色 溶液分层，上层有色 溶液分层，下层有色 乙醇 1­己烯 苯 苯酚 (2)1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 溶液分层，不褪色 溶液不分层，褪色 产生白色沉淀 1­丙醇 2­氯丙烷 丙醛 3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸( )。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 酚羟基 酯基 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向两支试管中分别加入2 mL清液 向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象 分子中含有 向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象 阿司匹林水解产物分子中含有 ，证明阿司匹林中含有 溶液变红 羧基 溶液显紫色 一、选择题(共15小题，每小题3分，共45分，每小题只有一个正确选项) 1．下列有机物的命名正确的是(　　) A．CH3OCH3　二乙醚 B．CH2===CHCH2CH3　3­丁烯 C．(CH3)3CCH2OH　正戊醇 D．　异丙苯 解析：选D。CH3OCH3命名为二甲醚，A错误；烯烃命名时，要选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号，并表示出官能团的位置，故此烯烃的名称为1­丁烯，B错误；醇的命名是选含有羟基的最长碳链为主链，(CH3)3CCH2OH命名2，2­二甲基­1­丙醇，C错误；命名为异丙苯，D正确。 2．实验室用乙醇制取乙烯的发生装置如图所示，下列说法正确的是(　　) A．烧瓶中发生了消去反应和取代反应 B．反应温度应控制在140 ℃ C．导出的气体能使溴水褪色，可以证明反应生成乙烯 D．导出的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以证明反应生成乙烯 解析：选A。在170 ℃发生消去反应生成乙烯，在140 ℃发生取代反应生成乙醚，A正确；乙醇和浓硫酸混合加热制乙烯，反应温度控制在170 ℃，B错误；浓硫酸与乙醇混合制乙烯时会发生氧化还原反应生成SO2，SO2也能使溴水褪色，则无法证明反应生成乙烯，C错误；乙醇具有挥发性，浓硫酸与乙醇混合制乙烯时会挥发出乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色，则无法证明反应生成乙烯，D错误。 3．化合物A是合成具有解痉和抗胆碱作用的药物奥昔布宁的重要中间体，结构如图所示，下列关于化合物A的说法中正确的是(　　) A．在Cu催化下能被O2氧化 B．有3种含氧官能团 C．在碱性条件下能发生水解反应 D．不能发生还原反应 解析：选C。化合物A中与羟基相连的碳原子上没有H，所以不能在Cu催化下被O2氧化，A错误；分子中只有两种含氧官能团：羟基和酯基，B错误；含有官能团酯基，在碱性条件下能发生水解反应，C正确；分子中含有苯环可以和氢气发生加成反应，被还原，D错误。 4．黄芩中的主要成分之一黄芩素(如图)具有改善脑血循环、增加脑血流量的作用。下列有关黄芩素的叙述错误的是(　　) A．黄芩素的分子式为C15H10O5 B．与足量H2发生加成反应后，黄芩素中官能团种类减少1种 C．黄芩素可使溴水因发生反应而褪色 D．黄芩素可以发生取代反应、氧化反应 解析：选B。黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素中含有(酚)羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基4种官能团，与H2完全加成后，酮羰基被还原为羟基，碳碳双键转化为单键，官能团减少2种，B错误；黄芩素中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使其褪色，C正确；羟基可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应，D正确。 5．下列选项中所示物质间转化关系不能实现的是(　　) 解析：选B。醛基可以与H2发生加成反应转化为羟基，A正确；酸性高锰酸钾既可以氧化醛基，也可以氧化羟基，B错误；与羟基相连的碳原子上有H，可以在Cu作催化剂的情况下与氧气催化氧化生成醛或者酮，C正确；氨基和羧基可以反应生成酰胺基，D正确。 6．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如下，下列说法不正确的是(　　) A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 B．冬青油苯环上的一氯取代物有4种 C．可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否混 有水杨酸 相同物质的量的冬青油和阿司匹林消耗 NaOH的物质的量相同 解析：选D。水杨酸可与甲醇发生取代反应制得冬青油，A正确；冬青油苯环上连有羟基和酯基，结构不对称，苯环上含有4种H，则一氯取代物有4种，B正确；水杨酸含有酚羟基和羧基，阿司匹林的官能团为酯基和羧基，FeCl3溶液可以检验酚羟基，C正确；冬青油含有酚羟基和酯基，1 mol冬青油消耗2 mol NaOH，阿司匹林的官能团为酯基(酚酯)和羧基，1 mol阿司匹林消耗3 mol NaOH，D错误。 7．下列各组有机物均能发生水解反应的是(　　) A．丙炔和丙酰胺 B．甲酸正丙酯和3­溴戊烷 C．丙酮和苯甲酸酰胺 D．1，2­二氯乙烷和丙醛 解析：选B。A项，丙炔不能发生水解反应；B项，甲酸正丙酯属于酯类，酸性条件下或碱性条件下能发生水解反应生成正丙醇，3­溴戊烷在氢氧化钠溶液中共热能发生水解反应生成3­戊醇；C项，丙酮不能发生水解反应；D项，丙醛不能发生水解反应。 8．下列离子或化学方程式中，错误的是(　　) A.甲醛与足量银氨溶液反应：HCHO＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋3NH3＋HCOONH4 B．丙烯醛与足量溴水反应：CH2===CHCHO＋2Br2＋H2O―→CH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br－ C．醋酸除水垢(CaCO3)：CaCO3＋2CH3COOH===Ca2+＋2CH3COO－＋H2O＋CO2↑ D．苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液：＋Na2CO3―→＋NaHCO3 解析：选A。甲醛与足量银氨溶液共热反应生成碳酸铵、氨、银和水，反应的化学方程式为HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3，A错误。 9．下列实验操作能达到其对应目的的是(　　) 实验目的 操作 A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀，过滤 B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇，加入12 mL浓硫酸、少量沸石，迅速升温到140 ℃，将气体产物通入2 mL溴水中，观察现象 C 欲证明某卤代烃中含有溴原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管中，加入AgNO3溶液 D 探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 解析：选D。向混合液中加入浓溴水，充分反应后，苯酚反应，同时溴单质易溶于苯中，引入新的杂质，A错误；迅速升温至140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚，应迅速升温至170 ℃制备乙烯，且需除去杂质后利用溴水检验乙烯，B错误；卤代烃水解后，没有加硝酸中和NaOH，不能生成淡黄色沉淀，则不能检验溴离子，C错误；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H，D正确。 10．下列实验装置图正确的是(　　) A．装置甲实验室制备及收集乙烯 B．装置乙分离乙醇与水 C．装置丙验证乙炔可使溴水褪色 D．装置丁检验该反应生成丙烯 解析：选A。装置甲液体加热制气体，乙烯难溶于水，用排水法收集，装置甲实验室制备及收集乙烯可行，A正确；装置乙分离乙醇与水，温度计测量出去的蒸气的温度，水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，B错误；装置丙产生的气体中含有硫化氢等还原性杂质，要验证乙炔可使溴水褪色，要先将硫化氢等杂质除去，C错误；装置丁中乙醇挥发进入酸性高锰酸钾溶液中，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。 11．三苯甲醇和冰醋酸、浓硫酸混合发生如下反应： ＋CH3COOH＋＋H2O 下列醇与乙酸、浓硫酸反应最可能与上述反应历程相似的是(　　) 解析：选C。由结构简式可知，的结构与相似，在浓硫酸作用下能与乙酸发生相似反应： 12．有机物X、Y、Z之间有以下转化关系，下列说法正确的是(　　) A．X、Y、Z在水中溶解度最大的是X B．X→Y→Z的反应类型均为取代反应 C．1 mol Z最多可消耗2 mol NaOH D．X与足量H2加成后的产物分子中含2个手性碳原子 解析：选C。有机物Y、Z均能与水分子形成氢键N—H…O，X在水中溶解度最小，A错误；X→Y的反应类型为还原反应，B错误；Z分子中含有酯基和酰胺基，最多可以和2 mol NaOH发生水解反应，C正确；X与足 量H2加成后的产物为 ，分子中不含手性碳原子，D错误。 13．环丙沙星为合成的第三代喹诺酮类抗菌药物，具广谱抗菌活性，杀菌效果好，环丙沙星的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．环丙沙星可发生加成反应、氧化反应、取代反应 B．1 mol环丙沙星与氢气加成最多可消耗5 mol H2 C．1 mol环丙沙星与氢氧化钠溶液反应可消耗2 mol氢氧化钠 D．环丙沙星可以加聚形成高分子 解析：选C。该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，含有羧基，可发生酯化反应等取代反应，A正确；该有机物分子中含有1个碳碳双键、1个苯环和1个羰基可以和H2发生加成反应，1 mol环丙沙星与氢气加成最多可消耗5 mol H2，B正确；能与NaOH溶液反应的官能团为F原子、羧基，且F原子水解生成的酚羟基也能与NaOH反应，则1 mol环丙沙星与NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；该有机物分子中含有碳碳双键，可以加聚形成高分子，D正确。 14．卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是(　　) A．试剂X可以是足量Na2CO3溶液 B．丙、丁互为同系物 C．乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应 D．戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构) 解析：选C。甲转化为乙时，试剂X只与—COOH反应，不与酚羟基反应，试剂X只能为NaHCO3溶液，A错误；丙、丁官能团不同，不互为同系物，B错误；乙中—COONa能与盐酸反应，酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，丙中氨基能与盐酸反应，—COOH能与氢氧化钠反应，丁中氨基能与盐酸反应，酯基能与NaOH溶液反应，C正确；戊的同分异构体除醇外，还有醚类，共6种，D错误。 15．化合物A可用于治疗囊性纤维化，其结构如图。下列说法错误的是(　　) A．A中含有6种常见官能团 B．分子式为C24H28N2O3 C．1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应 D．A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子 解析：选A。A中含有酮羰基、氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基共5种常见官能团，A错误；A分子中的酰胺基、酚羟基都能与NaOH反应，则1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应，C正确；A与H2完全加成的产物分子中，带“*”的碳原子为手性碳原子，共含有8个手性碳原子，D正确。 二、非选择题(共4个小题，共55分) 16．(13分)以甲苯为原料的工业合成从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。 已知水杨酸的结构简式为 苯甲酸苯甲酯的结构简式为 请回答： (1)写出下列反应的条件：①__________，⑥________________________。 (2)C、F的结构简式分别为C__________、F______________。 (3)写出反应⑤⑧的化学方程式： ⑤_______________________________________________________； ⑧_______________________________________________________。 (4)②③两步反应______(填“能”或“不能”)互换，原因是____________。 (5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有______种。写出其中一种的结构简式________________________________。 ①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH 解析：由题干合成路线图示信息及苯甲酸苯甲酯的结构简式可知，E的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为，A的结构简式为，由水杨酸的结构简式结合B到C、C到D、D到水杨酸的转化条件可知，D的结构简式为，C的结构简式为，B的结构简式为。 (1)①为甲苯转化为，即取代苯环侧链的H，故条件为光照，⑥为由转化为，则该转化的条件为O2、Cu或Ag作催化剂、加热。 答案：(1)光照　O2、Cu或Ag作催化剂、加热 (2) (3) (4)不能　酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化 17．(14分)乙酰苯胺是一种白色有光泽的小叶状固体或白色晶性粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂。乙酰苯胺的一种制 备原理为 有关物质的性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性 备注 苯胺 93 无色油状液体 1.02 184.4 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 易被氧化 名称 相对分子质量 性状 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性 备注 乙酸 60 无色 液体 1.05 118.1 易溶于水，易溶于乙醇、乙醚 乙酰苯胺 135 白色 晶体 1.22 304 微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚 乙酰苯胺的制备实验步骤： 【步骤1】在圆底烧瓶中加入无水苯胺5.0 mL(0.055 mol)、冰醋酸7.4 mL(0.13 mol)、锌粉0.1 g，按如图所示组装仪器，加入沸石，调节加热温度，使温度控制在105～110 ℃，反应约60～80 min，当反应基本完成时，停止加热。 【步骤2】将圆底烧瓶中的液体转入烧杯中，加入120～150 mL水，搅拌加热至沸腾，使粗品完全溶解。 【步骤3】稍冷后，加入0.5 g活性炭，并煮沸10 min，趁热抽滤除去活性炭。 【步骤4】将滤液倒入烧杯中，自然冷却，析出晶体。经抽滤、洗涤、干燥得产品，称其质量。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是____________。 (2)【步骤1】加热可用________(填“水浴”或“油浴”)。 (3)制备过程中加入锌粉的作用为________________________________。 (4)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105～110 ℃的原因：_____________________________________________________________。 (5)当观察到________________________现象时，反应基本结束。 (6)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，【步骤3】中加入活性炭吸附有色杂质，加入活性炭需要待沸腾的溶液稍冷却后再加入，目的是______________。 (7)洗涤乙酰苯胺最合适的方法是______(填字母)。 A．用少量冷水洗 B．用少量热水洗 C．先用冷水洗，再用热水洗 D．用酒精洗 (8)该实验最终得到乙酰苯胺5.5 g，则乙酰苯胺的产率为________(精确至0.1%)。 (9)乙酰苯胺可以在NaOH热溶液中发生水解，写出化学方程式： _____________________________________________________________ ____________________________________________________________。 解析：(8)产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量的苯胺来计算，乙酰苯胺的理论产量为0.055 mol，实际产量为≈0.040 74 mol，产率为×100%＝74.1%。 答案：(1)直形冷凝管　(2)油浴 (3)防止苯胺在反应过程中被氧化 (4)不断分出反应过程中生成的水，促进平衡正向移动，提高生成物的产率 (5)冷凝管中不再有液体流出 (6)防止暴沸　(7)A　(8)74.1% (9) 18．(14分)甲砜霉素是一种广谱类抗菌药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的分子式为__________。 (2)G中除—SO2CH3外，其余含氧官能团的名称为______________。 (3)E→F的反应类型是__________。 (4)写出H→甲砜霉素的化学方程式：_____________________________。 (5)T是C的同系物，T的相对分子质量比C大42，且苯环上含2个取代基，其中一个是—SO2CH3，满足条件的T的结构有________种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为9∶2∶2∶3的结构简式为____________。 (6)设计以甲苯、甘氨酸(H2NCH2COOH)为原料合成 的合成路线，无机试剂任选。 _____________________________________________________________ ____________________________________________________________。 解析：(5)T是C的同系物，T的相对分子质量比C大42，则比C多了3个CH2，苯环上含2个取代基，其中一个是—SO2CH3，则另一个可以为—CH2CH2CH2CH3、、、，各有邻、间、对位置异构，共12种。 答案：(1)C7H7SClO2　(2)羟基、酯基 (3)加成反应 (4) (5)12　 19．(14分)化合物I是一种手性有机医药材料。实验室由芳香化合物A制备I的一种合成路线如图： 已知：① RCHO＋R′CHO； ②RCHO＋R′CH2CHO 。 请回答下列问题： (1)C的结构简式为____________；H中官能团的名称为_____________。 (2)由E生成F的反应类型为__________。 (3)写出G生成H的化学方程式：_________________________。 (4)写出由H和F合成I的化学方程式：___________________________。 (5)E有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式__________________。 ①苯环上有两个取代基； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2； ③能与FeCl3发生显色反应。 (6)请利用题干中给出的信息反应，写出以 为原料制备化合物 的合成路线(其他无机试剂任选)。 _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ ____________________________________________________________。 解析：由有机物的转化关系可知，发生信息①反应生成CH3CHO和，则B为CH3CHO、C为；CH3CHO发生信息②反应生成，则D为；与高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则G为；浓硫酸作用下与乙 醇共热发生酯化反应生成；与CH3NO2发生加成反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则F为；与发生加成反应生成。(5)E的同分异构体的苯环上有两个取代基，能与 饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳说明同分异构体分子中含有羧基，能与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，则取代基可能为—OH和—CH2NHCOOH、—OH和—NHCH2COOH、—OH和，取代基在苯环上都有邻、间、对3种位置关系，则符合条件的同分异构体共有12种。 答案：(1)　酮羰基、酯基 (2)消去反应 (3) (4) 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