第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

正禾一本通 一轮总复习 多媒体课件 英语（人教版） 第三章　烃的衍生物 第五节　有机合成 第1课时　有机合成的主要任务 教材基础·预习 核心能力·探究 课下巩固训练(十七) 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 学习目标 素养解读 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2．了解官能团的引入和转化及碳骨架构建的一些技巧 通过在有机合成中构建目标分子骨架，引入、转化或消除官能团，培养证据推理与变化观念的核心素养 引入官能团 增长 缩短 成环 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来 和 ，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1．构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的 和 、 等过程。 构建碳骨架 (1)碳链的增长 ①炔烃与HCN加成 CH≡CH 。 ②醛与HCN加成 RCHO 。 ③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，发生消去反应得到α，β­不饱和醛。例如： 。 CH2===CH—CN CH2===CH—COOH (2)碳链的缩短 ①烯烃 。 ②炔烃 RC≡CH 。 ③芳香烃 。 RCOOH (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。如： 。 烯烃、炔烃 烯烃 卤代烃 酯 醛、酮 2．引入官能团 (1)官能团的引入 官能团 常见引入方法 碳碳双键 ① 、 的消去；② 的不完全加成 碳卤键 ①烷烃、苯及其同系物、醇、酚的取代；② 的加成 羟基 ① 与水的加成；② 、 的水解； ③ 的还原 醛基 ① 的加成；② 的氧化；③ 的催化氧化 羧基 ①烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被 氧化； ②酯、酰胺、含—CN化合物的水解；③醛的氧化 炔烃 烯烃 醇 酸性KMnO4溶液 卤代烃 醇 炔烃 (2)官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH的保护过程： 【易错辨析】 (1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。( ) (2)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短。( ) (3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。( ) (4)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应。( ) √ √ √ × 问题：进行有机合成时，能否将直接氧化得到? 若不能，应如何得到？ 提示：不能； 【要点归纳】 1．官能团的引入和转化 反应类型 引入或转化方法 实例 取代反应 烷烃的取代引入卤素原子 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 芳香烃的取代引入卤素原子 ＋Br2＋HBr↑ 卤代烃发生水解转化成—OH CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH+NaX 酯发生水解转化成—OH和—COOH CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 反应类型 引入或转化方法 实例 加成反应 烯烃发生加成转化成卤素原子、—OH CH2===CH2+HXCH3CH2X 炔烃发生加成转化成卤素原子、醛基 CH≡CH+HClCH2===CHCl 醛、酮发生加成转化成—OH CH3CHO+H2CH3CH2OH 反应类型 引入或转化方法 实例 氧化反应 烯烃发生氧化引入 —CHO 2CH2===CH2＋O22CH3CHO 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化引入 —COOH 被酸性KMnO4溶液氧化为 醇发生氧化转化成 —CHO 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛发生氧化转化成—COOH CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 反应类型 引入或转化方法 实例 消去反应 卤代烃发生消去转化成C===C +NaOHCH2===CH— CH3↑＋NaCl＋H2O 醇发生消去转化成 C===C CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 2．官能团的消除 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。 3．官能团的保护 (1)酚羟基的保护 (2)碳碳双键的保护 CH2===CHRCH2Cl—CH2RCH2Cl—CH2R′ CH2===CHR′ (3)醛基的保护 R—CH2—OHR—CHO。 4．官能团的改变 (1)通过某种化学途径增加官能团的个数 CH3CH2OHCH2===CH2Cl—CH2—CH2—ClHOCH2—CH2OH。 (2)通过不同的反应，改变官能团的位置 CH3CH2CH2ClCH3CH===CH2 。 【典例分析】 考向1　官能团的改变和保护 【典例1】 在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是(　　 ) A． B．CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C．CH≡CHCH2===CHCNCH2===CHCOOH D． 解析：选C。A项， 到 是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理；B项，乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃，140 ℃时会生成乙醚，合成路线不合理；C项，乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理；D项，该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理。 【对点练】 1.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是(　　 ) A．烷烃在光照条件下与氯气反应 B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应 解析：选C。A项，烷烃在光照条件下与Cl2反应生成卤代烃，过程中并不能引入羟基官能团；B项，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生反应生成不饱和烃，过程中并不能引入羟基官能团；C项，醛在催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，过程中可以引入羟基官能团；D项，羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成酯，过程中并不能引入羟基官能团。 2．(2024·辽宁大连高二期末)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是(　　 ) A．反应①的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．反应③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 解析：选D。结合的结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为。反应①将羟基转化为酯基，以防止氧化醛基时羟基也被氧化，A正确；由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确；反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解(取代)反应，C正确；E发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，D错误。 考向2　碳链的改变 【典例2】 (2024·北京海淀区高二期末)下列反应在有机合成中不能用于增长碳链的是(　　 ) A．乙酸乙酯的水解反应 B．溴乙烷与NaCN的取代反应 C．乙醛与HCN的加成反应 D．乙烯的加聚反应 解析：选A。乙酸乙酯的水解反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH，碳链减短，A正确；溴乙烷与NaCN的取代反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，碳链增长，B错误；乙醛与HCN的加成反应的化学方程式为CH3CHO＋HCNCH3—CH(OH)—CN，碳链增长，C错误；乙烯的加聚反应的化学方程式为 ，碳链增长，D错误。 【对点练】 3.在钙钛矿中引入有机物M能抑制离子扩散，增加其稳定性。M的合成路线如下： 已知： (R、R′表示烃基或氢)。 (1)A、B、C的结构简式依次为__________、____________、____________。 (2)以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CHO，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 ________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 解析：(1)B还原得到，由碳原子数可知，A为1个碳原子的醛，则A为HCHO，故B为，用逆推法判断羧酸C，M发生酯的水解反应生成羧酸C和，则羧酸C为CH2===CH—COOH。 答案：(1)HCHO　　　　CH2===CH—COOH (2)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=== CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是(　　 ) A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C.将CH2===CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CH—COOH D.将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 解析：选B。甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2===CH—COOH，C错误；原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，D错误。 2．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，不能在有机化合物中引入羧基官能团的是(　　 ) A．异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应 B．异丙苯()与酸性高锰酸钾溶液反应 C．乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应 D．乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应 解析：选A。异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应生成丙酮，引入羰基，A符合题意；异丙苯()与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，引入羧基，B不符合题意；乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应，生成乙酸，引入羧基，C不符合题意；乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应，生成乙酸和乙醇，引入羧基和羟基，D不符合题意。 3．是一种有机烯醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，则下列说法正确的是(　　 ) A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3 B．B中含有的官能团只有溴原子 C．C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 解析：选C。C发生取代反应生成，则C为HOCH2CH===CHCH2OH；B发生水解反应生成C，则B为BrCH2CH===CHCH2Br，A和溴发生加成反应生成B，则 A为CH2===CHCH===CH2。B结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和溴原子，B错误；C为HOCH2CH===CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C正确；二烯烃和溴发生1，4­加成反应、卤代烃发生水解反应或取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①②③分别是加成反应、取代反应或水解反应、取代反应，D错误。 4．下述反应是有机合成中常见的增长碳链的方法： (1)有关化合物Ⅰ的说法正确的是___________。 A．可发生取代、氧化等反应 B．1 mol化合物Ⅰ最多能与4mol H2加成 C．易溶于水、乙醇等溶剂 D．属于芳香族化合物 (2)化合物Ⅱ的分子式为__________，1 mol化合物Ⅱ与NaOH溶液反应最多消耗____mol NaOH。 (3)利用此增长碳链的方法，写出以甲苯为原料，制备 的化学方程式：_____________________________________。 解析：(1)A项，该物质属于酯类，酯类水解是取代反应，酯类能与氧气反应生成CO2和H2O，是氧化反应，正确；B项，该物质能与H2反应的只有苯环，1 mol苯环最多消耗3 mol H2，酯基中碳氧双键不能与H2发生加成反应，错误；C项，此物质属于酯类，不溶于水，但溶于乙醇，错误；D项，此物质中含有苯环，是芳香族化合物，正确。(2)此物质含有的官能团—Cl、酯基能与NaOH反应。 答案：(1)AD　(2)C10H11O2Cl　2 (3)＋HCHO＋HCl＋H2O, ＋NaOH+NaCl 【基础达标练】 1．下列反应能使碳链缩短的是(　　 ) A．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 B．羟醛缩合反应 C．卤代烃的消去 D．乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析：选D。生成CH3CH2OH，碳链不变，A错误；羟醛缩合反应使碳链增长，B错误；卤代烃的消去，减少HX，碳链没有变化，C错误；乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成苯甲酸，使碳链缩短，D正确。 2．在有机合成中，常常会将官能团消去或引入，下列过程中合成路线反应类型及相关产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH C．1­溴丁烷→1­丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH===CH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔：CH2===CH2CH≡CH 解析：选B。由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，合成路线不合理，且由溴乙烷→乙烯的反应为消去反应。 3．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，引入官能团的途径合理的是(　　 ) A．加热条件下，2­丙醇在Cu催化作用下引入醛基 B．苯和溴水共热在苯环上引入碳溴键 C．加热条件下，卤代烃与NaOH的水溶液反应引入碳碳双键 D．加热条件下，丙酮与H2在催化剂作用下引入羟基 解析：选D。加热条件下，2­丙醇在Cu催化作用下发生氧化反应生成酮，无法引入醛基，A项不符合题意；苯和溴水不反应，B项不符合题意；该条件下卤代烃发生的是取代反应，无法引入碳碳双键，C项不符合题意；加热条件下，丙酮与H2在催化剂作用下发生加成反应，引入羟基，D项符合题意。 4．卤代烃被誉为有机合成的“桥梁”，其可通过发生取代反应使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃碳链增长，其取代反应的实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如CH3CH2Br＋NaOH―→CH3CH2OH＋NaBr(反应条件已略去)。下列化学方程式书写错误的是(　　 ) A．CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr B．CH3I＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH3＋NaI C．CH3Br＋CH3CH2ONa―→CH3ONa＋CH3CH2Br D．CH3CH2CH2Cl＋NH3―→CH3CH2CH2NH2＋HCl 解析：选C。NaCN中带负电荷的原子团为CN－，CN－取代溴原子，A正确；CH3C≡CNa中带负电荷的原子团为CH3C≡C－，CH3C≡C－取代碘原子，B正确；CH3CH2ONa中带负电荷的原子团为CH3CH2O－，CH3CH2O－取代溴原子，反应的化学方程式为CH3Br＋CH3CH2ONa―→NaBr＋CH3CH2OCH3，C错误；NH3中带负电荷的原子团为取代氯原子，D正确。 5．在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是(　　 ) A．与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成 B．苯酚与溴水反应生成 C．由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键 D．苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成 解析：选D。甲基是烃基的一种，属于邻、对位定位基，硝基属于间位定位基，硝化生成合理，A正确；羟基属于邻、对位定 位基，定位效应羟基强于卤原子，苯酚与溴水发生取代反应生成，B正确；由合成，先引入硝基，硝基是间位定位基，甲基为邻、对位定位基，再引入溴原子，C正确；苯的溴代反应先生成一溴代物，溴原子为邻、对位定位基，因此，不可直接生成，D错误。 已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是(　　 ) A．己烷 B．正丁烷 C．2，3­二甲基丁烷 D．2­甲基丁烷 解析：选A。CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成2，3­二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生成2­甲基丁烷和溴化钠。 7．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇： ，其中：R表示烃基，X表示卤素原子。现欲合成，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　 ) 解析：选D。HCHO与合成后所得产物为，A错误；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为，B错误；CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为，C错误。 8．成环反应在有机合成中具有重要应用，某环状化合物G的合成过程如下： (1)A→B为加成反应，则B的结构简式是____________________；B→C的反应类型是____________。 (2)G中含有的官能团名称是______________；F的化学式为__________。 (3)D→E的化学方程式是______________________________________。 (4)下列说法正确的是________。 a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b．D和F中均含有2个π键 c．1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O d．F能发生加成反应、取代反应、氧化反应 解析：(1)比较A和C的结构及根据A→B为加成反应，可知B为HC≡C—CH===CH2，比较B和C的结构可知，B→C的反应类型是加成反应。(4)乙炔和HCl进行等物质的量的加成反应得到氯乙烯，a正确；根据D和F的结构简式可知，D中有3个π键，F中有3个π键，b错误；根据G的结构简式可知，G分子中有18个氢原子，所以1 mol G完全燃烧生成9 mol H2O，c错误；根据F的结构简式可知，F中有碳碳双键、酯基等，所以F能发生加成反应、取代反应、氧化反应，d正确。 答案：(1)HC≡C—CH===CH2　加成反应　(2)醚键、酯基　C10H14O3　(3)HC≡CCOOH＋C2H5OH eq \o(⥫==⥬,\s\up24(浓硫酸),\s\do8(△))HC≡CCOOCH2CH3＋H2O　(4)ad 【能力提升练】 9．下列说法不正确的是(　　 ) A． 可发生消去反应引入碳碳双键 可发生催化氧化引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2===CH2可发生加成反应引入环 解析：选B。与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子，则可发生消去反应引入碳碳双键，A正确；中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，B错误；CH3CH2Br为卤代烃，卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下发生水解反应(或取代反应)可引入羟基，C正确；可发生1，4­加成，则与CH2===CH2可发生加成反应生成环己烯，D正确。 10．羟醛缩合反应常用来增长碳链，其原理如图： 2CH3CHO CH3CH===CHCHO 下列说法不正确的是(　　 ) A．反应Ⅰ、Ⅱ分别为加成、消去反应 B．CH3CHO的同分异构体4.4 g含σ键数目最多为0.7NA C．反应Ⅰ、Ⅱ均体现了与醛基相邻碳原子上的碳氢键极性强，易断裂 D．将乙醛和丙醛在NaOH溶液中充分混合共热，最多生成3种羟基醛 解析：选D。由原理图知，反应Ⅰ是羟醛缩合反应，反应Ⅱ为羟基发生消去反应，A正确；CH3CHO的同分异构体4.4 g，物质的量为0.1 mol，含σ键数目最多为0.7NA，B正确；反应Ⅰ、Ⅱ均体现了与醛基相邻碳原子上的碳氢键极性强，易断裂，C正确；将乙醛和丙醛在NaOH溶液中充分混合共热，最多生成4种羟基醛，D错误。 11．成环是有机合成的重要环节。如反应① ， 化合物(Ⅰ)可由(Ⅲ)合成： (1)写出(Ⅳ)→ A 的化学方程式：_________________________________。 (2)化合物B的结构简式为_____________________________________。 (3)(Ⅲ)与(Ⅱ)也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为______________、______________。 (4)请用合成反应流程图表示出由合成的最合理的方案。 ________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 答案： 12．沃塞洛托(化合物K)是一种治疗贫血的药物，其某种合成路线如下图所示。 已知： 回答下列问题： (1)C的结构简式为____________________________________________。 (2)D的化学名称是____________________________________________。 (3)设计D→F的目的是_________________________________________。 (4)G中官能团的名称是________________________________________。 (5)H→J的反应类型属于_______________________________________。 (6)G→H反应中，当反应时间从1.5 h延长为3 h，除生成H外，可能生成的其他有机产物是(写出结构简式)_________________________________。 解析：根据题给已知，结合E和F的结构简式知，C为，D为。(3)依据D→F使酚羟基变为醚键，后面G→H和J→K又将醚键变为酚羟基，得出D→F是为了保护酚羟基不被氧化。(5)H生成J过程中H失去了酚羟基中的氢原子，I失去Cl原子，生成氯化氢，同时I中还有一分子的HCl脱去，故产物有两分子HCl，该反应类型为取代反应。(6)观察G→H和J→K的变化发现条件中时间不同导致另一个醚键会转变为酚羟基，故当反应时间从1.5 h延长为3 h，除生成H外，可能生成的其他有机物的结构简式为。 答案：(1) (2)间苯二酚(或1，3­苯二酚) (3)保护酚羟基不被氧化 (4)醚键和醛基 (5)取代反应 (6) $$