第3章 第2节 第2课时 酚-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

正禾一本通 一轮总复习 多媒体课件 英语（人教版） 第三章　烃的衍生物 第二节　醇　酚 第2课时　酚 教材基础·预习 核心能力·探究 课下巩固训练(十三) 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 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①室温下，苯酚在水中的溶解度较 ； ②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 性； ③酸性：苯酚 盐酸 相关反应 ； 浑浊 澄清 浑浊 ②若向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，也可以看到溶液变浑浊，化学方程式为 ，此反应可证明苯酚的酸性比碳酸的 。 ③理论解释：苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更 ，苯酚的羟基在水溶液中能够发生 ，显示弱酸性。 活泼 弱 部分电离 ＋3HBr (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 理论解释 羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的 位上的氢原子较易被取代 白色沉淀 邻、对 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用此性质可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 3．应用与危害 (1)应用：苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，排放前必须经过处理。 紫 【易错辨析】 (1)常温下苯酚为粉红色晶体。( ) (2)酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒。( ) (3)苯酚显酸性，属于羧酸类物质。( ) (4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。( ) (5)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色。( ) × × × × × 问题：如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离，且所加的溴水过量，而过量的溴又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 【要点归纳】 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 C2H5OH 官能团 羟基 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)氧化反应；(4)酯化反应 异性 (1)羟基的卤代反应； (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性； (2)显色反应 2.苯、甲苯和苯酚性质的比较 名称 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化 溴代 反应 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 邻溴甲苯、对溴甲苯 2，4，6­三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，都可发生加成反应 3.有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物有三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： 。 ②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的某些同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①对C—H的影响：使与羟基相连的碳及其邻位碳上的C—H更不稳定。 ②对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【典例分析】 考向1　有机物基团间的相互影响 【典例1】 下列不能说明有机物基团间相互影响的是(　　) A．甲苯的硝化反应比苯的硝化反应更易发生，说明甲基对苯环的影响使得苯环上的氢原子更易被其他基团取代 B．苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯，稀的苯酚溶液与浓溴水作用生成三溴苯酚白色沉淀，说明羟基对苯环的影响使得苯环上的氢原子更易被取代 解析：选D。甲酸比乙酸的酸性强，是因为乙酸分子中多了甲基，甲基是推电子基团，导致—COOH中氢原子更难电离，使得乙酸的酸性较甲酸的弱，该选项说法有误，故D选。 C．苯酚能与Na2CO3溶液反应而乙醇不能与Na2CO3溶液反应，说明苯环对羟基的影响，使得直接连在苯环上的羟基具有一定的酸性 D．常温下，甲酸的Ka＝1.77×10-4，乙酸的Ka＝1.75×10-5，说明像甲基这样的烷基对—COOH的电离产生了影响，使得—COOH更易电离 【对点练】 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 解析：选B。—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。 2．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是(　　) A．苯酚的酸性比乙醇的强 B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 解析：选D。乙醇和苯酚均含有—OH，二者性质不同，说明乙基、苯环对羟基的影响不同，苯环能使—OH活化，体现了基团间的相互影响，A不符合题意；酚羟基影响苯环，苯与苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，可说明基团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，B不符合题意；苯和烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，C不符合题意；乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷中则没有，不是基团间的相互影响导致的化学性质不同，D符合题意。 考向2　含酚羟基的陌生化合物的性质 【典例2】 (2024·重庆渝中区高二期中)乙基香兰素(W)广泛运用于食品和化妆品中，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．W属于芳香烃 B．选择合适的催化剂和温度，H2可与W中所有π键发生反应 C．1 mol W与浓溴水反应， 最多消耗3 mol Br2 D．W只能发生氧化反应，不能发生还原反应 解析：选B。芳香烃指含有苯环的烃，仅含C、H两种元素，该有机物含有氧元素，不是烃，属于烃的含氧衍生物，A错误；苯环、醛基能与氢气发生加成反应，故选择合适的催化剂和温度，H2可与W中所有π键发生反应，B正确；苯酚与浓溴水反应时，邻位和对位与Br2发生取代反应，故1 mol W与浓溴水反应， 最多消耗1 mol Br2，C错误；分子中含有醛基、酚羟基，容易被氧化，含有醛基、苯环，可以发生加成反应与还原反应，D错误。 【对点练】 3.“青箸苞黍粽，紫丝络莲藕”。槲皮素是莲藕中天然的抗氧化剂，其结构如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．能使溴水褪色 B．所有氢原子化学环境不同 C．遇FeCl3溶液能发生显色反应 D．1 mol槲皮素最多消耗5 mol NaOH 解析：选D。该物质中含有碳碳双键和酚羟基，能与溴水反应使其褪色，A正确；该物质结构不具有对称性，所有氢原子化学环境均不同，B正确；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，C正确；1 mol该物质中含4 mol酚羟基，其他官能团均不与NaOH反应，因此只能消耗4 mol NaOH，D错误。 4．许多酚类化合物具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是(　　) A．邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为2＋Na2CO3―→ 2＋CO2↑＋H2O B．常温下，0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH为1 C．苯酚与溴水充分混合后，上层液体为水，下层液体为苯酚和溴 D．光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应 解析：选D。甲基是推电子基团，邻甲苯酚的酸性弱于苯酚，碳酸酸性比苯酚强，则邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应时不产生二氧化碳，A错误；对甲苯酚属于弱酸，在水中不能完全电离，所以常温下，0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH＞1，B错误；苯酚与溴水充分混合后，发生取代反应生成三溴苯酚，若稀苯酚和浓溴水反应，出现沉淀，不分层， C错误；与甲烷的取代反应相类似，光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应，D正确。 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是(　　) A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B．跟FeCl3溶液作用显紫色 C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D．常温下苯酚在水中溶解度不大 解析：选C。苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠，说明苯酚可能具有酸性，A项不符合；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，是特征反应，不能证明苯酚的酸性，B项不符合；二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，说明苯酚的酸性比碳酸弱，C项符合题意；在水中的溶解度与酸性无关，D项不符合。 2．下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水 解析：选C。苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚与溴水生成2，4，6­三溴苯酚，生成的2，4，6­三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液，无法观察到有白色沉淀生成，B错误；苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，苯酚易溶于酒精，沾在皮肤上可用酒精冲洗，再用水冲洗，C正确；苯酚是一种无色晶体、有特殊气味，易溶于有机溶剂，常温下可溶于水，但溶解度不大，D错误。 3．维生素P的结构如图所示，其中R为烷烃基，维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是(　　) A．1 mol该物质与足量钠反应，产生2 mol氢气 B．若R为甲基，则该物质的分子式可以表示为C16H14O7 C．该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应，且能发生消去反应 D．1 mol该化合物与氢气加成所需氢气的物质的量最多是7 mol 解析：选A。1 mol该分子中含有4 mol羟基，与足量钠反应产生2 mol氢气，A正确。若R为甲基，其分子式为C16H12O7，B错误；该有机物含有酚羟基，故遇到三氯化铁溶液会呈紫色，但是不能发生消去反应，C错误；1 mol该有机物最多能加成8 mol氢气，D错误。 4．A、B的结构简式如下： (1)A分子中含有的官能团的名称是______________________；B分子中含有的官能团的名称是______________________。 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应？________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应？____________。 答案：(1)羟基、碳碳双键　羟基　(2)不能　能　(3)消去反应　(4)1　2 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。 (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是____mol，________mol。 【基础达标练】 1．下列有关除去杂质的方法(括号内为除杂试剂和分离方法)可行的是(　　) A．乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾溶液，分液) B．苯中的甲苯(溴水，分液) C．甲苯中的苯酚(NaOH溶液，分液) D．乙醇中的水(生石灰，分液) 解析：选C。乙烯被氧化生成二氧化碳气体，引入新杂质，应用溴水除杂，A错误；溴易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，且苯、甲苯和溴三者互溶，B错误；苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠不溶于甲苯，易溶于水，故甲苯中的苯酚应加入氢氧化钠溶液，然后分液分离，C正确；CaO与水反应生成氢氧化钙，然后蒸馏可分离，D错误。 2．焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(　　) A．有酸性，是一种羧酸 B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液 C．可以与Fe3+反应制备特种墨水 D．可以与碳酸钠反应 解析：选A。该分子中含酚羟基，具有酸性，能与碳酸钠和NaOH溶液反应，但是不含羧基，不是羧酸，A错误，B和D正确； 酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C正确。 3．已知25 ℃时，电离平衡常数K1(H2CO3)>K(苯酚)>K2(H2CO3)，且知苯甲酸酸性比碳酸强，水杨酸()若与碳酸氢钠溶液反应，生成的有机物是(　　) A． B．CO2 C． D．H2O 解析：选A。根据电离平衡常数K1(H2CO3)>K(苯酚)>K2(H2CO3)，可知酸性H2CO3>苯酚，苯甲酸酸性比碳酸强，按照强酸制弱酸的原理，水杨酸()与碳酸氢钠溶液反应生成CO2时，酚羟基不能反应，只有羧基能反应生成—COONa，故得到的有机产物为，A符合。 4．某有机化合物的结构如图所示，关于该化合物的下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．所有碳原子都可能共面 C．分子中含有羟基属于醇 D．与足量溴水反应可以消耗2 mol Br2 解析：选B。该物质中含有C、H、O三种元素，不属于烃，A错误；苯环、碳碳双键都是平面结构，单键可以旋转，所以该物质中所有碳原子都可能共面，B正确；分子中含有的羟基与苯环直接相连，属于酚类，C错误；酚羟基的邻位、对位可以与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，与足量溴水反应可以消耗4 mol Br2，D错误。 5．某有机物结构如下图所示，关于该有机物下列说法正确的是(　　) A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应 C．该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种酮 D．1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2，1 mol该有机物还能与2 mol NaOH反应 解析：选B。该有机物分子含有醇羟基，不是苯酚的同系物，A错误；酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位发生取代反应，1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2，B正确；与醇羟基相连碳原子上有2个氢原子，所以可以发生催化氧化生成含醛基的化合物，C错误；羟基能与钠反应放出氢气，1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成1 mol H2，氢氧化钠只与酚羟基反应，1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误。 6．(2024·北京清华附中高二期中)下列对实验事实的解释不正确的是(　　) 选项 实验事实 解释 A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分H活化 B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化 C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分H活化 D 常温下苯酚能与NaOH反应而环己醇不能 苯环使羟基的O—H键极性增强 解析：选A。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，苯环使甲基活化，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，A错误。 7．某卤代烃的结构简式如下： (1)与氢氧化钠醇溶液加热反应，会生成________种消去产物。 A．1 B．2 C．3 D．4 (2)通常情况下该有机物与氢氧化钠水溶液加热反应，会消耗________ mol NaOH。 A．1 B．2 C．3 D．4 解析：(1)卤代烃在氢氧化钠醇溶液中加热可发生消去反应，条件是β­C上有H，苯环上直接相连的C—Cl键不能发生消去反应，另外一个Cl有3 个β­C，如图所示： ，1、3号C上有H，可以消去生成碳碳双键，2号C上没有H，不能消去，因此有2种消去产物。(2)该物质的两个碳氯键都能与NaOH的水溶液反应，1 mol该物质与2 mol NaOH水解，苯环上的碳氯键水解后生成酚羟基，又可以与1 mol NaOH中和，因此共消耗3 mol NaOH。 答案：(1)B　(2)C 【能力提升练】 8．苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。下列说法不正确的是(　　) 实验1：向装有苯酚固体的试管中加入少量水，充分振荡，得到悬浊液。加热试管，液体变澄清，冷却后溶液变浑浊。 实验2：取少量实验1中的浑浊液，向其中边振荡边滴加NaOH溶液，溶液变澄清。 实验3：向实验2的溶液中通入少量CO2，溶液变浑浊。 实验4：向苯酚溶液中，滴加少量稀溴水，无现象。 A.由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中 B．实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠溶液 C．实验3中反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋ D.由实验4可知苯酚与稀溴水不反应 解析：选D。在常温下得到的是悬浊液，说明溶解度较小，而加热之后变澄清则说明温度升高溶解度增大，即苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中，A正确；苯酚具有弱酸性，加入NaOH溶液后发生反应生成苯酚钠，钠盐易溶于水，B正确；由于酸性碳酸>苯酚>碳酸氢根，则苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3，C正确；实验4中使用稀溴水，浓度太小导致生成的三溴苯酚溶于苯酚，因此实验4应为加入足量浓溴水，生成白色沉淀，D错误。 9．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下： 下列有关说法正确的是(　　) A．叶蝉散的分子式是C11H14NO2 B．该反应为氧化反应 C．邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰 D．邻异丙基苯酚与苯甲醇互为同系物 解析：选C。根据叶蝉散的结构简式，分子式是C11H15NO2，A错误；有机反应中减氢加氧的反应为氧化反应，由过程可知，该反应不是氧化反应，B错误；邻异丙基苯酚分子中有7种等效氢，核磁共振氢谱有7个峰，C正确；邻异丙基苯酚属于酚类、 属于醇，不是同系物，D错误。 10．苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。 为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，有关说法正确的是(　　) A．步骤①中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液 B．试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液 C．步骤①②的操作为分液，步骤③的操作为过滤 D．试剂②若为少量CO2，则反应为 解析：选B。向含有苯酚的废水中加入有机溶剂苯，充分振荡，苯会萃取水中的苯酚，然后分液得到苯酚的苯溶液，向其中加入NaOH或Na2CO3溶液，苯酚反应变为可溶性苯酚钠进入水中而与苯分离，然后分液得到苯酚钠水溶液，向其中通入CO2气体，苯酚钠反应转化为苯酚和NaHCO3。在步 骤①中，由于水的密度比苯大，二者互不相溶，因此水层在下层，苯层在上层，分液时应先从分液漏斗下口放出下层的废水层，然后关闭分液漏斗的活塞，从上口将有机苯溶液倒出，A错误；苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠，所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液，B正确；步骤①②都是分离两种互不相溶的液体，因此分离的操作都为分液，而步骤③是分离苯酚与NaHCO3，不应使用过滤法，C错误；苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳，反应生成苯酚和碳酸氢钠，D错误。 11．分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应。符合条件的R的结构(不考虑立体异构)有(　　) A．9种 B．8种 C．7种 D．6种 解析：选A。分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应，则该有机物分子中含有苯环、酚羟基，可能结构简式为(—CH2CH3取代苯环邻、间、对位置上的H原子，共有3种同分异构体)，(另1个—CH3取代苯环上不同的H原子，共有4种同分异构体)，(另一个—CH3取代苯环上不同的H原子，共有2种同分异构体)，所以同分异构体共有9种。 12．有机物W可发生如下图所示的反应，下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多可与4 mol Br2反应 B．除氢原子外，W中其他原子可能共平面 C．W、X、Y都存在顺反异构体 D．X、Y都能与NaHCO3溶液反应 解析：选B。碳碳双键与Br2发生加成反应，1 mol X最多可与3 mol Br2反应，A错误；单键可以旋转，有机物W除氢原子外，其他原子可能共平面，B正确；X的碳碳双键一侧连了2个H，不存在顺反异构体，C错误；酚羟基不可与NaHCO3反应，所以X与Y都不能与NaHCO3溶液反应，D错误。 13．某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是(　　) A．分子中最多有6个原子在一条直线上 B．分子中含有两种官能团 C．可以与NaHCO3溶液反应 D．1 mol该有机物与溴水反应时最多消耗4 mol Br2 解析：选C。有机物中的两个苯环以单键相连，右侧甲基上有碳原子可以和苯环上的碳原子共线，和甲基对位的碳原子共线，和左侧苯环上直接相连的碳原子和对位上的碳原子和氢原子共线，有机物分子中最多有6个原子在一条直线上，A项正确；分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，B项正确；该有机物中的酚羟基酸性比碳酸弱，不与NaHCO3溶液反应，C项错误；分子中含有3个酚羟基，酚羟基的邻、对位氢原子可以和溴发生取代反应，能与溴发生取代的氢原子共有3个，含有1个碳碳双键，可与溴发生加成反应，则1 mol该有机物最多消耗4 mol Br2，D项正确。 14．某兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚(C6H5OH)的性质进行探究，回答以下问题。 已知：ⅰ.25 ℃，相关弱酸的电离平衡常数为Ka1(H2CO3)＝4.2×10-7，Ka2(H2CO3)＝5.6×10-11，Ka(C6H5OH)＝1.3×10-10。 ⅱ.苯酚与Fe3+显色反应的化学方程式为Fe3+＋6C6H5OH⥫⥬[Fe(C6H5O)6]3-(紫色)＋6H＋。 Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱 (1)苯酚的电离方程式为____________________________________。 (2)兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH，所依据的实验现象为_____________________， C中反应的化学方程式为__________________________________________。 Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应 实验1 实验2 兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。 猜想1：Cl－对铁离子与苯酚的反应有促进作用。 猜想2：对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 (3)向实验1反应后的溶液中继续加入NaCl固体，若溶液颜色无变化，则可得出的结论是_____________________________________________。 (4)向实验1反应后溶液中加入________固体(填化学式)，若溶液颜色变为浅紫色，说明猜想2成立。 (5)兴趣小组同学提出猜想3：溶液的pH会影响显色效果，并设计如下实验进行验证。 实验 操作 现象 3 向2 mL苯酚溶液(调节pH＝5.5)中滴加0.1 mol/L FeCl3溶液 溶液显紫色 实验 操作 现象 4 向2 mL苯酚溶液(调节pH＝9)中滴加0.1 mol/L FeCl3溶液 生成红褐色沉淀 5 向实验4所得悬浊液中逐滴加入0.1 mol/L盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色；继续滴加盐酸，溶液由紫色变为浅黄色 ①实验4中生成的红褐色沉淀是________(填化学式)。 ②实验5中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理解释原因：____________________________________________________。 解析：(2)由实验装置图可知，装置A中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体，A中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸，装置B中盛有的碳酸氢钠饱和溶液用于除去挥发出的乙酸，防止乙酸干扰实验；装置C中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，溶液变浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚。(3)在溶液总体积不变的情况下，加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的浓度，溶液颜色无变化说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响。(4)向实验1反应后的溶液中加入硫酸铁固体，溶液颜色变为浅紫色说明硫酸根离子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用，证明猜想2成立。 答案：(1)C6H5OH⥫⥬C6H5O－＋H＋ (2)A中有气泡产生，C中溶液出现浑浊　C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 (3)氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响 (4)Fe2(SO4)3 (5)①Fe(OH)3　②加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大，显色反应的平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓度增大，溶液由紫色变为浅黄色 $$