第3章 第1节 卤代烃-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

正禾一本通 一轮总复习 多媒体课件 英语（人教版） 第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 任务一 卤代烃的概述 教材基础·预习 核心能力·探究 任务二 卤代烃的化学性质 教材基础·预习 核心能力·探究 课下巩固训练(十一) 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 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②卤代烃的沸点一般高于相应烃的沸点的原因：卤代烃的相对分子质量大于相应的烃；卤代烃的分子极性大于相应的烃，卤代烃分子之间的范德华力强于相应的烃。 液体 固体 减小 4．命名 一般采用系统命名法，与烃类的命名相似：选择含有卤素原子的最长碳链为主链，把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。 例如： 命名为 ；CH2===CH—Cl 命名为 ； 命名为 。 2­氯丁烷 氯乙烯 1，2­二溴乙烷 × 【易错辨析】 (1)卤代烃是一类特殊的烃。( ) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( ) (3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。( ) (4) 的名称为2­溴丁烷。( ) × √ × 问题1：1­氯丁烷可以通过正丁烷与氯气发生取代反应而生成吗？卤代烃一定是通过取代反应获得的吗？ 提示：1­氯丁烷可以通过正丁烷与氯气发生取代反应而生成，但是正丁烷与氯气反应的产物比较复杂，所以一般不通过该反应获得1­氯丁烷。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成，但并不一定是发生取代反应生成的，例如CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl，该反应的生成物CH3CH2Cl是卤代烃，而它是由加成反应生成的。 提示：这些多卤代甲烷都是分子晶体，沸点不同，可采取蒸馏的方法分离。 提示：①3­甲基­4­氯­1­丁烯；②3­甲基­3­氯­1­丁烯。 问题2：甲烷与氯气可获得多种卤代烃。工业上一般如何分离多卤代甲烷？ 问题3：给下列卤代烃命名： ① ② 【对点练】 1．下列卤代烃中，密度小于水的是(　　) A．溴苯 B．溴乙烷 C．氯乙烷 D．四氯化碳 答案：C 2．下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　) A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度和沸点均逐渐升高 B．名称为1，3­二溴丙烷 C．相同碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D．相同碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 解析：选A。随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，但是一氯代烃的密度逐渐减小，A错误；名称为1，3­二溴丙烷，B正确。相同碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C正确；相同碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D正确。 一、溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质 纯净的溴乙烷是 色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ， 溶于水，可溶于多种有机溶剂。 无 大 难 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①实验探究 实验 装置 实验 现象 ①中溶液 ；②中有机层厚度减小，直至消失； ④中有 沉淀生成 分层 浅黄色 ②反应原理 条件 化学 方程式 理论 解释 在卤代烃中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向 偏移，形成极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。在化学反应中C—X 较易断裂，使卤素原子易被其他原子或原子团所取代 NaOH水溶液、加热 C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr 卤素原子 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HX 等)，而生成含 的化合物的反应。 ②反应条件： 。 ③溴乙烷消去反应的化学方程式： 。 不饱和键 强碱(如KOH或NaOH)的乙醇溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ④实验探究：1­溴丁烷的消去反应 实验 装置 实验 现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 二、卤代烯烃的加成和加聚反应 1．氯乙烯加聚生成聚氯乙烯： 。 2．四氟乙烯加聚生成聚四氟乙烯： 。 nCH2===CHCl―→ × × × √ √ 【易错辨析】 (1)溴乙烷属于烷烃。( ) (2) 既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应。( ) (3) 遇硝酸银溶液产生白色沉淀。( ) (4)人类活动排入大气的氟氯代烷和含溴的卤代烃能使臭氧层受到破坏。( ) (5)CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基。( ) 探究1­溴丁烷的化学性质实验中，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 问题1：为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 提示：盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 问题2：除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 问题3：如何检验1­溴丁烷中的溴原子？ 问题4：根据1­溴丁烷的化学性质，预测2­溴丁烷发生消去反应的可能产物。 提示：还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 提示：取少量1­溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1­溴丁烷中含有溴原子。 提示：1­丁烯、2­丁烯。 【要点归纳】 1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 实质 —X被—OH取代 失去HX分子，形成不饱和键 断键位置 对卤代烃的结构要求 绝大多数卤代烃都可以水解 含有两个或两个以上的碳原子；与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应 通式 RCH2X＋NaOH RCH2OH＋NaX 主要 产物 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)的化合物 注意 事项 若同一个碳原子上连有多个—X，水解后的产物不为醇，可变为醛或酸 若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物 2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 (3)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子且不对称时，消去反应可能生成两种产物。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 3．卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用 4．卤代烃中卤素原子的检验 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液并加热 R—X＋NaOHROH＋NaX ②冷却，加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O ③加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 ④由沉淀颜色判断卤素原子 若产生白色沉淀，卤素原子为Cl； 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为Br； 若产生黄色沉淀，卤素原子为I [注意] ①卤代烃均属于非电解质，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 ②用稀硝酸酸化是为了中和NaOH，若不加酸直接加入AgNO3溶液，会导致有Ag2O(黑色)生成，从而干扰离子的检验。 【典例分析】 考向1　卤代烃的化学性质 【典例1】 在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析：选C。卤代烃发生水解反应生成醇，—X被—OH代替，被破坏的键是①，A错误、C正确；卤代烃发生消去反应生成烯烃，被破坏的键是①和③，B、D错误。 【对点练】3. (2024·河北承德高二期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(　　) ①CH3Cl　②CH3CHBrCH3 A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 解析：选C。①只有一个碳原子，不能发生消去反应；②④⑥与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；③⑤与卤素原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。 4．由1­氯环己烷()制备1，2­环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→水解 B．水解→加成→消去 C．水解→消去→加成 D．消去→加成→水解 解析：选D。由1­氯环己烷制取1，2­环己二醇，正确的过程为 ，即依次发生消去反应、加成反应、水解反应。 考向2　卤代烃中卤素原子的检验 【典例2】 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　) A．甲同学的方案可行 B．乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都有局限性 D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 解析：选C。甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋反应，最终生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 【对点练】 5.为检验1­溴丁烷中的溴元素，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是(　　) ①加入AgNO3溶液 ②取少许1­溴丁烷试样 ③加热　④加入NaOH溶液 ⑤加入足量稀硝酸酸化　⑥冷却 A．②④③⑥⑤① B．②③①④⑥⑤ C．②④③⑥①⑤ D．②⑤③①④⑥ 答案：A 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　) A．所有卤代烃都难溶于水，密度比水小 B．所有卤代烃中都含有氢元素 C．所有卤代烃都含有碳卤键 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析：选C。例如卤代烃中的溴苯等溴代物密度大于水，A错误；例如四氯化碳不含有氢元素，B错误；所有卤代烃都含有碳卤键，C正确；卤代烃也可以通过加成反应制得，D错误。 2．下列说法正确的是(　　) A．卤代烃均为液体 B．C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯 C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，聚四氟乙烯的单体四氟乙烯属于卤代烃 D．在1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O 解析：选C。例如CH3Cl常温下为气体，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体四氟乙烯含有F原子，属于卤代烃，C正确；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D错误。 3．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是(　　) 解析：选D。发生消去反应只能得到1种烯烃，A错误；存在2种消去方式，甲基上C—H键断裂或亚甲基上C—H键断裂，B错误；存在2种消去方式，亚甲基上C—H键断裂或次甲基上C—H键断裂，C错误；存在3种消去方式，甲基上C—H键断裂或两个亚甲基上C—H键断裂，D正确。 4．探究小组为研究1­溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验： (1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是__________(填化学式)。 (2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出有关卤代烃水解的实验结论是 ____________________________________________________________。 (3)实验ⅲ的化学方程式是 ____________________________________________。 (4)检测ⅱ中__________、ⅲ中__________的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。 (5)为深入研究1­溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去)： 加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是______________________________________________________。 ②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是___________________________________________________。 解析：(1)AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸银溶液，几分钟后出现少量浅黄色沉淀，说明在酸性条件下1­溴丁烷可以水解，但水解速率慢，加入氢氧化钠溶液后，再加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量浅黄色沉淀，说明1­溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。 答案：(1)AgBr (2)1­溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快 (3)BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O (4)1­丁醇　1­丁烯 (5)①A装置发生水解反应生成的1­丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色　②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则可证明发生消去反应，反之，则没有发生 【基础达标练】 1．CH2FCl一般情况下性质稳定，它进入大气后上升到平流层，对臭氧层有破坏作用。下列关于CH2FCl的说法错误的是(　　) A．属于有机物 B．CH2FCl有两种结构 C．分子中含有氟原子和氯原子 D．属于卤代烃中的一类 解析：选B。CH2FCl为CH4的二元取代物，因为CH4为正四面体结构，4个H完全一样，所以F和Cl取代其中任意两个H形成的结构相同，CH2FCl只有1种结构，B错误。 2. 是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯( )是家 用不粘锅内侧涂层的主要成分，下列说法不正确的是(　　) A．四氯乙烯分子中六个原子共平面 B．聚四氟乙烯属于混合物 C．它们化学性质活泼，都能发生加成反应 D．它们都能溶于有机溶剂 解析：选C。四氯乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则分子中六个原子共平面，A正确；聚四氟乙烯分子中聚合度n为不确定值，属于混合物，B正确；聚四氟乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，C错误；由题意可知，四氯乙烯和聚四氟乙烯具有有机物的通性，都能溶于有机溶剂，D正确。 3．下列各组物质的沸点，前者高于后者的是(　　) A．新戊烷、正戊烷 B．1，3­丁二烯、异戊二烯 C．蒽、萘 D．氯乙烯、氯丁烯 解析：选C。正戊烷和新戊烷互为同分异构体，正戊烷支链少于新戊烷，则正戊烷的沸点比新戊烷的沸点高，A不符合题意；异戊二烯相对分子质量大于1，3­丁二烯，范德华力更大，沸点更高，B不符合题意；蒽为，萘为，蒽相对分子质量更大，即范德华力更大，沸点更高，C符合题意；氯丁烯相对分子质量大于氯乙烯，范德华力更大，沸点更高，D不符合题意。 4．化妆品中常见的1，2­丙二醇的合成路线之一如下： 下列说法不正确的是(　　) A．试剂a可为NaOH水溶液 B．反应①为加成反应 C．1，2­丙二醇易溶于水 D．X中有2种官能团 解析：选D。C3H6Br2与试剂a生成1，2­丙二醇，C3H6Br2为 ， 试剂a为NaOH水溶液，X与溴的CCl4溶液反应，X为CH2===CHCH3。试剂a可为NaOH水溶液，A正确；反应①为CH2===CHCH3与Br2发生加成反应，B正确；1，2­丙二醇含有两个羟基，易溶于水，C正确；X为CH2===CHCH3，官能团为碳碳双键，D错误。 5．某有机物结构简式为C6H5—CH===CH—C(CH3)2CH2Cl，下列叙述正确的是(　　) A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与1 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应 解析：选B。苯环和氢气以1∶3发生加成反应、碳碳双键和氢气以1∶1发生加成反应，1 mol该物质最多消耗4 mol氢气，A错误；碳碳双键能和溴水发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该物质能使溴水褪色、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；该物质中不含自由移动的氯离子，所以该有机物和硝酸银溶液不反应，C错误；分子中连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，氯原子能发生取代反应，D错误。 6．卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是(　　) A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应 B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br－生成 C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成 D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成 解析：选A。观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，A正确；取反应后溶液滴加AgNO3溶液，不能检验是否有Br－生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，B错误；取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因为溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，C错误；将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，D错误。 7．下图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 解析：选B。①4­溴环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，从而生成羧基，另外还含有碳溴键，①不符合题意；②4­溴环己烯在NaOH水溶液中可发生水解反应，—Br转化为—OH，则产物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，②不符合题意；③4­溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成二烯烃，③符合题意；④4­溴环己烯与HBr可发生加成反应，产物只含有碳溴键一种官能团，④符合题意；综合以上分析，③④符合题意，故选B。 8．丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是(　　) A．丙烯与乙烯互为同系物 B．丙烯分子中最多有7个原子共平面 C．丙烯转化为X、Y的反应类型均是加成反应 D．X、Y可以发生水解反应 解析：选C。丙烯(C3H6)和乙烯(C2H4)在分子组成上相差1个CH2原子团，且结构相似，互为同系物，A正确；乙烯中6个原子共平面，甲烷中3个原子共平面，单键可以旋转，则丙烯分子中最多有7个原子共平面，B正确；由分子式可知，丙烯转化为X、Y过程反应类型分别为取代反应、加成反应，C错误；X和Y都是卤代烃，可以发生水解反应，D正确。 9．利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法正确的是(　　) A．化合物Ⅱ的系统命名为二氯乙烷 B．化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ C．裂解时，另一产物X为HCl D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物聚氯乙烯可使高锰酸钾溶液褪色 解析：选C。化合物Ⅱ的名称为1，2­二氯乙烷，A错误；1，2­二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水，不可能生成乙烯，B错误；根据原子守恒，1，2­二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢，C正确；聚氯乙烯中没有不饱和键，不能使高锰酸钾溶液褪色，D错误。 【能力提升练】 10．1­溴丁烷是密度比水大、难溶于水的无色液体，常用作有机合成的烷基化试剂。将浓硫酸、NaBr固体、1­丁醇混合加热回流后，再经洗涤→干燥→蒸馏获得纯品。实验中涉及如下装置(部分夹持和加热装置省略)，下列说法错误的是(　　) A．回流装置的圆底烧瓶与球形冷凝管连接处不能用橡胶塞 B．气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体 C．蒸馏过程中的直形冷凝管可换成球形冷凝管 D．洗涤经过水洗和碱洗，本实验洗涤可在分液漏斗中完成 解析：选C。浓硫酸具有强氧化性，能将HBr氧化为Br2，Br2能腐蚀橡胶，所以回流装置的圆底烧瓶与球形冷凝管连接处不能用橡胶塞，A正确；浓硫酸、NaBr固体反应有HBr生成，气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体，B正确；蒸馏过程中的直形冷凝管不能换成球形冷凝管，C错误；1­溴丁烷难溶于水，洗涤经过水洗和碱洗，为便于洗涤后分液，本实验洗涤可在分液漏斗中完成，D正确。 11．55 ℃时，溴代烷在水中可按如下过程进行水解反应： Ⅰ.RBr⥫⥬R＋＋Br－　　慢 Ⅱ.R＋＋H2O⥫⥬[ROH2]＋　　快 Ⅲ.[ROH2]＋⥫⥬ROH＋H＋　　快 已知，当R基团不同时，水解相对速率如下： R (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 相对速率 100 0.023 x 0.003 4 下列说法不正确的是(　　) A．第一步反应的活化能最高 B．加入AgNO3，能促进溴代烷的水解 C．可以预测x的值介于0.003 4～0.023之间 D．下列卤代烃水解速率顺序为(CH3)3C—Cl>(CH3)3C—Br>(CH3)3C—I 解析：选D。活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢，决定总反应速率的是慢反应，则第一步反应的活化能最高，A正确； 加入AgNO3，溴离子和银离子生成溴化银沉淀，促使RBr⥫⥬R＋＋Br－正向移动，故能促进溴代烷的水解，B正确；由表可知，随着R基团减小，反应相对速率减小，故可以预测x的值介于0.003 4～0.023之间，C正确；氯原子半径小于溴、小于碘，形成的碳氯键键能更大，更难断裂，则卤代烃水解速率顺序为(CH3)3C—Cl<(CH3)3C—Br<(CH3)3C—I，D错误。 12．存在如图所示转化关系，下列说法错误的是(　　) A．X分子可能存在顺反异构 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Y的同分异构体中，含有结构的有9种(不含立体异构) D．Y的核磁共振氢谱中有8组峰 解析：选C。由有机物的转化关系可知，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成或，则X为或；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则Y为。分子中碳碳双键上的2个碳原子都连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，A正确；或分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反 应使溶液褪色，B正确；Y的同分异构体含有结构，说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基，取代基为乙基的结构有3种，取代基为2个甲基的结构有9种，共有12种，C错误；分子中含有8类氢原子，则核磁共振氢谱中有8组峰，D正确。 13．实验小组探究卤代烃的性质。 实验1：取一支试管，滴入15滴1­溴丁烷，加入1 mL 5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1­溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。 (1)甲同学进行如下操作：将1­溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1­溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式：____________________。 ②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是_________________________。 于是，乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是取反应后的上层清液，__________________________________________。 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是____________________________________。 (3)综合上述实验，检测实验1中_________的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。 实验2: 向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是__________________________________________。 (5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进后A中物质为______。 答案：(1)①CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBr ②NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br－的检验　加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液 (2)消去反应也会产生Br－ (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色 (5)水 14．有机物H( )的合成路线如图所示，回答下列问题： (1)上述转化发生的反应中，取代反应有________个，消去反应有________个。 (2)上述出现的有机物中，与1­己炔互为同分异构体的为_________________(填化学名称)。 (3)上述出现的有机物中，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢的为___________(填结构简式)。 (4)上述有机物中，属于卤代烃的有_____个。 (5)D→E反应的化学方程式为____________________________。 解析：A在光照下发生取代反应生成B，B在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成C，C和氯气发生加成反应生成D，D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，E和溴发生1，4­加成反应生成F，F和氢气发生加成反应生成G，G在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成H。(1)上述转化发生的反应中，发生的取代反应有A生成B、G生成H，共有2个；发生的消去反应有B生成C、D生成E，共有2个。(2)同分异构体是指分子式相同、但结构不同的有机物，1­己炔分子式为C6H10，可知互为同分异构体的为C，即环己烯。(3)核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢， 说明对称性很高，观察可知为A，即环己烷，结构简式为。(4)属于卤代烃的有，共4个。 答案：(1)2　2 (2)环己烯 (3) (4)4 (5) $$