第2章 第3节 第2课时 苯的同系物-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

正禾一本通 一轮总复习 多媒体课件 英语（人教版） 第二章　烃 第三节　芳香烃 第2课时　苯的同系物 任务一 苯的同系物 教材基础·预习 核心能力·探究 任务二 苯的同系物的同分异构体的书写及数目判断 课下巩固训练(九) 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 01 02 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溶于水，是一种烈性炸药。 ②卤代 条件 化学方程式 催化 (邻位取代，还可能发生对位取代) 光照 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方 程式为 。 淡黄 不 × × 【易错辨析】 (1)含有苯环的有机物均为芳香族化合物。( ) (2)C6H5—CH===CH2属于苯的同系物。( ) (3)甲苯和苯互为同系物，都不能与溴水发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色。( ) (4)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷。( ) (5)是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列( ) (6)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应。( ) √ √ × × 问题1：萘()属于苯的同系物吗？ 提示：萘中含有两个苯环，与苯结构不相似，所以二者不属于同系物。苯的同系物只含有一个苯环，支链必须是烷基。 问题2：在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 提示： 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的 氢原子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。 【要点归纳】 1．烷基与苯环的互相影响 烷基对苯环有影响，能使苯环上的烷基的邻、对位H原子活性增强，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，能使烷基变活泼，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。 2．苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 (1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。 3．各类烃的性质比较 试剂 Br2 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃因与溴水发生萃取而使溴水层褪色 不反应， 互溶， 不褪色 不反应 烯烃 常温下发生加成反应而褪色 氧化褪色 炔烃 试剂 Br2 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 苯 一般不反应，催化条件下可发生取代反应 不反应，因发生萃取而使溴水层褪色 不反应， 互溶， 不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，因发生萃取而使溴水层褪色 不反应， 互溶， 不褪色 氧化褪色 【典例分析】 【典例1】 甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物属于芳香烃 解析：选B。由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，不含有苯环，不属于芳香烃，D错误。 【对点练】 1.(2024·浙江杭州期中)甲苯中加入少量紫红色的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色。下列说法正确的是(　　) A．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲苯是不饱和烃 B．甲基影响苯环，酸性高锰酸钾溶液破坏不饱和键 C．甲苯催化高锰酸钾在酸性溶液中分解为无色物质 D．甲苯()与异丙苯()均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且互称为同系物 解析：选D。甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲苯与高锰酸钾发生氧化还原反应生成苯甲酸，苯环影响了甲基，甲基被氧化，高锰酸钾被还原为锰离子，A、B、C错误。 2．下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是(　　) A．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯和浓硝酸反应生成2，4，6­三硝基甲苯 C．甲苯与氯气在光照条件下生成 D．甲苯和氢气加成生成甲基环己烷 解析：选B。烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错误；甲苯和浓硝酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环变得活跃，甲苯硝化生成2，4，6­三硝基甲苯，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，C错误；甲苯中苯环含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。 【要点培优】 以苯环为主的同分异构体书写 侧链取代基的个数 同分异构体的判断方法 一个 取代基 把苯环看作取代基，先写侧链的碳骨架异构，再加取代基。如可能的结构共四种： 两个 取代基 利用“等效氢”法。例如甲苯和乙苯在苯环上的一卤代物分别都有三种(邻、间、对)： 侧链取代基的个数 同分异构体的判断方法 三个取代基 三个取 代基 相同 先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯： A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种 侧链取代基的个数 同分异构体的判断方法 三个取代基 两个相同，一个不同 先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯可能的结构共有2＋3＋1＝6种。 三个取代基完全不同 方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种 3 3 4 [思考]C8H10属于苯的同系物的一溴代物种数的判断。 结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物 乙苯 2 3 5 邻二 甲苯 间二 甲苯 对二 甲苯 【典例分析】 【典例2】 某烃的分子式为C10H14，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构)(　　) A．19种 B．20种 C．21种 D．22种 解析：选C。该烃不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，可判断该烃为苯的同系物。如果苯环上是1个取代基，则为丁基，—CH2—CH2—CH2—CH3或—CH(CH3)CH2—CH3或—CH2—CH(CH3)2或—C(CH3)3，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，故—C(CH3)3不符合，共3种；若苯环上是2个取代基，可能一个是甲基，另一个为正丙基(—CH2—CH2—CH3)或异丙基()，而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置，共6种；若苯环上是2个取代基，两个都是乙基，两个取代基的关系是邻、间、对三种位置，共3种；若苯环上是3个取代基，则两个是甲基，一个是乙基，共有6种；若苯环上是4个取代基，则是4个甲基，共有3种，故总共是3＋6＋3＋6＋3＝21种。 【对点练】 3.有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：选C。有机物含有三个侧链的可能的结构有、，共三种结构。 解析：选C。 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。 4．已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有(　　) A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 [点拨]换元法确定同分异构体数目 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体：，则四氯苯也有3种同分异构体。 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列物质属于苯的同系物的是(　　) A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②⑤⑥ 解析：选B。②⑤分子中只含有一个苯环，侧链为饱和的烷基，属于苯的同系物；①是苯酚，不是芳香烃，不是苯的同系物；③是硝基类化合物，不是芳香烃，也不是苯的同系物；④是萘，是芳香烃，但不是苯的同系物；⑥是苯乙烯，是芳香烃，但不是苯的同系物。 2．工业上可由乙苯生产苯乙烯： 下列说法正确的是(　　) A．该反应的类型为加成反应 B．苯乙烯和乙苯互为同系物 C．乙苯分子内所有原子可能在同一平面内 D．可用溴的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 解析：选D。该反应属于消去反应，不属于加成反应，A错误；苯乙烯和乙苯官能团不同，结构不相似，且没有相差若干个CH2，不属于同系物，B错误；乙苯分子内含有甲基，不可能所有原子共面，C错误；乙苯不与溴的CCl4溶液反应而苯乙烯可以与溴发生加成反应从而使其褪色，D正确。 3．向苯的同系物乙苯中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链的影响易被氧化 C．侧链受苯环的影响易被氧化 D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 解析：选C。向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，说明苯、乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链： ，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。 4．苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，若与苯环相连的碳原子上连有氢原子，则该侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸。例如：。PX即对二甲苯()，下列关于PX的叙述不正确的是(　　) A．PX的化学式为C8H10，其一氯代物有2种 B．PX能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物 C．PX的二溴代物有6种同分异构体 D．PX不溶于水，密度比水小 解析：选C。根据“定一移一”方法可判断，的二溴代物有7种同分异构体，C错误；苯的同系物与苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水，密度比水小，D正确。 5．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A→E的反应类型是__________。鉴别A和E可选择的试剂为____________。 (2)A的二氯代物有________种。 (3)在A→B反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________。 (4)A→C的化学方程式为_____________________________(任写一个)。 (5)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式________________。 解析：A的分子式为C8H10，A和溴在光照条件下生成B，可知A为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成的C为，由D的分子式可知，被酸性高锰酸钾氧化生成的D为，由E的分子式可知，与氢气发生加成反应(或还原反应)生成的E为。 (2)A的结构简式为，其二氯代物中，2个氯原子可以取代同一甲基上的氢原子，也可以取代不同甲基中的氢原子；可以是1个氯原子取代甲基上的氢原子、另一个氯原子取代苯环上的氢原子，有4种情况；还可以是2个氯原子均取代苯环上的氢原子，有如图所示4种结构：，故A的二氯代物共有2＋4＋4＝10种。(3)在A→B反应的副产物中，由B的结构和反应条件可知，光照条件下，取代只能在侧链上。 答案：(1)加成反应　酸性高锰酸钾溶液　(2)10　(3) ＋HBr↑(或其他合理答案) (5) 【基础达标练】 1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　) 解析：选A。A项，属于芳香烃，但不属于苯的同系物，正确；B项，属于芳香族化合物，但不属于芳香烃，错误；C项，属于芳香族化合物，但不属于芳香烃，错误；D项，属于芳香烃，同时属于苯的同系物，错误。 2．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是(　　) A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基 B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名 C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名 D．分子式是C8H10的苯的同系物有 4 种同分异构体 解析：选A。苯的同系物命名时，一般以苯为母体，但是当取代基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，A符合题意。 3．(2024·江苏宿迁高二期中)下列苯的同系物中，苯环上的一溴代物只有一种的是(　　) 答案：A 4．能鉴别苯和甲苯的试剂或方法是(　　) A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．在空气中点燃 解析：选C。苯和甲苯的共同性质：①与液溴在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③都不能与浓溴水发生反应。不同点：甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。 5．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 解析：选C。由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。 6．有机化合物分子中的邻近基团间往往会有一定的相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。下列事实不能证明这一说法的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙酸能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 C．苯与硝酸反应生成一硝基苯，而甲苯与硝酸反应能生成三硝基甲苯 D．苯乙烯能与溴水反应，而苯不能与溴水反应 解析：选D。苯环影响甲基，乙烷也有甲基，甲苯易被高锰酸钾氧化，但乙烷不反应，A不符合题意；乙酸含有羧基，乙醇含有羟基，乙酸中的C===O影响—OH，电离显酸性，B不符合题意； 甲基影响苯环，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子活泼，易发生三取代，C不符合题意；苯乙烯含有碳碳双键，与官能团性质有关，不能说明基团的相互影响，D符合题意。 7．烟草的焦油中存在一种强烈的致癌物，其结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是(　　) A．分子式为C20H14 B．与互为同分异构体 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．核磁共振氢谱有5组峰 解析：选C。根据该物质的结构可知，分子式为C20H12，A错误；的分子式为C22H14，与题中结构分子式不同，不是同分异构体，B错误；该物质是含有两个以上苯环结构的芳香烃，没有碳碳双键，因此不能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；该物质中12个氢原子的化学环境均不同，则核磁共振氢谱不止5组峰，D错误。 8．已知有机反应：＋SOCl2―→＋HCl＋SO2。下列叙述错误的是(　　) A．两种有机物中碳原子均包含sp2、sp3两种杂化方式 B．两种芳香族化合物均可发生加成反应、取代反应 C．两种芳香族化合物均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．两种芳香族化合物属于同系物 解析：选D。与苯环直接相连的碳原子上有氢时该支链可以被KMnO4氧化，故两种芳香族化合物均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；两种化合物含有元素不同，不属于同系物， D错误。 9．某有机物的结构简式如下图所示： (1)该物质的分子式是__________，该物质中的官能团名称为__________。 (2)该物质苯环上的一氯代物有______种。 (3)1 mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为________mol。溴水少量时，所有可能得到的产物的结构简式有______________________。 (4)1 mol该物质和H2加成最多需H2________mol；H2足量时，写出加成产物的结构简式__________________________。 (5)下列关于该物质的说法正确的是____(填序号)。 ①可发生加成、取代、氧化等反应 ②难溶于水 ③能使溴水褪色 ④能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应 解析：(3)该物质中碳碳双键可与溴发生加成反应，1 mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为2 mol。(4)该物质中碳碳双键、苯环均能与H2发生加成，1 mol该物质和H2加成最多需H2 5 mol。(5)①该物质含有碳碳双键，是烃类，可发生加成、取代、氧化等反应，正确；②该物质没有亲水基团，含有憎水基团，难溶于水，正确；③该物质含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，正确；④碳碳双键和苯环侧链均能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是氧化反应，不是加成反应，错误。 答案：(1)C15H18　碳碳双键　(2)4 (3) (4)5　 (5)①②③ 【能力提升练】 10．下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是(　　) A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体 B．苯的二溴代物中，与互为同分异构体 C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种 D．分子式为C9H12的芳香烃共有2种 解析：选C。立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A错误；苯环中不存在碳碳双键，与是同一物质，为邻二溴苯，B错误；的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链(侧链为—C3H7，可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构)，也可能含2个侧链(1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构)，还可以含3个侧链(3个甲基，此时有3种结构)，D错误。 11．(2024·河南周口高二期中)如图①②③为常见的三种有机物，下列说法错误的是(　　) A．①③均不能使溴水褪色 B．②的同分异构体可能是苯的同系物 C．1 mol①②完全燃烧均可消耗384 g O2 D．在一定条件下，②③均可发生加成反应 解析：选A。③中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，A错误；②的分子式为C9H12，其同分异构体可能是苯的同系物，B正确；①②的分子式均为C9H12，1 mol①②燃烧均可消耗12 mol O2，即384 g O2，C正确；②③结构中均含有碳碳双键，在一定条件下均可发生加成反应，D正确。 12．已知：　 。 下列说法不正确的是(　　) A．N分子中最多共面的原子数为15 B．在光照条件下不能发生反应② C．反应①中乙烯仅π键发生断裂 D．N是苯的同系物 解析：选A。N分子中苯环为平面结构，与苯环相连的碳原子为饱和碳原子，单键可以旋转，两个碳原子可能与苯环共面，甲基上最多有1个氢原子落在该平面上，所以最多共面的原子数为14，A错误；苯环侧链烷烃基上的氢原子被氯原子取代的条件是光照，苯环上的氢原子被氯原子取代的条件是氯气、FeCl3作催化剂，所以在光照条件下不能发生反应②，B正确；乙烯的碳碳双键中有一个σ键和一个π键，发生加成反应时仅断裂π键，所以反应①中乙烯仅π键发生断裂，C正确；N分子中苯环的侧链为烷烃基，所以N是苯的同系物，D正确。 13．异丙苯[ ]是一种重要的化工原料。下列关于异丙苯的说法错误的是(　　) A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种 D．1，3，5­三甲苯是异丙苯同分异构体中一溴代物最少的芳香烃 解析：选C。异丙苯侧链上含有2种等效氢，在光照的条件下取代侧链上的H，则异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种，C错误；异丙苯的芳香烃同分异构体有：丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯、1，2，3­三甲苯、1，2，4­三甲苯和1，3，5­三甲苯，根据等效氢原理，这些同分异构体的一溴代物分别有：6种、7种、7种、5种、4种、6种和2种，故1，3，5­三甲苯是异丙苯同分异构体中一溴代物最少的芳香烃，D正确。 14．有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料，在一定条件下可发生如下反应，请回答下列问题： (1)有机物A的名称为______________，分子中最多有________个原子共平面。 (2)A→D的反应类型为__________，B的结构简式为_______________。 (3)C是一种高分子聚合物，A→C的化学方程式为_____________________。 (4)E的结构简式有2种，写出其中含手性碳原子的的结构简式：________________。 (5)F是A与足量H2加成后得到的产物，请写出A→F的化学方程式：_______________________，F的一氯代物有________种(不考虑立体异构)。 解析：A()在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成的B为，A在催化剂作用下发生加聚反应生成的C为，A与溴水发生加成反应生成的D为，A与HCl发生加成反应生成的E为，A与足量氢气发生加成反应生成的F为。(1)根据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中6个原子共平面，甲烷为正四面体，甲基上最多还有一个H在这个面上，则分子中最多有17个原子共平面。 答案：(1)对甲基苯乙烯　17 $$