第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末总结-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

正禾一本通 一轮总复习 多媒体课件 英语（人教版） 第一章　有机化合物的 结构特点与研究方法 第一章　课程阶段总结 知识体系建构·关键厘清 主题探究·利用模型和图谱探究有机化合物的分子结构 阶段过关检测　第一章 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 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提示：介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；。 (4)写出②③④的同分异构体。 提示：② ③ ④ 2．某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)写出该物质的结构简式。 提示：CH2===C(CH3)COOH。 (2)写出该物质中含有的两种官能团的结构简式。 (3)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是哪些？ A．CH3CH===CHCOOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH 提示：、—COOH。 提示：AB。该有机物的化学式为C4H6O2，A和B与该物质结构不同且分子式都是C4H6O2，符合题意。 探究任务二　研究有机化合物的一般方法 3．根据如下红外光谱图所示分子含有的基团，请写出2个可能的结构简式。 提示：、、等。 提示：①5　1∶2∶2∶2∶3　②5　1∶1∶2∶3∶3　③4　1∶1∶2∶6　④2　1∶9　⑤3　1∶3∶6　⑥4　2∶2∶3∶3　⑦2　2∶3。 4．分子式为C4H10O的结构简式如下。 ①HO—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑥CH3—O—CH2—CH2—CH3 ⑦CH3—CH2—O—CH2—CH3 上述分子的核磁共振氢谱中分别有几组峰？其峰面积比分别为多少？ 5．有机物乙偶姻存在于啤酒中，是酒类调香中一个极其重要的品种。某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构，进行如下探究。 步骤一：将乙偶姻蒸气通过热的氧化铜(催化剂)氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.64 g乙偶姻的蒸气氧化生成5.28 g二氧化碳和2.16 g水。 步骤二：通过仪器分析得知乙偶姻的相对分子质量为88。 步骤三：用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱如图所示，图中4个峰的面积比为1∶3∶1∶3。 步骤四：利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图所示。 (1)请写出乙偶姻的分子式。 提示：n(C)＝n(CO2)＝＝0.12 mol；n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.24 mol。则样品中，m(C)＋m(H)＝0.12 mol×12 g·mol-1＋0.24 g＝1.68 g<2.64 g该化合物含有氧元素。n(O)＝＝0.06 mol。乙偶姻中各元素原子的比例n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.12 mol∶0.24 mol∶0.06 mol＝2∶4∶1，最简式为C2H4O，由已知相对分子质量为88，该化合物分子式为C4H8O2。 (2)请确定乙偶姻的结构简式。 提示：根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且面积比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、O—H、C===O等化学键，故其结构简式为。 一、选择题(共15小题，每小题3分，共45分，每小题只有一个正确选项) 1．利用光谱技术可以对文物进行无损检测分析。如图所示，根据对出土象牙的某种光谱图的比对分析，可通过象牙中化学键的变化推测其保存状态。该图使用了以下哪种技术(　　) A．原子发射光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．质谱 解析：选B。红外光谱可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，该图使用了红外光谱技术。 答案：B 2．阿司匹林( )可用作解热镇痛药，其分子中含有的官 能团是(　　) A．羟基、碳碳双键、醚键 B．酯基、羧基 C．酮羰基、羟基 D．酯基、羧基、苯基 3．下列有关物质的分类说法错误的是(　　) A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃 B．属于酯 C．属于酯类化合物 D．和都属于芳香族化合物 解析：选D。不含有苯环，不属于芳香族化合物， D不正确。 解析：选C。M中含有的官能团为酯基，醚键。 4．某有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．—CH3的电子式为 B．M属于烃的衍生物 C．M中含有的官能团为羰基，醚键 D．通过红外光谱仪可获得M中含有的化学键或官能团的信息 5．下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是(　　) A．C4H10 的同分异构体有3种 B．的一氯代物有4种 C．C4H8O 属于醛类的同分异构体有4种 D．C4H9COOH 属于羧酸的同分异构体有4种 解析：选D。C4H10 的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种，A错误；有5种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有5种，B错误；C4H8O 属于醛类，可以写成C3H7CHO，—C3H7 有2种，故C4H8O 属于醛类的同分异构体有2种，C错误；—C4H9 有4种，故C4H9COOH 属于羧酸的同分异构体有4种，D正确。 6．已知某有机化合物的分子式为C5H12，下列有关该有机化合物的判断不正确的是(　　) A．如果一氯代物只有一种，其结构简式必定是C(CH3)4 B．如果一氯代物只有四种，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2CH3 C．如果二氯代物只有两种，其结构简式必定是C(CH3)4 D．分子式为C5H10的所有烯烃类同分异构体的加氢产物正好是C5H12的所有同分异构体 解析：选D。分子式为C5H12的有机化合物为戊烷，存在三种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、、。如果一氯代物只有一种，说明分子中只含一种氢原子，结构简式为，A正确； 如果一氯代物只有4种，说明分子中含4种化学环境不同的氢原子，结构简式为，B正确；正戊烷的二氯代物有9种，的二氯代物有10种，的二氯代物有2种，C正确；分子式为C5H10的所有烯烃的加氢产物不含，D错误。 7．已知某有机物在标准状况下5.6 L氧气中恰好完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8 g，下列有关说法不正确的是(　　) A．该有机物中存在氧元素 B．该有机物的分子式为C2H6O2 C．该有机物一定为醇类 D．该有机物的核磁共振氢谱可能有2组峰 解析：选C。将某有机物在标准状况下5.6 L氧气中恰好完全燃烧，氧气的物质的量为 mol＝0.25 mol，氧原子的物质的量为0.5 mol，产物通过浓硫酸，浓硫酸增重的5.4 g为水，其物质的量为＝0.3 mol，则含有H元素的物质的量为0.6 mol，氧原子的物质的量为0.3 mol，通过碱石灰，碱石灰增重的8.8 g为二氧化碳的质量，其物质的量为＝0.2 mol，含有C的物质的量为0.2 mol，氧原子的物质的量为0.4 mol，生成物中氧原子共0.7 mol，大于氧气中氧原子的物质的量，则有机物中有氧元素且为0.2 mol，该有机物分子中C、H、O原子数之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶1，其最简式为CH3O。该有机物中存在氧元素，A正确；设该有机物分 子式为(CH3O)n，当n＝2时，得到的分子式C2H6O2中H原子已经达到饱和，所以该有机物分子式一定为C2H6O2，B正确；该有机物分子式为C2H6O2，可能是醇，也可能是醚，C错误；若该有机物结构为乙二醇，乙二醇的分子中含有两种等效H，则其核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确。 8．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是(　　) A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤 C．提取碘水中的碘单质，可以用乙醇作为萃取剂 D．用直接蒸馏的方法可以得到无水乙醇 解析：选B。在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，A错误；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会挥发，为减少过滤时苯甲酸的损失，加热溶解后还要加少量的蒸馏水，防止溶液过饱和提前析出晶体，由于苯甲酸在低温时容易析出，所以被溶解的粗苯甲酸应该趁热过滤，B正确；乙醇与水互溶，不能用乙醇提取碘水中的碘单质，C错误；制备无水乙醇时，应先加生石灰再蒸馏，D错误。 9．用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物的结构简式为(　　) A．CH3—O—CH2—CH3 B． C．CH3CH2CH2OH D．C3H7OH 解析：选B。CH3—O—CH2—CH3有3种处于不同化学环境的氢原子，个数分别为3，2，3，A错误； 有3种处于不同化学环境的氢 原子，个数分别为1，1，6，B正确；CH3CH2CH2OH有4种处于不同化学环境的氢原子，C错误； C3H7OH的可能结构为CH3CH2CH2OH或(CH3)2CHOH，CH3CH2CH2OH中有4种处于不同化学环境的氢原子，(CH3)2CHOH 满足条件，D错误。 10．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的分子式可能是(　　) A．C3H8 B．C4H10 C．C6H14 D．C8H18 解析：选D。C3H8分子中含两种氢原子，生成两种一氯代物，故A错误。C4H10为丁烷，存在两种同分异构体，正丁烷一氯代物有2种，异丁烷一氯取代产物有2种，故B错误。分子式为C6H14的烷烃有5种同分异构体，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类氢原子，一氯代物有5种； CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类氢原子，一氯代物有2种，故C错 误。C8H18的一种结构是 ，有1种氢原子，所以一氯代 物有1种，D正确。 11．断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式，相关推断正确的是(　　) A．②中所含官能团种类比③中多 B．①和④均属于芳香族化合物 C．①与②不互为同分异构体 D．1 mol ③④中均含有2 mol双键 解析：选B。②和③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团，所含官能团种类相同，A错误；①和④中都含有苯环，都属于芳香族化合物， B正确；①与②化学式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C错误；1 mol ③④中均含有3 mol双键，D错误。 12．下列说法正确的是(均不考虑立体异构)(　　) A．和互为同分异构体 B．的一氯代物有7种 C．(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种 D．分子式为C4H8O2且官能团与相同的物质共有3种 解析：选C。两种物质的分子式不同，不互为同分异构体，A错误；分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有6种，则其一氯代物有6种，B错误；戊烷的一氯代物共有8种(正戊烷3种、异戊烷4种、新戊烷1种)，除去(CH3)2CHCHClCH3，则 (CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种，C正确；与官能团相同，则含有酯基，符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，D错误。 13．已知某有机化合物A的红外光谱图如图所示，下列说法中不正确的是(　　) 解析：选A。分子中含有碳氢单键、碳氧单键，只含有饱和碳原子，只有sp3杂化，A错误。 A．由红外光谱图可知，分子中碳原子一定有sp2、sp3两种杂化方式 B．由红外光谱图可知，该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键 C．仅由红外光谱图无法得知其相对分子质量 D．若A的结构简式为 ，则1个分子中有11个σ键 14．8.8 g某有机物A在足量O2中充分燃烧，生成水和二氧化碳的质量分别为7.2 g和17.6 g，已知A的质谱图与红外光谱图如图所示，下列说法错误的是(　　) A．符合A分子结构特征的有机物只有一种 B．有机物A中含有C、H、O三种元素 C．有机物A的分子式为C4H8O2 D．有机物A中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 解析：选A。某有机物A在足量O2中充分燃烧，生成水7.2 g，即0.4 mol，生成二氧化碳气体17.6 g，即0.4 mol，8.8 g有机物A中含0.4 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，最简式为C2H4O，从质谱图中可知A的相对分子质量为88，则A的分子式为C4H8O2，从红外光谱图中可知，有机物A为乙酸乙酯或丙酸甲酯等。 15．茶多酚易溶于乙醇、热水，不溶于氯仿。茶叶中含约30%的茶多酚、咖啡碱和叶绿素等多种物质，提取茶多酚的流程如图。下列说法不正确的是(　　) A．“浸取”时要用酒精灯加热，加快茶多酚等有机物的溶解 B．“过滤”时可以采用抽滤，用到的仪器有布氏漏斗(抽滤漏斗)、抽滤瓶、抽气泵、安全瓶 C．“洗涤”的目的是除去咖啡碱、叶绿素等有机物 D．物质1为乙醇，物质2为乙酸乙酯，均可循环利用 解析：选A。因乙醇易挥发，因此“浸取”时不可用酒精灯加热，A错误。 二、非选择题(共4个小题，共55分) 16．(14分)完成下列各题。 (1)是常用指示剂酚酞，写出其中含氧官能团的名称：________和________。 (2)中的含氧官能团名称为________和________。 (3)分子中有2个含氧官能团，名称分别为______和_______。 (4)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)： A的类别是________(填名称，下同)，能与Cl2反应生成A的烷烃是________，B中的官能团是_______________________________________。 (5)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式为，非诺洛芬中的含氧官能团的名称为_______和________。 答案：(1)羟基　酯基 (2)羟基　醛基 (3)羧基　醚键 (4)卤代烃　甲烷　碳氯键和酯基 (5)醚键　羧基 17．(14分)白藜芦醇的结构简式为。根据要求回答下列问题： (1)白藜芦醇的分子式为__________。 (2)白藜芦醇所含官能团的名称为____________________。 (3)下列关于白藜芦醇的分类正确的是______。 A．它属于链状烯烃 B．它属于脂环化合物 C．它属于芳香族化合物 D．它属于烃的衍生物 (4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________。 ①碳骨架和官能团种类不变　②两个苯环上都有官能团　③仅改变含氧官能团的位置 (5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________。 A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机化合物 B．苯酚与白藜芦醇互为同系物 C．三者的组成元素相同 D．三者分子中碳、氧原子个数比相同 解析：(3)白藜芦醇含有氧元素，不属于烃类，A项错误；白藜芦醇含苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，B项错误，C项正确；白藜芦醇可以看成是烃分子中的氢原子被—OH 取代的产物，D项正确。(4)依题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH的位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。2个—OH在左边苯环上的位置有6种，—OH在右边苯环上的位置有3种，故同分异构体共有6×3＝18(种)，减去本身1种，还有17种。(5)白藜芦醇虽然叫做醇，但不属于醇类，—OH与苯环直接相连， 属于酚类，A项错误；苯酚分子和白藜芦醇分子所含酚羟基个数不同，不属于同系物，B项错误；它们都含碳、氢、氧三种元素，C项正确；乙醇中碳、氧原子个数之比为2∶1，苯酚中碳、氧原子个数之比为6∶1，白藜芦醇中碳、氧原子个数之比为14∶3，D项错误。 答案：(1)C14H12O3　 (2)碳碳双键、羟基　(3)CD　 (4)17　(或其他合理答案)　(5)C 18．(11分)有机物P 是合成某治疗高血压药物的重要中间体，有关物质的部分物理性质如表所示： 物质 常温下的状态 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 2羟基­4­苯基丁酸 液态 357 1.22 P 液态 212 1.08 实验步骤： ①按如图所示装置(夹持、加热装置已略去)连接好仪器： ②取20 mL (2­羟基­4­苯基丁酸)加入A中，再加入20 mL无水乙醇(过量)和适量浓硫酸，最后加入几粒沸石； ③加热至70 ℃左右，恒温回流半小时； ④分离提纯A中的粗产品； ⑤将操作④后所得到的产品进行精制，得到18.0 mL P。 (1)仪器A的名称是_______，仪器B的作用是______________________。 (2)步骤④中，使用的试剂最好是_________，加入该试剂后的主要操作是_____________(按先后顺序填写字母)。 a．充分振荡 b．打开分液漏斗活塞 c．将上层液体从分液漏斗上口倒出 d．当下层液体恰好流出时关闭活塞 e．静置 (3)整个实验中P的产率为_______(保留三位有效数字)。 解析：(2)饱和碳酸钠溶液可以吸收乙醇，中和2­羟基­4­苯基丁酸，降低酯的溶解度，故步骤④中使用的试剂最好是饱和Na2CO3溶液。(3)20 mL 的质量为1.22 g/mL×20 mL＝24.4 g，由酯化反应的机理可知产物P的系数也为1，则理论上产生P的质量为24.4 g×≈28.196 g，实验得到18.0 mL P的质量为1.08 g/mL×18.0 mL＝19.44 g，则产率为×100%≈68.9%。 答案：(1)三颈烧瓶　 冷凝、回流，提高反应物的转化率　(2)饱和Na2CO3溶液　 aebdc　 (3)68.9% 19．(16分)Ⅰ.有机物样品在如图电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。 请回答下列问题： (1)A装置分液漏斗中的液体为双氧水，锥形瓶内的固体为MnO2，锥形瓶内发生反应的化学方程式为______________________________________。 (2)C装置中CuO的作用是_____________________________________。 (3)准确称取5.8 g样品，充分反应后，D装置质量增加5.4 g，E装置和F装置质量共增加13.2 g，该样品的核磁共振氢谱如图所示，若该有机物的密度是相同条件下H2的29倍，则其结构简式为____________。 Ⅱ.实验室制备苯乙酮的化学方程式为 制备过程中还会发生CH3COOH＋AlCl3―→CH3COOAlCl2＋HCl↑等副反应。主要实验装置如图所示。 已知：氯化铝易水解，乙酸酐与水反应生成CH3COOH。 主要实验步骤： ⅰ.合成 在仪器a中加入20 g无水氯化铝和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓进入仪器a中。滴加完毕后加热回流1 小时。 ⅱ.分离与提纯 ①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层；②水层用苯萃取，分液；③将①②所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品；④蒸馏粗产品得到苯乙酮。 回答下列问题： (4)仪器a的名称为__________。 (5)合成过程中要求无水操作，理由是_____________________________。 (6)分离和提纯操作②的目的是__________________________________。 解析：(3)准确称取5.8 g样品，若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，经充分反应后，D管质量增加5.4 g，则水的物质的量n(H2O)＝＝0.3 mol，E装置和F装置质量共增加13.2 g，为二氧化碳，n(CO2)＝＝0.3 mol，氧原子质量m(O)＝5.8 g－0.3 mol×2×1 g/mol－0.3 mol×12 g/mol＝1.6 g，氧原子物质的量n(O)＝＝0.1 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝3∶6∶1，该样品的核磁共振氢谱如题图所示，分子中只有1种氢，若该有机物的密度是相同条件下H2的29倍，该物质的相对分子质量为58，则分子式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3。 答案：(1)2H2O22H2O＋O2↑ (2)使有机物充分被氧化生成CO2和H2O (3)CH3COCH3 (4)三颈烧瓶 (5)防止氯化铝水解、防止乙酸酐与水反应生成CH3COOH (6)把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失 $$