第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019）

正禾一本通 一轮总复习 多媒体课件 英语（人教版） 第一章　有机化合物的 结构特点与研究方法 第一节　有机化合物的结构特点 第2课时　有机化合物中的共价键　同分异构现象 任务一 有机化合物中的共价键 教材基础·预习 核心能力·探究 任务二 有机化合物的同分异构现象 教材基础·预习 核心能力·探究 课下巩固训练(二) 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 学习目标 素养解读 1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 2．理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的简单书写方法，能判断有机物的同分异构体 通过分析有机化合物中共价键的类型，掌握书写有机化合物同分异构体的方法，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养 1．共价键的类型 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) 形成 氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠 特点 通过σ键连接的原子或原子团可 而不会导致化学键的破坏 1s sp3 头碰头 绕键轴旋转 C—H C—C p 肩并肩 小 (2)π键(以乙烯分子中为例) 形成 σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个 σ键与一个 σ键 π键 两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键 特点 π键的轨道重叠程度比σ键的 ，所以不如σ键牢固， 比较容易 而发生化学反应。通过π键连接的原子或原 子团 绕键轴旋转 断裂 不能 sp2 1s sp2 两 C—H 取代 加成 (3)σ键、π键个数的计算 单键 双键 三键 都是 键 含有 个σ键和 个π键 含有 个σ键和 个π键 (4)共价键的类型与有机反应的类型密切相关 如甲烷中含有 σ键，能发生 反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生 反应。 σ 一 一 一 化学键 2．共价键的极性与有机反应 (1)原理与规律 原理 不同成键原子间 的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生 反应 位置 有机化合物的 及其邻近的 往往是发生化学反应的活性部位 电负性 断裂 官能团 (2)乙醇、H2O与Na反应 反应 原理 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 乙醇分子和水分子中的 键极性较强，在反应时发生断裂。同样条件下，水与钠反应较剧烈，原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 O—H 弱 复杂 (3)乙醇与氢溴酸的反应 化学反应 原理 ＋H—Br 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中 的极性较强，在反应中发生断裂 (4)有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，且断裂 存在多种可能，相对无机反应，有机反应一般反应速率 ，副反应较多，产物比较 。 碳氧键 位置 较小 × × 【易错辨析】 (1)乙烷、乙烯中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2。( ) (2)有机物分子里的共价键都是极性键。( ) (3)在有机化合物中，碳原子间只能形成单键。( ) (4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。( ) (5)σ键比π键牢固，所以不会断裂。( ) (6)有机物分子中均有σ键和π键。( ) √ √ × × 生活中有各种有机物，如有制作塑料的丙烯(CH3—CH===CH2)，也有可能引起疾病的某种有毒物质M()。 问题1：有机物M分子中碳原子的杂化方式有几种？其中σ键与π键的个数比是多少？ 提示：碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种；在和中共含2个π键，σ键共26个，故σ键与π键个数比为26∶2＝13∶1。 问题2: 1 mol CH3—CH===CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少？ 问题3：从化学键的变化分析反应CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。 提示：8 mol σ键、1 mol π键。 提示：CH2===CH2分子的π键易断裂，与Br2发生加成反应，形成两个C—Br σ键。 问题4：一定条件下，有机物M可与HBr反应生成，试分析反应的原因。 提示：由于羟基中氧原子的电负性较大，导致C—O的极性较强，在反应中C—O发生了断裂。 【典例分析】 【典例1】 莫西沙星可用于治疗流感嗜血杆菌、肺炎球菌等引起的社区获得性肺炎，其结构简式如下。下列说法错误的是(　　) A．莫西沙星分子式为C21H24FN3O4 B．莫西沙星分子中采用sp2杂化的C原子有10个 C．莫西沙星分子中有2个手性碳原子 D．分子中存在的化学键有极性键、非极性键、氢键 解析：选D。由结构简式可知莫西沙星分子式为C21H24FN3O4，A正确；苯环上的碳原子和有双键的碳原子均采取sp2杂化，共计10个碳原子，B正确；该分子中的手性碳在五元环和六元环的交点处，含有2个手性碳，C正确； 氢键不属于化学键，D错误。 【对点练】 1.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) 乙酸 水 乙醇 CH3—CH2—OH A．羟基的极性：乙酸>水>乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 解析：选D。与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。 2．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是(　　) A．烷烃中的化学键均为σ键 B．CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱 C．乙烯分子中含有极性键和非极性键 D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 解析：选D。烷烃中所有键均为单键，均为σ键，A正确；N元素非金属性强于C元素，故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度，故C—H键的极性比N—H键的极性弱，B正确；乙烯分子中碳与碳之间为非极性键，碳与氢之间为极性键，C正确；丙炔结构简式为CH3—C≡CH，共有6个σ键，碳碳三键中含有2个π键，D错误。 1．含义 化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．分类 (1)构造异构 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳骨架不同而产生的异构 C4H10： (正丁烷)、 (异丁烷) 分子式 结构 CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH===CH—CH3 异构 类别 定义 实例 C4H8： (1­丁烯)、 (2­丁烯) C6H4Cl2： (邻二氯苯)、 (间 二氯苯)、 (对二氯苯) 位置 异构 由官能团位置 不同而产生的 异构 CH2===CH—CH2—CH3 对映异构 碳原子 异构 类别 定义 实例 官能团异构 由官能团不同而产生的异构 C2H6O： (乙醇)、 (二甲醚) (2)立体异构 分为 和 等。 3．键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个 。如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。 CH3CH2OH CH3OCH3 顺反异构 √ 【易错辨析】 (1)同分异构体的化学性质可能相似。( ) (2)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。( ) (3)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体。( ) (4)戊烷有2种同分异构体。( ) (5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。( ) × × × √ 问题：试讨论并写出分子式为C5H10的属于烯烃的同分异构体。 提示：书写方法可采用先链后位，即先写出可能的碳链方式(即碳架异构)，再加上含有的官能团位置(即碳碳双键的位置异构)。 碳架异构：(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)。 位置异构：在(Ⅰ)式中，双键可能加入的位置有C===C—C—C—C、 C—C===C—C—C；在(Ⅱ)式中，双键可能加入的位置有、、；在(Ⅲ)式中，双键无法加入，因为碳只能形成四个键。 整理后得CH2===CH—CH2CH2CH3、CH3CH===CH—CH2CH3、 、、。 【要点归纳】 1．同分异构体的书写 (1)减碳法(适用于烷烃异构) 以C6H14为例： (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体(数字即为—OH接入后的位置，共8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①②③号位置： 2．同分异构体数目的判断 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。 ②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 ①定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 如判断C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、、、，共4种。 ②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代为Cl)。 【典例分析】 考向1　同分异构体的理解及判断 【典例2】 同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是(　　) A．C5H12有2种同分异构体 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．同分异构体之间的转化是化学变化 D．和互为同分异构体 解析：选C。C5H12有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷，A错误；相对分子质量相同、结构不同的两种化合物，分子式不一定相同，二者不一定互为同分异构体，B错误；同分异构体的分子式相同，但结构不同，它们之间的转化是化学变化，C正确；和结构相同，为同一种物质，不互为同分异构体，D错误。 【对点练】 3.下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) 解析：选D。的分子式为C4H6O2，HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，分子式不相同，结构不同，不是同分异构体，D符合题意。 考向2　同分异构体的书写及数目判断 【典例3】 同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是(　　) A．分子式为C3H6的有机物有同分异构体 B．分子式为C8H10的芳香烃有3种，分别为 C．分子式为C4H8的烯烃有2种，分别为CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3 D．二氯甲烷有2种同分异构体 解析：选A。分子式为C3H6的有机物有CH3—CH===CH2和两种结构，A正确；分子式为C8H10的芳香烃还有，B错误；分子式为C4H8的烯烃还有，C错误；甲烷是正四面体结构，二氯甲烷只有1种结构，D错误。 【对点练】 4.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 解析：选D。(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种等效氢，所以其一氯代物有5种，能生成5种沸点不同的产物，A不选；(CH3)2CHCH2CH3中有4种等效氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，B不选；(CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，C不选；(CH3)3CCH2CH3中有3种等效氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，D选。 5．下列说法正确的是(　　) A．CF2Cl2有和两种结构 B．分子中所有原子均可共面 C．在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的有4种 D．异戊烷有5种二氯代物 解析：选C。有机物CF2Cl2是四面体结构，不是平面构型，故和是同一种结构，A错误；中含有C原子周围连接4个单键的结构，则不可能所有原子均共面，B错误；在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体，说明该烷烃只有一种等效氢，符合条件的为甲烷、乙烷、2，2­二甲基丙烷、2，2，3，3­四甲基丁烷，共4种，C正确；异戊烷有10种二氯代物，D错误。 6．回答下列问题。 (1)请写出异丁烷的结构简式：___________________________________。 (2)苯丙氨酸()有多种同分异构体，其中同时符合条件：①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 解析：(2)一个取代基为—NO2，则另一取代基为—C3H7，有正丙基、异丙基两种，两种取代基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有2×3＝6种。 答案：(1)CH3CH(CH3)CH3　(2)6 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列说法错误的是(　　) A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构 B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子 C．某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键 D．某烃中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子 解析：选B。只含有碳原子而不含有其他原子的物质为碳单质，不属于有机物，B错误。 2．下列说法错误的是(　　) A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 解析：选A。甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A错误。 3．已知C12H12的烃分子结构表示为 ，它在苯环上的二溴代物 有9种，则其环上的四溴代物有(　　) A．3种 B．5种 C．9种 D．11种 解析：选C。 苯环上有六个氢原子可以被取代，它的四溴代物 可以看作苯环上的六溴代物中2个溴原子被2个H原子取代，故四溴代物与二溴代物的同分异构体数目相同，由于二溴代物有9种同分异构体，故四溴代物的同分异构体数目也为9种，故选C。 4．依据下列有机物①～⑧回答问题。 (1)①～④中，碳原子杂化类型均为sp2杂化的是________(填序号)。 (2)⑤～⑧中互为同分异构体的是________(填序号)。 (3)与⑦含有相同官能团且含有3个甲基(—CH3)的同分异构体结构简式为______________________________。 答案：(1)③　(2)⑥⑦　(3)HCOOC(CH3)3 【基础达标练】 1．下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是(　　) 解析：选B。C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键。 2．下列物质互为同分异构体的一组是(　　) A．35Cl和37Cl B．CH3CH2OH和CH3OCH3 C．O2和O3 D．CH4和CH3CH3 解析：选B。35Cl和37Cl是质子数相同，中子数不同的原子，属于同位素，A错误；CH3CH2OH和CH3OCH3分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；O2和O3是氧元素组成的不同的单质，互称同素异形体，C错误；CH4和CH3CH3为结构相似，组成相差1个CH2原子团的同系物，D错误。 解析：选D。的分子式为C7H8O，根据分子式相同，结构不同的有机物互称同分异构体进行分析。 3．与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　) 4．下列关于同分异构体的分类错误的是(　　) A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳链异构 B．CH3—CH===CH—CH3与CH2===CH—CH2—CH3属于官能团异构 C．CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于位置异构 D．CH2===CH—CH===CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团异构 解析：选B。同分异构有碳架异构、官能团异构、位置异构。B项中有机物的官能团均为且数目相同，不属于官能团异构，但官能团位置不同，应属于位置异构。 5．据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键或三键等，颜色相同的球表示同一种原子)。 下列对该物质的说法中正确的是(　　) A．①处的化学键表示碳碳双键 B．此星际分子属于烃类 C．③处的原子可能是氯原子或氟原子 D．②处的共价键只有σ键 解析：选D。该物质为有机物，有机物分子中碳原子形成4个共价键，从左边氢原子开始推断，该结构为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N(也可为其他原子)。①为碳碳三键，A错误；颜色相同的球表示同一种原子，根据结构可知，有3种不同的原子，最右侧原子形成三键，所以推测可能是N原子，该分子不属于烃类，B错误；③处原子形成三键，不可能是Cl或F原子，C错误；②处的键为碳碳单键，即σ键，D正确。 6．下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是(　　) 解析：选D。丙烯中的碳碳双键是非极性共价键，双键上有一个σ键，较稳定，一个π键，不稳定，反应产物与反应物中键的极性没有关系，D符合。 7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 解析：选C。先写出C5H12的碳架异构，有3种，再用等效氢原子法，即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。 8．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、 和 等基团组成。 (1)如果某链状烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烷烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________________或______________或________________。 (2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生________反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种的是________________(填结构简式)。 答案：(1)8　 (2)取代　 【拓展提能练】 9．烷烃C7H16有多种同分异构体。其中支链最多的一种分子与氯气反应所得的一氯代物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选B。烷烃C7H16有多种同分异构体。其中支链最多的一种分子为，有三种等效氢，故一氯代物有3种。 解析：选C。A项，有两种等效氢，生成两种一氯代物；B项，只有一种等效氢，生成一种一氯代物；C项，有四种等效氢，生成四种一氯代物；D项， 有两种等效氢，生成两种一氯代物。 10．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成一氯代物种类最多的是(　　) 11．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是(　　) 异丁醇 叔丁醇 键线式 沸点/℃ 108 82.3 A．两者互为官能团异构 B．叔丁醇分子中化学环境不同的氢原子只有两种，个数比为1∶9 C．丁基有4种结构，其中异丁基的结构简式为(CH3)2CHCH2— D．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质 解析：选A。异丁醇和叔丁醇的官能团均为羟基，二者是同分异构体，但不属于官能团异构，A错误。 12．(1)写出有机化合物 的结构简式和键线式： _____________、_____________。 (2)某有机化合物的键线式为 ，则它的分子式为_____，含有的官能团名称为________，它属于_________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。 (3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 D． 根据上述信息完成下列各题： ①根据所含官能团判断，A属于________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，互为碳架异构的是____________，互为位置异构的是__________。 ②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式：______________________________。 ③与A互为碳架异构的同分异构体除B、C、D中的一种外，另外写出两种同分异构体的结构简式：______________、__________________。 解析：(2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，分子中含有的官能团为(醇)羟基和碳碳双键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。(3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机物，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于末端(①号)碳原子上为A，位于②号碳原子上为C，当羟基位于中间的碳原子上时，为满足要求的有机化合物。 答案：(1)CH2===CH—CH===CH2　 (2)C9H14O　羟基和碳碳双键　脂环化合物 (3)①醇　B　D　C $$