11 专题3 第一单元 第1课时 脂肪烃的结构与性质-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第一单元　脂肪烃的性质及应用 第1课时　脂肪烃的结构与性质 [素养发展目标]　1．认识脂肪烃的结构、分类，能写出典型代表的结构简式、名称。2．认识烷烃的组成、结构和性质。3．认识烯烃和炔烃的组成、结构和性质。 一、 烷烃的结构与性质 1．烃的组成、结构及其分类 (1)烃：仅由碳、氢两种元素组成的有机物。 (2)烃的分类 ①根据分子中是否含有苯环，烃分为脂肪烃和芳香烃。 ②根据烃的结构，脂肪烃分为不饱和脂肪烃(如烯烃、炔烃)和饱和脂肪烃(如烷烃)。 2．烷烃的结构与性质 (1)烷烃的结构与通式 碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为CnH2n＋2。 (2)烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 随碳原子数的增加，常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 (3)化学性质 烷烃的化学性质稳定，常温下不与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等发生反应。 ①氧化反应——可燃性： 烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 ②卤代反应：烷烃在光照条件下能与氯气、溴蒸气等发生取代反应。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4＋Cl2光照,ＦCH3Cl＋HCl。 ③裂解反应：烷烃在隔绝空气加强热的条件下可以分解成碳原子数较少的烷烃和烯烃。 如：C4H10C2H4＋C2H6， C4H10CH4＋ C3H6。 【即学即练】 1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)烷烃的稳定性是相对的，有些含碳原子数多的烷烃可以使酸性KMnO4溶液褪色(×) 学生用书第43页 (2)丙烷在光照条件下与氯气反应，只生成两种氯代物(×) (3)丙烷在一定条件下可发生分解反应(√) (4)在光照条件下，丙烷不但和氯气发生取代反应，也可以和氯水发生反应(×) (5)要制备纯净的CH3CH2Cl，可用CH3CH3和Cl2按物质的量之比1∶1反应(×) 二、烯烃、炔烃的结构与性质 1．组成与结构 (1)烯烃 ①分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。 ②乙烯分子的空间结构为平面形，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有6个原子共面。 (2)炔烃 ①分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 ②乙炔分子的空间结构为直线形，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有4个原子共线。 2．烯烃、炔烃的性质 (1)物理性质 烯烃(炔烃)随着碳原子数的增多，烯烃(炔烃)的沸点逐渐升高，液态烯烃(炔烃)的密度逐渐增大。但都比水的密度小，均不溶于水。 (2)化学性质 ①烯烃的化学性质 氧化反应 能被氧化剂氧化： 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 可燃性： CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br 加聚反应 nCH2===CH—CH3 ②炔烃的化学性质 氧化反应 能被氧化剂氧化： 通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色褪去 可燃性： 炔烃燃烧的通式：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O 加成反应 CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr； CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2； CH≡CH＋HClCH2===CHCl_ 加聚反应 加聚反应：在一定条件下炔烃可以发生加聚反应 【即学即练】 2．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(×) (2)丁烷有两种同分异构体，故丁烯也有两种同分异构体(×) (3)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(×) (4)碳碳三键键能等于碳碳双键和碳碳单键键能之和(×) (5)通入氢气可以除去乙烷中混有的少量乙烯(×) (6)甲烷的含碳量最小(√) 学生用书第44页 一、烷烃的性质探究 1．常温下，碳原子数大于4的脂肪烃都是液体或固体吗？ 提示：不一定，如新戊烷[C(CH3)4]在常温常压下是气体。 2．碳原子数相同的烷烃，熔、沸点一定相同吗？ 提示：不一定相同，支链越多，熔、沸点越低。 3．烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料，请问通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物？ 提示：不能。不管比例如何，烷烃和卤素单质的反应都不能停留在第一步，所以得到的卤代烃是混合物。 4．己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应？如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象？ 提示：不能。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。如果把己烷和溴水混合，己烷能把溴单质从水中萃取出来，所以现象是液体分层，上层溶液为橙红色，下层无色。 5．丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物，会有多少种？ 提示：四种。CH2(Cl)CH2CH2CH3，CH3CH(Cl)CH2CH3，C(Cl)(CH3)3，CH(CH3)2CH2Cl。 烷烃的卤代反应 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键：C—H键和X—X键 成键：C—X键和H—X键 续表 反应条件 光照 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生 产物特点 种类 多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多 产物的量 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋……＝n(HX) 1．(2023·沭阳县高二期中)下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　) A．一定条件下能发生分解反应 B．可以在空气中燃烧 C．能与氯气发生取代反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D　[烷烃一定条件下能发生分解反应，例如甲烷分解生成氢气和碳单质，故A不符合题意；烷烃是由碳、氢两种元素组成的，具有可燃性，可以在空气中燃烧，故B不符合题意；烷烃能够和氯气在光照条件下发生取代反应，故C不符合题意；由于烷烃性质稳定，不能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D符合题意；故选D。] 2．(2022·沛县第一次学情调研)CH4与Cl2反应的机理是：①Cl2·Cl＋·Cl；②·Cl＋CH4·CH3＋HCl；③·CH3＋Cl2·Cl＋CH3Cl。则下列说法正确的是(　　) A．22．4L的CH3Cl中含有的共价单键的数目为4×6．02×1023 B．该反应不需要一直光照 C．有机产物中的官能团是Cl－ D．是CHCl3的空间填充模型 B　[标况下22．4 L一氯甲烷的物质的量为1 mol，选项中没有给定气体的存在条件，气体的量不能确定，A错误；·Cl起催化剂作用，一旦产生，反应即可进行完全，不需要一直光照，B正确；氯代烃的官能团为—Cl，C错误；该模型为球棍模型，D错误；故选B。] 学生用书第45页 二、烯烃和炔烃的性质探究 1．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？ 提示：不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。 2．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体？如果不能，可以用什么试剂？ 提示：不能，甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，但生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质，不可取。可以用溴水。 3．丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？ 提示：2种；；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。 4．同质量乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧谁的耗氧量最多？ 提示：乙烷。同质量的烃燃烧时，氢碳比越大耗氧量越大。 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180° 续表 烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 2．烃燃烧的规律 烃的燃烧通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 (1)等质量的烃完全燃烧 (2)等物质的量的烃完全燃烧 ①烃分子中的数值越大，则耗氧量越大。 ②烃分子中x的数值越大，完全燃烧生成的CO2越多。 ③烃分子中y的数值越大，完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 学生用书第46页 (3)最简式相同的烃燃烧 ①最简式相同的烃，C、H的质量分数相同。 ②等质量的最简式相同的烃完全燃烧时，耗氧量相同，产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 1．(2022·如皋市学业水平测试模拟)下列说法正确的是(　　) A．聚乙烯的结构简式为—CH2—CH2— B．乙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．乙烯与H2反应生成乙烷的反应为取代反应 D．乙烯可与HBr反应生成1，2－二溴乙烷 B　[聚乙烯的结构简式为CH2—CH2，A错误；乙烯是平面结构，分子中所有原子均在同一平面上，B正确；乙烯与H2反应生成乙烷的反应为加成反应，C错误；乙烯可与HBr反应生成溴乙烷，D错误；故选B。] 2．(2022·丹阳高级中学测试)下列有关烯烃的说法中，正确的是(　　) A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．分子式是C4H8的烃一定属于烯烃 D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 D　[烯烃分子中，与双键碳原子直接相连的原子一定在同一平面上，而其他原子则不一定处于该平面上，所以A错误；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，所以B错误；分子式是C4H8的烃，可以是烯烃，还可能属于环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，所以C错误；烯烃的碳碳双键既可以和Br2加成使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，所以D正确；故选D。] 3．(2022·盐城市伍佑中学段考)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(　　) A．都难溶于水，且密度比水小 B．都能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C．分子中各原子都处在同一平面内 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物 A　[乙烷、乙烯、乙炔三种烃都难溶于水，且密度比水小，故A正确；乙烷分子中无碳碳双键或碳碳三键，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；乙烷分子中的碳原子是四面体结构，所有原子不共面，乙烯和乙炔分子的所有原子都处于同一平面内，故C错误；乙烷分子中的碳原子达到饱和，无碳碳双键或碳碳三键，不能发生聚合反应，故D错误；故选A。] 1．(2022·泰州中学上学期第二次质检)1874年22岁的范特霍夫和27岁的勒贝尔分别提出碳价四面体学说，建立了分子的立体概念。下图均能表示甲烷的分子结构，其中最能体现甲烷真实结构的是(　　) C． D． D　[平面结构表现原子连接顺序与成键情况，不能反映出原子之间的大小关系与空间结构，故A选项错误；电子式只能表现分子中原子间的化学键，不能反映出空间结构和原子之间的大小关系，故 B选项错误；球棍模型能表示出甲烷的空间结构、化学键，分子中C、H原子的相对大小，但分子中的化学键实质是共用电子对，原子之间紧密连接，球棍模型与分子的真实结构不同，故C选项错误；空间填充模型能表示出分子中C、H原子的相对大小和空间结构，能反映其真实存在状况，故 D选项正确。故选D选项。] 2．(2022·盐城市学业水平考试模拟)乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。下列说法正确的是(　　) A．乙烯可作果实催熟剂 B．石油裂解气属于纯净物 C．乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯具有漂白性 D．PE(聚乙烯)是由乙烯单体聚合而成，说明PE中含有碳碳双键 A　[乙烯对果实有催熟作用，可作果实催熟剂，故A正确；石油裂解气是成分复杂的混合物，除乙烯外，还有丙烯、异丁烯等，故B错误；乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯具有还原性，故C错误；PE(聚乙烯)是由乙烯单体聚合而成，聚合过程中碳碳双键断开，新形成碳碳单键，PE中没有碳碳双键，故D错误；故选A。] 3．(2023·南菁高级中学期末)用乙炔为原料，制取CH2Br－CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 D　[由乙炔CH≡CH制CH2Br—CHBrCl，分子中在乙炔的基础上又增加了一个H、两个Br、一个Cl，这四个原子只能以HCl和Br2形式发生加成反应，选项A、B、C不符合，选项D符合；答案选D。] 4．(2022·泰兴市第一高级中学段考)已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示： 学生用书第47页 则下列有关的叙述正确的是(　　) A．反应①属于取代反应 B．1 mol苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应 C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水 D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内 C　[由题干信息可知，反应①即和CH2===CH2反应生成，故属于加成反应，A错误；1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应，其中苯环上3 mol、碳碳双键1 mol，B错误；苯乙烯含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，而苯不能，故鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水，C正确；聚苯乙烯分子中存在饱和的碳原子，故聚苯乙烯分子中不可能所有原子都处于同一平面内，D错误；故答案为C。] 5．某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2。 (1)该烷烃的名称是____________________。 (2)该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。若不饱和烃为烯烃A，则烯烃的结构简式可能有________种。 (3)有一种烷烃C与上述烷烃是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则C的结构简式为________________________________________________________________。 与氯气发生取代反应所得一氯代物有________种。 解析：　(1)根据烷烃命名原则，该烃最长碳链为5个碳原子，命名为2－甲基－3－乙基戊烷。(2)该烷烃若由烯烃加氢而成，则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键，这样的位置有4种，，故烯烃有4种。(3)烷烃C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2互为同分异构体，且不能由任何烯烃加氢而成，说明C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2含有相同的碳原子数，且C中相邻的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子，故C的结构高度对称，结构简式为。 答案：　(1)2－甲基－3－乙基戊烷　(2)4 (3) 　1 学科网（北京）股份有限公司 $$