2 专题1 第二单元 第1课时 有机化合物的分离、提纯-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第二单元　科学家怎样研究有机物 第1课时　有机化合物的分离、提纯 [素养发展目标]　1．通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2．结合常见有机物分离、提纯方法的学习，能根据有机物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 一、重结晶 重结晶是分离、提纯固体有机化合物常用的方法。 1．原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。 2．溶剂的选择 3．实验仪器与操作步骤 【即学即练】 1．下列物质提纯方法中属于重结晶法的是(　　) A．除去工业酒精中含有的少量水 B．粗苯甲酸的提纯 C．从碘水中提纯碘 D．除去硝基苯中含有的少量Br2 答案：　B 二、萃取、蒸馏 1．萃取与分液 (1)定义：利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使他们相互分离的操作叫萃取；将萃取后两层液体分开的操作叫做分液。 (3)操作图示 (4)注意事项 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大； ②萃取剂与原溶剂不互溶、不反应； ③萃取剂与溶质不反应。 2．蒸馏与分馏 (1)适用条件 ①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高； 学生用书第6页 ②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大(一般相差30__℃以上)。 (2)实验装置——写出相应仪器的名称 (3)注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； ②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； ③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 (4)分馏 当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 【即学即练】 2．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇(×) (2)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下(×) (3)日常生活中的泡茶、煎中药是利用了蒸馏的原理(×) (4)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质(×) (5)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘会升华(√) 有机化合物分离、提纯的原则和方法 [素材1]　精油是从植物的花、叶、茎、根或果实中，通过水蒸气蒸馏法、挤压法、冷浸法或溶剂提取法提炼萃取的挥发性芳香物质，这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示，加热及夹持装置已略)从植物组织中获取挥发性成分。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油大多是柠檬烯。 提取柠檬烯的实验操作步骤： ①将1～2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水。 ②松开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。 1．仪器A的名称是什么？冷却水的进出水方向是怎样的？ 提示：仪器A的名称是直形冷凝管，进出水方向是a进b出。 2．甲装置中长导管的作用是什么？ 提示：起安全管的作用，用于平衡气压，防止装置发生堵塞。 学生用书第7页 3．要得到纯精油，还需要进行的分离提纯操作是什么？ 提示：将馏出物分液后再蒸馏。 [素材2]　国家主席习近平向诺贝尔生理学或医学奖获得者屠呦呦授予“共和国勋章”，以表彰她在青蒿素研究方面作出的突出贡献。屠呦呦率领团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终确认只有用低温、乙醚冷浸等方法才能成功从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素。 1．屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实验方法是什么？其提取原理是什么？ 提示：实验方法是萃取；其萃取原理是利用青蒿素在乙醚中的溶解度远大于在水中的溶解度，所以能将青蒿素从水中转移到乙醚中。 2．屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，其中乙醚的作用是什么？常用的萃取剂有哪些？ 提示：乙醚的作用是作为萃取剂，常用的萃取剂除乙醚外还有苯、CCl4、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 3．乙醇能作萃取剂吗？试总结萃取剂的选择条件有哪些？ 提示：乙醇一般不能作萃取剂，原因是乙醇与水互溶，不分层，不能用分液漏斗分液。选取萃取剂需满足以下三个条件：一是被萃取的物质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；二是萃取剂与被萃取的物质不发生化学反应；三是萃取剂与原溶剂不互溶、不反应。 1．物质分离、提纯的“四原则” 2．混合物分离提纯的方法选择 3．结晶的两种方法 (1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。 (2)降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。 1．(2022·涟水县段考)溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A．加水、萃取、分液　　　 B．过滤 C．加热蒸发 D．加苯、萃取、分液 A　[因为溴乙烷能溶于乙醇不溶于水，乙醇与水是互溶的，所以溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是先加水溶解、使乙醇溶于水，再进行萃取、分液即可除去乙醇，故A符合题意，故答案选A。] 2．(2023·徐州市期中)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　) 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A C2H5OH Na 蒸馏 B CH4 溴水 洗气 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 过滤 D 甲苯(苯) 酸性高锰酸钾溶液 分液 B　[C2H5OH和H2O均能与Na反应，应选CaO，CaO可以和水反应而吸水，再用蒸馏法分离，故A错误；乙烯与溴水发生加成反应，而甲烷不能，洗气可分离，故B正确；混合溶液中加NaOH溶液，乙酸乙酯能发生水解，应该用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，故C错误；甲苯被氧化为苯甲酸，苯甲酸与苯互溶，不能得到甲苯，应用蒸馏的方法分离，故D错误；答案选B。] 3．下列操作中选择的仪器正确的是(　　) 学生用书第8页 ①分离乙酸乙酯和碳酸钠溶液　②从含溴苯()杂质的粗苯中获取苯　③分离醋酸钙和大理石的混合物　④从食盐水中提取溶质 A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙 B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁 C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲 D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲 A　[①乙酸乙酯和碳酸钠溶液不互溶，可用分液法分离；②溴苯和苯互溶，但沸点不同，可利用蒸馏法；③醋酸钙易溶于水，碳酸钙难溶于水，可溶解后过滤分离；④从食盐水中获取氯化钠晶体可蒸发结晶。] 1．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是(　　) A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 C．汽油和酒精、甲苯和水、己烷和水 D．溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 D　[酒精和水互溶，不分层，不能用分液漏斗分离，故A不符合题意；甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇，均互溶，不分层，不能用分液漏斗分离，故B不符合题意；汽油和酒精互溶，不分层，不能用分液漏斗分离，故C不符合题意；溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水，均互不相溶，分层，能用分液漏斗分离，故D符合题意；故选D。] 2．下列分离或除杂方法不正确的是(　　) A．可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸 B．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯 C．可用蒸馏的方法分离工业乙醇 D．利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸 B　[乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶且不与碳酸钠反应，可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸，故A正确；乙烯与氢气反应时H2的量无法控制，因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量氢气，会引入新的杂质，故B错误；蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故C正确；利用溶质在溶剂中溶解度受温度影响不同，用重结晶的方法可提纯物质，粗苯甲酸溶于水且溶解度随温度的变化影响较大，因此利用重结晶的方法可得到较纯的苯甲酸，故D正确。] 3．(2022·苏州市吴中区上学期期中)为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　) 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤 C 酒精(水) CaO 蒸馏 D 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气 C　[己烯与溴水反应，而己烷不能，但反应后的产物及过量的溴溶于己烷，不能分液除杂，故A错误；二者均可透过滤纸，应利用渗析法分离，故B错误；CaO与水反应生成沸点高的氢氧化钙，蒸馏分离出乙醇，故C正确；乙烯被高锰酸钾氧化后生成二氧化碳，引入新杂质，应利用溴水和洗气法除杂，故D错误；故选C。] 4．已知的一些物理性质如下表所示： 物质 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 密度/ g·cm－3 水溶性 －10 212 1．162 2 不溶 54 238 1．158 1 不溶 (1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是________(填字母)。 a．过滤　　　b．分液　　　c．蒸发　　　d．蒸馏 (2)该实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。 解析：　由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者互溶且沸点相差较大，所以采用蒸馏的方法分离。 答案：　(1)d　(2)酒精灯　蒸馏烧瓶　温度计　冷凝管　锥形瓶 5．(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误有： ___________________________。 (2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。 (3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76．8 ℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制温度为________。 解析：　(1)蒸馏装置图中的错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝管的冷却水未下进上出；蒸馏烧瓶中没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制温度为45 ℃。 答案：　(1)温度计水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处；冷凝管进出水方向不对；蒸馏烧瓶内没有加碎瓷片　(2)水　(3)45 ℃ 学科网（北京）股份有限公司 $$