专题11 有机合成与推断综合题(四川专用)-【好题汇编】2025年高考化学一模试题分类汇编
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专题11 有机合成与推断综合题
1.(2024-2025学年·四川八市联考一模)有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体,其合成路线如下:
(1)反应①是加成反应,则有机物I的结构简式为 ;V中含氧官能团的名称是 。
(2)有机物Ⅱ的名称是 ;Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、 反应。
(3)Ⅱ与新制悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
(4)满足下列条件的V的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.苯环上有两个取代基 b.其中一个取代基为。
写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式 。
(5)根据题中信息,用2-丙醇和甲苯为原料制备的部分合成路线图如下:
请将合成路线补充完整 (无机试剂和有机溶剂任选)。
【答案】(1) 或 酮羰基
(2) 3-氯丁醛 消去
(3)
(4) 12
(5)
【分析】
Ⅰ与HCl发生加成反应生成,则Ⅰ为或,与发生加成、消去反应生成,水解生成,氧化生成,在酸性条件下发生加成、消去反应生成,与氯气在光照条件下发生取代反应生成,水解生成。
【详解】(1)
根据分析可知,Ⅰ为或;结合V的结构简式可知,含氧官能团为酮羰基;
(2)
有机物Ⅱ为,其含有醛基,则为丁醛,3号C上有一个氯原子,则系统命名法为3-氯丁醛;
由分析可知,Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、消去反应,中间产物为;
(3)
含有醛基,与与新制悬浊液在加热时反应的化学方程式为;
(4)
苯环上有两个取代基,其中一个取代基为,另一个取代基可能为-CH=CH-CH3或或-CH2-CH=CH2或,每种组合有邻、间、对三种不同结构,符合条件的E的同分异构体有12种;
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式;
(5)
氧化为,和甲苯反应生成,在光照条件下与氯气发生取代反应生成,水解生成,故合成路线为:
2.(2024-2025学年·达州市一模)诺氟沙星(G)又名氟哌酸,具有抗菌作用强、生物利用度高等优点,是家庭常用药物之一。其比较常规的合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)C的结构简式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 。
(3)E→F第(1)步的反应类型为 。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)A的一种同系物的同分异构体有 种,写出其中一种有3个取代基的同分异构体的结构简式 。
(6)结合以上流程信息,下列以A为原料的合成路线中,试剂X为 ,中间产物I的结构简式为 。
【答案】(1)
(2)羰基、酯基
(3)取代反应或水解反应
(4)+HCl
(5) 17 任写一种即可
(6) 浓和浓
【分析】根据题目所给流程图分析,化合物A为邻二氯苯,在硫酸条件下,用硝酸氧化,苯环上氯原子间位连接一个硝基,随后氯原子发生取代反应,苯环上的一个氯原子被F原子取代,B的分子式为,C的分子式为,由B和C的分子式可知,B→C过程中硝基上的氧原子被氢原子替代,故B→C发生还原反应,硝基被还原为氨基,C的结构式为,E→F反应,将E中的酯基水解,故E→F的第一步反应为酯基水解,即化合物E的酯基水解生成羧酸盐和乙醇,第二步反应将水解的羧酸盐酸化,形成羧基,即化合物F,F与在反应生成G,F中的氯原子被取代,生成HCl。
【详解】(1)根据分析,B→C发生还原反应,硝基被还原为氨基,C的结构简式为;
(2)根据途中D的结构式可知,含有羰基、酯基两种含氧官能团;
(3)根据分析,E→F反应为将E的酯基水解后酸化形成羧基,故第一步反应类型为水解反应或取代反应;
(4)根据分析,F→G反应为F与在
在反应生成G,F中的氯原子被取代,生成HCl,反应的化学方程式为:+HCl;
(5)A的一种同系物分子式为,则氯原子必须接在苯环上,则其同分异构体有17中,如下图所示;
其中有三个取代基的为;
(6)结合题目所给流程图,为A发生硝化反应,苯环上引入硝基,故试剂X为浓硫酸和浓硝酸,为将硝基还原为氨基的反应,故中间产物I 的结构简式为。
3.(2024-2025学年·四川泸州一模)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂,可按如下方法进行合成:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 ;B的结构简式为 。
(2)由D生成E分两步进行,第ii步反应的化学反应方程式为 。
(3)可溶于THF()。一是因为二者结构相似,二是因为 。
(4)X是满足下列条件的D的同分异构体,则X的结构简式为 。
①含有苯环,且苯环上只有1个取代基;②与D的官能团相同;③含有1个手性碳原子,且手性碳上未连接氢原子。
(5)由E生成F的反应类型为 ;合成路线中设计了D→E和F→G两步,目的是保护,否则D直接合成G可能有副产物,预测副产物的结构简式为 。
(6)根据以上信息,设计以、和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 羧基
(2)
(3)N上的H原子可与THF的O原子之间形成氢键
(4)
(5) 取代反应 或
(6)
【分析】
根据题目所给流程图,反应为羧基的还原,将A的羧基还原为羟基,则B的结构式为,B与溴化氢反应生成C,根据分子式可知,B的羟基与溴离子发生取代反应生成C,C与氰化钠发生取代反应,即溴原子取代为氰基,再根据反应①原理生成D,根据反应②,D与发生取代反应,羧基上的羟基与氯原子发生取代反应,反应后形成酰氯,氯原子再与反应生成E,E与反应,E的碘原子与氨基上的氢原子发生取代反应生成F,F再与氢氧化钠反应,生成G;
【详解】(1)
根据分析,A的结构式,A中含氧官能团为羧基,B的结构简式为;
(2)根据分析,D→E反应为D与发生取代反应,羧基上的羟基与氯原子发生取代反应,反应后形成酰氯,氯原子再与反应生成E,其第二步的反应方程式为
;
(3)与THF结构相似,且结构中氨基上存在一个氢原子,与THF的氧原子可以形成氢键,可以溶于THF;
(4)
根据条件①、②,X含有羧基、碘原子两个官能团,且存在一个手性碳原子,手性碳原子上没有氢原子,则X的结构式为;
(5)
D→E反应生成,氯原子与氨基上的氢原子发生取代反应,此过程是为了保护羧基不被氨基反应,若直接反应生成G,则可能出现副产物,或;
(6)
先与发生取代反应,生成,再与反应生成,以此来保护羧基,与苯胺反应生成,最后与氢氧化钠丁醇溶液反应生成,具体设计路线如下图所示:。
4.(2024-2025学年·四川绵阳一模)艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)D的结构简式为 。
(3)F转化为G中(反应1)的化学方程式为 。
(4)G转化为I的反应类型为 ,I中含氧官能团名称是 。
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是 。
a.可用溴水鉴别A和甲苯 b. E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c.G与浓硫酸共热可发生消去反应 d.加入试剂NaBH4可将I转化为J
(6)由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢,生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大,原因是 。
(7)化合物X是C的同分异构体,分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构为 。
【答案】(1)2-丁烯酸甲酯
(2)
(3)+NaOH+CH3OH
(4) 取代反应 羟基和酰胺基
(5)d
(6)叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强,更有利于B中亚甲基脱氢,也就是更有利于生成碳负离子
(7)
【分析】
A与B在碱、THF作用下发生反应生成C等,C与NBS反应生成D等,依据E与的结构简式,可以逆推出D为;依据E和反应生成F,参照G的结构简式,可确定F为;G与H发生取代反应生成I等,则H为;I中的S元素被氧化生成J。
【详解】(1)由A的结构简式,可命名A的化学名称是2-丁烯酸甲酯;
(2)
由分析可知,D的结构简式为;
(3)
F()转化为G()中(反应1)为酯的水解,化学方程式为+NaOH+CH3OH;
(4)
G()与反应生成I()和H2O,反应类型为取代反应,I中含氧官能团名称是:羟基和酰胺基;
(5)a.A分子中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,而甲苯与溴不反应,所以可用溴水鉴别A和甲苯,a正确;
b.E分子中,-CF3、2个-CH3中C原子都形成4个σ键,都采用sp3杂化,此种碳原子数为3,b正确 ;
c.G分子中,与醇羟基相连碳原子相邻的碳原子上连有氢原子,与浓硫酸共热可发生消去反应,c正确;
d.NaBH4是还原剂,I转化为J发生氧化反应,则加入试剂NaBH4不能将I转化为J,d错误;
故选d。
(6)叔丁醇呈中性,而甲酸呈酸性,则叔丁醇钾的碱性比甲酸钠强,所以采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大,原因是:叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强,更有利于B中亚甲基脱氢,也就是更有利于生成碳负离子。
(7)
化合物X是C的同分异构体,X的分子式C7H9NO2,X分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X分子中除苯环外,其它原子团中都只含单键、所以X分子中含有1个苯环、1个-NH2、1个-CH3、2个-OH,从而得出X可能的结构为。
5.(2024-2025学年·四川南充一模)舒必利是一种抗精神病药,治疗精神分裂症,也可用于消化性溃疡及脑外伤后的眩晕头痛。其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)A的含氧官能团名称是 。B中sp杂化的碳原子有 个。
(2)A转化为B的化学方程式为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)D在脱水剂TCT作用下脱水转化为E,E在加热条件下经酸性水解可变回C.E的结构简式为 。
(5)F转化为H的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件,且为A的同分异构体有 种,写出其中一种结构简式 。
①含有-氨基酸()结构;②能和发生加成反应;③考虑顺反异构。
【答案】(1) 羧基 5
(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(3)
(4)
(5)取代反应
(6) 4 、、、(其中一种即可)
【分析】
A与乙酸酐发生取代反应生成B和乙酸,B发生还原反应得到C、结合D的结构简式和C的分子式,可知C为,C发生取代反应得到D;根据H和G的结构,结合F的分子式可知F为,结合问题(4)的信息:D在脱水剂TCT作用下脱水转化为E,E在加热条件下经酸性水解可变回C,结合E的分子式可知,E的结构简式为,E与氢气发生催化加成,-CN转变为-CH2NH2可得F;
【详解】(1)A的含氧官能团名称是羧基。饱和碳原子的杂化方式是sp3杂化,B中有5个饱和碳原子,则sp3杂化的碳原子有5个。
(2)
据分析,A转化为B的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。
(3)
据分析,C的结构简式为。
(4)
E的分子比F的分子少4个H原子,D在脱水剂TCT作用下脱水转化为E,则可猜测-CONH2经“脱水”后转变为-CN,-CN在加热酸性条件下碳氮三键断裂可生成-COOH,满足“E在加热条件下经酸性水解可变回C”,则E的结构简式为。
(5)F转化为H时,H中甲氧基邻位上基团和F中氨基反应形成了酰胺基生成H,符合取代反应的特点,则反应类型为取代反应。
(6)A的同分异构体同时满足下列条件:
①含有-氨基酸结构,则同一个碳原子上同时连接-COOH、-NH2、-H;②能和发生加成反应,则含1个碳碳双键;③考虑顺反异构,即碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构。据此满足条件的结构有4种,分别是:
、、、。
6.(2024-2025学年·四川内江一模)普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物,它由有机物A经多步反应合成的过程如图:
已知:羟醛(酮)缩合反应机理为:
回答下列问题:
(1)A可通过反应++HCl合成,该反应类型为 ;A分子中可能共面的碳原子有 个;C的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 。
(3)普罗帕酮分子中含 种官能团。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构);
①属于芳香族化合物 ②遇显紫色 ③能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为的结构简式: 。
(5)利用羟醛(酮)缩合反应合成,写出合成中间体的结构简式。
中间体1: ,中间体2: 。
【答案】(1) 取代 8 苯甲醛
(2)+H2
(3)4
(4) 13
(5)
【分析】
据已知条件可知Fries重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位酰基酚的反应,A中酚酯在氯化铝条件下重排为B,B为邻位羟基酚,B与C发生羟醛缩合生成D,D为,D与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成E,E为,E发生一系列反应生成普罗帕酮,据此分析;
【详解】(1)
A可通过反应++HCl合成,该反应苯酚中-H被-COCH3取代,反应类型为取代反应;A分子中6个苯环碳原子和与其直接相连的原子共面,酯基中碳氧双键的碳原子采取sp2杂化、与其直接相连的原子共面,单键可旋转,A分子中可能共面的碳原子有8个;C的结构是苯环上连接一个醛基,名称为苯甲醛;
(2)
D→E的反应是碳碳双键变为碳碳单键,反应类型是加成反应(或还原反应),+H2;
(3)普罗帕酮分子中含羰基、醚键、羟基、氨基,4种官能团;
(4)
B的同分异构体满足:属于芳香族化合物,说明含有苯环;遇显紫色,含有苯羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基,则取代基可以是①-OH和-CH2-CHO,有3种,②-OH、-CH3和-CHO,有10种,共13种;核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为的结构简式:;
(5)
根据反应,中含两个酮基,进行缩合,得到,催化剂加热生成,在催化剂作用下与氢气加成得到;
7.(2024-2025学年·四川遂宁中学校一模)以A物质为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,反应①的类型是 。
(2)C物质的化学名称 ,D中含氧官能团的名称为 。
(3)Y的结构简式为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)C有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式 。
a.含苯环的单环化合物
b.既能发生水解反应,又能发生银镜反应
c.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1
(6)根据上述信息,设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选): 。
【答案】(1) 取代反应
(2) 苯乙酸 羰基、(酚)羟基
(3)
(4)++HBr
(5)
(6)
【分析】
化合物A分子式是C7H8,其与Cl2光照反应产生,则A是甲苯,结构简式是,与NaCN发生取代反应,然后酸化可得C:,C与Y在一定条件下反应产生D,则Y是,反应类型是取代反应;以N为催化剂,D与M反应生成E和另外一种有机物X,根据原子守恒可知X结构简式为CH3CH2OH,E与2-溴丙烷发生取代反应产生化合物F和HBr。
【详解】(1)
A是甲苯,结构简式是;与Cl2在光照条件下发生甲基上H原子的取代反应产生 和HCl,故反应①的化学反应类型是取代反应;
(2)
C是,名称为苯乙酸;
根据化合物D结构简式可知D分子中含有的含氧官能团名称为羰基、(酚)羟基;
(3)
根据上述分析可知化合物Y结构简式是;
(4)
E与2-溴丙烷发生取代反应产生F和HBr,则E→F的化学方程式为:++HBr;
(5)
C有多种同分异构体,同时符合下列条件:a.含苯环的单环化合物,说明分子中含有一个苯环;b.既能发生水解反应,又能发生银镜反应,说明含有HCOO-R结构;c.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1,说明物质分子中含有四种H原子,它们的个数比是3:2:2:1,则符合要求的同分异构体结构简式是;
(6)
与Cl2在光照条件下发生取代反应产生, 与NaCN、H+/H2O作用反应产生,与发生取代反应产生目标产物:,则以和为原料制取的合成路线为: 。
8.(2024-2025学年·四川遂宁射洪学校一模)辣椒素是辣椒的活性成分,在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效,可用作食品添加剂,也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)D的分子式为 ,F的结构简式为 。
(3)辣椒素I中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E过程中反应i)的化学方程式为 。
(5)F→G的反应中,不能使用氯水代替,原因是 。
(6)的同分异构体中,同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①具有四取代苯结构,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②红外光谱测得,其分子结构中含有和;
③进一步测得,该物质能与NaOH反应,且1mol该物质能消耗2molNaOH。
写出其中任意两种的结构简式 。
(7)参照上述合成路线,设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸()的合成路线 。
【答案】(1)取代反应
(2)
(3) 醚键 酰胺基(键)
(4)+2KOH+2C2H5OH
(5)氯水可与F分子中的碳碳双键发生加成反应
(6) 4 、、、
(7)
【分析】
物质A中的羟基与PBr3发生取代反应得到物质B,物质B与物质C消去NaBr得到物质D,物质D中的酯基在KOH/H2O溶液中水解后生成,酸化得到物质E,物质E在180环境脱一个羧基得到物质F,结构简式为,该羧基与SOCl2反应得到酰氯基,生成物质G,G进一步与H反应则生成目标产物辣椒素(I)。
【详解】(1)由A生成B的反应中,A分子中的羟基被溴原子替代,发生取代反应。
(2)
由合成路线分析可知,D的分子式为,F的结构简式为。
(3)辣椒素Ⅰ中含有3种含氧官能团,名称为羟基、醚键和酰胺基(键)。
(4)
由合成路线可知,过程中反应ⅰ)的化学方程式为+2KOH+2C2H5OH。
(5)F分子中含有碳碳双键,可与氯水发生加成反应,因此不能使用氯水代替。
(6)
分析题目要求可知,符合条件的的同分异构体有4种,分别为、、、。
(7)
参照题中所给合成路线,结合所学知识,可设计合成路线为。
9.(2024-2025学年·大数据教学联盟一模)阿扑西林是世界上第一个注射用氨基酸型广谱半合成青霉素类抗生素。其某种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:RNH2
回答下列问题:
(1)C的化学名称是 。
(2)A中所含官能团的名称为 。
(3)B→D的反应类型为 。
(4)G→I的化学方程式为
(5)K的结构简式为 。设计E→G的目的是 。
(6)H的同分异构体中,能与新制的反应生成砖红色沉淀的化合物有 种(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为的化合物的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线,设计路线以丙醛、、为原料合成 (其他无机原料任选)。
【答案】(1)甲胺
(2)羧基、氨基
(3)取代反应
(4)+→+
(5) 保护氨基
(6) 12
(7)
【分析】
A()与SOCl2、CH3OH发生取代反应生成B();B与甲胺发生取代反应生成D(),D与NaOH中和生成E,E氨基上氢与F上碳氧双键加成后消去产生碳碳双键,生成G;最后在酸性条件下恢复氨基,这一步是官能团保护。
【详解】(1)C的分子式为CH3NH2,化学名称是甲胺;
(2)
A()中所含官能团的名称为羧基、氨基;
(3)B→D的反应是羧基与氨基反应生成酰胺和水,反应类型为取代反应;
(4)
观察G、H、I结构,推测另一种生成物,方程式为:+→+;
(5)
由已知方程式和L()结构,可推测K为;结合E→G和K→L可推测设计E→G的目的是保护氨基;
(6)
H的同分异构体中能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的含醛基,为共12种。峰面积比为可推测含2个等效的甲基,故答案为;
(7)
参考流程前面三步,可以先用丙醛氧化生成丙酸,然后在SOCl2和甲醇作用下生成丙酸甲酯,然后与甲胺发生取代反应,得到,路线为。
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专题11 有机合成与推断综合题
1.(2024-2025学年·四川八市联考一模)有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体,其合成路线如下:
(1)反应①是加成反应,则有机物I的结构简式为 ;V中含氧官能团的名称是 。
(2)有机物Ⅱ的名称是 ;Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、 反应。
(3)Ⅱ与新制悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
(4)满足下列条件的V的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.苯环上有两个取代基 b.其中一个取代基为。
写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式 。
(5)根据题中信息,用2-丙醇和甲苯为原料制备的部分合成路线图如下:
请将合成路线补充完整 (无机试剂和有机溶剂任选)。
氧化为,和甲苯反应生成,在光照条件下与氯气发生取代反应生成,水解生成,故合成路线为:
2.(2024-2025学年·达州市一模)诺氟沙星(G)又名氟哌酸,具有抗菌作用强、生物利用度高等优点,是家庭常用药物之一。其比较常规的合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)C的结构简式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 。
(3)E→F第(1)步的反应类型为 。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)A的一种同系物的同分异构体有 种,写出其中一种有3个取代基的同分异构体的结构简式 。
(6)结合以上流程信息,下列以A为原料的合成路线中,试剂X为 ,中间产物I的结构简式为 。
3.(2024-2025学年·四川泸州一模)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂,可按如下方法进行合成:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 ;B的结构简式为 。
(2)由D生成E分两步进行,第ii步反应的化学反应方程式为 。
(3)可溶于THF()。一是因为二者结构相似,二是因为 。
(4)X是满足下列条件的D的同分异构体,则X的结构简式为 。
①含有苯环,且苯环上只有1个取代基;②与D的官能团相同;③含有1个手性碳原子,且手性碳上未连接氢原子。
(5)由E生成F的反应类型为 ;合成路线中设计了D→E和F→G两步,目的是保护,否则D直接合成G可能有副产物,预测副产物的结构简式为 。
(6)根据以上信息,设计以、和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
4.(2024-2025学年·四川绵阳一模)艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)D的结构简式为 。
(3)F转化为G中(反应1)的化学方程式为 。
(4)G转化为I的反应类型为 ,I中含氧官能团名称是 。
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是 。
a.可用溴水鉴别A和甲苯 b. E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c.G与浓硫酸共热可发生消去反应 d.加入试剂NaBH4可将I转化为J
(6)由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢,生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大,原因是 。
(7)化合物X是C的同分异构体,分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构为 。
5.(2024-2025学年·四川南充一模)舒必利是一种抗精神病药,治疗精神分裂症,也可用于消化性溃疡及脑外伤后的眩晕头痛。其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)A的含氧官能团名称是 。B中sp杂化的碳原子有 个。
(2)A转化为B的化学方程式为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)D在脱水剂TCT作用下脱水转化为E,E在加热条件下经酸性水解可变回C.E的结构简式为 。
(5)F转化为H的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件,且为A的同分异构体有 种,写出其中一种结构简式 。
①含有-氨基酸()结构;②能和发生加成反应;③考虑顺反异构。
6.(2024-2025学年·四川内江一模)普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物,它由有机物A经多步反应合成的过程如图:
已知:羟醛(酮)缩合反应机理为:
回答下列问题:
(1)A可通过反应++HCl合成,该反应类型为 ;A分子中可能共面的碳原子有 个;C的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 。
(3)普罗帕酮分子中含 种官能团。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构);
①属于芳香族化合物 ②遇显紫色 ③能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为的结构简式: 。
(5)利用羟醛(酮)缩合反应合成,写出合成中间体的结构简式。
中间体1: ,中间体2: 。
7.(2024-2025学年·四川遂宁中学校一模)以A物质为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,反应①的类型是 。
(2)C物质的化学名称 ,D中含氧官能团的名称为 。
(3)Y的结构简式为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)C有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式 。
a.含苯环的单环化合物
b.既能发生水解反应,又能发生银镜反应
c.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1
(6)根据上述信息,设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选): 。
8.(2024-2025学年·四川遂宁射洪学校一模)辣椒素是辣椒的活性成分,在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效,可用作食品添加剂,也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)D的分子式为 ,F的结构简式为 。
(3)辣椒素I中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E过程中反应i)的化学方程式为 。
(5)F→G的反应中,不能使用氯水代替,原因是 。
(6)的同分异构体中,同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①具有四取代苯结构,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②红外光谱测得,其分子结构中含有和;
③进一步测得,该物质能与NaOH反应,且1mol该物质能消耗2molNaOH。
写出其中任意两种的结构简式 。
(7)参照上述合成路线,设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸()的合成路线 。
9.(2024-2025学年·大数据教学联盟一模)阿扑西林是世界上第一个注射用氨基酸型广谱半合成青霉素类抗生素。其某种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:RNH2
回答下列问题:
(1)C的化学名称是 。
(2)A中所含官能团的名称为 。
(3)B→D的反应类型为 。
(4)G→I的化学方程式为
(5)K的结构简式为 。设计E→G的目的是 。
(6)H的同分异构体中,能与新制的反应生成砖红色沉淀的化合物有 种(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为的化合物的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线,设计路线以丙醛、、为原料合成 (其他无机原料任选)。
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