3.2.1 有机化合物分子式的确定 学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2节　有机化合物结构的测定 第1课时　有机化合物分子式的确定 ［核心素养发展目标］　1.学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。2.能通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。 3.学会蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理，根据有机物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 一、有机化合物分离、提纯的常用方法 　　从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有　　　　，需要通过　　　　、　　　　后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有　　　　、　　　　和　　　　等。  1.蒸馏 (1)原理：利用沸点差异分离液体混合物。 (2)适用条件：①液态有机物中含有少量杂质；②有机物热稳定性较强；③有机物与杂质的沸点相差较大(一般大于30 ℃)。 (3)蒸馏装置及注意事项 ①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称。 ②注意事项：蒸馏烧瓶底部加垫石棉网；溶液体积约为蒸馏烧瓶体积的~；投放沸石或碎瓷片防暴沸；温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处；冷凝水下口进上口出。 2.重结晶 3.萃取 (1)萃取的基本原理 (2)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。 ①主要仪器： ②操作步骤： 液⁃液萃取：检漏装液振荡静置分液。 ③注意事项： a.分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。 b.分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 c.分液时，下层液体从　　口放出，上层液体从　　口倒出。  (1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下(　　) (2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入(　　) (3)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　) (4)常用重结晶法提纯苯甲酸(　　) (5)能用分液的方法分离植物油和水的混合物(　　) (6)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　) 1.关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是(　　) A.提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同 B.在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体 C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液 D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 2.选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。 A.萃取　B.重结晶　C.分液　D.蒸馏　E.过滤　F.洗气 (1)分离水和汽油的混合物： 　　　　。  (2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：　　　　。  (3)提取碘水中的碘：　　　　。  (4)除去混在乙烷中的乙烯：　　　　。  (5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾：　　　　。  分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 (5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 二、有机化合物分子式的确定 1.有机化合物分子式的测定方法 确定有机化合物分子式的关键是要知道该物质的　　　　　　　、　　　　　　　，必要时还要测定其　　　　　　　　。  (1)有机化合物元素组成的分析 ①将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→　　　；H→　　　；S→　　　　。  ②若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是　　　　，可能含有的元素是　　　　。  ③判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中　　　　两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中　　　　氧元素，否则有机物中　　　　氧元素。  (2)有机化合物中各元素质量分数的测定 ①碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法 ②氮元素质量分数的测定 ③卤素质量分数的测定 ④氧元素质量分数的计算 2.有机物相对分子质量的测定 (1)通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。 (2)有机物的相对分子质量一般用　　　　进行测定。  质谱法：质谱图中质荷比最大的峰的数值就是该有机物的相对分子质量。 如某含碳、氢、氧三种元素的有机物X的质谱图如图所示，该有机物的相对分子质量为　　　。  3.有机化合物分子式的确定 有机化合物的分子式=(实验式)n，n=。 4.确定有机化合物分子式的一般途径 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　) (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素(　　) (3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　) (4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　) (5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　) 1.某烃蒸气折合成标准状况下的密度为3.215 g·L-1，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g。 (1)求该烃的分子式，写出计算过程。 ____________________________________________________________________________________  ____________________________________________________________________________________  (2)已知该烃的一氯代物只有一种，写出其结构简式。 ____________________________________________________________________________________  2.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。 (1)该有机物的实验式为_____________________________________________。 (2)若该有机物的蒸气与空气的相对密度为1.10，则该有机物的分子式为__________________。 答案精析 一、 杂质　分离　提纯　蒸馏　重结晶　萃取 1.(3)①蒸馏烧瓶　温度计　沸石或碎瓷片　(直形)冷凝管　锥形瓶 3.(1)互不相溶　溶解性　溶剂　不　不　大于　不 (2)①分液　③c.下　上　 正误判断 (1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)× 应用体验 1.B　[NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同，A错误；在苯甲酸的重结晶实验中，滤液中还含有少量的杂质，放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，但温度不宜过低，防止杂质析出，B正确；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会蒸发，为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失，在加热溶解后还要加少量蒸馏水，而不是氢氧化钠溶液，C错误；苯甲酸的溶解度不大，应趁热过滤防止苯甲酸损失，D错误。] 2.(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　 (5)B 解析　(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点差异较大。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水中的Br2反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。 二、 1.组成元素　各元素的质量分数　相对分子质量　 (1)①CO2　H2O　SO2　②C、H　O　③C、H　不含　含 (2)①碱液　吸水剂　②V(N2)　③发烟硝酸 2.(2)质谱仪　74 正误判断 (1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√ 应用体验 1.(1)该烃的摩尔质量为M=3.215 g·L-1×22.4 L·mol-1≈72 g·mol-1，则3.6 g该烃的物质的量为0.05 mol。该烃的燃烧产物中：n(C)=n(CO2)==0.25 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol，n(烃)∶n(C)∶n(H)=0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol=1∶5∶12，此时碳原子全部饱和，所以，该烃的分子式为C5H12。　(2) 解析　(2)其一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，分子中只有一种化学环境的氢原子，则该有机物是新戊烷：。 2.(1)CH4O　(2)CH4O 解析　(1)n(CO2)==0.2 mol，m(C)=0.2 mol×12 g·mol-1=2.4 g，n(H2O)==0.4 mol，m(H)=0.4 mol×2×1 g·mol-1=0.8 g，m(C)+m(H)=2.4 g+0.8 g=3.2 g<6.4 g，所以该化合物中含氧元素，n(O)==0.2 mol，所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2∶0.8∶0.2=1∶4∶1，则实验式为CH4O。 (2)该有机物的相对分子质量为1.10×29≈32，由于实验式的式量也为32，因而其分子式为CH4O。 学科网（北京）股份有限公司 $$