内容正文:
课时精练(十六) 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
1.“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收,而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是( )
A.棉线 B.PLA(聚乳酸)
C.PP(聚丙烯) D.PVC(聚氯乙烯)
B
2.以下是与新型冠状病毒相关的一些认识,其中正确的是( )
A.新型冠状病毒由C、H、O三种元素组成
B.生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料
C.过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的
D.84消毒液是以NaClO为主要有效成分的消毒液,与医用酒精混合可以提升消毒效果
B
3.聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有黏性的材料,其合成原理如图:
(—R为烷烃基)
已知:RCN在一定条件下,发生水解反应,其产物为RCOOH和NH3。
下列说法正确的是( )
A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色
B.上述反应类型是缩聚反应
C.1 mol M的水解产物最多消耗1 mol NaOH
D.若R为甲基,N的平均相对分子质量为11100,则n=100
D
4.(双选)喹啉()是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料,其合成路线如下:
下列有关说法正确的是( )
A.C→D的反应条件为NaOH水溶液,加热
B.可以用溴水来检验化合物E中的碳碳双键
C.F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应
D.与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有4种
AC
5.合成药物异搏定路线中的某一步骤如下:
下列说法正确的是( )
A.Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应
B.1 mol Y最多能与1 mol NaOH发生反应
C.Y中所有原子可能在同一平面内
D.可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X
A [Z中含有碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含有酯基,可发生取代反应,A正确;Y中含有酯基、溴原子,都可与氢氧化钠溶液反应,则1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应,B错误;Y中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的原子不可能在同一平面内,C错误;X、Z都可与氢氧化钠溶液反应,不能用氢氧化钠溶液检验Z中是否有残留的X,D错误;答案选A。]
6.下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是( )
A.在血液、组织液中能迅速溶解
B.常温、常压下可快速固化实现黏合
C.良好的黏合强度及持久性
D.黏合部位具有一定的弹性和韧性
A [理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合,不能迅速溶解,A项符合题意。]
7.α氰基丙烯酸酯()是一类瞬时胶黏剂的单体,下列说法错误的是( )
A.α氰基丙烯酸酯均至少含有3种官能团
B.α氰基丙烯酸酯能发生水解反应
C.α氰基丙烯酸酯能发生加聚反应
D.α氰基丙烯酸酯类胶黏剂均可用作医用胶
D [α氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团,A项正确;α氰基丙烯酸酯中含有酯基和碳碳双键,因此能发生水解反应和加聚反应,B、C项正确;α氰基丙烯酸酯中的α氰基丙烯酸甲酯、α氰基丙烯酸乙酯对人体组织的刺激性和毒性较大,不能用作医用胶,D项错误。]
8.甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用,下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是( )
A.甲、乙所含官能团完全相同
B.甲含三种官能团,乙含四种官能团
C.甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合
D.甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键
A [甲、乙均含碳碳双键、氰基、酯基官能团,但乙还含醚键,A项错误、B项正确;碳碳双键决定其可以聚合,C项正确;甲、乙中均含氰基,均能与蛋白质大分子形成氢键,D项正确。]
9.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如图所示。已知有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰。
请按要求回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称为________________________________________。
(2)B的结构简式为______________________________________________。
(3)反应②的反应类型为__________________________________________。
(4)反应④的化学方程式为________________________________________。
(5)G的结构简式为______________________________________________。
解析: 有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰,分子式为C3H6O,该有机物为丙酮;(1)A所含官能团的名称为酮羰基或羰基;(2)根据B的分子式与A比较,多出了HCN,该反应为加成反应,羰基变为羟基;(3)由B与C的分子式看出,C少了水,发生了消去反应;(4)从D和E的分子式看出,D中的氯原子被羟基取代,生成了醇;(5)E分子中的羟基直接被氧化为羧基,F中一定含有羧基,F与甲醇发生了酯化反应生成G,G一定为酯。
答案: (1)酮羰基(或羰基) (2)
(3)消去反应 (4)
(5)
10.α氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好,可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。
资料卡片:
Ⅰ.分子中“—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间。
Ⅱ.分子中“—R2”部分碳链增长,耐水性增强,更适合在潮湿环境中黏合。
Ⅲ.分子中“—R2”部分若再引入一个α氰基丙烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,使胶膜硬度、韧性均增强。
回答下列问题:
(1) 502医用胶是应用最早的医用胶,主要成分是。
①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和____________。
②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作用下),化学方程式是__________________________________________________。
③常温下,丙烯难以聚合,而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是____________________________________________________________________。
(2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶(),504医用胶相对于502医用胶的优点是_______________________________________________。
(3)用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短,且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”,写出其主要成分的结构简式:_______________________________。
解析: (1)①由502医用胶主要成分的结构简式可知,其分子中含氰基、碳碳双键和酯基三种官能团。②在微量水蒸气作用下,碳碳双键可发生加聚反应,反应的化学方程式为。③由于502医用胶分子中含有的氰基、酯基对碳碳双键具有活化作用,使其更易发生加聚反应,所以常温下丙烯难以聚合,而502医用胶可以快速聚合。(2)对比504医用胶和502医用胶的结构简式可知,504医用胶分子中碳链增长,使其耐水性增强,更适合在潮湿环境中黏合。(3)根据资料卡片可知,分子中“—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间;分子中“—R2”部分若再引入一个α氰基丙烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,形成体型聚合物,使胶膜硬度、韧性均增强,则设计的“接骨胶”要满足固化时间不能太短,且黏合后强度要高的性能,其分子结构可以是。
答案: (1)①酯基 ②
③—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用,使其更易发生加聚反应
(2)耐水性增强
(3)
11.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:
①A的相对分子质量为58,其中氧元素质量分数为27.6%,核磁共振氢谱图显示为单峰;
②。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____________。
(2)B的结构简式为_________________,其核磁共振氢谱图中有_________组信号峰,峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为______________________________________。
(5)G中的官能团有____________(填官能团名称,下同)、________________、________________。
(6)G的同分异构体中,与G具有完全相同的官能团且能发生银镜反应的结构共有________种(不考虑立体异构)。
解析: (1)根据信息①“A的相对分子质量为58,其中氧元素质量分数为27.6%”,则该有机物分子中O原子个数为则A分子中含3个碳原子、6个氢原子,其分子式是C3H6O,根据“核磁共振氢谱图显示为单峰”可知A是丙酮。(2)因A为丙酮,根据信息②可知B为,其结构中含两个甲基和一个羟基,则含两种不同化学环境的氢原子,两种氢原子个数之比为6∶1。(3)由B的结构简式及C的分子式可知C为,由C生成D的反应条件为“Cl2/光照”,结合E的分子式中只有1个氧原子可知C→D过程中C中甲基上的H原子被Cl原子取代,发生的反应是取代反应。(4)D为,结合由D生成E的条件可知D→E的反应是D中的Cl原子被羟基取代的反应,化学方程式是+NaCl。(5)F为,氰基丙烯酸酯G的结构简式是,含有的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)甲酸形成的酯能发生银镜反应,符合条件的同分异构体可由—CN分别取代HCOOCH2CH==CH2、HCOOCH==CHCH3、HCOOC(CH3)===CH2中酯基右侧的H原子得到,共有8种。
答案: (1)丙酮 (2) 2 6∶1
(3)取代反应 (4)+NaCl
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
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