12 第2章 第2节 第2课时 酚-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2课时　酚

[素养发展目标]　1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。2．理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。3．能根据苯酚的性质解释苯环和羟基之间存在相互影响。

一、酚的概念及苯酚的组成与结构

1．酚的概念

芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。

2．结构特点：羟基直接与苯环相连。

3．命名

酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面，如为邻甲基苯酚。

4．酚类物质的主要用途

(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。

(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。

(3)从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。

(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。

5．苯酚的分子结构

二、苯酚的性质

1．苯酚的物理性质

(1)苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40．9_℃。

(2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶。

(3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清

洗。

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2．苯酚的化学性质

(1)苯环对羟基的影响

苯环对羟基的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，在水溶液中能发生微弱电离产生H＋，显酸性。

(2)羟基对苯环的影响

羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。

(3)显色反应：苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。

(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为n ＋nHCHO 。

(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

1．苯酚与乙醇的本质区别是(　　)

A．官能团不同

B．常温下状态不同

C．相对分子质量不同

D．官能团所连的烃基不同(结构不同)

D

2．丁香酚是从丁香花中提取的一种有机物，可用于配制康乃馨

型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是(　　)

A．NaOH溶液　　　 B．NaHCO3溶液

C．FeCl3溶液     D．Br2的CCl4溶液

B　[丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，但不与NaHCO3溶液反应；丁香酚中存在碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。]

一、苯酚中基团的相互影响

1．苯和苯酚中，苯环上的氢原子均能被溴原子取代，二者有何不同？

提示：苯酚中含有羟基，羟基的存在使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得比较活泼，更易于被其他原子取代，例如，苯酚与浓溴水反应立即生成2，4，6­三溴苯酚()白色沉淀；而苯分子中的氢原子要被溴原子取代，必须是苯与液溴并在FeBr3催化作用下反应，苯与溴水不发生反应。

2．苯酚和醇分子中都存在羟基，为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性？怎样证明苯酚具有酸性？

提示：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生部分电离产生H＋：＋H＋，而醇分子中的羟基不能电离出H＋，故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚与水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入NaOH溶液，浑浊的液体变澄清，说明苯酚与NaOH溶液发生反应，进而说明苯酚具有酸性。

3．若某有机物可看成A……B结构，若反应发生在A部位，则说明结构中是谁对谁产生影响？