12 第2章 第2节 第2课时 酚-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2课时　酚 [素养发展目标]　1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。2．理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。3．能根据苯酚的性质解释苯环和羟基之间存在相互影响。 一、酚的概念及苯酚的组成与结构 1．酚的概念 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 2．结构特点：羟基直接与苯环相连。 3．命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面，如为邻甲基苯酚。 4．酚类物质的主要用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 5．苯酚的分子结构 二、苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40．9_℃。 (2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶。 (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 学生用书第47页 2．苯酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响 苯环对羟基的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，在水溶液中能发生微弱电离产生H＋，显酸性。 (2)羟基对苯环的影响 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 (3)显色反应：苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 (4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为n ＋nHCHO 。 (5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 1．苯酚与乙醇的本质区别是(　　) A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同(结构不同) D 2．丁香酚是从丁香花中提取的一种有机物，可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是(　　) A．NaOH溶液　　　 B．NaHCO3溶液 C．FeCl3溶液 D．Br2的CCl4溶液 B　[丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，但不与NaHCO3溶液反应；丁香酚中存在碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。] 一、苯酚中基团的相互影响 1．苯和苯酚中，苯环上的氢原子均能被溴原子取代，二者有何不同？ 提示：苯酚中含有羟基，羟基的存在使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得比较活泼，更易于被其他原子取代，例如，苯酚与浓溴水反应立即生成2，4，6­三溴苯酚()白色沉淀；而苯分子中的氢原子要被溴原子取代，必须是苯与液溴并在FeBr3催化作用下反应，苯与溴水不发生反应。 2．苯酚和醇分子中都存在羟基，为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性？怎样证明苯酚具有酸性？ 提示：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生部分电离产生H＋：＋H＋，而醇分子中的羟基不能电离出H＋，故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚与水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入NaOH溶液，浑浊的液体变澄清，说明苯酚与NaOH溶液发生反应，进而说明苯酚具有酸性。 3．若某有机物可看成A……B结构，若反应发生在A部位，则说明结构中是谁对谁产生影响？ 提示：是B的结构对A产生影响。 1．苯环对羟基的影响——显弱酸性 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，氢氧键易断裂，能发生电离，因此苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下： 学生用书第48页 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 醇羟基 酚羟基 结构特点 羟基与链烃基相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 酸性：H2CO3＞＞HCO，所以苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2用量多少，离子方程式均为＋CO2＋H2O―→＋HCO。 2．羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯更容易发生取代反应。苯与苯酚的取代反应对比如下： 类别 苯() 苯酚() 反应试剂 液溴 溴水 催化剂 FeBr3 无 有机产物 1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．①③　　B．②　　C．②③　　D．①②③ B　[—OH对苯环的影响结果是使苯环上的氢原子活泼性增强，羟基邻位和对位上的氢原子更易发生取代反应。] 二、醇与酚的比较 1．如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？ 提示：利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发生反应为＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 2．怎样证明苯酚与浓溴水反应是取代反应还是加成反应？ 提示：从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。 3．怎样检验溶液中苯酚的存在？ 提示：方法一：向待测溶液中滴加过量浓溴水，若有白色沉淀生成，说明待测液中含有苯酚。 方法二：向待测溶液中滴加几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明待测溶液中含有苯酚。利用此性质，也可用苯酚检验Fe3＋的存在。 醇与酚性质对比的注意点 1．醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇—OH所连的烃基为链烃基，酚—OH所连的烃基为苯环，决定两者化学性质有不同之处。 2．醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。 学生用书第49页 3．由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，酚羟基不可取代。 4．苯酚的酸性比碳酸弱，其电离能力：H2CO3> >HCO，所以与Na2CO3 溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应 放出CO2。向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。 2．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中正确的是(　　) A．都能与氢氧化钠溶液反应 B．都能与金属钠反应放出氢气 C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D．都能使氯化铁溶液显紫色 B　[环己醇与氢氧化钠溶液不反应，苯酚具有弱酸性，环己醇不显酸性。只有酚类使氯化铁溶液显紫色。] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列物质一定与苯酚互为同系物的是(　　) A　[与苯酚互为同系物的物质一定属于酚类，且与苯酚相差一个或若干个CH2，只有A项符合条件。] 2．下列实验中，能证明苯酚具有弱酸性的是(　　) A．与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水 B．加入溴水中生成白色沉淀 C．将CO2通入苯酚钠溶液中能制备苯酚 D．浑浊的苯酚溶液加热后变澄清 C　[A项，苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水证明了苯酚显酸性，但不能证明其酸性的强弱，错误。B项，溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，无法证明苯酚的酸性强弱，错误。C项，H2CO3是弱酸，CO2可以与苯酚钠溶液反应制备苯酚，证明苯酚的酸性比碳酸的弱，证明苯酚具有弱酸性，正确。D项，苯酚的溶解度随温度的升高而增大，与其酸性强弱无关，错误。] 3．欲除去混在苯中的少量苯酚，下列除杂方法正确的是(　　) A．分液 B．加入过量NaOH溶液后，充分振荡，静置后分液 C．加入过量溴水，过滤 D．加入FeCl3溶液后，过滤 B　[苯酚可溶解在苯中，无分层现象，不能通过分液的方法除去苯中的苯酚，A项错误；NaOH溶液与苯酚反应生成可溶于水的苯酚钠，静置后液体分层，然后分液即可得到苯，B项正确；溴水中的溴除与苯酚反应生成沉淀外，还能溶解在苯中，引入了新的杂质，C项错误；FeCl3溶液与苯酚反应的产物不是沉淀，无法通过过滤的方法进行分离，D项错误。] 4．有机物中具有相似的化学性质，下列物质中(用序号回答)： (1)能与NaOH溶液反应的是____________； (2)能与溴水发生反应的是______________； (3)能发生消去反应的是________________； (4)遇FeCl3溶液显紫色的是______________； (5)在Cu的催化下被O2氧化为醛的是________； (6)可使酸性KMnO4溶液褪色的是____________。 解析：　(1)选项中含酚羟基的物质具有酸性，能与NaOH溶液反应的是②⑤；(2)苯酚与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，能与溴水发生反应的是①②⑤；(3)与—OH相连C的邻位C上有H的醇可发生消去反应，能发生消去反应的是①③；(4)含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，遇FeCl3溶液显紫色的是②⑤；(5)与—OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛，能被催化氧化为醛的是③；(6)—OH、双键及与苯环相连的碳原子上有氢原子均能被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色的是①②③④⑤。 答案：　(1)②⑤　(2)①②⑤　(3)①③　(4)②⑤　(5)③　(6)①②③④⑤ 学科网（北京）股份有限公司 $$