11 第2章 第2节 第1课时 醇-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2节　醇和酚 第1课时　醇 [素养发展目标]　1．了解醇的物理性质及一些常见的醇。2．掌握简单饱和一元醇的系统命名。3．掌握醇的结构和化学性质。 一、醇概述 1．概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物，其官能团的结构简式为—OH。 2．分类 (1)根据醇分子中所含羟基的数目，醇可分为 ①一元醇：如甲醇CH3OH、苯甲醇() ②二元醇：如乙二醇() ③多元醇：如丙三醇() (2)根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为 ①饱和醇：如 ②不饱和醇：如 3．饱和一元醇 (1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)命名： 如命名为4甲基2戊醇。 4．醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶； ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 (3)状态：C4以下的醇为液体，C4～C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 5．重要的醇 名称 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻液、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 制造日用化妆品、制造硝化甘油 学生用书第44页 二、醇的化学性质 1．醇发生反应的断键位置及反应类型 2．化学性质 1．下列有关醇的叙述正确的是(　　) A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B．乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C．常温、常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体 D．组成通式为CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 B　[随着分子中碳原子数增多，醇在水中的溶解度逐渐减小，A项错误；含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，B项正确；常温、常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误；醇的密度一般大于其相应烃的密度，因为引入了氧原子，D项错误。],　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　2．在下列各反应中，乙醇分子断裂C—O而失去羟基的是(　　) A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应 B．乙醇与金属钠反应 C．乙醇氧化为乙醛 D．与乙酸反应生成乙酸乙酯 A　[乙醇发生消去反应时断裂C—O；与Na反应时断裂O—H；氧化为乙醛时断裂O—H及与羟基相连碳原子上的一个C—H；乙醇与乙酸发生酯化时，断裂O—H。] ,一、醇的结构与化学性质 已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。 (1)该物质与金属钠反应时断裂哪个化学键？ 提示：与金属钠反应时断裂羟基中的氢氧键。 (2)该物质在浓硫酸作用下加热，分子内消去一个水分子，除羟基断裂之外，还断裂哪个化学键？ 提示：发生消去反应时除了断裂羟基外还断裂与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的碳氢键。 (3)该物质与乙酸在浓硫酸的作用下加热生成酯时断裂哪个化学键？ 提示：酯化反应的规律为“酸脱羟基，醇脱羟基氢原子”，因此断裂的是羟基上的氢氧键。 醇分子发生反应的部位及反应类型 以为例： 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活 泼金属 ① / 续表 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 取代反应 卤代反应 醇、HX ② H＋，△ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 分子间脱水 醇 一分子断① 另一分子断② 浓H2SO4，加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4，加热 氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 学生用书第45页 1．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其键线式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 A　[A项，由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。] 二、醇的重要反应规律 1．所有的醇类物质都能发生消去反应吗？ 提示：不一定。醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。 2．乙醇与浓硫酸的混合物在170 ℃和140 ℃两种条件下反应的类型相同吗？ 提示：不相同。前者为消去反应，后者为取代反应。 3．醇都能发生催化氧化反应吗？ 提示：不一定。醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，不能发生催化氧化反应。 1．醇的消去反应规律 (1)含有βH的醇可发生消去反应。如： (2)若含有多个βH，则可能得到不同的产物。如： 2．醇的催化氧化反应规律,醇的催化氧化的反应情况与αH的个数有关。, 3．醇的取代反应规律,醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团代替，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及醇与HX的取代反应。 , 2．下列物质能发生消去反应生成相应的烯烃，不能被催化氧化生成相应醛的是(　　) D　[A．不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，不符合题意；B．能发生消去反应，也能被催化氧化生成醛，不符合题意；C．不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，不符合题意；D．能发生消去反应，不能被催化氧化生成醛，符合题意。] 1．下列有关醇的说法正确的是(　　) A．烃分子中的氢原子被羟基取代后所得的产物一定是醇 B．一元醇是饱和醇，多元醇是不饱和醇 C．所有醇的组成通式都是CnH2n＋2O(n≥1) D．芳香醇分子中一定含有苯环结构 D　[脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后所得的产物一定是醇，但芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代后所得的产物不是醇，A项错误；饱和醇和不饱和醇与醇分子中羟基的数目无关，B项错误；只有饱和一元醇的组成通式才符合CnH2n＋2O(n≥1)，C项错误；芳香醇是指芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后所得的产物，故其分子中一定含有苯环，D项正确。] 2．如图所示为乙醇的分子结构，下列关于乙醇在化学反应中化学键断裂情况的说法错误的是(　　), 学生用书第46页 A．与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应时②键断裂 B．与金属钠反应时①键断裂 C．与浓硫酸共热至170 ℃时②④键断裂 D．在加热和Ag的催化作用下与O2反应时①③键断裂 A　[乙醇与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，醇脱羟基氢原子，即①键断裂，A项错误；乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，反应时①键断裂，B项正确；乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，发生消去反应生成乙烯和水，乙醇分子中的②④键断裂，C项正确；乙醇在加热和Ag的催化作用下与O2反应生成乙醛和水，乙醇分子中的①③键断裂，D项正确。] 3．分子式为CH4O、C3H8O的醇混合后在浓硫酸作催化剂及加热的条件下发生反应，则可能生成的有机产物有(　　) A．4种　　B．5种　　C．6种　　D．7种 D　[分子式为CH4O的醇为甲醇，分子式为C3H8O的醇可能为1丙醇(正丙醇)、2丙醇(异丙醇)。正丙醇、异丙醇发生消去反应可生成丙烯(1种)。两个相同的醇分子间形成的醚有3种，两个不同的醇分子间形成的醚有3种，如下所示。 故可能生成的有机产物有(1＋3＋3)种＝7种。] 4．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示： 回答下列问题：,(1)A的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (2)B的化学名称是 ________________________________________________________________________。 (3)由乙醇生成C的反应类型为 ________________________________________________________________________。 (4)E是一种常见的塑料，其化学名称是 ________________________________________________________________________。 (5)由乙醇生成F的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：　 答案：　(1)CH3COOH　(2)乙酸乙酯　(3)取代反应　(4)聚氯乙烯　(5)CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $$