内容正文:
章末综合提升
学生用书第33页
一、限制条件的同分异构体书写
有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,在满足题干要求的条件前提下,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性”和“等效性”和“四顺序”原则。
1.“价键数守恒”原则指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如:碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。
2.“有序性”原则即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为一看种类(按官能团异构);二定碳链;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。
3.“等效性”原则即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。
4.“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。
二、同分异构体数目判断方法
1.等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
2.烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH,共有4种结构,C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。
3.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,同时要注意等效性,避免重复。
[跟踪训练]
1.有机物A的键线式为,它的同分异构体中含有苯环结构的共有(不考虑立体异构)( )
A.1种 B.3种 C.4种 D.5种
2.下列烃中,一氯代物的同分异构体的数目最多的是( )
C [通过分析分子中氢原子的化学环境可知,A中分子结构具有一定的对称性,其一氯代物有2种同分异构体;B分子中含有3种氢原子,其一氯代物有3种同分异构体;C分子中含有4种氢原子,其一氯代物有4种同分异构体;D分子中含有2种氢原子,其一氯代物有2种同分异构体。]
3.(2022·福建厦门期末)下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是( )
B [ A项,联二苯有2条对称轴和1个对称中心,有3种氢原子,一氯取代物有3种;B项,菲有1条对称轴,有5种氢原子,一氯取代物有5种;C项,蒽有2条对称轴和1个对称中心,有3种氢原子,一氯取代物有3种;D项,联三苯有2条对称轴和1个对称中心,有4种氢原子,一氯取代物有4种。]
4.(2022·山东淄博期末)下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
D [结构对称,苯环上含3种H原子,则苯环上的一氯取代物的同分异构体有3种,A错误;丁烷(C4 H10)有正丁烷和异丁烷2种结构,其中正丁烷的二氯取代物有6种,异丁烷的二氯取代物有3种,共9种,B错误;苯环是平面正六边形,菲具有对称性,沿如图虚线对称,有如图所示5种H原子,故菲的一硝基取代物有5种,C错误;和的分子式相同,均为C7H8O,但结构不同,互为同分异构体,D正确。]
5.(2022·河南南阳联考)(1)如图1是降冰片烷的碳架结构。
①其分子式为________________。
②降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有______种。
(2)“立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈正方体结构,该分子的碳架结构如图2所示。
①“立方烷”的分子式为________。
②其一氯代物共有__________种。
(3)写出与乙炔具有相同官能团的2甲基1,3丁二烯所有的同分异构体
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答案: (1)①C7H12 ②3
(2)①C8H8 ②1
(3)CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
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