5 第1章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2课时　烯烃和炔烃及其性质 [素养发展目标]　1．掌握烯烃、炔烃的命名规则及结构特点。2．掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢及酸性KMnO4溶液的反应。3．了解氧化反应、加成反应、加聚反应原理。 一、烯烃、炔烃的组成及命名 1．烯烃、炔烃的结构特点和分子通式 烃类 官能团 组成通式 烯烃 只含一个双键的烯烃：CnH2n(n≥2) 炔烃 只含一个三键的炔烃CnH2n－2(n≥2) 2．烯烃、炔烃命名 学生用书第19页 注意烯烃、炔烃和烷烃命名的三个不同点 1．选主链的依据不同，对于烯烃(炔烃)，选择含碳碳双键(三键)的最长碳链为主链。 2．定编号的依据不同，对于烯烃(炔烃)，从离碳碳双键(三键)最近的一端用阿拉伯数字开始编号。 3．名称的书写不同，对于烯烃(炔烃)，必须注明碳碳双键(三键)碳原子的位置，并把碳碳双键(三键)碳原子的最小编号写在主链名称之前。　　 二、烯炔、炔烃的性质 1．物理性质 ①熔点、沸点一般随碳原子数的递增而升高； ②均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小等。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 a．烯烃：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 b．炔烃：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色：利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2===CH2CO2＋H2O； CH≡CHCO2＋H2O。 (2)加成反应 ①与卤素单质的加成反应 a．乙炔与溴的反应 CH≡CH＋Br2―→，名称：1，2­二溴乙烯。 b．丙烯与溴的反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→，名称：1，2­二溴丙烷。 c．应用 烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。 ②与氢气的加成反应 a．CH3—CH===CH2＋H2CH3CH2CH3。 b．CH≡CH＋H2CH2===CH2。 c．应用 植物油加氢 人造黄油 汽油加氢 提高汽油质量 测定被吸收氢气的物质的量 分析碳碳双键的数目 ③与氢卤酸的加成反应 a．CH≡CH＋HClCH2===CHCl，名称：氯乙烯。 b．应用：制备卤代烃。 (3)加成聚合反应 ①nCH2===CH2 。 ②nCH3CH===CH2 。 ③nCH≡CH 。 ④应用：制备高分子化合物。 1．有机物的系统名称为(　　) A．2，2，3­三甲基­1­戊炔 B．3，4，4­三甲基­1­戊炔 C．3，4，4­三甲基­2­戊炔 D．2，2，3­三甲基­4­戊炔 B　[已知有机物中含有的官能团为碳碳三键，碳碳三键所在最长的碳链含有5个C，主链为戊炔，编号从距离碳碳三键最近的一端开始编号，碳碳三键在1号C，表示为“1­戊炔”，取代基甲基在3、4、4号C上，共有三个甲基，称为“3，4，4­三甲基”，该炔烃的正确命名为3，4，4­三甲基­1­戊炔，故B正确。] 2．下列反应不属于加成反应的是(　　) A．乙烯水化法合成乙醇 B．乙炔与氯化氢反应 C．1­丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1­丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 D　[烯炔、炔烃与酸性高锰酸钾溶液的反应属于氧化反应。] 学生用书第21页 一、烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属开链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。 (1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？ 提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 (2)若角鲨烯与足量溴水充分反应，1 mol角鲨烯可以消耗溴水中单质溴的物质的量是多少？ 提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双键，与足量溴水反应时，1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。 烷烃 烯烃 炔烃 结构特点 全部为单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180° 化学性 质 取代反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火很明亮，带浓黑烟焰 不与酸性 KMnO4 溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性 KMnO4 溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 1．(2022·浙江杭州学军中学高二检测)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是(　　) A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为 B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1 C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多 D．丙烷的一氯代物只有1种 C　[A项，丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，错误；B项，标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的CO2气体的体积相等(不考虑水的体积，因标准状况下水为液态)，错误；C项，三者中丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧量最多，正确；D项，丙烷的一氯代物有2种，错误。] 学生用书第22页 二、烯烃的加成、加聚、氧化反应规律 1．乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，反应原理相同吗？ 提示：不同，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色，发生了氧化反应。 2．丙烯与氯化氢发生加成反应的可能产物有哪些？ 提示：。 3．某烃的分子式为C11H20，用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物： ，HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断出该烃可能结构简式是什么？ 提示：。 1．烯烃的加成反应、加聚反应规律 (1)加成反应 模式一： 例如： CH3CHCH2 ＋HCl 或 模式二： 例如： (2)加聚反应 模式一： 例如： 模式二： 例如： 学生用书第23页 2．根据氧化产物确定烯烃结构 利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据生成的产物确定烯烃可能具有的结构。基本步骤如下： (1)还原：将产物中的CO2、R—COOH、分别 还原为CH2===、RCH===、。 (2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。例如：分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、，则原烯烃的结构可能为 或。 2．烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物质中不属于被酸性KMnO4溶液氧化后产物的是(　　) A．CO2 B．CH3COOH C． D．HOOC—CH2—CH2—COOH D　[根据烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律判断产物分别为CH3COOH、和CO2。] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先与HCl加成，再与HBr加成 B．先与H2加成，再与Br2加成 C．先与Br2加成，再与HCl加成 D．先与HBr加成，再与Cl2加成 C　[乙炔先与HCl加成生成CH2===CHCl，再与HBr加成生成BrCH2CH2Cl或者CH3CHClBr，A项错误；乙炔与H2加成生成CH2===CH2，再与Br2加成生成CH2BrCH2Br，B项错误；乙炔先与Br2加成生成CHBr===CHBr，再与HCl加成生成CH2BrCHBrCl，C项正确；乙炔先与HBr加成生成CH2===CHBr，再与Cl2加成生成CH2ClCHBrCl，D项错误。] 2．(2022·河北石家庄高二月考)1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol氯代烃，且1 mol该氯代烃能与6 mol Cl2发生完全取代反应，生成只含有碳氯两种元素的氯代烃，则该链烃可能是(　　) A．CH3CH===CH2 B．CH3C CH C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2 B　[1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，说明该链烃分子中含有2个C===C或1个CC；1 mol该氯代烃能和6 mol Cl2发生完全取代反应，说明该氯代烃分子中含有6个H原子，其中有2个H原子是发生加成反应时引入的，所以原链烃分子中含有4个H原子。综上所述，B项符合题意。] 3．有两种烃，甲为，乙为。 下列有关它们命名的说法正确的是(　　) A．甲、乙的主链碳原子数都是6 B．甲、乙的主链碳原子数都是5 C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯 D．乙的名称为3­甲基己烷 D　[甲的主链有5个碳原子，名称为2­乙基­1­戊烯，而乙的主链上有6个碳原子，名称为3­甲基己烷。] 4．烯烃中的碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。 (1)烯烃的复分解反应是两个烯烃分子交换双键两端的基团，生成新烯烃的反应。请写出在催化剂作用下，两个丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式： ______________________。 学生用书第24页 (2)已知烯烃在酸性高锰酸钾溶液中可发生反应： 某二烯烃的分子式为C6H10，它在酸性高锰酸钾溶液中反应得到的产物有乙酸(CH3COOH)、CO2和丙酮酸(CH3COCOOH)，则此二烯烃的结构简式可能为__________________、__________________。 (3)有机物A的结构简式为，B是A的一种同分异构体，能通过加成反应得到B的单烯烃只有2种，且这2种单烯烃的分子结构非常对称，并互为顺反异构体，则符合条件的B的同分异构体的结构简式为________________________________。 解析：　(1)由题意知丙烯的复分解反应为 2CH3CH===CH2CH2===CH2＋CH3CH===CHCH3。 (2)根据题述信息，由反应产物的结构可推出该烯烃的结构简式为：CH2===C(CH3)CH===CHCH3或CH2===CHC(CH3)===CHCH3。 答案：　(1)2CH3CH===CH2CH2===CH2＋CH3CH===CHCH3 (2)CH2===C(CH3)CH===CHCH3 CH2===CHC(CH3)===CHCH3 (3)(CH3)3CCH2CH2C(CH3)3 学科网（北京）股份有限公司 $$