内容正文:
第3节 烃
第1课时 烷烃及其性质
[素养发展目标] 1.认识烷烃的组成和结构特点。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
烷烃的结构及物理性质
1.烷烃的结构
2.烷烃的物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
(2)相似性
烷烃均不溶水,密度均小于水的密度。
3.烷烃的化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。
(1)与卤素单质的反应
在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。
①乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
②分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物,如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是 (1氯丙烷)、 (2氯丙烷)。
(2)与氧气的反应
烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
1.烷烃的沸点:①甲烷-161.5 ℃,②乙烷-88.63 ℃,③丁烷-0.5 ℃,④戊烷36.07 ℃。根据以上数据推断丙烷的沸点可能( )
A.是-42 ℃ B.低于-164 ℃
C.高于36 ℃ D.无法判断
A [根据烷烃沸点递变规律可知丙烷的沸点介于乙烷的沸点和丁烷的沸点之间。]
2.下列性质中,属于烷烃特征的是( )
A.完全燃烧只生成二氧化碳和水
B.它们不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2(n≥1),与氯气发生取代反应
D.它们密度都较小
C [烃的密度均比较小,完全燃烧均只生成二氧化碳和水,也不溶于水。只有烷烃的通式符合CnH2n+2(n≥1)。]
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一、烷烃的取代反应
1.甲烷和氯气反应能制得纯净的CH3Cl吗?
提示:不能。由已学知识可知,CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。四步反应一般是同时发生,生成四种有机取代产物,而不是第一步反应进行完全后再进行第二步,以此类推。所以最终的有机取代产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。
2.烷烃能与溴水发生取代反应生成溴代烷烃吗?
提示:不能。烷烃和溴蒸气或液溴在光照条件下能发生取代反应生成溴代烷烃,但烷烃和溴水不能发生取代反应。
反应条件
光照
反应物
烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键变化
断键:C—H和X—X
成键:C—X和H—X
取代特点
分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
产物
特点
种类
多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
产物的量
①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点,有机物中卤素单质的物质的量等于HX的物质的量等于反应的X2的物质的量,即反应的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)
1.下列有关甲烷取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
C.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物为混合物
D.1 mol CH4完全生成CCl4,最多消耗2 mol Cl2
C [甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol CH4完全生成CCl4,最多消耗4 mol Cl2 ,D错误。]
1.烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应,不能与其水溶液发生取代反应。以氯气为例,取代反应得到的不只是一氯代物,烷烃分子中的所有氢原子都可被氯原子取代。
2.烷烃和氯气发生取代反应,有1 mol H原子被取代,生成1 mol HCl,消耗1 mol Cl2,因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等;生成物中HCl最多。
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二、烃的燃烧规律
1.烃类(CxHy)完全燃烧的化学方程式怎么书写?
提示:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
2.等物质的量的丁烷与甲烷完全燃烧消耗氧气的物质的量分别为多少?原来烧天然气的管道改成烧液化石油气时应注意什么问题?
提示:根据烃燃烧耗氧量关系可知1 mol丁烷消耗氧气的物质的量为4 mol+ mol=6.5 mol,1 mol甲烷消耗氧气的物质的量为1 mol+ mol=2 mol,所以等物质的量时前者消耗氧气量多,原来烧天然气的管道改成烧液化石油气的管道之后,为了保证燃料完全燃烧后,应加大通入空气的量。
3.120 ℃下,甲烷与乙烯的混合气体完全燃烧后,恢复到原温度,反应前后气体体积如何变化?
提示:根据燃烧通式,结合体积差量可知反应前后体积差为-1,甲烷与乙烯分子中的氢原子数目均为4,所以反应前后体积均不变,因此混合气体燃烧前后体积不变。
烃燃烧的规律和应用
1.烃的燃烧规律
(1)烃的燃烧通式
CxHy+O2xCO2+H2O
(2)烃燃烧的三个规律
①等质量的烃完全燃烧
②等物质的量的烃完全燃烧
a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。
b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。
c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。
③最简式相同的烃燃烧
a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。
b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2和H2O的质量、物质的量均相同。
2.燃烧规律的应用
(1)若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为
CxHy+O2xCO2+H2O ΔV
1 x+ x -1
故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。
(2)若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+,也与氢原子数有关。
2.(2022·山东潍坊二中高二检测)0.1 mol两种气态烃组成的混合物完全燃烧得到0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷 D.一定有乙炔
A [由燃烧产物推知混合烃的平均分子式为C1.6H4,则两烃中必有CH4,另一种可以是C2H4,也可以是C3H4。]
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1.(2022·陕西西安中学高二月考)某些工厂的员工因长期在含有正己烷的环境中工作,健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中所列物质按沸点由低到高的顺序排列),则正己烷最可能插入的位置是( )
①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烷
戊烷
2甲基戊烷
辛烷
A.②③之间 B.③④之间
C.⑤之后 D.④⑤之间
D [一般来说烃的相对分子质量越大,分子间作用力越强,其沸点越高,所以正己烷的沸点大于①②③的沸点,但比⑤的沸点低;对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,所以④的沸点比正己烷的沸点低,故这几种物质的沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤,D项正确。]
2.已知液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A.是直链烃,但分子中碳原子不在一条直线上
B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C.丙烷的球棍模型图为
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
C [C3H8是直链烃,但其中的碳原子为饱和碳原子,和与之相连的四个原子形成四面体结构,故3个碳原子不在一条直线上,A项正确;C3H8在光照时与Cl2发生取代反应,B项正确;丙烷的球棍模型图中漏掉了两个氢原子,并且球棍模型为V形,C项错误;1 mol丙烷完全燃烧需消耗5 mol O2,D项正确。]
3.当完全燃烧8.96 L由CH4、CO、C 2H6组成的混合气体时,除生成水外,还生成13.44 L CO2气体(气体体积均在标准状况下测定)。则原混合气体中C2H6的物质的量是( )
A.0.2 mol B.0.4 mol
C.0.6 mol D.0.8 mol
A [1分子的CH4与CO完全燃烧都生成1分子二氧化碳,1分子的乙烷完全燃烧生成2分子二氧化碳,因此可以把CH4、CO看作一种气体X,则①V(X)+V(C2H6)=8.96 L。根据完全燃烧后得到的二氧化碳为13.44 L,可得②V(X)+2V(C2H6)=13.44 L,联立方程①②,解得V(C2H6)=4.48 L,即n(C2H6) =0.2 mol。]
4.丁烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物A的键线式结构为,则:
(1)有机物A的分子式为____________。
(2)用系统命名法命名有机物A,其名称为____________________________________。
(3)有机物A完全燃烧的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)有机物A与Cl2发生反应生成的一氯代物有______种,写出A与Cl2反应生成任意一种一氯代物的反应方程式: ______________________________________________________。
解析: (1)根据丁烷的键线式可知,A的结构为CH3—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3,所以分子式为C8H18。(2)根据A的结构简式可知,该有机物的系统命名为2,2,3三甲基戊烷。(3)A燃烧的反应方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O。(4)A的氢原子的种类一共有5种,所以一氯代物一共有5种,结构简式分别为:
CH2Cl—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3,
C(CH3)3—CCl(CH3)—CH2—CH3,
C(CH3)3—CH(CH2Cl)—CH2—CH3,
C(CH3)3—CH(CH3)—CHCl—CH3,
C(CH3)3—CH(CH3)—CH2—CH2Cl。
答案: (1)C8H18 (2)2,2,3三甲基戊烷
(3)2C8H18+25O216CO2+18H2O
(4)5 C(CH3)3CH(CH3)CH2CH3+Cl2
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl+HCl(合理即可)
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