1 第1章 第1节 认识有机化学-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第1节　认识有机化学 [素养发展目标]　1．了解有机化学的发展简史。2．掌握有机化合物的分类以及分类依据。3．理解同系物的概念，能识别常见官能团的结构和名称。4．掌握烷烃的系统命名法，能对简单烷烃进行命名，并了解习惯命名法。 一、有机化学的发展 1．有机化学 (1)定义：以有机化合物为研究对象的学科。 (2)研究范围：包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法等。 2．有机化学的发展历程 发展阶段 时代 主要成就和标志 萌发和 形成阶段 17世纪 生活应用：使用酒、醋、染色植物和草药 18世纪 物质提取：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物 19世纪 基本有机理论形成： ①19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”两个概念 ②1828年，维勒首次在实验室里用无机物合成了有机物尿素，打破了无机物与有机化合物之间的界限 ③1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法 ④1848～1874年，碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科 发展 和走 向辉 煌时 期　 20世纪 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 ②测定方法：红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的应用 ③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生 21世纪 ①揭示生命科学的许多奥秘 ②创造出更多的具有优异性能的材料 ③以对环境友好的方式生产更多的食品 ④推动科技发展和社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 二、有机化合物的分类 1．有机化合物的三种分类方法 (1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 (2)根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物。 (3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。 2．烃的分类 烃 学生用书第2页 3．烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物，如乙醇( CH3CH2OH)、乙醛(CH3CHO)、一氯甲烷(CH3Cl)等。 4．官能团 有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。 5．同系物 分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。 三、有机化合物的命名 1．烷烃的命名 烷烃的分子结构相对简单，可以看作其他烃及烃的衍生物的母体，因此有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。分子中没有支链的烷烃，是根据分子所含碳原子的数目来命名的：碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在10以上的，用中文数字来表示。例如，CH3( CH2)3CH3称为戊烷，CH3(CH2)14CH3称为十六烷。 2．取代基 (1)取代基：连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团。 (2)烃基：烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分。其中，烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基。如：—CH3，甲基；－CH2CH3，乙基；－CH2CH2CH3，丙基；，异丙基。在对有机化合物系统命名时，可以把烃基(包括烷基)等看作取代基。 3．烷烃的系统命名法 对于分子中有支链的烷烃来说，采用系统命名法命名时要经过选主链 、定编号、写名称等步骤。 现以为例，学习烷烃的系统命名法。 (1)选主链：选含碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。该烷烃分子中最长的碳链含有7个碳原子，主链名称为庚烷。 (2)定编号：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。 (3)写名称：将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“­”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用中文数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；若主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。 关于该烷烃的命名可图解为： 4．习惯命名法 除了系统命名法外，人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。例如，分子式为C5H12的烷烃的三种同分异构体用习惯命名法分别命名为：CH3CH2 CH2CH2CH3，正戊烷；，异戊烷；，新戊烷。 1．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是(　　) 学生用书第3页 选项 科学家 国籍 主要贡献 A 贝采里乌斯 瑞典 首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念 B 维勒 德国 首次人工合成了有机物尿素 C 李比希 法国 创立了有机化合物的定量分析法 D 门捷列夫 俄国 发现元素周期律 C　[在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采里乌斯，于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒，于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法。基于他们的贡献，有机化学成为一门较为完整的学科。此外，俄国化学家门捷列夫，于1869年发现了元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家都是我们学习的榜样。] 2．下列原子或原子团不属于官能团的是(　　) A．OH－　　　　　　 B．－Br C．－NO2 D． A　[官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原团，一定是呈电中性的。] 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是(　　) A．3­甲基戊烷 B．2­甲基戊烷 C．2­乙基丁烷 D．3­乙基丁烷 A　[该有机物的结构简式可写为，主链上有5个C原子，其名称为3­甲基戊烷。] 一、有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团 1．怎样区别脂环化合物和芳香族化合物？ 提示：区分脂环化合物与芳香族化合物的关键是有机化合物中是否含有苯环()，解题过程中应重点注意六元环是否是苯环，易被混淆的有。 2．怎样区分酯基与羧基？ 提示：羧基结构简式为—COOH，而酯基中与氧原子相连的不是氢原子。 3．CH3CH2OH与官能团均为—OH，但二者类别不同，化学性质差异也较大，由此能给你什么启发？ 提示：—OH连接基团不同会造成性质有所差异，说明基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。 1．环状化合物的类别 (1)脂环烃中，碳环中的碳原子之间完全以单键相连的称为环烷烃，如环戊烷()、环己烷()。 (3)环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氮原子、氧原子(如呋喃)、硫原子等。 2．常见有机物的官能团 类别 官能团的结构及名称 有机化合物举例 烃 烷烃 — CH4 甲烷　 　甲基丁烷 烯烃 碳碳双键 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH CH3—C≡C—CH32­ 乙炔 　丁炔 芳香烃 — 学生用书第4页 1．下列物质属于同系物的是(　　) A　[分子结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。B项中两种物质分别是酚和醇，C项中两种物质结构不相似，D项中两种物质结构不相似。] 2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上(填字母)。 A．烷烃　B．烯烃　C．炔烃　D．酚　E．醛　F．羧酸 G．苯的同系物　H．酯　I．卤代烃　J．醇 解析：　有机化合物的分类方法有三种：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的官能团，分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯和酚等。 答案：　①F　②D　③G　④H　⑤F　⑥I　⑦B　⑧E 学生用书第5页 二、烷烃的系统命名法 汽油是一种十分重要的燃料，外观为透明液体，可燃，主要成分为C5～C12脂肪烃和环烷烃类，以及一定量芳香烃，汽油具有较高的辛烷值(抗爆震燃烧性能)，并按辛烷值的高低分为92号、95号等标号。已知异辛烷的球棍模型如图所示。 (1)异辛烷的系统命名是什么？ 提示：根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为，根据烷烃的命名原则，最长碳链有5个碳原子，取代基有3个，都为甲基，距两端碳原子相等，支链编号之和最小，右端碳原子为1号碳原子，其系统命名为2，2，4­三甲基戊烷。 (2)烷烃名称中的阿拉伯数字和汉字数字有什么意义？ 提示：阿拉伯数字——支链位置；汉字数字——相同支链的个数。 (3)若按照系统命名，戊烷的三种同分异构体分别叫什么？ 提示：戊烷的三种同分异构体中，正戊烷叫戊烷，异戊烷叫2­甲基丁烷，新戊烷叫2，2­二甲基丙烷。 烷烃的系统命名法 第一步——定主链：遵循“长”“多”原则 “长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则 ①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如： ②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如： ③同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如： 方式一的位号和为2＋5＋3 ＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。 学生用书第6页 第三步——写名称，要按照如下格式 如：可以命名为3­甲基­4­乙基己烷。 即：先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。 3．下列有机物的系统命名正确的是(　　) A．3­甲基­4­乙基戊烷 B．3，3，4­三甲基己烷 C．3，4，4­三甲基己烷 D．3，5­二甲基己烷 B　[按题给名称写出结构简式，再用系统命名法命名，则发现A命名与“最长”原则矛盾，C命名与“最小”原则矛盾，D命名与“最近”原则矛盾。] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列说法中，不正确的是(　　) A．有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立于18、19世纪 B．凡是自然界存在的有机物，运用有机化学方法都可以合成出来；凡是自然界不存在的有机物，均不能运用有机化学方法来合成它们 C．有机化学能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘 D．1828年，德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代 B 2．下列物质的类别与所含官能团都错误的是(　　) C 3．下列命名中正确的是(　　) A．3­甲基丁烷 B．2，2，4，4­四甲基辛烷 C．1，1，3­三甲基戊烷 D．3­异丙基己烷 B　[此题没有给出结构简式而直接给出名称，名称对否不易看出，我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构，然后根据烷烃命名原则重新命名后，与原题对照检查，A选项取代基的位置编号不是最小，C选项的主链并不是最长碳链，D选项没有选含较多支链的碳链为主链，因此A、C、D皆错误。] 4．根据下列有机物的系统名称写出相应的结构简式。 (1)2，4，6­三甲基­5­乙基辛烷： ________________________________________________________________________ (2)2，2，3，4­四甲基庚烷： ________________________________________________________________________ 解析：　如(1)先写出含有8个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置上放甲基，在第5个碳原子上放乙基，最后检查是否正确，同理可写出(2)的结构简式。 答案：　 学科网（北京）股份有限公司 $$