专题8 选择题专攻 4.多官能团有机物的结构与性质 （课件）-【步步高】2024年高考化学大二轮专题复习与增分策略（新高考，鲁琼）

选择题专攻 4.多官能团有机物的结构与性质 核心精讲 01 类别 通式 官能团 主要化学性质 烷烃 CnH2n＋2 (链状烷烃) — 在光照时与卤素单质发生取代反应 烯烃 CnH2n (单烯烃) 碳碳双键： (1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应； (2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 CnH2n－2 (单炔烃) 碳碳三键：—C≡C— 1.官能团与性质 3 类别 通式 官能团 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃：R—X 碳卤键： (X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇； (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 类别 通式 官能团 主要化学性质 醇 一元醇：R—OH 羟基：—OH (1)与活泼金属反应产生H2； (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃； (3)脱水反应：乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚，170 ℃分子内脱水生成乙烯； (4)催化氧化为醛或酮； (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R′ 醚键： 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 类别 通式 官能团 主要化学性质 酚 Ar—OH(Ar表示芳香基) 羟基：—OH (1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱； (2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚； (3)遇FeCl3溶液发生显色反应； (4)易被氧化 醛   醛基： (1)与H2发生加成反应生成醇； (2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化 类别 通式 官能团 主要化学性质 酮 (R、R′均不为H) 羰基 与H2发生加成反应生成醇 羧酸   羧基： (1)具有酸的通性； (2)与醇发生酯化反应； (3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺 类别 通式 官能团 主要化学性质 酯   酯基： (1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇； (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 油脂   酯基： (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)； (2)硬化反应 胺 R—NH2 氨基：—NH2 呈碱性 类别 通式 官能团 主要化学性质 酰胺   酰胺基： 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基：—NH2 羧基：—COOH (1)两性化合物； (2)能形成肽键 ( ) 类别 通式 官能团 主要化学性质 蛋白质 结构复杂无通式 肽键： 氨基：—NH2 羧基：—COOH (1)具有两性； (2)能发生水解反应； (3)在一定条件下变性； (4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应； (5)灼烧有特殊气味 类别 通式 官能团 主要化学性质 糖 Cm(H2O)n 羟基：—OH 醛基：—CHO 酮羰基： (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)； (2)加氢还原； (3)酯化反应； (4)多糖水解； (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 消耗物 举例 说明 NaOH   ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； ③1 mol酯基消耗1 mol NaOH； ④1 mol羧基消耗1 mol NaOH； ⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH； ⑥醇羟基不消耗NaOH 2.1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定 12 消耗物 举例 说明 Br2   ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 消耗物 举例 说明 H2   ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗 2 mol H2； ③1 mol苯环消耗3 mol H2   ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应； ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 真题演练 02 (一)山东、海南真题汇编 1.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A.存在顺反异构 B.含有5种官能团 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确； 该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺 基5种官能团，B正确； 该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和 分子间氢键，C正确； 1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 2.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立 体异构) D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确； X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、 CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、 CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、 CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误； 1 2 3 4 5 6 7 8 由题干信息可知，类比题述反应， 的异构化产物为 ，含有碳碳双键和 醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 3.(2022·海南，12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是 A.能使Br2的CCl4溶液褪色 B.分子中含有4种官能团 C.分子中含有4个手性碳原子 D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 √ 8 1 2 3 4 5 6 7 根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确； 由结构简式可知，分子中含有取代氨 基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确； 连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物 “E7974”含有的手性碳原子用*标注如图 ， 共3个，C错误； 8 1 2 3 4 5 6 7 分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。 8 (二)2023各省市真题研究 4.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳 C.反应式中化合物X为甲醇 D.该聚合反应为缩聚反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确； 异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨 醇分子中有4个手性碳，B错误； 根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确； 该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。 8 5.(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子共平面 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和 碳碳双键，共三种官能团，A错误； 分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确； 酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误； 分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。 8 6.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是 A.均有手性 B.互为同分异构体 C.N原子杂化方式相同 D.闭环螺吡喃亲水性更好 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误； 分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确； 闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误； 8 1 2 3 4 5 6 7 开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。 8 7.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误； 该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确； 8 1 2 3 4 5 6 7 该有机物结构中， 标有“*”的为手性 碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误； 该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 8 8.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是 A.该反应为取代反应 B.a、b均可与NaOH溶液反应 C.c核磁共振氢谱有3组峰 D.c可增加KI在苯中的溶解度 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确； a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确； 8 1 2 3 4 5 6 7 根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所 示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误； c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。 8 考向预测 03 1.(2023·山东省齐鲁名校高三下学期3月大联考)科学研究发现，羟甲香豆素可用于治疗肺炎，其结构简式如图所示。下列有关羟甲香豆素的说法错误的是 A.能与溴水发生取代反应和加成反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.分子中至少有6个碳原子共平面 D.与足量H2反应后的产物含手性碳原子 √ 1 2 3 4 5 √ 1 2 3 4 5 苯环上的H原子可以被溴取代，碳碳双键能与溴加成，A正确； 酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3反应生成CO2，B错误； 苯环上的6个碳原子、碳碳双键上与苯环相连接的碳原子处于同一平面上，因此至少有7个碳原子共平面，C错误； 与足量H2加成后产物为 (标注*的碳原子为手性碳)，D 正确。 2.(2023·辽宁丹东高三总复习质量测试)化合物Z是一种治疗胆结石的药物，其部分合成路线如图所示，下列说法正确的是 A.1 mol X最多能与4 mol NaOH反应 B.Y的分子式为C10H8O4 C.1 mol Z与浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 D.反应X→Y、Y→Z均为消去反应 1 2 3 4 5 √ 1 2 3 4 5 X中酚羟基、酯基可以和氢氧化钠反应，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A错误； 由图可知，Y的分子式为C10H10O4，B错误； Z中酚羟基邻位氢可以被溴取代，碳碳双键可以和溴加成，则1 mol Z与浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，C正确； 反应X→Y为取代反应，Y→Z为消去反应，D错误。 3.(2023·湖南郴州高三下学期第三次教学质量监测)2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是 A.既可以与酸反应，又可以与碱反应 B.饱和碳原子上的一氯代物有3种 C.能形成分子间氢键和分子内氢键 D.与 互为同分异构体 √ 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 通过结构简式可知，结构中含有羧基可以和碱反应，结构中含有氨基，可以和酸反应，A正确； 由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4个 碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误； 由结构简式可知，脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基，能形成分子间氢键和分子内氢键，故C正确； 由结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。 4.地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示，下列有关该药物的说法错误的是 A.地西泮能发生加成、取代、氧化、还原和消去等反应 B.地西泮的一氯取代产物为8种 C.地西泮的化学式为C15H12ClN2O D.地西泮中无手性碳原子 1 2 3 4 5 √ √ 地西泮中含有苯环可以发生加成和取代反应，可以燃烧发生氧化反应，含有羰基、苯环可以和H2发生还原反应，不能发生消去反应，故A错误； 地西泮一共含有8种不同化学环境的氢原子，一氯取 代产物为8种，故B正确； 由结构式可知，地西泮的化学式为C15H11ClN2O，故C错误； 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，地西泮中无手性碳原子，故D正确。 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 5.(2023·烟台高三下学期一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是 A.分子式为C14H13N B.属于芳香烃 C.存在一个手性碳原子 D.1 mol N-乙基吲哚最多能储6 mol H2 √ √ 该物质的构成元素为碳、氢、氮不属于烃类，B错误； 该分子中不存在手性碳原子，C错误； 由题意知该物质储氢过程即和氢气加成的过程，1 mol N-乙基吲哚最多能与6 mol H2加成，所以1 mol N-乙基吲哚最多能储6 mol H2，D正确。 1 2 3 4 5 $$