1.2.1　碳原子的成键方式 学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式 ［核心素养发展目标］　1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机化合物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，了解有机化合物分子的不同表示方法。2.通过有机化合物分子的结构模型，建立对有机化合物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机化合物分子空间结构的思维模型。 一、碳原子的成键方式 1.碳原子的结构特点和成键方式的多样性 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有　　个电子，很难　　　　电子，通常以　　　　与其他原子结合。  (2)碳原子成键方式的多样性 ①碳原子间可以相互结合形成　　　　　(可带支链)、　　　　。  ②碳原子间可形成碳碳　　　　、碳碳　　　　、碳碳三键。  ③碳原子除了彼此间成键外，也可以与　　、　　、　　、　　等元素的原子成键。  2.单键、双键和三键 成键类型 单键 双键(不饱和键) 三键(不饱和键) 表示方法 　　　 或 　　　 或—C≡N 成键方式 1个碳原子与其他　　个原子成键  1个碳原子与其他三个原子分别形成　　　　和　　　  1个碳原子与其他两个原子分别形成　　　和　　　　  空间结构 碳原子与其他四个原子形成　　　　结构  形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于　　　　上  形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于______________上  键的性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂 典型代表 甲烷(CH4) 乙烯(CH2CH2) 甲醛(HCHO) 乙炔(CH≡CH) 3.甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔空间结构与性质 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 原子的成 键特点及 空间位置 4个　　　单键，键角为　　　，分子呈　　　　形。碳原子数超过3个的烷烃，碳链呈　　　形  一个　　　　和　　　单键，相邻键的夹角均接近　　　，是　　　形分子  一个　　　　和　　　，相邻键的夹角均为　　　，是　　　形分子  溴的CCl4 溶液 不反应 　　　　反应  　　反应  酸性KMnO4 溶液 不反应 　　　　反应  　　反应  (1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数(　　) (2)烷烃分子中的碳链是一条直线(　　) (3)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上(　　) (4)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) (5)有机物分子中只含有单键和双键(　　) (6)CH2CH2中每个碳原子都形成了四个共价键，所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子(　　) 1.在CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br反应中，CH2CH2分子中含有　　　　个σ键，　　　　个π键，　　　　键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是　　　　反应。  2.已知苯分子为平面正六边形，则苯乙炔()分子中 (1)在同一平面的原子数最多为　　。  (2)在同一直线上的原子最多有　　个。  1.下列为有机化合物中碳原子的连接方式，其中不可能的是(　　) 2.下列有机化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A.CH2CH—C≡N B.CH2CH—CHCH2 C. D. 结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可能重合。 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 (2)平面与立体连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 如分子中共平面的原子最多13个。 二、极性键和非极性键 1.极性键和非极性键的概念 (1)极性键：　　　　的两个原子之间形成的共价键，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。  (2)非极性键：　　　　的两个原子之间形成的共价键，共用电子不偏向成键原子的任何一方。  2.共价键极性强弱的判断 (1)可以根据成键元素原子　　　　能力或　　　　的差异来判断，差异越大，键的极性越强。如：H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是_______________。  (2)共价键的极性并不是一成不变的，受分子中　　　　或外界环境的影响。  3.共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键的极性　　　　，反应中共价键越容易发生　　　　，即反应活性越强。  (1)按共用电子是否偏移，共价键可分为极性键和非极性键(　　) (2)乙烯分子中含有极性键和非极性键(　　) (3)H—F键的极性比C—H键的极性弱(　　) (4)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响(　　) (5)在1个乙醇(C2H5OH)分子中有7个极性键 (　　) 1.乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为和。请利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。 (1)分析和预测 分析角度 预测在反应中可能的断键部位 判断分子中是否有不饱和键：　　　  乙醇中： 　； 氯乙烷中： 　 寻找分子中有极性的化学键：_________ (2)研究有机化合物的性质时，一般从哪些角度预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)？ 2.已知乙醇与氢溴酸加热时，发生反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，试解释易发生该反应的原因。 3.我们知道乙醇和水分子中都含有O—H键，但钠与水反应的速率明显比乙醇快，由此可得出的结论是__________。  答案精析 一、 1.(1)四　得失　共价键 (2)①碳链　碳环　②单键　双键　③氢　氧　氯　氮 2.　　—C≡C—　四　一个双键　两个单键　一个三键　一个单键　四面体形　同一平面　同一直线 3.　　H—C≡C—H　碳氢　109°28'　正四面体　折线　碳碳双键　四个碳氢　120° 平面　碳碳三键　两个碳氢单键　180°　直线　加成　加成　氧化　氧化 正误判断 (1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)× 深度思考 1.5　1　π　加成 2.(1)14　(2)6 应用体验 1.D　［碳原子最外层有4个电子，最多能形成4个共价键，D中有1个碳原子形成了5个共价键。］ 2.D　［D项中甲基中的碳原子形成4个单键，构成四面体形，所有原子不可能在同一平面上。］ 二、 1.(1)不同元素　(2)同种元素 2.(1)吸引电子　电负性　H—O键>H—Cl键>H—C键 (2)邻近基团 3.越强　断裂 正误判断 (1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√ 深度思考 1.(1)否　C—H键、O—H键、C—O键、C—Cl键　C—H键、O—H键、C—O键　C—H键、C—Cl键　(2)①分析分子中是否有不饱和键；②寻找分子中有极性的化学键。 2.由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，因而易断裂碳氧键发生取代反应。 3.基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 学科网（北京）股份有限公司 $$