内容正文:
第三节 烃
课时2 烯烃和炔烃及其性质
鲁科版选择性必修3
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
1.掌握烯烃、炔烃的物理性质,命名,化学性质。了解加成反应的特点。
壹
2.能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃的化学性质的不同及烯烃与炔烃性质相似的原因。
贰
学习目标
Xue xi mu biao
本节重点
壹
烯烃、炔烃的结构和性质
加成反应
本节难点
贰
重点难点
Zhong dian nan dian
在生活中我们接触过哪些物质属于烯烃?
联想
·
质疑
番茄红素
玫瑰的香味物质中包含苧烯
富含萝卜素的瓜果
自然界里存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中 的角鲨烯都是烯烃。
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这些是生活中对化学反应的调控,实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛,我们以工业合成氨生产条件的为例,来进行研究。
4
2000年,三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。
联想
·
质疑
这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔,聚乙炔是怎样获得的?
一定条件
CH
CH
n
CH
CH
n
聚乙炔
乙炔是常见的炔烃
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烯烃和炔烃的结构与命名
壹
烯烃和炔烃的物理性质
贰
知识导航
烯烃和炔烃的化学性质
叁
分析下列烯烃的结构特征,为什么烯烃具有相似的性质呢?
交流
·
研讨
含有不饱和碳碳双键
官能团:碳碳双键
单烯烃:通式为CnH2n
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交流
·
研讨
乙烷、丙烷、丁烷,分别去掉2个或4个H原子后所得有机物结构式
乙烷:C2H6
乙烯:C2H4
乙炔:C2H2
烷烃去掉2个,增加一条键,形成双键
烷烃去掉4个,增加两条键,形成三键
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01
烯烃和炔烃的结构与命名
交流
·
研讨
一、烯烃和炔烃的结构与命名
(1)烯烃和炔烃的结构
根据烯烃和炔烃的结构特点,推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表
烯 烃 炔 烃
结构
通式
分子
构型
含有碳碳双键的链烃
含有碳碳三键的链烃
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
与双键碳原子直接相连的其他原子共平面
与三键碳原子直接相连的其他原子共直线
—C≡C—
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交流
·
研讨
烷烃的系统命名法
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
1
2
3
4
5
主链名称
戊烷
甲基
支链名称
2
支链位置
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·
研讨
给以下烯烃命名
戊烯
2
-
-
3,4,4
三甲基
-
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·
研讨
一、烯烃和炔烃的结构与命名
(2)烯烃和炔烃的系统命名法
❶与烷烃相似。
❷不同点是主链必须含有双键或叁键。
❸书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
① CH2 = CH – CH2 – CH3
② CH3 – CH = CH – CH3
③ CH2 = C – CH3
CH3
1–丁烯
2–丁烯
( 2–甲基–1 –丙烯 )
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
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·
研讨
一、烯烃和炔烃的结构与命名
❶选主链,含双键(三键)
将含有双键或三键的最长的碳链为主链,称为“某烯” 或“某炔”。
❷定编号,近双键(三键)
离官能团最近一端开始编号,使双键或三键的位次较小,且使取代基位次较小
❸写名称,标双键(三键)
支链在前,主链在后,且用阿拉伯数字标明双键或三键位置,用二、三标明双键和三键的数目
(2)烯烃和炔烃的系统命名法
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观察
·
思考
一、烯烃和炔烃的结构与命名
(2)烯烃和炔烃的系统命名法
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练习1、给下列烯烃和炔烃的系统命名
CH2=CH-CH2-CH3
2-丁烯
1-丁烯
CH3-CH=CH-CH3
CH3CH=CCH3
CH3
2-甲基-2-丁烯
3-甲基-1-戊炔
5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
3,4—二甲基—1—己炔
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交流
·
研讨
一、烯烃和炔烃的结构与命名
(3)二烯烃的分子结构与其名称
分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃
CH2=CHCH=CH2
1,3-丁二烯
CH2=C—CH=CH2
CH3
2-甲基-1,3-丁二烯
位置
个数
名称
双键
主链碳原子
双键
1
2
3
4
5
6
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观察
·
思考
根据下表中的数据,总结烯烃的相关物理性质的递变规律
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
随着C数增多,沸点、密度逐渐升高
炔烃同理
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02
烯烃和炔烃的物理性质
交流
·
研讨
二、烯烃和炔烃的物理性质
(1)C1~4气态,随着C数增多,逐渐过渡到液态、固态;
(2)密度比水小,且随相对分子质量的增加而增大;
(3)均难溶于水,易溶于有机溶剂等。
(4)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高;
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交流
·
研讨
根据乙烯的性质推测烯烃可能具有的性质
乙烯是组成最简单的烯烃
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液
无色
难溶于水
空气中
可以燃烧
氧反应
加成反应
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
甲烷
乙烯
乙炔
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03
烯烃和炔烃的化学性质
交流
·
研讨
三、烯烃和炔烃的化学性质
1.与氧气的燃烧反应
①烯烃和炔烃燃烧现象的不同
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
②燃烧时,乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑烟产生,这是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高的缘故。
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交流
·
研讨
三、烯烃和炔烃的化学性质
2.烯烃的化学性质
烯烃的化学性质——与乙烯相似
⑴氧化反应
②烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
RCOOH
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交流
·
研讨
三、烯烃和炔烃的化学性质
2.烯烃的化学性质
⑵加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
试剂 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH2=CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH2=CHCH3 + Br2→
CH2BrCHBrCH3
CH2=CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
CH2=CHCH3 + HCl→
CH2=CHCH3 + HCl→
CH2ClCH2CH3
CH3CHClCH3
CH2=CH2 + H2O
CH2=CHCH3 + H2O
CH2=CHCH3 + H2O
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OH
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·
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三、烯烃和炔烃的化学性质
2.烯烃的化学性质
⑶加聚反应
聚丙烯
聚异丁烯
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练习2、既可用于鉴别乙烷和乙烯,又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通过足量的氢氧化钠溶液
B.通过足量的溴水
C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D.与氢气反应
B
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交流
·
研讨
根据乙炔的结构推测乙炔可能具有的化学性质!
乙炔和乙烯结构上的相同和不同
σ键
π键
相同:都含有不饱和键,都有σ键和π键
不同:双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键
1个σ键
2个π键
乙炔是组成最简单的炔烃。乙炔分子中有碳碳三键,乙炔与乙烯化学性质类似
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·
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乙烯 乙炔
燃烧:与O2反应
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应(与H2、Br2、HCl、H2O等反应)
加聚反应
✔
✔
✔
✔
根据乙炔的结构推测乙炔可能具有的化学性质!
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观察
·
思考
乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反应
【实验 1】将净化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化。
【实验 2】将净化后的乙炔通入盛有酸性 KMnO4 溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化。
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交流
·
研讨
三、烯烃和炔烃的化学性质
3.炔烃的化学性质
⑴乙炔与酸性KMnO4溶液的氧化反应
实验记录
乙炔与溴的四氯化碳溶液
乙炔与酸性KMnO4溶液
溴的四氯化碳溶液褪色
乙炔能与溴发生加成反应
酸性高锰酸钾溶液褪色
乙炔能与酸性高锰酸钾发生氧化反应
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交流
·
研讨
meiyangyang8602
三、烯烃和炔烃的化学性质
3.炔烃的化学性质
烯烃和炔烃分子都含有不饱和键,因此烯烃和炔烃具有相似的化学性质
⑵加成反应
①与卤素单质加成 (用溴的四氯化碳溶液可鉴别烷烃和烯烃)
CH≡CH+ Br2 CH=CH
Br
Br
|
|
CH3-CH=CH2+ Br2 CH3CH-CH2
|
|
Br
Br
②在催化剂作用下与氢气加成 (转化为饱和程度较高的烃)
CH≡CH+ H2 CH2=CH2
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交流
·
研讨
三、烯烃和炔烃的化学性质
⑵加成反应
CH≡CH+ HCl CH2=CHCl
CH≡CH + H2O CH3-CHO
③与卤化氢加成(催化剂/工业上制卤代烃)
④与水加成(高温、催化剂/制得醇)
CH3-CH=CH2+ HCl CH3CHCH3
|
Cl
CH3-CH=CH2+ H2O CH3CHCH3
|
OH
生成的(CH2=CH-OH)不稳定,很快转化为乙醛
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练习3、丙炔(CH3—C≡CH)在一定条件下与HBr发生加成反应,可能得到哪些卤代烃?试写出它们的结构简式。
课堂演练
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交流
·
研讨
三、烯烃和炔烃的化学性质
3.炔烃的化学性质
⑶烯烃、炔烃分子间的反应——加成聚合反应
在一定条件下,烯烃分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物,如乙烯加成聚合可 得到聚乙烯、丙烯加成聚合可得到聚丙烯。
炔烃通常难以聚合生成高分子化合物,但在特殊条件下,乙炔也能发生聚合反应生成 聚乙炔。聚乙炔在掺杂状态下具有较高的电导率。
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拓展
·
视野
4.共轭二烯烃及其加成反应
三、烯烃和炔烃的化学性质
⑴定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃
CnH2n—2
⑵二烯烃的加成反应
①1,2-加成
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH—CH=CH2
Cl
Cl
3,4-二氯-1-丁烯
②1,4-加成
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH=CH—CH2
Cl
Cl
1,4-二氯-2-丁烯
探究新知
TAN JIU XIN ZHI
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第四,不断进行技术创新。生产中的工艺或方法不是一成不变的,随着时代的发展、各种技术也要不断创新,合成氨研发的历史中,特别是诺贝尔化学奖三次授予了与合成氨有关的科学家就证明了这一点。哈伯(1918年获奖)只是完成了合成氨的基础开发工作,1931年获奖的博施实现了合成氨的工业化,2007年埃特尔获奖的原因则是揭开了合成氨反应历程的“天机”。
36
交流
·
研讨
三、烯烃和炔烃的化学性质
4.共轭二烯烃及其加成反应
⑶二烯烃的加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
P
1 2 3 4
(1,3-丁二烯)
聚1,3-丁二烯
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
探究新知
TAN JIU XIN ZHI
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练习4、某有机化合物的键线式为 。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.常温下呈液态,难溶于水
C.其一氯代物有8种
D.能与溴发生加成反应
C
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知识总结
ZHI SHI ZONG JIE
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我们小结一下今天的研究思路,要完成化学反应的调控,首先要明确研究目的,针对目的进行可行性研究,确定具体的反应,接下来从理论(化学平衡和化学反应速率)和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的,会随着技术、理论的发展不断改进,越来越优,更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之,化学反应的调控,就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。
今天的学习就到这里,同学们再见!
39
练习5、某烯烃的结构简式为
该烯烃的名称为 。
3,4,5,5-四甲基-2-乙基-1-庚烯
某烯烃的键线式为 ,该烯烃的名称为 。
2-乙基-1-戊烯
某炔烃的结构简式为
该炔烃的名称为 。
4-甲基-1-戊炔
课堂演练
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练习6、某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是CH3-CH2-CH2-CH3,该烯烃可能结构是:
2种
B
CH3=CH2-CH2-CH3
CH3-CH2=CH2-CH3
该烯烃可能有的结构是( )
A.1种 B 2种 C 3种 D 4种
练习7、某单烯烃经与氢气加成后得到的饱和烃是:
CH3
CH3
︱
︱
CH3—CH—CH2—CH—CH3
课堂演练
KE HOU YAN LIAN
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练习8、下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
课堂演练
KE HOU YAN LIAN
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演示完毕 感谢聆听
分层作业见同课时word
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Lavf57.83.100
Lavf57.83.100
提示 CH3—CH==CHBr、、、、。
$$