1.1.2 有机化合物的结构特点 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第一章 认识有机化合物 高中化学选择性必修三 第1节 第二课时 有机化合物的结构特点 1 1、碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键（共用电子对）与其他非金属原子（H、O、N、P、S、X等）形成共价化合物。 一、有机化合物中碳原子的成键特点　 2、每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，碳原子之间也能以共价键相结合。　 3、碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键；多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链可带有支链；碳环和碳链还可以相互结合。因此有机物结构复杂、数量庞大！ 【例1】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ） A. CH3Cl只有一种结构 B. CH2Cl2只有一种结构 C. CHCl3只有一种结构 D. CH4中四个价键的键长和键角都相等 B C H H H H 个碳原子与 个氢原子形成 个共价键，构成以 为中心，4个氢原子位于四个顶点的 结构。在CH4分子中，C采取 杂化，4个C－H键完全等同（键长1.09×10－10 m、键能413.4 kJ·mol－1）。 分子式 实验式 (最简式) 电子式 结构式 结构 简式 球棍 模型 空间填充模型 甲烷 1、甲烷分子结构的表示方法 碳原子 正四面体 2、甲烷分子的空间构型 1 4 4 sp3 二、有机物组成与结构的表示方法（以甲烷为例） 【例2】写出乙烷的以下表示方法 C2H6 CH3 键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称键线式。 (1)分子式： (2)最简式(实验式)： (3)电子式： (4)结构式： (5)结构简式： CH3CH3 2、同分异构体： 三、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象： 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 分子组成相同、分子量相同、分子式相同 结构不同、性质不同 三个相同： 两个不同： 3、分类 （1）碳链异构： 由于碳链骨架不同产生的异构现象 【例3】书写C6H14的同分异构体 ①排主链，主链由长到短 ②减一个碳: ③减两个碳: ④用氢原子补足碳原子的四个价键 ——减碳法（适用于烷烃） 口诀： 主链由长到短；支链由整到散； 位置由心到边；排布对临间。 ①己烷(C6H14)的一种同分异构体(如图)中的一个H原子被Cl原子(或—OH)取代后有多少种结构? ②如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢? CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 【思考与交流】有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？ 由于官能团的位置不同产生的同分异构现象 （2）位置异构: 例题：写出分子式为C4H8并含有碳碳双键的可能结构？ C—C—C—C C—C—C C C＝C—C—C C—C＝C—C C＝C—C C CH2＝CH—CH2—CH3 CH3—CH＝CH—CH3 CH2＝C—CH3 CH3 方法： 写出碳链异构的种数，再移动官能团位置! 正确书写同分异构体方法---判断等效氢 1、同一个C原子上的H是等效的、甲基是等效的 2、同一分子中处于轴对称或镜面对称的H等效 练习：判断下列有机物的等效氢种数 3种 5种 3种 1种 3种 4种 2种 【例4】分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。 【学与问】分子式为C3H6的有机物有同分异构体吗？如果有，你能写出它可能的同分异构体吗? C—C—C C＝C—C CH2＝CH—CH3 C—C C CH2—CH2 CH2 【练习】写出分子式为C4H8的有机物的所有同分异构体？ 由于官能团的种类不同产生的同分异构现象 (3)官能团异构: 写出C2H6O的同分异构体? CH3CH2OH CH3—O—CH3 14 【例5】写出分子式为C5H10的有机物的所有同分异构体？ (3)官能团异构: 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 （4）立体异构 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 顺反异构 顺式异构体 反式异构体 丙氨酸的一对对映异构体模型 对映异构 16 重点：常见异类异构 具有相同C原子数的异类异构有： ①烯烃与环烷烃(CnH2n) ②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2) ③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) ④饱和一元醇和醚(CnH2n+2O) ⑤饱和一元醛和酮、烯醇和烯醚等(CnH2nO) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2) ⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) ⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2) 难点：苯的同系物同分异构体的书写 支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 【例6】写出C9H12的含有苯环的同分异构体。   同分异构体的结构简式 一元取代物 、____________ 二元取代物 (邻、间、对) ________、________、________ 三元取代物 (连、偏、均) _______、_______、_____________ 18 “相同”的内容 “不同”的内容 研究对象 同系物 结构相似、化学性质相似、分子通式相同 分子式不同、物理性质不完全相同 有机物（化合物） 同分异构体 分子式相同 结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同 有机物（化合物） 同素异形体 组成元素相同 分子内原子个数不同、结构不同 无机单质 同位素 质子数相同，化 学性质相同 中子数不同，质量数不同，物理性质有差别 原子 同种物质 组成、结构、性质 都相同 分子式、结构式的形式及状态可能不同 无机物或有机物 五“同”： 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 苯环上引入取代基的分析 (1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。 (2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况： ①同种取代基，分析见右图，共3种 以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 ②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 ③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 同分异构体数目的判断 基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 氢原子 取代法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 组合法 若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A—B的结构有m×n种 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1、C5H11OH有 _____种异构体，C3H7Cl有______种异构体。 2 2、C3H6Cl2有————种异构体，C3H2Cl6的异构体有_____种。 4 4 8 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。 ——找准对称轴、点、面 等效氢规律： B==N B N B N H H H H H H 3、环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体， (BHNH)3的结构简式如图。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ） A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 D 4、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 D 5、环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体， (BHNH)3的结构简式如图。无机苯的二氯代物的同分异构体共有（ ） A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 B B==N B N B N H H H H H H $$