2.3.3物质溶解性和分子手性 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修2

第三节 分子的结构与物质的性质　 第3课时 物质溶解性和分子手性 人教版选择性必修2 青蒿素提取 情境引入 情境引入 青蒿素提取 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 思考：为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 青蒿素 极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。 结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！ 学习目标 1、知道物质的溶解性与分子结构的关系;了解“相似相溶”规律。 2、学会判断“手性分子”。 3、结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 “相似相溶”规律，“手性分子”概念 重难点 一、物质溶解性 物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响。 1.“相似相溶”规律 蔗糖、氨、水是极性分子，而萘、碘、四氯化碳是非极性分子。通过对许多实验的观察和研究，人们得出了一个经验性的“相似相溶”的规律： 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 水是极性溶剂，根据“相似相溶”，极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。 （1）分子的极性 思考：为什么蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水？ （2）分子的结构 分析表中数据，解释溶解度变化规律(从所含碳原子数多少的角度) 某些物质在293 K 100 g 水中的溶解度 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 实验现象： 实验分析： C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。 戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。 随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。 “相似相溶” 1.“相似相溶”规律 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虚线表示氢键) 教学过程 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂， 极性溶质一般能溶于极性溶剂。 分子极性相似 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大。 分子结构相似 相似相溶 小结：“相似相溶”规律 1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？ NH3分子和H2O分子都是极性分子，CH4是非极性分子，根据相似相溶，NH3易溶于水，CH4难溶于水中 2、日常生活中：为什么用有机溶剂溶解油漆，而不用水？ 思考与讨论： 水分子的极性大，油漆极性小更易溶于极性小的乙酸乙酯中 思考与讨论： 碘和四氯化碳是非极性分子，水是极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而极性溶质一般能溶于极性溶剂。所以碘在四氯化碳中溶解性较好。 在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-，故溶液紫色变浅。 教学过程 碘在水中和四氯化碳中的溶解性 分析下表，你能得到哪些规律，并加以解释 气体的溶解度(气体的压强为1.01×10 5 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度) 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.014 9 氨气 52.9 氢气 0.000 16 二氧化碳 0.169 甲烷 0.002 3 一氧化碳 0.002 8 氮气 0.001 9 氯气 0.729 氧气 0.004 3 乙烷 0.006 2 二氧化硫 11.28 1.物质溶解度受外界因素（如温度、压强）的影响 2.水是极性溶剂，根据“相似相溶”，非极性溶质在水中的溶解度不大。如：H2、O2、N2、CH4 3.如果溶质与水发生化学反应，可增大其溶解度，如CO2、Cl2 4.NH3是极性分子，能H2O发生反应且与H2O分子间能形成氢键，氨气溶解度最高 2. 影响物质溶解性的因素： “相似相溶”规律 分子结构 极性 氢键 反应 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解度越大。 溶质与水发生反应时可增大其溶解度，如SO2与H2O生成H2SO3，NH3与H2O生成NH3·H2O等。 外界因素：主要有温度、压强等。 ①固体：主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）。 ②气体：主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。 二、分子的手性 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称为手性异构体（或对映异构体）。 有手性异构体的分子叫做手性分子。 1．手性异构体与手性分子 例：CHBrClF手性分子 2．手性碳原子 当4个不同的原子或基团连接在碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子，标记为﹡。 表示为： 手性碳原子一定是饱和碳原子。 手性分子 例：乳酸分子 3.手性分子的判断 (1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图： (2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 H H H Cl Cl H H H Cl Cl H H 手性分子 非手性分子 * * * * 4．手性分子的应用 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手(如图2-35)。 手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。 典例1． 【答案】B　 课堂练习 下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是（ ） A. 氯化氢易溶于水 B. 氯气易溶于NaOH溶液 C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水 典例2． 【答案】D　 课堂练习 下列说法不正确的是( ) A. 互为手性异构体的分子互为镜像 B. 利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C. 手性异构体分子组成相同 D. 手性异构体性质相同 典例3． 【答案】C　 课堂练习 下列化合物中含3个“手性碳原子”的是(　　) A. B. C. D. 4：有机物 具有手性,其与H2发生加成反应后, 其产物还有手性吗? 提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。 课堂小结 EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn Lavf59.6.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$