2.2.1 烯烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第二章 烃 高中化学选择性必修三 第2节 第一课时 烯烃 1 乙烯 分子式 结构式 键线式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 一、乙烯的性质 1.乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 溶于水 比空气_____ 难 略小 2.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：现象：火焰 ，伴有 。 化学方程式：C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O。 明亮 黑烟 ②和酸性KMnO4溶液反应 现象：酸性KMnO4溶液褪色。 结论：乙烯能被酸性KMnO4溶液 。 氧化 (2)加成反应 ①将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 现象：溴的四氯化碳溶液 。 化学方程式： 。 ②加成反应定义：有机物分子中的 与其他 直接结合生成新的化合物的反应。 褪色 不饱和碳原子 原子或原子团 CH3—CH3 CH3—CH2—OH 加成反应的原理 (3)聚合反应 ①定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ②乙烯自身加成生成聚乙烯的方程式： 该反应是聚合反应，同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称 。其中，—CH2—CH2—称为 ，n称为 ，小分子乙烯称为聚乙烯的 。 加聚反应 链节 聚合度 单体 CH4 CH2=CH2 乙烯和甲烷的化学性质比较 通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，性质稳定。 碳碳双键中有一个键易断裂，性质活泼。 不能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃烧，火焰淡蓝色。 能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃烧，火焰明亮伴有黑烟。 光照下能与氯气发生取代反应 能与溴等发生加成反应 高温时发生分解反应 在一定条件下能发生聚合反应 【例1】既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是(　　) A．通入足量溴水中 B．在空气中燃烧 C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．在一定条件下通入氢气 【例2】下列说法中，错误的是(　　) A．无论乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 A C 3、乙烯的用途 1.乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 2.在农业生产中用作 。 乙烯 植物生长调节剂 乙烯的工业制取原理 B 处 褪色　 C 处 褪色　 点燃D 火焰明亮，有黑烟 1、烯烃及其结构(1)烯烃：含有 碳碳双键 的烃类化合物。(2)官能团：名称为 碳碳双键 ，结构简式为 (3)乙烯的结构特点分子中碳原子采取 sp2 杂化，碳原子与氢原子间均形成 单键 (σ键)，碳原子与碳原子间以 双键 相连( 1 个σ键， 1 个π键)，键角约为 120° ，分子中所有原子都处于 同一平面内 。 二、烯烃的结构和性质 2、烯烃 （1）通式： 乙烯分子的结构 乙烯与乙烷相比少两个氢原子，C原子为满足4个价键，必须以碳碳双键形式存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？ 书写注意事项和结构简式的正误书写： 正：CH2＝CH2 H2C＝CH2 误：CH2CH2 CnH2n （2）物理性质 (1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐 升高 。(2)状态：常温下由 气态 逐渐过渡到 液态、固态 ，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈 气态 。(3)溶解性和密度： 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水 小 。 （3）化学性质 ①加成反应（与H2、Br2、HX、H2O等）： CH3－CH＝CH2＋H2 CH3CH2CH3 催化剂 CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br 使溴水褪色 CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH CH2==CH2＋HCl CH3CH2Cl。 烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 ②氧化反应： i.燃烧： ii.催化氧化： 火焰明亮，冒黑烟。 iii.与酸性KMnO4(aq)的作用： 2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO 催化剂 加热加压 5CH2＝CH2＋12KMnO4＋18H2SO4 10CO2 ↑ ＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O 使KMnO4溶液褪色 燃烧通式为CnH2n＋ O2 nCO2＋nH2O。 ③加聚反应 nCH2＝CH2 催化剂 －CH2－CH2－ [ ] n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样的聚合反应又叫做加聚反应。 【例3】写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式： nCH2=CHCH2CH3→ B、CH3CH=CHCH2CH3； C、CH2=CHCH=CH2； A、CH2=CHCH2CH3； －CH2－CH－ ▏ CH2CH3 [ ]n nCH3CH=CHCH2CH3→ CH3 ▏ －CH－CH－ ▏ CH2CH3 [ ]n nCH2=CHCH=CH2→ －CH2－CH＝CH－CH2－ [ ]n ⑴ 乙烷与氯气生成一氯甲烷的反应 ⑵ 乙烯与溴的反应 ⑶ 乙烯与水的反应 ⑷ 乙烯生成聚乙烯的反应 CH3CH3 + Cl—Cl → CH3CH2Cl + HCl 光 CH2=CH2 + Br—Br → BrCH2-CH2Br CH2=CH2 + H—OH → CH3-CH2OH nCH2=CH2———→ — CH2-CH2— 一定条件 n 取代反应 加成反应 加成反应 加聚反应 写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型及其分类依据 ＋Cl2 Cl Cl 1，2—加成 Cl ＋Cl2 Cl 1，4—加成 【资料卡片】 乙烯与乙烷结构的对比 分子式 C2H6 C2H4 结构式 键的类别 键角 键长（10-10米） 键能（kJ/mol） 空间各原子的位置 C－C 109º28ˊ 1.54 348 2C和6H不在同一平面上 C＝C 120º 1.33 615 2C和4H在同一平面上 3、烯烃的命名 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 3 2 1 CH2=CH—CH2—CH3 烯 物质类别 双键位置 丁 1 1 2 3 4 — 2,3-二乙基-1-己烯 CH3CH2CH2 C2H5 CH3CH2CHC=CH2 6 5 4 1,3 CH2＝CH－CH＝CH2 二 烯 物质类别 官能团位置 丁 1 2 3 4 官能团数目 - CH2—CH—C CH Br Br 4 3 2 1 3,4-二溴-1-丁炔 【例4】用系统命名法给下列有机物命名 CH3—C ≡ C—CH2—CH3 2-戊炔 CH3—CH=CH—CH3 2-丁烯 CH2＝CH—CH—CH3 CH3 3-甲基-1-丁烯 CH2=CH—CH—CH=CH—CH3 CH3 3-甲基-1，4-己二烯 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH C CH3 1 2 3 4 5 6 4-甲基-3-乙基-1-己炔 4、烯烃的顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 【形成条件】双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团只有这样才会产生顺反异构体。即a’  b’，a  b ，且 a＝a’、b＝b’ 至少有一个存在。 25 　　两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。 　　两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 顺反异构体的规定： 顺式结构 反式结构 概念 两个相同的原子或原子团排列在C=C键的同一侧的结构。(如顺-2-丁烯) 两个相同的原子或原子团排列在C=C键的两侧的结构。(如反-2-丁烯) 实例 及 性质 熔点：—139.3OC 沸点：4OC 相对密度：0.621 熔点：—105.4OC 沸点：1OC 相对密度：0.604 产生原因 由于C=C键不能旋转（否则就意味着C=C键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式不同所产生的异构现象。 产生条件 如每个双键碳原子链接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团的空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构。 相互关系 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 【例5】下列有机物不存在顺反异构体的是(　　) A．1,2­二氯乙烯　　　　 B．1,2­二氯丙烯 C．2­氯丙烯   D．2­氯­2­丁烯 【例6】下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　) A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 C A 【例7】下列物质中没有顺反异构的是哪些？ 1、1，2-二氯乙烯 2、1，2-二氯丙烯 3、2-甲基-2-丁烯 4、2-氯-2-丁烯 × √ √ √ 【例8】下列哪些物质存在顺反异构？ A、１，２－二氯丙烯　　 B、 2-丁烯 C、 丙烯　　　　　　　　D、 1-丁烯 AB $$