第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 章末整理与提升 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章　有机化合物的结构特点与研究方法   章末整理与提升 一、有机化合物的结构特点 1．有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 与碳原子相连 的原子数　　 结构示意 碳原子的杂化 方式　 碳原子与相邻原子形成的共价键 实例 反应类型 4 sp3 σ键 烷烃 取代反应 3 sp2 一个σ键和一个π键 烯烃 加成反应 2 —C≡C— sp 一个σ键和两个π键 炔烃 加成反应 2.共价键的极性与有机反应 共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 二、有机化合物的分类 碳骨架和官能团是认识有机化合物分类和性质的两个重要视角。 1．依据碳骨架分类 (1)依据碳骨架分类及实例 (2)芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 2．依据官能团分类 三、同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体。有机化合物的同分异构现象体现了有机化合物分子结构的复杂性。 四、研究有机化合物的基本方法 有机化合物的分离和提纯是测定其分子结构的基础，而对有机化合物分子结构的研究对于认识有机化合物的性质和进行人工合成具有重要的作用。 1．研究有机化合物的步骤和方法 2．有机化合物分子式、结构式的思维模型 [学科素养提升] 提升1　同系物、同分异构体 [例1]　现有下列几种有机化合物的结构简式： ①CH3CH==CHCH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH2OH ④CH3C≡CCH3 ⑤CH3CH2C≡CH ⑥ ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧ ⑨CH2==CH—CH==CH2 ⑩CH2==CHCH2CH2CH3 (1)互为同分异构体的是________________________(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是__________。 (3)属于位置异构的是______________________________________________________。 (4)属于官能团异构的是______________________________。 [答案]　(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨　(2)①②、②⑩　(3)③⑥、④⑤、①⑩　(4)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨、②⑧ 提升2　有机化合物的分类 [例2]　白藜芦醇的结构简式为 根据要求回答下列问题： (1)白藜芦醇的分子式为________。 (2)白藜芦醇所含官能团的名称为________。 (3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是________。 A．它属于链状烯烃 B．它属于脂环化合物 C．它属于芳香化合物 D．它属于烃的衍生物 (4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________。 ①碳的骨架和官能团种类不变　②两个苯环上都有官能团　③仅改变含氧官能团的位置 (5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________。 A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质 B．苯酚与白藜芦醇互为同系物 C．三者的组成元素相同 D．三者分子中碳、氧原子个数比相同 [解析]　(3)白藜芦醇含有氧，不属于烃类，A错误；白藜芦醇含苯环，属于芳香化合物，不是脂环化合物，B错误、C正确；白藜芦醇可以看成是烃类氢原子被—OH取代的产物，D正确。(4)依题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种，—OH在右边苯环上位置有3种，故同分异构体共有6×3＝18(种)，减去本身一种，还有17种。(5)白藜芦醇叫做醇，但不是醇，因其—OH与苯环直接相连，属于酚类，A错误；苯酚和白藜芦醇的通式不同，不属于同系物，B错误；它们都含碳、氢、氧三种元素，C正确；乙醇中碳、氧原子个数之比为2∶1，苯酚中碳、氧原子个数之比为6∶1，白藜芦醇中碳、氧原子个数之比为14∶3，D错误。 [答案]　(1)C14H12O3　(2)碳碳双键、羟基 (3)CD　 (4)17　 (或其他合理答案)　(5)C 提升3　研究有机化合物的一般方法 [例3]　两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下： 相对密度(20 ℃) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶 B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水 (1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用________(填字母)方法即可得到A。 a．重结晶 b．蒸馏 c．萃取 d．加水充分振荡，分液 (2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件________(填“是”或“否”)。已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为__________。 (3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为________，其官能团的名称为________。 (4)准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增重19.8 g和35.2 g。则混合物中A和B的物质的量之比为________。 [解析]　(1)由表格数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸点差异较大，除去A和B的混合物中的少量B得到A可采用的方法是蒸馏，答案选b。(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，二者的物质的量分别是0.3 mol和0.2 mol。消耗氧气6.72 L(标准状况下)，氧气的物质的量是＝0.3 mol，则有机物中氧原子的物质的量是0.3 mol＋0.2 mol×2－0.3 mol×2＝0.1 mol，所以该物质的最简式为C2H6O；由于分子中碳氢原子的个数是1∶3，已经达到饱和，所以若要确定其分子式，不需有其他条件，即实验式就是分子式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢原子，强度之比为3∶2∶1。则A的结构简式为CH3CH2OH。(3)B的相对分子质量为74，根据红外光谱，B中存在对称的甲基亚甲基和醚键，剩余的式量为74－16－15×2＝28，即为2个CH2，根据对称性，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。(4)A和B的化学式分别为C2H6O、C4H10O，设C2H6O、C4H10O的物质的量分别是x mol、y mol，则 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O 　x　　　　　　　2x　　3x C4H10O＋6O24CO2＋5H2O 　y　　　　　　　 4y　　5y 3x mol＋5y mol＝ 2x mol＋4y mol＝ 解得x＝0.2，y＝0.1，即物质的量之比为2∶1。 [答案]　(1)b　(2)C2H6O　否　CH3CH2OH (3)CH3CH2OCH2CH3　醚键　(4)2∶1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法   章末整理与提升 一、有机化合物的结构特点 1．有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 与碳原子相连 的原子数　　 结构示意 碳原子的杂化 方式　 碳原子与相邻原子形成的共价键 实例 反应类型 4 sp3 σ键 烷烃 取代反应 3 sp2 一个σ键和一个π键 烯烃 加成反应 2 —C≡C— sp 一个σ键和两个π键 炔烃 加成反应 2.共价键的极性与有机反应 共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 二、有机化合物的分类 碳骨架和官能团是认识有机化合物分类和性质的两个重要视角。 1．依据碳骨架分类 (1)依据碳骨架分类及实例 (2)芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 2．依据官能团分类 三、同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体。有机化合物的同分异构现象体现了有机化合物分子结构的复杂性。 四、研究有机化合物的基本方法 有机化合物的分离和提纯是测定其分子结构的基础，而对有机化合物分子结构的研究对于认识有机化合物的性质和进行人工合成具有重要的作用。 1．研究有机化合物的步骤和方法 2．有机化合物分子式、结构式的思维模型 [学科素养提升] 提升1　同系物、同分异构体 [例1]　现有下列几种有机化合物的结构简式： ①CH3CH==CHCH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH2OH ④CH3C≡CCH3 ⑤CH3CH2C≡CH ⑥ ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧ ⑨CH2==CH—CH==CH2 ⑩CH2==CHCH2CH2CH3 (1)互为同分异构体的是________________________(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是__________。 (3)属于位置异构的是______________________________________________________。 (4)属于官能团异构的是______________________________。 提升2　有机化合物的分类 [例2]　白藜芦醇的结构简式为 根据要求回答下列问题： (1)白藜芦醇的分子式为________。 (2)白藜芦醇所含官能团的名称为________。 (3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是________。 A．它属于链状烯烃 B．它属于脂环化合物 C．它属于芳香化合物 D．它属于烃的衍生物 (4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________。 ①碳的骨架和官能团种类不变　②两个苯环上都有官能团　③仅改变含氧官能团的位置 (5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________。 A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质 B．苯酚与白藜芦醇互为同系物 C．三者的组成元素相同 D．三者分子中碳、氧原子个数比相同 提升3　研究有机化合物的一般方法 [例3]　两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下： 相对密度(20 ℃) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶 B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水 (1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用________(填字母)方法即可得到A。 a．重结晶 b．蒸馏 c．萃取 d．加水充分振荡，分液 (2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件________(填“是”或“否”)。已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为__________。 (3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为________，其官能团的名称为________。 (4)准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增重19.8 g和35.2 g。则混合物中A和B的物质的量之比为________。 学科网（北京）股份有限公司 $$