第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

选修三.有机化学基础(周星星·化学） 第2课时 有机化合物中的共价键 一、共价键的类型 1．共价键的分类 2．有机化合物中的σ键与π键 σ 键 π 键 实例 　 形成过程 氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－H σ键与1个C－C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键 特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 对称性 轴对称 镜面对称 与有机反应类型的关系 含有C－H σ键，能发生取代反应，如：甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应 含有π键，能发生加成反应，如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应 注意 ①在有机物中，碳原子有4个价电子，价键总数为4(成键数目多) ②碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键 ③有机物中常见的共价键：、－C≡C－、、－C≡N、、苯环 ④单键可以旋转而(或三键)不能旋转 ⑤多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合 ⑥在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，连接在双键、三键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子 【对点训练1】 1．在乙烯分子中有σ键和π键，下列说法不正确的是(　　) A．中心原子采用sp2杂化 B．乙烯分子中有4个σ键和2个π键 C．杂化轨道形成σ键，未杂化的2p轨道形成π键 D．乙烯分子中所有原子一定在同一平面 2．下列关于σ键和π键的理解错误的是(　　) A．σ键一般能单独形成，而π键一般不能单独形成 B．σ键可以绕键轴旋转，π键一定不能绕键轴旋转 C．CH3－CH3、CH2==CH2、CH≡CH中σ键都是C－C键，所以键能都相同 D．碳碳双键中有一个σ键，一个π键，碳碳三键中有一个σ键，两个π键 3．下列分子中，既有非极性键又含有π键的分子是(　　) A．C2H4Cl2 B．HCHO C．H2O D．CH2==CH－CH3 4．某有机物的结构简式为CH2==CHC≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　) A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 5．下列关于苯乙炔的说法错误的是(　　) A．该分子有8个σ键和5个π键 B．该分子中碳原子有sp和sp2杂化 C．该分子中存在非极性键 D．该分子中有8个碳原子在同一平面上 6．世界卫生组织(WHO)宣布，将新型冠状病毒感染的肺炎疫情列为国际关注的突发公共卫生事件。防疫专家表示，医用酒精、含氯消毒剂(如“84”消毒液)等可以有效杀灭病毒。关于酒精和含氯消毒剂的有关说法正确的是(　　) A．乙醇分子中与羟基相连的C原子是sp2杂化，另一个C原子是sp3杂化 B．乙醇是非极性分子，可与水以任意比例互溶 C．1个HClO分子中含有2个σ键 D．1个乙醇分子中含有6个σ键，1个π键 二、共价键的极性与有机反应 1．共价键的极性与反应活性 ①不同的成键原子间电负性不同，共用电子对会发生偏移，电负性差值越大，共用电子对偏移程度越大。 ②偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 ③因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 （1）．乙醇、H2O与Na反应 实验过程 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大)，观察现象 实验装置 实验现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在水底，反应平稳 化学方 程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 解释 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 实验结论 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 （2）．乙醇与HBr反应 (1)化学方程式： (2)反应类型：取代反应 (3)反应机理：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在反应中C－O键发生了断裂 2．有机反应特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂 【对点训练2】 1．下列说法不正确的是(　　) A．乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇中H－O的极性弱 B．乙醇的酯化反应断裂的化学键是C－O σ键 C．乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C－O D．有机反应一般反应速率较小，产物较复杂 2．下列说法错误的是(　　) A．一般情况下，仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般情况下，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 3．乙醇分子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于(　　) A．①处 B．②和⑤处 C．③处 D．④处 4．下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是(　　) A．CH3－O－CH3 B．CH2==CHCH3 C． D． 三、多角度认识有机物的分子组成与结构 1．表示方法：分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填充模型等 种类 含义 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“－”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成－CHO、－COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间填充模型： 注意 有机物键线式书写时的注意事项： ①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机物，只忽略C－H键，其余的化学键不能忽略 ②碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子) ③由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子 2．饱和烃与不饱和烃的区别 (1)饱和烃：只含单键的烃，如烷烃 (2)不饱和烃：含有、—C≡C—或的烃。如烯烃、炔烃、芳香烃 【对点训练3】 1．下列表示不正确的是(　　) A．乙烯的结构式： B．甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2 C．2－甲基丁烷的键线式： D．甲基的电子式： 2．下列有关物质的表达式正确的是(　　) A．乙炔分子的球棍模型： B．羟基的电子式： C．2－氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式： 3．下列化学用语错误的是(　　) A．羟基的电子式： B．乙烯的结构简式：CH2CH2 C．乙酸的分子式：C2H4O2 D．2－丁烯的键线式： 4．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： ①　 ②　 ③CH3CH3　 ④　 ⑤ ⑥ 　 ⑦　 ⑧ ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中，属于结构式的为__________(填序号，下同)，属于键线式的为__________，属于空间填充模型的为__________，属于球棍模型的为________ (2)写出物质⑨的分子式：__________ (3)写出物质⑩中官能团的电子式：_____________、_______________ (4)物质②的分子式为__________ (5)物质⑥分子中所有的碳原子________(填“能”或“不能”)同时在一个平面上 1．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是(　　) A．烷烃中的化学键均为σ键 B．CH3NH2中C－H的极性比N－H的极性弱 C．乙烯分子中含有极性键和非极性键 D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 2．下列说法不正确的是(　　) A．π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成 B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C．σ键和π键的强度不同 D．乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键 3．有人认为化合物中数量、品种最多的是ⅣA族的碳的化合物，下列关于其原因的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质非常活泼，易跟多种原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合 4．下列关于丙烯(CH3－CH==CH2)的说法错误的是(　　) A．丙烯分子中有8个σ键、1个π键 B．丙烯分子中3个碳原子都采取sp3杂化 C．丙烯分子中存在非极性键 D．丙烯分子中最多有7个原子在同一平面 5．下列分子中仅含有σ键不含有π键的是(　　) A．CH3CH3 B．N2 C．C2H4 D．CO2 6．已知有机物a和b的结构简式分别为和。下列说法正确的是(不考虑立体异构)(　　) A．a分子中含有6个σ键，2个π键 B．a与苯互为同分异构体 C．b可使溴水褪色，反应时π键断裂 D．b中所有碳原子可能在同一平面上 7．光气(COCl2)，又称碳酰氯，常温下为无色气体，有剧毒。光气化学性质不稳定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气：2CHCl3＋O22HCl＋2COCl2。下列说法正确的是(　　) A．CHCl3的空间结构为正四面体 B．COCl2为平面形分子，中心C原子采用sp2杂化 C．CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构 D．CHCl3是手性分子，存在对映异构体 8．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是(　　) A．分子中两个碳原子都以单键相连 B．分子中都含有6个性质相同的氢原子 C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子 9．下列化学用语的表达正确的是(　　) A．和更能反映甲烷的分子结构 B．羟基的电子式： C．羰基硫(COS)的结构式：O==C==S D．乙醚的化学式为：C2H6O 10．下列说法正确的是(　　) A．羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式 B．乙醇的官能团是—OH，乙醇是含—OH的化合物 C．常温下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2 D．乙醇分子中键的极性比－O－H键的极性强 11．下列化学用语正确的是(　　) A．全氟丙烷的球棍模型： B．丙醛的键线式： C．次氯酸钠的电子式 D．异丙醇的结构简式：CH3CH(OH)CH3 12．下列说法正确的是(　　) A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C==CH2 B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键 C．乙烯分子中有4个σ键1个π键 D．乙醇的键线式为 13．某有机化合物为，下列关于该有机化合物的叙述正确的是(　　) A．以上表示方法为结构式 B．该有机物的分子式为C13H19Cl C．该物质含有两种官能团 D．该物质属于芳香烃 14．关于乙醇的说法中正确的是(　　) A．乙醇结构中有－OH，所以乙醇溶解于水可以电离出OH－而显碱性 B．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性 C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 D．乙醇与钠反应放出H2，所以乙醇羟基上的氢原子比其他氢原子活泼 15．下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是(　　) A．乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应 B．乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 C．钠沉在乙醇的底部而浮在水面，说明乙醇的密度＜钠的密度＜水的密度 D．相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应，同温同压下产生氢气的体积相同 16．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) 乙酸 水 乙醇 CH3－CH2－OH A．羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 17．下列说法中正确的是(　　) A．醇的官能团是羟基 B．羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和结构式 C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃 D．乙醇与钠反应生成氢气，此现象说明乙醇具有酸性 18．氯仿(CHCl3)是一种常用麻醉剂，保存不慎易被氧化产生剧毒物光气()：2CHCl3＋O22HCl＋2COCl2，下列说法不正确的是(　　) A．CHCl3分子为含极性键的非极性分子 B．COCl2分子中含有3个σ键 C．COCl2分子中所有原子的最外层电子都满足8电子稳定结构 D．使用前可用硝酸银稀溶液检验氯仿是否变质 19．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．该物质含有3种官能团 B．该物质中C－O键、O－H键在化学反应中易断裂 C．该物质中碳原子采取两种杂化方式 D．该物质属于脂环烃 20．2020年，一场突如其来的新型冠状病毒肺炎疫情让我们谈“疫”色变。研制药物，保护人民健康时间紧迫。药物利托那韦治疗新型冠状病毒肺炎临床研究进展顺利。以下是利托那韦的结构，有关利托那韦的说法错误的是(　　) A．分子式为C37H48N6O5S2 B．分子中既含有σ键又含有π键 C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼 D．分子中含有苯环，属于芳香烃 21．已知下列物质：①CH4　②CH≡CH　③CH2==CH2　④　⑤CCl4，其中，只含有极性键的是________，既含有极性键又含有非极性键的是________；既含单键又含双键的是________ 22．有下列物质：①CH3CH3　②CH3－CH===CH－CH3 ③CH3－C≡CH　④CH3CH2OH。请思考回答： (1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号) (2)②分子中σ键与π键的个数比为________ (3)②③分子中碳原子的杂化类型有________ (4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键 (5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键 23．丙烯(CH3CH==CH2)的键线式为，写出下列几种有机化合物的键线式的分子式： (1)____________ (2)____________ (3)____________ 24．科学家在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的结构模型如图所示。 (1)X的分子式为_____________ (2)X分子中每个碳原子均形成4个共价键，则1个X分子中含有________个σ键，______个π键 (3)1 mol X在一定条件下可与________mol H2发生反应 (4)该分子碳原子的杂化类型为________ 25．某有机物的结构如图所示，根据该有机物的结构回答下列问题 (1)该物质的1个分子中含有_____个不饱和碳原子 (2)分子中的单键分别为________________________(写名称，下同)；分子中的双键分别为__________________；1个分子中三键的数目为________ (3)写出两种极性键：________________________；写出两种非极性键：________________________ 答案及解析 【对点训练1】 1．B。解析：乙烯分子中C原子上含有3个σ键，中心原子采用sp2杂化，故A正确；乙烯分子中含有一个双键和4个单键，则含有5个σ键和1个π键，故B错误；在乙烯分子中杂化轨道形成σ键，未杂化的2p轨道形成π键，故C正确；乙烯分子中中心原子采用sp2杂化，属于平面结构，所以乙烯分子中所有原子一定在同一平面，故D正确；故选B。 2．C。解析：σ键可以单独形成，且可以绕键轴旋转，而π键不能单独形成也不能绕键轴旋转，A、B两项正确；C项三种物质中σ键为C—C键和C—H键，C错误。 3．D。解析：CH2==CH—CH3中存在C==C、C—C非极性键，C==C中含有π键。 4．B。解析：单键全部为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个σ键和2个π键，故该有机物分子中含有σ键的数目为7，π键的数目为3。 5．A。解析：苯乙炔分子中含有14个σ键，苯环中有1个大π键，—C≡C—键中有2个π键，故共含有3个π键，故A错误；苯环中碳原子都采取sp2杂化，碳碳三键碳原子采取sp杂化，该分子中碳原子有sp和sp2杂化，故B正确；同种原子间形成的共价键为非极性键，该分子中碳原子间形成非极性键，故C正确；苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此该分子中有8个碳原子在同一平面上，故D正确。 6．C。解析：由乙醇的结构式()可知，分子中两个碳原子均形成4个单键，即4个σ键，没有孤电子对，两个碳原子均采取sp3杂化，故A、D错误；乙醇为极性分子，水也是极性分子，且乙醇分子与水分子之间能形成氢键，因此乙醇能与水以任意比例互溶，故B错误；由HClO的结构式H—O—Cl可知，1个HClO分子中含有2个σ键，故C正确。 【对点训练2】 1．B。解析：乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—H σ键。 2．C 3．A。解析：乙醇分子中氢氧键极性较强，与金属钠反应时断裂，即①处断裂。 4．C。解析：B中碳碳双键中含有一个π键，可以发生加成反应，不能与钠反应；C中H—O的极性强，可以与钠反应，同时含有碳碳双键，可以发生加成反应；D中无π键，不能发生加成反应。 【对点训练3】 1．B。解析：乙烯的分子式为C2H4，结构式为，A正确；甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3，B错误；2－甲基丁烷的结构简式为，键线式为，C正确；甲基为电中性基团，电子式为，D正确。 2．C。解析：球棍模型中应用短棍表示化学键，故A错误；羟基是电中性的，故B错误；丙烯分子中有3个碳原子，而给出的键线式结构是4个碳原子，故D错误。 3．B 4．(1)⑩　②⑥⑨　⑤　⑧　 (2)C11H18O2 (3)　　 (4)C6H12　 (5)不能 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12。 1．D。解析：N的电负性强于C，则N－H的极性强于C－H的极性，B正确；丙炔分子中单键都是σ键，三键中含有1个σ键和2个π键，所以1个丙炔分子中含有6个σ键、2个π键，D错误。 2．B。解析：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B项错误；σ键和π键因轨道重叠程度不同，所以强度不同，C项正确；乙烷分子中的共价键均为单键，单键均为σ键，乙烯分子中含碳碳双键，双键中有1个π键和1个σ键，D项正确。 3．B。解析：碳四价理论是有机化学中的基础理论，4次成键机会造成多种成键方式，使由碳形成的有机物丰富多彩。 4．B。解析：丙烯分子中含有6个C—H键、1个C—C键和1个C==C键，其中C－C键、C－H键均为σ键，C==C键中有1个σ键和1个π键，则丙烯分子中有8个σ键和1个π键，A正确；甲基C原子采取sp3杂化，双键C原子采取sp2杂化，B错误；同种非金属元素原子之间形成非极性键，则丙烯分子中碳原子间存在非极性键，C正确；碳碳双键为平面结构，甲基为四面体结构，通过单键旋转，丙烯分子中最多有7个原子在同一平面上，D正确。 5．A 6．C。解析：a分子中含有14个σ键，2个π键，A项错误；a的分子式为C6H8，苯的分子式为C6H6，二者不互为同分异构体，B项错误；b分子中含有碳碳双键，与溴发生加成反应时，π键断裂，C项正确；b分子中有饱和C原子，则所有C原子不可能在同一平面上。 7．B。解析：A项，CHCl3为四面体结构；C项，H原子最外层满足2电子稳定结构；D项，CHCl3不存在手性碳原子，故不存在对映异构。 8．B。解析：乙醇分子里的6个氢原子不是完全相同的，羟基氢原子与其他5个氢原子的活泼性不同。 9．C。解析：A.空间填充模型比球棍模型更能真实的反映分子结构，A项错误；B.羟基呈电中性，B项错误；C.羰基硫与CO2互为等电子体，价键特征相似，C项正确；D.乙醚的化学式为C4H10O，D项错误；故选C。 10．B。解析：羟基的化学式是－OH，电子式是，氢氧根的化学式是OH－，电子式是，所以A选项错误；1 mol乙醇与足量的Na反应可以生成0.5 mol H2，但在常温下不是11.2 L，C选项错误；乙醇分子中－O－H键的极性更强，D选项错误。 11．D。解析　A.F的原子半径比C小，全氟丙烷的球棍模型应为，A错误；B.键线式中每个拐点或终点均表示有1个碳原子，是丁酮的键线式，丙醛的键线式为，B错误；C.次氯酸钠属于离子化合物由阴阳离子构成，其电子式应为：，C错误；D.异丙醇中羟基在中间碳原子上，即2－丙醇，其结构简式为：CH3CH(OH)CH3，D正确。 12．A 13．C。解析：图示为该有机化合物的键线式，分子式为C13H17Cl，有机化合物分子中含有碳碳双键和碳氯键两种官能团，该物质含有氯元素，所以不属于芳香烃。 14．D。解析：乙醇是非电解质，既不属于碱也不属于酸，不能电离出OH－；B项中，属于酯化反应不是酸碱中和反应。 15．D。解析：乙醇和水的摩尔质量(相对分子质量)不同，同质量的乙醇和水的物质的量不同，与钠反应时产生氢气的体积不同。 16．D。解析：与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度；乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。 17．A。解析：决定有机物化学性质的原子或原子团叫做官能团，羟基决定醇的化学性质，故醇的官能团为羟基，A正确；羟基的结构为—OH，与氢氧根的结构不同，氢氧根呈负电性，而羟基不带电，故二者化学式和结构式不同，B错误；一些含有O元素的有机物在氧气中燃烧也生成二氧化碳和水，例如乙醇，C错误；乙醇可以和Na反应说明醇羟基中的H原子较为活泼，但乙醇为非电解质不能发生电离，故乙醇不具有酸性，D错误。 18．A。解析：A.CHCl3中含C—H键和C—Cl键，C—H键和C—Cl键都是极性键，CHCl3为四面体形分子，分子中正电中心和负电中心不重合，CHCl3为极性分子，A项错误；B.单键是σ键，双键中有1个σ键和1个π键，根据COCl2的结构式知，COCl2分子中含有3个σ键、1个π键，B项正确；C.COCl2的电子式为，COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构，C项正确；D.CHCl3不会电离出Cl－，HCl在水溶液中会电离出H＋和Cl－，使用前向氯仿中加入AgNO3稀溶液，若产生白色沉淀表明氯仿变质，若无明显现象表明氯仿没有变质，D项正确；答案选A。 19．D。解析：该物质含有羧基、羰基、羟基3种官能团，A正确；该物质中C—O键、O—H键极性较强，在化学反应中容易断裂，B正确；该物质中含有甲基、亚甲基和次甲基，碳原子采取sp3杂化，还含有C===O键，碳原子采取sp2杂化，C正确；该物质含有O元素，为烃的衍生物，D错误。 20．D【详解】A．由结构简式可知，利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2，故A正确； B．由结构简式可知，利托那韦分子中含有单键、双键、苯环等结构，单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，苯环中两种键都含，则分子中既含有σ键又含有π键，故B正确； C．由结构简式可知，利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性，化学性质比较活泼，故C正确； D．由结构简式可知，利托那韦分子中含有羟基、酯基、酰胺基等官能团，属于利托那韦属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故D错误； 故选D。 21．①⑤　②③④　③ 解析：CH4中只含有C—H键，C—H为极性键；CH≡CH中含有—C≡C—键(非极性键)与C—H键(极性键)；CH2==CH2中含有非极性键C—H键和极性键C—H键；苯中碳和碳之间是非极性键，C—Cl键是极性键；CCl4中只含有极性键C—Cl键。 22．(1)①④　 (2)11∶1　 (3)sp3、sp2、sp　 (4)O－H　 (5)C－O 23．(1)C4H8　 (2)C3H4O　 (3)C9H14O 解析：每一个拐点或端点均表示一个碳原子，不足4条键的用氢原子补足，可得其分子式分别为C4H8、C3H4O、C9H14O。 24．(1)C5H4　 (2)10　2　 (3)2　 (4)sp2、sp3 25．(1)4 (2)碳氢键、碳氯键、碳硫键、碳碳单键　碳氧双键、碳碳双键　1 (3)碳氢键、碳氯键、碳硫键、碳氧双键、碳氮三键(写两种即可)　碳碳单键、碳碳双键 解析：(1)根据饱和碳原子和不饱和碳原子的定义可以判断1个该物质分子中含有1个饱和碳原子，4个不饱和碳原子。(2)该物质分子中含有的单键分别是碳氢单键(4个)、碳氯单键(1个)、碳硫单键(2个)、碳碳单键(2个)；双键分别是碳氧双键(1个)、碳碳双键(1个)；三键是碳氮三键(1个)。(3)含有的极性键有碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮三键；含有的非极性键为碳碳单键、碳碳双键。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $$