第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时 有机化合物中的共价键

一、共价键的类型

1．共价键的分类

2．有机化合物中的σ键与π键

	σ 键	π 键
实例
形成过程	氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠	两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－H σ键与1个C－C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键
特点	通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏	π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
对称性	轴对称	镜面对称

与有机反应类型的关系

含有C－H σ键，能发生取代反应，如：甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应

含有π键，能发生加成反应，如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应

 

注意

【对点训练1】

1．在乙烯分子中有σ键和π键，下列说法不正确的是(　　)

A．中心原子采用sp2杂化                            B．乙烯分子中有4个σ键和2个π键

C．杂化轨道形成σ键，未杂化的2p轨道形成π键        D．乙烯分子中所有原子一定在同一平面

2．下列关于σ键和π键的理解错误的是(　　)

A．σ键一般能单独形成，而π键一般不能单独形成

B．σ键可以绕键轴旋转，π键一定不能绕键轴旋转

C．CH3－CH3、CH2==CH2、CH≡CH中σ键都是C－C键，所以键能都相同

D．碳碳双键中有一个σ键，一个π键，碳碳三键中有一个σ键，两个π键

3．下列分子中，既有非极性键又含有π键的分子是(　　)

A．C2H4Cl2              B．HCHO               C．H2O           D．CH2==CH－CH3

4．某有机物的结构简式为CH2==CHC≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　)

A．6、3            B．7、3                C．7、4            D．6、4

5．下列关于苯乙炔的说法错误的是(　　)

A．该分子有8个σ键和5个π键

B．该分子中碳原子有sp和sp2杂化

C．该分子中存在非极性键

D．该分子中有8个碳原子在同一平面上

6．世界卫生组织(WHO)宣布，将新型冠状病毒感染的肺炎疫情列为国际关注的突发公共卫生事件。防疫专家表示，医用酒精、含氯消毒剂(如“84”消毒液)等可以有效杀灭病毒。关于酒精和含氯消毒剂的有关说法正确的是(　　)

A．乙醇分子中与羟基相连的C原子是sp2杂化，另一个C原子是sp3杂化

B．乙醇是非极性分子，可与水以任意比例互溶

C．1个HClO分子中含有2个σ键

D．1个乙醇分子中含有6个σ键，1个π键

 

二、共价键的极性与有机反应

1．共价键的极性与反应活性

①不同的成键原子间电负性不同，共用电子对会发生偏移，电负性差值越大，共用电子对偏移程度越大。

②偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。

③因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。