第七章 有机化合物【知识清单】-2024-2025学年高一化学单元速记·巧练（人教版2019必修第二册）

第七章 有机化合物 01 思维导图 02 考点速记 第1节 认识有机化合物 1、 有机化合物中碳原子的成键特点 1．有机化合物 （1）有机化合物的组成元素 ①有机物中一定含有 碳元素 ，常含有 氢 、 氧 元素，有的还含有 氮 、 硫 、磷 、 卤素 等。 ②含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为 无机物 。 （2） 甲烷 是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为 CH4 ，电子式为 ，结构式为 。 2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点 （1）机物中，碳原子可以形成 4个 共价键。 （2）碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有 单键（） 、 双键（） 、 三键（－C≡C－） 。 ②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环（且可带支链），如图所示。 （3）有机物结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 2、 烷烃的结构 1. 甲烷的结构 （1）空间结构是 正四面体 结构， 碳原子 位于正四面体的中心， 4个氢原子 位于4个顶点上。 （2）分子中的4个C－H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，为 109°28′ 。 2．烷烃 （1）结构特点：碳原子之间都以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和” （2）示例 烷烃 乙烷 丙烷 十一烷 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3（CH2）9CH3 分子式 C2H6 C3H8 C11H24 （3）链状烷烃分子通式： CnH2n＋2 . （4）烷烃的一般命名 ①方法 碳原子数 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 n＞10 相应汉字数字 ②示例：C4H10称 丁烷 ，C8H18称 辛烷 ，C12H26称 十二烷 。 3．同系物 （1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互称为同系物。 （2）示例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 4．同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体： 具有同分异构现象的化合物 互称为同分异构体。 （3）C4H10的同分异构体： CH3CH2CH2CH3 和 CH3－CH3 ，其名称分别为 正丁烷 和异丁烷 。 三、 链状烷烃的存在和物理性质 1．存在 （1）天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 甲烷 （2）“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的 烷烃 。 2．物理性质 第二节 乙烯与有机高分子材料 一． 乙烯的物理性质与组成结构 1．物理性质 色态 气味 密度 溶解性 无色气体 稍有气味 比空气略小 难溶于水 2．分子结构 3．乙烯的应用 （1） 乙烯 是石油化学工业重要的基本原料，可以合成有机高分子材料、药物等。 （2） 乙烯 的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 （3） 乙烯 还可以调节植物生长。 二． 乙烯的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①化学反应：C2H4+3O22CO2+2H2O ②实验现象：火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 （2）酸性高锰酸钾溶液 ①反应产物：乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为 CO2 。 ②实验现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色 2．加成反应 （1）概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （2）乙烯与Br2加成 ①化学反应： CH2＝CH2+Br2CH2Br－CH2Br ②实验现象： 溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色 （3）乙烯与H2加成： CH2＝CH2+H2CH3CH3 （4）乙烯与H2O加成 ①化学反应： CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②反应应用：工业上制取酒精（乙醇） 3．聚合反应 （1）概念：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，称为 加成聚合反应 ，简称 加聚反应 。 （2）反应： n CH2＝CH2CH2－CH2n （3）相关概念 ① 单体 ：能合成高分子的小分子物质 ② 链节 ：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 ③ 聚合度 ：链节的数目，通常用n表示。 3． 烃及其分类 1．烃：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为 烃 。 2．烃的分类 4． 烃的分子结构 1．甲烷和乙烯、乙炔的分子结构 物质 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 碳碳键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH 空间结构 正四面体形 平面结构 直线结构 是否饱和 饱和 不饱和 不饱和 2．苯的分子结构 （1）分子式为 C6H6 ，结构式为 ，结构简式为 或 。 （2）在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。 5． 有机高分子材料 1．分类 （1）天然有机高分子材料： 棉花 、 羊毛 、 天然橡胶 （2）合成有机高分子材料： 塑料 、 合成纤维 、 合成橡胶 、 黏合剂 、 涂料 等 2．塑料 （1）主要成分： 合成树脂 ，如 聚乙烯 、 聚丙烯 、 聚氯乙烯 等 （2）添加剂： ① 增塑剂 ：提高塑料的塑性 ② 防老剂 ：防止塑料老化 ③ 增强材料 ：增强塑料的强度 ④ 着色剂 ：使塑料呈现各种颜色 （3）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等 （4）常见塑料 名称 符号 结构简式 聚乙烯 PE CH2－CH2n 聚氯乙烯 PVC CH2－n 聚苯乙烯 PS 聚四氟乙烯 PTFE CF2－CF2n 聚丙烯 PP CH2－n 有机玻璃 PMMA 电玉 UF HHN－－NHCH2nOH 3．橡胶 （1）天然橡胶 ①主要成分： 聚异戊二烯（CH2－CH－CH2n） ，单体是 CH2＝CH＝CH2 ②结构：线型结构 ③性能：弹性好，强度和韧性差 （2）合成橡胶 ①丁苯橡胶：，单体是CH＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2 ②顺丁橡胶：CH2－CH＝CH－CH2n，单体是 CH2＝CH－CH＝CH2 ③氯丁橡胶：CH2－CH－CH2n，单体是 CH2＝－CH＝CH2 （3）特种橡胶 ① 硫化橡胶 ：网状结构，强度、弹性、韧性、化学稳定性好 ② 氟橡胶 ：耐热，耐酸、碱腐蚀 ③ 硅橡胶 ：耐高温和严寒 4．纤维 （1）天然纤维 ①纤维素类：棉花、麻 ②蛋白质类：羊毛、蚕丝 （2）化学纤维 分类 再生纤维 合成纤维 原料 纤维素、蛋白质 石油、天然气、煤 代表物 黏胶纤维、大豆蛋白纤维 丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶 性能 强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀 第3节 乙醇与乙酸 1． 乙醇的物理性质、组成结构和烃的衍生物 1．乙醇的物理性质 （1）俗名：乙醇 （2）色味态：无色、有特殊香味的液体 （3）密度： 比水的小 （4）沸点：低，易挥发 （5）溶解性：能与水以任意比互溶 2．乙醇的分子结构 3．烃的衍生物 （1）概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 （2）母体化合物 CH3CH2OH CH3Cl CH2Cl2 BrCH2CH2Br CH3CH3 CH4 CH4 CH3CH3 4．官能团 （1）定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。 （2）实例 ①CH2＝CH2的官能团：名称为 碳碳双键 ，符号为 ②CH≡CH的官能团：名称为 碳碳三键 ，符号为 －C≡C－ ③CH3CH2OH的官能团：名称为 羟基 ，符号为 －OH 2． 乙醇的化学性质及其应用 4．乙醇的氧化反应 （1）可燃性 ①反应：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ②现象： 产生淡蓝色火焰 （2）催化氧化： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （3）酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 ① CH3CH2OHCH3COOH ，酸性高锰酸钾溶液 紫红色 褪去 ② CH3CH2OHCH3COOH ，酸性重铬酸钾溶液由 橙红色 变成 灰绿色 5．乙醇与钠反应 （1）反应： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （2）反应类型： 置换反应 ，非取代反应 （3）现象： 钠沉入试管底部，缓慢反应，冒气泡，钠在酒精中上下移动 6．乙醇的用途 （1）用作燃料 （2）重要的有机化工原料和溶剂 （3）医用酒精：体积分数为75%的乙醇溶液 3． 乙酸 1．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于 水和乙醇 易挥发 注意：当温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成类似冰的晶体，故纯净的乙酸又名 冰醋酸 。 2．分子结构 3．化学性质 （1）弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+ （2）燃烧反应：C2H4O2+2O22CO2+2H2O （3）酯化反应 ①反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ②反应本质：是一种 取代反应 ③反应特点：是一种 可逆反应 ④为了提高酯化反应的速率，一般需 加热 ，并加入浓硫酸等 催化剂 。 第四节 基本营养物质 1． 糖类 1．基本营养物质 2．糖类的组成 （1）俗名： 碳水化合物 ，大多数糖可用通式 （C）n（H2O）m 表示 （2）糖的分子式不一定都符合（C）n（H2O）m，如脱氧核糖 C5H10O4 （3）符合（C）n（H2O）m的有机物不一定是糖，如CH3COOH 3．糖类的分类 类别 糖 分子式 相互关系 单糖 葡萄糖 C6H12O6 同分异构体 果糖 二糖 蔗糖 C12H22O11 同分异构体 麦芽糖 乳糖 多糖 淀粉 （C6H10O5）n 非同分异构体 纤维素 4．糖类代表物的存在 （1） 葡萄糖 和 果糖 存在于水果和蜂蜜中。 （2） 蔗糖 存在于甘蔗和甜菜中； 乳糖 存在于哺乳动物的乳汁中。 （3） 淀粉 存在于植物的种子或块根中； 纤维素 存在于植物的茎和叶中。 2． 糖的结构、性质及应用 1．葡萄糖的结构和性质 （1）分子结构 （2）物理性质：有甜味的无色晶体，能溶于水 （3）特征反应 ①葡萄糖产生砖红色沉淀 ②葡萄糖产生光亮的银镜 2．糖的水解反应 （1）单糖：不水解 （2）二糖 ①蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖） ②麦芽糖：C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖） （3）多糖 ①淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖） ②纤维素：（C6H10O5）n（纤维素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖） 3．淀粉的特征反应： 淀粉遇碘变蓝 。 4．淀粉、纤维素在人体内的变化 （1）淀粉在人体内的变化：在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，葡萄糖在人体内氧化的化学方程式为 C6H12O6+6O26CO2+6H2O 。 （2）纤维素在人体内的变化：人体内没有 纤维素水解酶 ，无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激肠道蠕动，有助于消化和排泄。 5．糖类在生产、生活中的应用 制酒精的反应： C6H12O6（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2↑ 03 素养提升 ◆判断正误 1、 判断下列说法的正误，并说明原因。 说法 正误及解释 1 饱和碳原子不能发生化学反应 错误。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等。 2 碳原子只能与碳原子形成不饱和键。 错误。 碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键。 3 五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 错误。五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键。 4 碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键。 错误。碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定。 5 乙烷与丙烷互为同分异构体。 错误。乙烷与丙烷互为同系物。 6 同分异构体之间的转化是化学变化。 正确。 同分异构体为不同的物质，其之间的转化为化学变化。 7 分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 错误 。分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质的结构不一定相似，如环丙烷和乙烯，它们不互为同系物。 8 在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗2mol氧气。 错误。烷烃分子中，每增加一个碳原子，即增加一个“CH2”原子团，根据关系式：CH2~CO2~H2O~O2，则1mol CH2完全燃烧时，多消耗1.5molO2。 9 鉴别CH4、CO、H2三种无色气体的方法是：点燃－－罩上小烧杯－－加入澄清石灰水。 正确。根据燃烧后的产物来判断，甲烷燃烧后生成CO2和H2O，氢气燃烧后生成H2O，CO燃烧后生成CO2。在燃烧的火焰上方罩一个干燥的小烧杯，出现水雾的是甲烷和氢气，没有水雾的是CO；然后在有水雾的两个小烧杯里加入澄清石灰水，出现浑浊的是甲烷，无现象的是H2。 10 有机物是含碳的化合物；不论是尿素［CO（NH2）2］，还是碳铵（NH4HCO3）及CO2都是有机物。 错误。 CO2不是有机物。 11 蒸馏水不能鉴别甲烷和乙烯。 正确 。甲烷和乙烯都不溶于水，故水不能鉴别。 12 1molCH2＝CH2先与H2发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗3mol Cl2 错误。CH2＝CH2+H2CH3CH3，CH3CH3+6Cl2CCl3CCl3+6HCl，最多消耗Cl26mol。 二、判断下列说法的正误，并说明原因： 说法 正误及解释或改正 1 合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。 正确。天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品，发生的是化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。 2 天然橡胶的化学成分是异戊二烯. 错误 。天然橡胶的化学成分是聚异戊二烯. 3 下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是橡皮筋 错误。橡胶本身的弹性良好，但强度较差，而橡胶制品的硫化程度越高，强度越大，但弹性越差；再从生活经验可知，橡皮筋、普通气球、乳胶手套都需要有较大的弹性。 4 由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过蒸馏的方法除去。 错误。乙醇和水互溶，可以采用蒸馏的方法分离，主要原因是因为沸点不同，与密度无关。 5 乙烯与水加成可生成乙醇，可用于制饮用白酒。 错误。乙烯与水加成可生成乙醇，工业上利用乙烯直接水化法制得的乙醇中往往含有对人体有害的杂质，不能用于制饮用白酒。 6 乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色. 错误。乙酸中的碳氧双键不能使溴水褪色。 7 葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量. 正确。葡萄糖发生氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量。 【易错集锦】 1. 混淆同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 点拨：理解同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念，能准确的区别对应关系。 【例题】下列说法正确的是 A．和互为同素异形体 B．和互为同系物 C．H、D、T互为同位素 D．有和两种同分异构体 【答案】C 【解析】A．和是同种单质，不互为同素异形体，A错误； B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；和分别为炔烃、链状烷烃，不互为同系物，B错误； C．具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核素互为同位素；H、D、T互为同位素，C正确； D．甲烷为正四面体构型，有一种结构，无同分异构体，D错误； 故选C。 2. 混淆加成反应和取代反应中消耗卤素单质的物质的量关系 点拨：加成反应主要关系来自于碳碳双键或者碳碳三键与卤素单质发生加成反应，一个双键消耗一个卤素单质，一个三键消耗2个卤素单质。取代反应主要来自于氢原子与卤素单质的取代反应，一个氢原子消耗一个卤素单质。 【例题】在光照条件下，与能发生取代反应。若将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷，且四种有机取代物的物质的量之比为：，则消耗的为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】根据题目可知，将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷时，四种有机取代物的物质的量之比为：，根据C原子守恒，得到的，同理得到、、，在烷烃的取代中，只能取代原子换上原子，所以根据取代后的Cl原子守恒，要得到以上物质的量的产物需要消耗的；所以四个选项中B符合题意。 故答案为：B。 3. 混淆了烷烃和烯烃的化学性质 点拨：烷烃只能发成氧化反应和取代反应，取代反应条件要求是光照与纯净的卤素单质反应。烯烃可以与O2和高锰酸钾发生氧化反应，与卤素单质的水溶液或者四氯化碳溶液发生加成反应，还能发生加聚反应。 【例题】下列关于有机物的鉴别、除杂或制备的说法正确的是 A．甲烷中混有少量乙烯：通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B．只用溴水就能将己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来 C．氯气与甲烷按照物质的量之比为2：1在光照条件下反应可制备纯净的二氯甲烷 D．乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应使乙烯转化为乙烷 【答案】B 【解析】A．乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成二氧化碳，会引入新的杂质二氧化碳，故A错误； B．溴水和己烯混合，溴水褪色；溴水和四氯化碳混合，液体分层，下层呈橙红色；溴水和淀粉碘化钾溶液混合，溶液变为蓝色；只用溴水就能将己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来，故B正确； C．光照条件下甲烷与氯气的反应属于连锁反应，无法制得纯净的二氯甲烷，故C错误； D．乙烷中混有少量乙烯，通入氢气在一定条件下反应使乙烯转化为乙烷，会引入新的杂质，故D错误； 选B。 4．共面问题 点拨：首先掌握甲烷，乙烯，乙炔的基本空间结构，在这个基础上进行变化。把握住单键可以旋转，双键，三键不能旋转。 【例题】甜橙醇的结构如下。下列有关甜橙醇的叙述不正确的是    A．分子式为 B．该分子中所有原子可能共面 C．能发生氧化反应、加成反应、取代反应 D．1mol甜橙醇在一定条件下最多可以和2mol氢气发生反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知分子式为C14H26O，故A正确； B．该物质含有甲基、亚甲基，具有类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能共面，故B错误； C．该物质含有羟基、碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应、取代反应，故C正确； D．每分子甜橙醇中含有2个碳碳双键，1mol甜橙醇在一定条件下最多可以和2mol氢气发生加成反应，故D正确； 故选：B。 5．烃完全燃烧耗氧量的计算 点拨：当烃的物质的量相等，1mol烃转移的电子数越多，耗氧量越大。当烃的质量相等时，烃中的氢百分含量越高，耗氧量越大。 【例题】等质量的、、、在足量氧气中充分燃烧，消耗氧气最少的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】等质量的烃与氧气反应，分子式中氢碳系数比越高，耗氧量越高，故耗氧量大小关系为：>>>，故耗氧量最少的是。 故选B。 6． 烃完全燃烧前后气体体积变化 点拨：关注温度，当温度大于100℃，表示生成的水为气态。此时，当烃中的H原子等于4时，前后体积不变；当H原子大于4时，体积变大；当氢原子小于4时，体积变小。若温度小于100℃，表示生成的水为液态，如果恒压的状态下，那么体积一定变小；如果再恒容状态下，气压一定减小。 【例题】在105下，两种气态烃以任意比例混合，1L该混合烃与9L氧气充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中符合此条件的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】A 【解析】混合烃与氧气的体积比是1:9， 常温下则混合烃完全燃烧生成 CO2和 H2O(l)。设混合烃的平均分子组成为 CxHy，则: 因为燃烧前后气体体积未变          y=4， 因此混合烃的平均分子式是 CxH4；只有和的混合气体平均分子式是 CxH4，故选A。 7． 羟基与Na反应消耗Na的量和产生氢气的定量实验 点拨：一个羟基与一个钠发生取代反应，生成1/2个氢气 【例题】分别与、Na、反应消耗掉的三者的物质的量之比为 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】羧基能与反应，羟基、羧基能与Na反应，羧基能与反应，故1mol该有机物分别与、Na、反应消耗的物质的量之比为2∶3∶2；答案选A。 8． 醇的催化氧化实验 点拨：注意醇在催化氧化实验过程中的断键问题，产物特点等。 【例题】某同学设计了如图所示装置(夹持装置已省略)进行乙醇的催化氧化实验。先按图示安装好实验装置，关闭活塞a、b，在铜丝的中间部分加热片刻，然后通过控制活塞a和b，有节奏(间歇性)地通入气体。已知：乙醛可被氧化为乙酸，乙醛的沸点为乙酸的沸点为 回答下列问题： （1）实验室常用快速制备氧气，写出的结构式： 。 （2）从硬质玻璃管中可观察到受热的铜丝交替出现变黑、变红的现象，请写出实验过程中乙醇催化氧化的化学方程式： 。实验开始后，实验小组将酒精灯去掉之后，依然能观察到铜丝交替出现变黑、变红的现象，试解释其原因： 。 （3）实验中A和D均用到了水浴作用。A的作用是 ，D的作用是 。 （4）C中的实验现象是 。 （5）经检测，实验小组发现E中收集到的液体除含有乙醛(易溶于水)外还含有杂质要除去乙醛中的，可采取的方法为 。 （6）该小组通过以上实验探究做出了如下猜想，你认为正确的是 (填标号)。 a．表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯焰心处灼烧，可闻到刺激性气味 b．乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子中只有O—H键发生断裂 c．利用金属钠能检验试管E中有没有未反应的乙醇 【答案】（1）H—O—O—H （2） 铜被氧化生成黑色的氧化铜，氧化铜能氧化乙醇，又被还原成红色的铜 （3）加热乙醇，便于乙醇的挥发； 冷却，便于乙醛的收集 （4）无水硫酸铜变为蓝 （5）加入碳酸氢钠溶液，蒸馏 （6）a 【分析】实验目的是验证乙醇的催化氧化。左侧气体发生装置生成干燥氧气，乙醇在水浴加热条件下生成乙醇蒸汽，乙醇与氧气在D中铜催化作用下发生氧化还原反应生成乙醛，C中无水硫酸铜检验有水生成，最后利用冰水冷却，收集乙醛，据此分析。 【解析】（1）过氧化氢的结构式为H—O—O—H； （2）乙醇在铜催化氧化下生成乙醛，化学方程式为，实验开始后，撤去酒精灯后观察到铜丝交替出现变黑、变红，这是由于铜被氧化生成黑色的氧化铜，氧化铜能氧化乙醇，又被还原成红色的铜，故出现交替变黑、变红的现象； （3）装置中A的作用是加热乙醇，便于乙醇的挥发；D的作用是冷却，便于乙醛的收集； （4）B中反应有水蒸气生成，故C中无水硫酸铜吸水变为蓝色； （5）E中收集的产物中含有乙酸杂质，除去乙醛中的乙酸，可以在混合液中加入碳酸氢钠溶液，乙酸与碳酸氢钠反应生成乙酸钠和CO2气体，乙醛溶于水，因此再通过蒸馏，可得到乙醛，故答案为在混合液中加入碳酸氢钠溶液，蒸馏； （6）a．黑色的铜丝，在酒精灯上灼烧，酒精灯中含有乙醇蒸气，乙醇蒸气与CuO发生，可闻到刺激性气味，故a正确； b．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醛的结构简式为CH3CHO，乙醇被氧化成乙醛时，乙醇中的“O－H”和“－CH2－”上的一个“C－H”断裂，故b错误； c．试管E中除含有乙醛外，还含有乙酸，乙酸也能与金属钠反应，因此金属钠不能检验试管E中有没有未反应的乙醇，故c错误； 答案为a。 9． 有机综合推断 点拨：充分了解各物质的性质，熟悉官能团的性质。 【例题】乳酸在生命化学中起重要作用，也是重要的化工原料，因此成为近年来的研究热点。如图是获得乳酸的两种方法，其中A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家石油化工业的发展水平。 （1）上述有机物中有一种可作为水果的催熟剂，其结构简式是 。淀粉完全水解得到D，D的名称是 。 （2）的反应类型是 ；反应的化学方程式是 。 （3）B可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化为有机物E，B与E可在浓硫酸催化作用下反应生成酯，实验装置如图所示。已知实验中与足量B反应后生成66g该酯，则该酯的产率为 。 （4）为检验淀粉水解产物，某同学向淀粉溶液中加入稀硫酸并加热一段时间，冷却后的溶液中直接加入银氨溶液，水浴加热，无银镜出现，你认为此实验失败的主要原因是 。 （5）乳酸与铁反应可制备一种补铁药物，方程式为。 则45g乳酸与铁反应生成X的体积为 L(标准状况)。 （6）两分子乳酸在一定条件下通过酯化反应可生成一分子六元环酯和两分子水，该环酯的结构简式是 。 【答案】（1）CH2=CH2 葡萄糖 （2）加成反应 （3）75% （4）未用碱中和作催化剂的硫酸 （5）5.6 （6） 【分析】A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是CH2=CH2，CH2=CH2与水发生加成反应产生B是CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化产生C是CH3CHO，CH3CHO与HCN发生加成反应，然后酸化可得乳酸；淀粉水解产生D是葡萄糖，分子式是C6H12O6，葡萄糖在酒化酶作用下反应产生乙醇：CH3CH2OH；葡萄糖在体内在无氧呼吸能够氧化产生乳酸；乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化为有机物E是CH3COOH，由此分析回答； 【解析】（1）乙烯是一种植物激素，能够促进植物的生长、发育，可作为水果的催熟剂，其结构简式是CH2=CH2；淀粉完全水解得到葡萄糖，故物质D的名称是葡萄糖； （2）CH2=CH2与水发生加成反应产生CH3CH2OH，方程式；故A→B的反应类型是加成反应； （3）B是CH3CH2OH，可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化为有机物E是CH3COOH，CH3CH2OH与CH3COOH可在浓硫酸催化作用下反应生成乙酸乙酯(C4H8O2)，其结构简式是CH3COOC2H5。在实验中60 g 乙酸的物质的量是1 mol，若完全反应产生的乙酸乙酯的质量是88 g，实际上1 mol乙酸与足量B反应后生成66 g该酯，则产生该酯的产率为×100%=75%； （4）淀粉水解需在稀硫酸催化下进行，要检验淀粉水解产物葡萄糖的存在应该在碱性环境中进行，因此需先用碱将催化剂硫酸中和。而小明向淀粉溶液中加入稀硫酸并加热一段时间，冷却后的溶液中直接加入新制氢氧化铜悬浊液，并没有加入碱中和硫酸，就直接加热，所以无砖红色沉淀出现，则小明实验失败的主要原因是未用碱中和作催化剂的酸； （5）乳酸与Fe反应产生乳酸亚铁和氢气，二者反应的物质的量的比是2:1，2 mol乳酸反应会产生1 mol H2，45 g乳酸的物质的量是n(乳酸)=45 g÷90 g/mol=0.5 mol，则其完全与Fe反应产生H2的物质的量n(H2)=n(乳酸)=×0.5 mol=0.25 mol，其在标准状况下的体积V(H2)=0.25 mol×22.4 L/mol=5.6 L； （6）两分子乳酸在一定条件下通过酯化反应可生成一分子六元环酯(C6H8O4)和两分子水，根据酯化反应脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢，可知产生的该环酯的结构简式是。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！28 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第七章 有机化合物 01 思维导图 02 考点速记 第1节 认识有机化合物 1、 有机化合物中碳原子的成键特点 1．有机化合物 （1）有机化合物的组成元素 ①有机物中一定含有 ，常含有 、 元素，有的还含有 、 、 、 等。 ②含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为 。 （2） 是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为 ，电子式为 ，结构式为 。 2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点 （1）机物中，碳原子可以形成 共价键。 （2）碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有 、 、 。 ②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环（且可带支链），如图所示。 （3）有机物结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 2、 烷烃的结构 1. 甲烷的结构 （1）空间结构是 结构， 位于正四面体的中心， 位于4个顶点上。 （2）分子中的4个C－H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，为 。 2．烷烃 （1）结构特点： （2）示例 烷烃 乙烷 丙烷 十一烷 结构简式 分子式 （3）链状烷烃分子通式： . （4）烷烃的一般命名 ①方法 碳原子数 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n＞10 相应汉字数字 ②示例：C4H10称 ，C8H18称 ，C12H26称 。 3．同系物 （1）概念： ，互称为同系物。 （2）示例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 4．同分异构体 （1）同分异构现象： 。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体： 互称为同分异构体。 （3）C4H10的同分异构体： 和 ，其名称分别为 和 。 三、 链状烷烃的存在和物理性质 1．存在 （1）天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 。 （2）“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的 。 2．物理性质 第二节 乙烯与有机高分子材料 一． 乙烯的物理性质与组成结构 1．物理性质 色态 气味 密度 溶解性 2．分子结构 3．乙烯的应用 （1） 是石油化学工业重要的基本原料，可以合成有机高分子材料、药物等。 （2） 的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 （3） 还可以调节植物生长。 二． 乙烯的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①化学反应： ②实验现象： （2）酸性高锰酸钾溶液 ①反应产物：乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为 。 ②实验现象： 2．加成反应 （1）概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （2）乙烯与Br2加成 ①化学反应： ②实验现象： （3）乙烯与H2加成： （4）乙烯与H2O加成 ①化学反应： ②反应应用：工业上制取酒精（乙醇） 3．聚合反应 （1）概念：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，称为 ，简称 。 （2）反应： （3）相关概念 ① ：能合成高分子的小分子物质 ② ：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 ③ ：链节的数目，通常用n表示。 3． 烃及其分类 1．烃：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为 。 2．烃的分类 4． 烃的分子结构 1．甲烷和乙烯、乙炔的分子结构 物质 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 碳碳键类型 结构简式 空间结构 是否饱和 2．苯的分子结构 （1）分子式为 ，结构式为 ，结构简式为 或 。 （2）在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。 5． 有机高分子材料 1．分类 （1）天然有机高分子材料： 、 、 （2）合成有机高分子材料： 、 、 、 、 等 2．塑料 （1）主要成分： ，如 、 、 等 （2）添加剂： ① ：提高塑料的塑性 ② ：防止塑料老化 ③ ：增强塑料的强度 ④ ：使塑料呈现各种颜色 （3）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等 （4）常见塑料 名称 符号 结构简式 聚乙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 聚四氟乙烯 聚丙烯 有机玻璃 电玉 3．橡胶 （1）天然橡胶 ①主要成分： ，单体是 ②结构：线型结构 ③性能：弹性好，强度和韧性差 （2）合成橡胶 ①丁苯橡胶：，单体是 ②顺丁橡胶：CH2－CH＝CH－CH2n，单体是 ③氯丁橡胶：CH2－CH－CH2n，单体是 （3）特种橡胶 ① ：网状结构，强度、弹性、韧性、化学稳定性好 ② ：耐热，耐酸、碱腐蚀 ③ ：耐高温和严寒 4．纤维 （1）天然纤维 ①纤维素类：棉花、麻 ②蛋白质类：羊毛、蚕丝 （2）化学纤维 分类 再生纤维 合成纤维 原料 纤维素、蛋白质 石油、天然气、煤 代表物 黏胶纤维、大豆蛋白纤维 丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶 性能 强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀 第3节 乙醇与乙酸 1． 乙醇的物理性质、组成结构和烃的衍生物 1．乙醇的物理性质 （1）俗名：乙醇 （2）色味态：无色、有特殊香味的液体 （3）密度： （4）沸点：低，易挥发 （5）溶解性：能与水以任意比互溶 2．乙醇的分子结构 3．烃的衍生物 （1）概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 （2）母体化合物 CH3CH2OH CH3Cl CH2Cl2 BrCH2CH2Br CH3CH3 CH4 CH4 CH3CH3 4．官能团 （1）定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。 （2）实例 ①CH2＝CH2的官能团：名称为 ，符号为 ②CH≡CH的官能团：名称为 ，符号为 ③CH3CH2OH的官能团：名称为 ，符号为 2． 乙醇的化学性质及其应用 4．乙醇的氧化反应 （1）可燃性 ①反应： ②现象： （2）催化氧化： （3）酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 ① ，酸性高锰酸钾溶液 褪去 ② ，酸性重铬酸钾溶液由 变成 5．乙醇与钠反应 （1） 反应： （2）反应类型： ，非取代反应 （3）现象： 6．乙醇的用途 （1）用作燃料 （2）重要的有机化工原料和溶剂 （3）医用酒精： 乙酸 1．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 注意：当温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成类似冰的晶体，故纯净的乙酸又名 。 2．分子结构 3．化学性质 （1）弱酸性： （2）燃烧反应： （3）酯化反应 ①反应： ②反应本质：是一种 ③反应特点：是一种 ④为了提高酯化反应的速率，一般需 ，并加入浓硫酸等 。 第四节 基本营养物质 1． 糖类 1．基本营养物质 2．糖类的组成 （1）俗名： ，大多数糖可用通式 表示 （2）糖的分子式不一定都符合（C）n（H2O）m，如脱氧核糖 （3）符合（C）n（H2O）m的有机物不一定是糖，如CH3COOH 3．糖类的分类 类别 糖 分子式 相互关系 单糖 二糖 多糖 4．糖类代表物的存在 （1） 和 存在于水果和蜂蜜中。 （2） 存在于甘蔗和甜菜中； 存在于哺乳动物的乳汁中。 （3） 存在于植物的种子或块根中； 存在于植物的茎和叶中。 2． 糖的结构、性质及应用 1．葡萄糖的结构和性质 （1）分子结构 （2）物理性质：有甜味的无色晶体，能溶于水 （3）特征反应 ① ② 2．糖的水解反应 （1）单糖：不水解 （2）二糖 ①蔗糖： ②麦芽糖： （3）多糖 ①淀粉： ②纤维素： 3．淀粉的特征反应： 。 4．淀粉、纤维素在人体内的变化 （1）淀粉在人体内的变化：在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，葡萄糖在人体内氧化的化学方程式为 。 （2）纤维素在人体内的变化：人体内没有 ，无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激肠道蠕动，有助于消化和排泄。 5．糖类在生产、生活中的应用 制酒精的反应： 03 素养提升 ◆判断正误 1、 判断下列说法的正误，并说明原因。 说法 正误及解释 1 饱和碳原子不能发生化学反应 2 碳原子只能与碳原子形成不饱和键。 3 五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 4 碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键。 5 乙烷与丙烷互为同分异构体。 6 同分异构体之间的转化是化学变化。 7 分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 8 在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗2mol氧气。 9 鉴别CH4、CO、H2三种无色气体的方法是：点燃－－罩上小烧杯－－加入澄清石灰水。 10 有机物是含碳的化合物；不论是尿素［CO（NH2）2］，还是碳铵（NH4HCO3）及CO2都是有机物。 11 蒸馏水不能鉴别甲烷和乙烯。 12 1molCH2＝CH2先与H2发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗3mol Cl2 二、判断下列说法的正误，并说明原因： 说法 正误及解释或改正 1 合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。 2 天然橡胶的化学成分是异戊二烯. 3 下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是橡皮筋. 4 由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过蒸馏的方法除去。 5 乙烯与水加成可生成乙醇，可用于制饮用白酒。 6 乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色. 7 葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量. 【易错集锦】 1. 混淆同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 点拨：理解同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念，能准确的区别对应关系。 【例题】下列说法正确的是 A．和互为同素异形体 B．和互为同系物 C．H、D、T互为同位素 D．有和两种同分异构体 2. 混淆加成反应和取代反应中消耗卤素单质的物质的量关系 点拨：加成反应主要关系来自于碳碳双键或者碳碳三键与卤素单质发生加成反应，一个双键消耗一个卤素单质，一个三键消耗2个卤素单质。取代反应主要来自于氢原子与卤素单质的取代反应，一个氢原子消耗一个卤素单质。 【例题】在光照条件下，与能发生取代反应。若将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷，且四种有机取代物的物质的量之比为：，则消耗的为 A． B． C． D． 3. 混淆了烷烃和烯烃的化学性质 点拨：烷烃只能发成氧化反应和取代反应，取代反应条件要求是光照与纯净的卤素单质反应。烯烃可以与O2和高锰酸钾发生氧化反应，与卤素单质的水溶液或者四氯化碳溶液发生加成反应，还能发生加聚反应。 【例题】下列关于有机物的鉴别、除杂或制备的说法正确的是 A．甲烷中混有少量乙烯：通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B．只用溴水就能将己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来 C．氯气与甲烷按照物质的量之比为2：1在光照条件下反应可制备纯净的二氯甲烷 D．乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应使乙烯转化为乙烷 4．共面问题 点拨：首先掌握甲烷，乙烯，乙炔的基本空间结构，在这个基础上进行变化。把握住单键可以旋转，双键，三键不能旋转。 【例题】甜橙醇的结构如下。下列有关甜橙醇的叙述不正确的是    A．分子式为 B．该分子中所有原子可能共面 C．能发生氧化反应、加成反应、取代反应 D．1mol甜橙醇在一定条件下最多可以和2mol氢气发生反应 5．烃完全燃烧耗氧量的计算 点拨：当烃的物质的量相等，1mol烃转移的电子数越多，耗氧量越大。当烃的质量相等时，烃中的氢百分含量越高，耗氧量越大。 【例题】等质量的、、、在足量氧气中充分燃烧，消耗氧气最少的是 A． B． C． D． 6． 烃完全燃烧前后气体体积变化 点拨：关注温度，当温度大于100℃，表示生成的水为气态。此时，当烃中的H原子等于4时，前后体积不变；当H原子大于4时，体积变大；当氢原子小于4时，体积变小。若温度小于100℃，表示生成的水为液态，如果恒压的状态下，那么体积一定变小；如果再恒容状态下，气压一定减小。 【例题】在105下，两种气态烃以任意比例混合，1L该混合烃与9L氧气充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中符合此条件的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【 7． 羟基与Na反应消耗Na的量和产生氢气的定量实验 点拨：一个羟基与一个钠发生取代反应，生成1/2个氢气 【例题】分别与、Na、反应消耗掉的三者的物质的量之比为 A． B． C． D． 8． 醇的催化氧化实验 点拨：注意醇在催化氧化实验过程中的断键问题，产物特点等。 【例题】某同学设计了如图所示装置(夹持装置已省略)进行乙醇的催化氧化实验。先按图示安装好实验装置，关闭活塞a、b，在铜丝的中间部分加热片刻，然后通过控制活塞a和b，有节奏(间歇性)地通入气体。已知：乙醛可被氧化为乙酸，乙醛的沸点为乙酸的沸点为 回答下列问题： （1）实验室常用快速制备氧气，写出的结构式： 。 （2）从硬质玻璃管中可观察到受热的铜丝交替出现变黑、变红的现象，请写出实验过程中乙醇催化氧化的化学方程式： 。实验开始后，实验小组将酒精灯去掉之后，依然能观察到铜丝交替出现变黑、变红的现象，试解释其原因： 。 （3）实验中A和D均用到了水浴作用。A的作用是 ，D的作用是 。 （4）C中的实验现象是 。 （5）经检测，实验小组发现E中收集到的液体除含有乙醛(易溶于水)外还含有杂质要除去乙醛中的，可采取的方法为 。 （6）该小组通过以上实验探究做出了如下猜想，你认为正确的是 (填标号)。 a．表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯焰心处灼烧，可闻到刺激性气味 b．乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子中只有O—H键发生断裂 c．利用金属钠能检验试管E中有没有未反应的乙醇 9． 有机综合推断 点拨：充分了解各物质的性质，熟悉官能团的性质。 【例题】乳酸在生命化学中起重要作用，也是重要的化工原料，因此成为近年来的研究热点。如图是获得乳酸的两种方法，其中A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家石油化工业的发展水平。 （1）上述有机物中有一种可作为水果的催熟剂，其结构简式是 。淀粉完全水解得到D，D的名称是 。 （2）的反应类型是 ；反应的化学方程式是 。 （3）B可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化为有机物E，B与E可在浓硫酸催化作用下反应生成酯，实验装置如图所示。已知实验中与足量B反应后生成66g该酯，则该酯的产率为 。 （4）为检验淀粉水解产物，某同学向淀粉溶液中加入稀硫酸并加热一段时间，冷却后的溶液中直接加入银氨溶液，水浴加热，无银镜出现，你认为此实验失败的主要原因是 。 （5）乳酸与铁反应可制备一种补铁药物，方程式为。 则45g乳酸与铁反应生成X的体积为 L(标准状况)。 （6）两分子乳酸在一定条件下通过酯化反应可生成一分子六元环酯和两分子水，该环酯的结构简式是 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！28 学科网（北京）股份有限公司 $$