1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定（课件）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 课时2 有机物分子式和分子结构的确定 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知识与技能 使学生了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。 过程与方法 情感态度与价值观 1.通过学习有机物分子式和结构式的确定，培养和训练学生的科学方法。 2.通过学生实验，培养学生求实、严谨的优良品质。 1.通过新旧知识的联系，培养学生知识迁移、扩展的能力，进一步激发学生的兴趣和求知欲望。 2.培养学生分析、推理、计算能力。 1 2 3 教学目标 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 情 境 引 入 屠呦呦与青蒿素 东晋葛洪《肘后备急方》中对青蒿治疗疟疾的记载：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之。” 20世纪70年代初，屠呦呦等科学家提取了青蒿素，后通过元素分析和质谱法分析，确定其相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 01 确定实验式 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 确定实验式：李比希元素分析法 原理：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其元素组成为肯定有C、H，可能有O。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 确定实验式：李比希元素分析法 将一定量的有机物充分燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式)。 C→CO2 H→H2O N→N2 S→SO2 Cl→HCl 确保将C完全氧化为CO2 或浓H2SO4 或碱石灰 最好再接一个装有碱石灰的干燥管 防止空气中的H2O或CO2进入系统 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 确定实验式：李比希元素分析法 若m(有机物) = m(C) + m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素； 若m(有机物) > m(C) + m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O) = m(有机物) - m(C) - m(H)。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 确定实验式：李比希元素分析法 【例】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 确定实验式：李比希元素分析法 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 但元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 确定分子式：质谱法 质谱法：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 确定分子式：质谱法 质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，最大质荷比即相对分子质量。 例如，以上例题中的未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如右图所示。图中最右侧的分子离子峰 (CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。 + 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 确定分子式：质谱法 符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种： H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 确定分子结构 1.红外光谱：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 确定分子结构 2.核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 吸收峰数目 = 氢原子的类型数，吸收峰面积比 = 氢原子的个数比 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 确定分子结构 吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子；各吸收峰面积比为3∶2∶1，说明结构简式为CH3CH2OH。 如上题中分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如图所示： 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 确定分子结构 吸收峰数目为1，说明有1种不同位置的氢原子，说明结构简式为CH3OCH3。 若核磁共振氢谱如图所示： 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 确定分子结构 3.X射线衍射：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 应用：经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 确定分子结构 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 A 1.2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素(结构如图所示)，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列说法错误的是：（ ） A．通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种化学环境的氢原子 B．通过质谱仪能确定青蒿素的相对分子质量 C．通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D．青蒿素分子中含有过氧基(-O-O-)，其热稳定性较差 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.6.4 g某化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO2和 7.2g H2O。下列说法正确的是 ( ) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1 : 8 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物实验式为CH4O 课 堂 练 习 D 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 3.某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元 素的有机物，经燃烧分析实验测定其 碳的质量分数是64.86%，氢的质量分 数是13.51%，则其实验式是________。 (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 课 堂 练 习 C4H10O C4H10O 74 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 小结：有机物组成与结构的确定 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） $$