1.2.1 有机化合物的分离与提纯（课件）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 课时1 有机化合物中的分离提纯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知识与技能 1.了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法。 2.掌握有机化合物分离提纯的常用方法。 3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 过程与方法 情感态度与价值观 通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐。 通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法。 1 2 3 教学目标 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 情 境 引 入 屠呦呦与青蒿素 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 蒸馏、萃取、重结晶等 确定实验式 元素定量分析 确定分子式 确定相对分子质量(质谱) 确定分子结构 波谱分析 (红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射) PART 01 分离、提纯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 分离、提纯 1.分离：将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。 2.提纯：将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。 提纯有机物的原则： 不增加新的杂质； 不减少被提纯物质(被提纯物质可增加)； 被提纯物质与杂质易分离(操作简单)； 被提纯物质易复原(还原为初始状态)。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 小结：粗盐提纯 除杂试剂必须过量(确保杂质完全除去)； 过量试剂必须除尽(过量试剂会带入新的杂质)； 除杂途径必须最佳(步骤少、转化率高、无副产物等)； 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 蒸馏 蒸馏：提纯互溶且沸点不同的液态有机物。 适用条件： 液体有机物中含有少量杂质； 有机物热稳定性较强； 有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。 当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时，一般先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。（如分离乙酸与乙醇，先加CaO，将乙酸转化为乙酸钙，再蒸馏得到乙醇；加硫酸酸化，蒸馏得到乙酸。） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 蒸馏 圆底烧瓶 三口烧瓶 注意：球形冷凝管不用于蒸馏。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 蒸馏 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 蒸馏 蒸馏实验注意事项 1. 蒸馏烧瓶底部要垫石棉网，烧瓶内液体体 积约为其容积的1/3至2/3； 2. 温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； 3. 加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； 4. 冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出； 5. 先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 萃取 液-液萃取： 固-液萃取： 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 萃取剂的选择: ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应； 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 萃取 用CCl4萃取碘水中的碘 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 想一想 ：如何从四氯化碳中提取出碘 ‌1.蒸馏法‌：由于I2和CCl4的沸点不同，可以通过加热和冷凝的方法将它们分离。I2的沸点为184.4℃，而CCl4的沸点为76.8℃。因此，可以通过常压蒸馏或减压蒸馏的方法将I2和CCl4分离。常压蒸馏通常难以完全分离，因为I2在77℃时较多地升华，大部分的I2随着CCl4一起蒸出。减压蒸馏可以在较低的温度下进行，有效地将I2和CCl4分离开。‌ 2.反萃取法‌：这种方法利用化学反应将I2从CCl4中提取出来。可以通过加入浓NaOH溶液使I2发生歧化反应，生成碘盐。反应后，碘以盐的形式富集，再通过酸性介质将其转变成单质碘。具体步骤包括：将碘的CCl4溶液与浓NaOH溶液反应，生成NaI和NaIO₃，然后通过分液将CCl4回收，最后通过酸化处理回收碘。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 重结晶 重结晶：提纯固体有机化合物的常用方法，利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 选择溶剂的条件： 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 重结晶 某粗苯甲酸(微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂)样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 重结晶 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 重结晶 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 重结晶 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解； 趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 温度不易过低：温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集少量洗涤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤洗涤 干燥称重 小结 ：结晶与重结晶   结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程，包括冷却结晶法和蒸发结晶法。 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程。 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。 蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl。 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸。 目的 获得晶体 提纯或分离物质 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.5 色谱法 色谱法：又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。 分离原理：根据混合物的各组分在互不相溶的两相(称为固定相和流动相)作用的流速差异作为分离依据的。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)的实验流程如图所示，下列说法正确的是：（ ） A．利用如图所示装置对橘皮进行反 复滴萃可提高柠檬烯的提取率 B．有机试剂X可选用正己烷，分液时 有机层从下口放出 C．无水硫酸钠的作用是除去乙醇 D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择水浴加热 课 堂 练 习 A 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示： 下列说法正确的是 A．操作a为分液，操作c为重结晶 B．操作b需用到球形冷凝管 C．可用热水洗涤苯甲酸粗品 D．无水可以用浓硫酸代替 课 堂 练 习 A 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃， “乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） Lavf58.20.100 Lavf58.76.100 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$