1.1.4 同分异构体的书写与数目判断（课件）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时4 同分异构体的书写与数目判断 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知识与技能 1.学会同分异构体的书写。 2.了解同分异构体数目的判断方法。 过程与方法 情感态度与价值观 1.培育物质构造与性质内在联系的科学思想。 2.培育辩证统一的科学思想。 1.通过联系旧知学习知，培育学生学以致用的力量。 2.通过观看“球棍模型”的特点，培育学生分析、归纳力量。 1 2 3 教学目标 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 情 境 引 入 烷烃的同分异构体数 烷烃的同分异构体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40 同分 异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。那么如何进行同分异构体的书写呢？ 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 01 同分异构体的书写 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 碳架异构 原则： 主链由长到短， 支链由整到散； 位置由心到边， 排列同邻到间。 方法：减碳法(以C6H14为例) 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 碳架异构 ①排主链，主链由长到短:将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 碳架异构 ②定支链，位置由心到边：从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上。 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 碳架异构 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上。 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 小结：C6H14的同分异构体 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 注意：甲基不放端位，乙基不放第二个碳上，否则会使碳链变长。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 位置异构 ①插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 例：写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C—C 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 位置异构 ②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)，以C4H9Cl为例 将有机物分子拆分为烃基(C4H9)和官能团(—Cl)两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。 例：写出分子式为C4H9Cl的同分异构体 C—C—C—C C—C—C C 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 位置异构 ③二元取代物(如C3H6Cl2)——定一移二法 固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 第一步：固定第一个Cl原子。 第二步：固定第二个Cl原子。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 1.工业上可由环戊二烯制备金刚烷（ ），其一氯代物有 种，二氯代物有 种。 2 6 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 位置异构 ④芳香族化合物 1.若苯环连一个取代基：只有一种。 2.若苯环连两个取代基：则有三种。 —X —X X X X X X 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 位置异构 3.若苯环连三个取代基： ①若苯环连三个相同取代基，有三种 X X X —X —X X X X X ②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同，有六种 —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 位置异构 ③若苯环有三个不同取代基，有十种 —X —Y Z —X —Y —X —Y Z— —X —Y Z— —X —Y Z Y X Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Y X Z Y X Z 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 02 同分异构体数目判断 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.1 等效氢法 判断有机化合物的一元取代产物的数目时常用等效氢法，一种有机化合物分子中有几种等效氢原子，其一元取代物就有几种。 1. 同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子，如CH4分子中的四个氢原子等效。 2.同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子。 3.同一分子中处于对称位置上的氢原子等效，如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 2.芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． B 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 基元法 将有机物分子（如C4H9Cl）拆分为烃基(C4H9)和官能团(—Cl)两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 3.分子式为C5H10O2的羧酸和酯各有几种？ 羧酸：C4H9-COOH 酯: HCOOC4H9 CH3COOC3H7 C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 4种 4种 2种 1种 2种 酯：C4H9COOC5H11有几种结构？ 32种 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.3 换元法 如：已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体 的数目有几种？ 3种 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 4.分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为:( ) A．11种 B．10种 C．9种 D．8种 C 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 5.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.8种　 　B.10种 C.12种 D.14种 C 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 6.苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有4种结构,则 的苯环上的一氯代物有 种。 12 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 解析书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体,先定碳骨架:C4有两种碳骨架C—C—C—C、;再定一个氯原子:氯原子的位置有、(相同的序号表示位置相同),后动Br原子,、,均有4种;对于而言,有3种,有1种,Br原子在其余3个甲基上的位置是相同的,因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种,答案选C。 $$