第一章 第一节 第3课时 有机化合物的同分异构现象（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学人教版2019选择性必修3

选修三.有机化学基础(周星星·化学） 第3课时 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化 2．同分异构体的类型 3．构造异构现象 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1－丁烯 2－丁烯 C6H4Cl2： 　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O： 　 乙醇　　　　　　二甲醚　 【对点训练1】 1．下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) A．与 B．HC≡C－(CH2)3CH3与 C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与 2．下列属于官能团异构的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3 3．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构 D．和属于位置异构 4．下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是(　　) A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和 C．和 D．CH3CH(OH)CH2CH2CH3和 5．已知下列有机物： ①CH3－CH2－CH2－CH3和 ②CH2==CH－CH2－CH3和CH3－CH==CH－CH3 ③CH3－CH2－CH2－OH和CH3－CH2－O－CH3 ④和 ⑤CH3－CH2－CH==CH－CH3和 ⑥CH2==CH－CH==CH2和CH3－CH2－C≡CH (1)其中属于同分异构体的是________(填序号，下同) (2)其中属于碳链异构体的是________ (3)其中属于官能团位置异构的是________ (4)其中属于官能团类型异构的是________ (5)其中属于同一种物质的是________ 二、同分异构体的书写和数目判断方法 1．同分异构体的书写步骤 (1)烷烃同分异构体的书写：烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、四顺序”，以己烷(C6H14)为例说明(只写碳架结构) ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链：C－C－C－C－C－C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种，甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 故C6H14共有5种同分异构体 (2)烯烃、醇同分异构体的书写 烯烃 醇 书写方法 先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置，以C4H8为例说明 一般按碳架异构位置异构官能团异构的顺序来书写，以C5H12O为例说明 碳架异构 按照烷烃方法写出4个碳原子的碳架： C－C－C－C、 按照烷烃方法写出5个碳原子的碳架：C－C－C－C－C、、 位置异构 单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，用箭头表示双键的位置 、 对于醇类，用羟基取代氢原子，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置 官能团异构 同碳数的烯烃和环烷烃互为官能团异构，环烷烃一般采取减环法，即先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 、 同碳数的醇和醚互为官能团异构，醚的找法是在C－C单键之间插入氧原子 结论 故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种，环烷烃有2种，总共有5种同分异构体 故分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体 2．同分异构体数目的判断方法 (1)等效氢法：单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断 ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中两端的甲基6个氢原子等效，中间的两个亚甲基的4个氢原子也是等效的 (2)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目 如：CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种 (3)烃基取代法 ①常见的烷基的同分异构体的数目 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 ②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9－OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9－CHO，共有4种结构 (4)替代法：若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同 如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl) (5)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种 【对点训练2】 1．有关C4H10及其衍生物的同分异构体说法错误的是(　　) A．C4H10有2种同分异构体 B．C4H9Cl有4种同分异构体 C．C4H8Cl2有8种同分异构体 D．C4H8BrCl有12种同分异构体 2．分子式为C7H16，且有一个支链的有机物有(不考虑立体异构)(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 3．分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 4．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有(　　) A．15种 B．11种 C．10种 D．5种 5．已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 6．有机化合物的二氯代物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 1．下列物质中，互为同分异构体的是 (　　) A．与 B．与CH3CH2CH2CH2Cl C．CH4与CH3CH3 D．CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3 2．下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) A．和 B．和 C．CO(NH2)2和NH4CNO D．和HCOOCH2CH2CH3 3．下列分子式表示的物质一定是纯净物的是(　　) A．C3H7Cl B．C4H10 C．CH2Cl2 D．C2H6O 4．同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是(　　) A．甲烷与丙烷 B．CH3CH2OH与CH3COOH C．乙烯与乙烷 D．CH3CH2CH2CH3与 5．对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物 CH2==CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　) A． B． C． D． 6．下列说法正确的是(　　) A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3为同一种物质 B．和互为同分异构体 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D．常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次降低 7．如图是立方烷的球棍模型，下列有关立方烷的说法不正确的是(　　) A．其一氯代物只有一种 B．其二氯代物有三种同分异构体 C．是一种不饱和烃 D．与苯乙烯(C6H5－CH==CH2)互为同分异构体 8．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(　　) ① ② ③ ④ A．①② B．③④ C．②③ D．②④ 9．下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(　　) A． B． C． D． 10．已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有(　　) A．6种　　 B．8种　　 C．10种　　 D．12种 11．如图所示的有机物的一氯代物有几种(　　) A．3种 B．5种 C．7种 D．9种 12．下列各组物质中互为同分异构体的有(　　) ①NH4OCN和CO(NH2)2 ②CH3CH2OH和CH3OCH3 ③CH3CH2COOH和CH2==CHCOOH ④和 ⑤石墨与金刚石 ⑥16O与18O A．①② B．③④ C．②③ D．①②④ 13．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B． C． D． 14．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 15．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是(　　) A．它和苯的最简式相同 B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构) C．它的一个分子中只有20个σ键 D．它与苯乙烯()具有相同的分子式 16．对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物 CH2=CH—CHO 可以简写为。则与键线式 的物质互为同分异构体的是(　　) A． B． C． D． 17．氨分子中氢原子被氨基（﹣NH2）取代后的生成物叫肼（  ），肼分子中氢原子被烃基取代后的产物叫肼的衍生物，分子式为C2H8N2的同分异构体中属于肼的衍生物共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 18．（双选）光气(COCl2)，又称碳酰氯，常温下为无色气体，剧毒。化学性质不稳定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气：2CHCl3+O2→2HCl+2COCl2。下列说法正确(　　) A．CHCl3的空间结构为四面体形 B．COCl2为平面形分子，中心C原子采用sp2杂化 C．CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构 D．CHCl3是手性分子，存在对映异构体 19．现有下列几种有机化合物的结构简式： ①CH3CH==CHCH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH2OH ④CH3C≡CCH3 ⑤CH3CH2C≡CH ⑥ ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧ ⑨CH2==CH－CH==CH2 ⑩CH2==CHCH2CH2CH3 (1)互为同分异构体的是__________(填序号，下同) (2)互为同系物的是__________ (3)属于位置异构的是__________ (4)属于官能团异构的是__________ 20．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种： A．CH3－CH2－CH2－CH2－CH2OH B．CH3－O－CH2－CH2－CH2－CH3 C． D． 根据上述信息完成下列问题： (1)根据所含官能团判断A属于________________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是______(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是________；与A互为位置异构的是________ (2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：_________________________ (3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C、D中的一种以外，其中两种的结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：______________________、______________________ 21．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键) (1)该物质中含氧官能团的结构简式为 (2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母) A．CH3CH2CH2COOH B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH==CHCOOH D．CH2==CHCOOCH3 (3)该分子中共平面的原子数最多为 (已知羧基的四个原子可以共平面) 22．(Ⅰ)有下列各组物质(在横线上填相应的序号)： ①12C和14C　 ②CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3　 ③O2和O3　 ④和 (1)互为同分异构体的是________ (2)为同一种物质的是________ (Ⅱ)下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题 (1)甲烷的空间填充模型是________(填字母) (2)相对分子质量为100的烷烃的分子式是________ (3)立方烷的二氯代物有________种 23．已知吡啶()、苯胺()属于有机碱，且苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。则E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为___________________________ 24．已知E的结构简式为，芳香族化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式_________________________ 25．回答下列问题： ①C5H10O的醛有________种，写出其键线式_________________________ ②C4H8O2的酸有________种，酯有________种，写出酯的所有键线式___________________ 答案及解析 【对点训练1】 1．B。解析：从分子式上看，A项和C项中物质分子式不同，不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同，但是结构不同，二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同，属于同种物质。 2．C。解析：A中两种分子不含官能团，为碳架异构；B中两种分子都含有，双键位置不同、碳架不同；C中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团异构；D中两种分子的分子式不相同，不互为同分异构体。 3．C。解析：A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。 4．B。解析：B、C中物质的分子式相同、结构不同，是同分异构体，B中物质为位置异构，C中物质为碳架异构；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不互为同分异构体；D是同种物质。 5．(1)①②③⑤⑥　 (2)①　 (3)②　 (4)③⑤⑥ (5)④ 解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 【对点训练2】 1．C。解析：A.C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3两种同分异构体，A正确；B.C4H9Cl有CH3CH2CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)2、CH3CHClCH2CH3、CCl(CH3)3共4种同分异构体，B正确；C.C4H8Cl2的同分异构体可以采用“定一移一”的方法，即(1，2……为另一个氯原子的位置)，由此C4H8Cl2有4＋2＋3＝9种同分异构体，C错误；D.C4H8BrCl可认为是丁烷分子中有2个H原子被1个Cl、1个Br取代的产物，其中丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3两种同分异构体，当丁烷为CH3CH2CH2CH3时，Cl、Br连在同一个碳原子上的结构有2种，Cl、Br连在不同的碳原子上的结构有6中，当丁烷为CH(CH3)3时，Cl、Br连在同一碳原子上的结构只有1种，连在不同的碳原子上的结构有3种，因此C4H8BrCl有2＋6＋1＋3＝12种同分异构体，D正确。 2．C。解析　分子式为C7H16，且有一个支链的有机物有 共3种。 3．C。解析：分子式为C4H8Br2的同分异构体中主链有4个碳原子时———，含有两个甲基，则两个Br原子的位置可以是②②、②③，有2种结构；主链有3个碳原子时，含有两个甲基，则两个Br原子的位置可以是①①、①②，有2种结构，共有4种结构，故C正确。 4．C。解析　解答本题可用替代法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。 5．B。解析：分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl，得4种C4H9—CHO同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛的种类有4种。 6．C。解析：中只有1种氢原子，共有1种一氯代物，一氯代物中含有4种氢原子，则二氯代物有4种，故选C。 1．B。解析：A项，与的分子式不同，不互为同分异构体；C项，CH4与CH3CH3的分子式不同，不互为同分异构体；D项，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3具有相同的分子式、相同结构，属于同种物质。 2．D。解析：A、B、C三个选项中两种物质的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；D项中的分子式为C4H6O2，HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。 3．C。解析：分子式所表示的物质如果只有一种结构，没有同分异构体，它表示的就是纯净物。四个选项中只有CH2Cl2没有同分异构体。 4．D。解析：甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；CH3CH2CH2CH3与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。 5．D。解析：的分子式为C7H8O，A项物质分子式为C8H10O，B项物质分子式为C7H6O，C项物质分子式为C7H6O2，D项物质分子式为C7H8O。 6．D。解析：CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3的结构不同，分子式相同，互为同分异构体，不是同一种物质，A错误；和的结构完全相同，是同一种物质，B错误；乙烯含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中均不存在碳碳双键，C错误；烷烃同系物中随碳原子个数的增加，沸点逐渐升高，碳原子数相同时，支链越多沸点越低，所以常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次降低，D正确。 7．C。解析：A.整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，故它的一氯代物只有一种，故A正确；B.整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，二氯代物有三种，故B正确；C.该分子中不含不饱和键，不是不饱和烃，故C错误；D.苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体，故D正确；故选C。 8．C。解析：根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示： 物质②③一氯代物均为4种，物质①④一氯代物均为7种。 9．D。解析：A项，有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；B项，有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；C项，有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；D项，有3种等效氢原子，其一氯代物有3种，答案选D。 10．C。解析：分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。 11．A 12．D 13．C。解析：要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，———，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。 14．B。解析：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。 15．B。它的二氯代物有3种：，B项错误。 16. B 【分析】键线式为的分子式为C7H8O，根据分子式相同，结构不同的有机物互称同分异构体进行分析。 【详解】A．的分子式为C7H6O2，与 的分子式不同，不是同分异构体，故A不符合题意； B． 与 的分子式均为C7H8O，但结构不同，互为同分异构体，故B符合题意； C． 的分子式为C7H6O，与 的分子式不同，不是同分异构体，故C不符合题意； D．的分子式为C8H10O，与 的分子式不同，不是同分异构体，故D不符合题意； 答案选B。 17．B 【详解】2个碳原子可以形成1个乙基，则有NH2﹣NH﹣CH2﹣CH3，也可以形成2个甲基，2个甲基可以在同一个氮上，也可以不在同一个氮上，则有：NH2﹣N（CH3）2、CH3﹣NH﹣NH﹣CH3，共有3种，故选B。 18．AB 【详解】A．CHCl3中 C原子形成4个σ键、C原子上没有孤电子对，C的价层电子对数为4，由于C—H键与C—Cl键键长不相等，分子的空间结构为四面体形，A正确； B．中中心C原子形成3个σ键、C原子上没有孤电子对，C采取杂化，分子空间结构为平面三角形，B正确； C．中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构，中H原子最外层只有2个电子，C错误； D．中不含手性碳原子，其结构只有一种，不是手性分子，也不存在对映异构体，D错误； 故选AB。 19．(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨　 (2)①②(或②⑩)　 (3)③⑥、④⑤、①⑩　 (4)③⑦(或⑥⑦)、④⑨(或⑤⑨)、②⑧ 20．(1)醇　B　D　C (2) (3) 　 解析：(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团异构，D与A互为碳架异构，C与A互为位置异构。(2)与A官能团位置不同，互为位置异构。 (3)与A互为碳架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为、。 21．(1)－COOH　 (2)BD　 (3)10 解析：(1)根据分子的球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH，含氧官能团为—COOH。(2)CH3CH2CH2COOH与CH2===C(CH3)COOH分子式不同，A错误；OHCCH(CH3)CHO与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH==CHCOOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同，C错误；CH2==CHCOOCH3与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。 22．Ⅰ.(1)②　(2)④　 Ⅱ.(1)C　(2)C7H16　(3)3 解析：(1)分子式相同而结构不同的两种物质互为同分异构体，CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3互为同分异构体，答案选②；(2) 为同一种物质，答案选④；(Ⅱ)(1)甲烷分子空间结构是正四面体形，空间填充模型为，选C；(2)烷烃的结构通式为CnH2n＋2，相对分子质量为100的烷烃，碳原子数＝＝7，故分子式是C7H16；(3)立方烷的分子式为C8H8，二氯代物有一条棱、面对角线、体对角线3种位置，故二氯代物有三种。 23．6　 解析　根据题给条件，E()的六元环芳香同分异构体中，应含有一个—OH、两个—CH3，且分子结构高度对称，结合已知信息可得，符合条件的E的同分异构体有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 24．、、、 解析：结合给出的三种官能团(醚键、酯基和醛基)及E分子中含有3个氧原子可知，若苯环上只有一个支链，则G为，若苯环上有两个支链(这两个支链分别含有醚键和酯基，其中包括醛基)，两个支链可分别在苯环的邻、间、对位上，G可能是、、、 25．①4 、、、 ②2 4 、、、 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $$