第一章 第一节 第1课时有机化合物的分类方法（讲义及解析）-2024-2025学年高中化学人教版2019选择性必修3

选修三.有机化学基础(周星星·化学） 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第1课时 有机化合物的分类方法 一、依据碳骨架分类 1．根据碳原子组成的分子骨架：有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物 注意 ①链状化合物通常又称为脂肪(族)化合物，原因是这类化合物最初是从动物脂肪中获取的 如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CHCCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等 ②脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃 ③脂环化合物与芳香族化合物的区别 a．脂环化合物：不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物 如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等 b．芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物均称为芳香族化合物 如：(苯)、(萘)、(溴苯)等 ④芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个 ⑤芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系 ⑥环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等 如：吡啶()、呋喃() 2．烃的分类 (1)定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃 (2)烃的分类 【对点训练1】 1．下列有机化合物依据碳骨架进行分类，其中与其他三种有机化合物属于不同类别的是(　　) A． B．CH2==CH2 C． D．CH3C≡CH 2．按碳骨架分类，下列说法正确的是(　　) A． 属于醇类化合物 B．属于芳香族化合物 C．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 D．属于脂环化合物 3．下列物质属于脂肪烃的是(　　) A． B． C． D． 4．下列有机化合物属于脂环化合物的是(　　) A． B． C． D． 5．表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确的是(　　) X Y Z 例 氧化物 化合物 纯净物 A 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 B 烯烃 不饱和烃 烃 C 氯乙烷 卤代烃 烃的衍生物 D 羰基 羧基 酯类 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等 (2)常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 2．官能团 (1)定义：决定有机化合物特性的原子或原子团 (2)常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(－C≡C－)、碳卤键(－X)、羟基(－OH)、醚键()、醛基(－CHO)、羰基()、羧基(－COOH)、酯基(－COOC)、氨基(－NH2)、硝基(－NO2) 3．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 －OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 －OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 －NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 注意 ①碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ②含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：、、等 b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：、、 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤羧基与酯基的区别：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基 ⑥醛基与酮羰基的区别：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H原子相连 如：乙醛()，丙酮() ⑦注意醚键与酯基的区别：醚键是两烃基通过O原子相连，酯基是，R为烃基 如：甲乙醚(CH3OC2H5)，甲酸乙酯() 4．官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 －OH羟基 －CHO醛基 －CH3甲基 －OH羟基 －CHO醛基 －COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(－CH3)是基，但不是官能团 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为－OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ 【对点训练2】 1．下列物质的分类正确的是(　　) A．：卤代烃 B．：羧酸 C．：醛 D．：醇 2．下列物质不属于醛类的是(　　) ①　②　③CH2==CH－CHO　④Cl－CH2－CHO A．①③ B．②④ C．②③ D．①④ 3．下列说法正确的是(　　) A．有机物属于芳香烃，含有两种官能团 B．和分子组成相差一个CH2，两者互为同系物 C．有机物含有醛基，所以属于醛类 D．既属于醇类又属于羧酸类 4．黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是(　　) A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键 B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键 C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键 1．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　) A．乙烯、苯、环己烷均属于不饱和烃 B．苯、环戊烷、环己烷均属于芳香烃 C．乙烯、乙炔均属于烯烃 D．均属于环烷烃 2．按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　) A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D． 属于芳香族化合物 3．下面的原子或原子团不属于官能团的是(　　) A．OH－ B．－Br C．－NO2 D． 4．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(　　) A．苯酚 B．甲苯 C．甘油 D．氯仿 5．下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　　) A．CH3CH2CH2Br　烃　 B．　酯　－COOH C．　羧酸　 D．CH3CHO　醛　 6．有机化合物()含有的官能团(不包括苯环)有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 7．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 8．下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是(　　) A． B． C．CH3CHBrCH2Br D． 9．某有机物的结构简式为，该有机物中不存在的官能团是(　　) A．羧基 B．醛基 C．酯基 D．羟基 10．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　) A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C．及因都含有羟基，故都属于醇 D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 11．下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　) 选项 物质 类别 官能团 A CH3－O－CH3 醚 B 酚 －OH C 醛 －CHO D CH3CH2CH2COOH 羧酸 12．丁香油酚的结构简式为，下列关于它的说法正确的是(　　) A．丁香油酚的分子式是C10H14O2 B．丁香油酚属于芳香族化合物 C．丁香油酚含有苯环、羟基、碳碳双键等官能团 D．丁香油酚既属于烯烃，又属于芳香烃 13．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为，它属于(　　) ①芳香族化合物　 ②脂环化合物　 ③有机羧酸　 ④有机高分子化合物　 ⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 14．中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构为，下列说法错误的是(　　) A．M属于烃的衍生物 B．M属于芳香族化合物 C．M含有两种官能团 D．M的相对分子质量为178 15．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．属于芳香族化合物，含有醚键、酮羰基两种官能团 C．属于卤代烃 D．可使酸性KMnO4溶液褪色 16．靛蓝是一种具有还原性的染料，其结构如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是(　　) A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B．它的分子式是C16H10N2O2 C．它属于芳香族化合物 D．它含有碳碳双键和酯基 17．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类 ①CH3CH2OH　 ② ③CH3CH2Br ④CH3COOCH2CH3　 ⑤ ⑥　⑦CH3CHO　 ⑧HCOOH ⑨　 ⑩ ⑪ ⑫ (1)芳香烃： ；(2)卤代烃： ；(3)醇： ；(4)醛： ； (5)羧酸： ；(6)酯： ；(7)胺： ；(8)酰胺： ； 18．在下列化合物中：①CH3CH3、②CH3CH==CH2、③、④、⑤、⑥ ⑦CH3CH2CH2CHO、⑧、⑨(CH3)2CH－COOH (1)属于环状化合物的是_____________(填序号，下同) (2)属于脂环化合物的是_____________ (3)属于芳香族化合物的是_____________ (4)属于芳香烃的是_____________ (5)属于脂肪烃的是_____________ (6)属于醇的是_____________ (7)属于醛的是_____________ (8)属于羧酸的是_____________ 19．按要求完成下列问题 (1)中含氧官能团的名称是____________________ (2)中含氧官能团的名称为___________________ (3)中官能团的名称为___________________ (4) 中官能团的名称为____________________ (5) 中含氧官能团的名称________________________ (6)中的含氧官能团名称为硝基、_____________和____________ (7)中虚线框内官能团的名称为a______________，b_____________ (8)中所含官能团的名称为_________________ (9)中所含官能团的名称为_________________ (10)中含氧官能团的名称为_________________　 20．有下列9种微粒：①NH、②－NH2、③Br－、④OH－、⑤－NO2、⑥－OH、⑦NO2、⑧CH、⑨－CH3 (1)上述9种微粒中，属于官能团的有_____________(填序号，下同) (2)能与－C2H5结合生成有机物分子的微粒有_____________ (3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有_____________ 21．白藜芦醇的结构简式为，根据要求回答下列问题 (1)白藜芦醇的分子式为__________________ (2)所含官能团的名称为_________________________ (3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是__________ A．它属于链状烯烃 B．它属于脂环化合物 C．它属于芳香族化合物 D．它属于烃的衍生物 (4)写出具备下列条件的其中一种同分异构体的结构简式__________ ①碳的骨架和官能团种类不变　 ②两个苯环上都有官能团 　 ③仅改变含氧官能团的位置 (5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是_______ A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物 B．苯酚与白藜芦醇互为同系物 C．三者的组成元素相同 D．三者分子中碳、氢、氧原子个数之比相同 22．完成下列各题 (1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有_____________(填名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物 (2)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机化合物，具有抗炎、镇痛作用，可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示： ①在横线上写出对应官能团的名称 ②莽草酸的分子式为_____________ ③若按官能团分类，则莽草酸属于_____________类、_____________类 (3)某有机化合物的结构简式为，通过分析，回答下列问题： ①写出该有机化合物中的官能团名称_________________ ②试写出该物质的分子式___________ ③该有机化合物属于___________ a．羧酸类化合物　 b．酯类化合物　 c．酚类化合物　 d．醇类化合物　 e．芳香族化合物　 f．烃的衍生物　 g．烯烃类化合物 答案及解析 对点训练1】 1．C。解析：依据碳骨架分类，可将有机化合物分为链状化合物与环状化合物，选项中、CH2==CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构，属于链状化合物，而分子中含有苯环，属于环状化合物。 2．C。解析：按碳骨架分类，属于芳香族化合物，属于脂环化合物，属于芳香族化合物。 3．B。解析：是脂环烃，故A错误；是脂肪烃，故B正确；是烃的衍生物，不是烃，故C错误；是芳香烃，不是脂肪烃，故D错误。 4．B 5．D。解析：羧基包含了羰基，酯类物质含有羰基但不含有羧基，故选项D错误。选项A、B、C满足图示从属关系，正确。 【对点训练2】 1．A。解析：B项分子属于酯类，故错误；C项分子为甲酸乙酯，属于酯类，故错误；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类，错误。 2．B。解析：醛是由烃基(或氢原子)和醛基连接而形成的化合物。①为苯甲醛，分子中含有醛基，属于醛类，故不选①；②为甲酸乙酯，官能团为酯基，不属于醛类，故选②；③CH2==CH－CHO为丙烯醛，分子中含有醛基，属于醛类，故不选③；④Cl－CH2－CHO中含有醛基和碳氯键，属于氯代醛，不符合醛的概念，不属于醛类，故选④。 3．D。解析：烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，是芳香族化合物，但只有碳碳双键一种官能团，故A错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与饱和碳原子相连的称为醇，二者分别属于酚类和醇类，不是同系物，故B错误；中含有酯基，属于酯类，故C错误；中有羟基属于醇类，又有羧基，属于羧酸类，故D正确。 4．A。解析：由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。 1．D。解析：环己烷()分子中的碳碳键全部是单键，属于饱和烃，故A错误；只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷()、环己烷()不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂环烃，故B错误；乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确。 2．D。解析：是异丁烷，属于脂肪烃，A错误；芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯，B错误；结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，C错误；含有苯环， 属于芳香族化合物，D正确。 3．A。解析：OH－为氢氧根离子，不是官能团。 4．B。解析：苯酚可以认为是苯中H原子被—OH取代的产物，故为烃的衍生物，故A不选；甲苯只含C、H两元素，属于烃，不是烃的衍生物，故B选；甘油可以认为是丙烷中的—H原子被—OH取代的产物，故为烃的衍生物，故C不选；氯仿是三氯甲烷，是甲烷被氯气取代后的产物，为烃的衍生物，故D不选。 5．D。解析：CH3CH2CH2Br属于卤代烃，官能团为，A项错误；属于羧酸，官能团为－COOH，B项错误；属于酯，官能团为，C项错误。 6．B。解析：有机化合物具有的官能团为羧基、碳溴键、醚键、碳碳双键及酯基，共5种，故选B。 7．D。解析：芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。 8．A。解析：A项，该有机化合物的碳骨架为链状，含有碳碳三键和碳氯键两种官能团，正确；B项，该有机化合物的碳骨架为环状，含有羟基和硝基两种官能团，错误；C项，该有机化合物的碳骨架为链状，但含有的官能团只有碳溴键，错误；D项，该有机化合物的碳骨架为环状，含有的官能团只有羟基，错误。 9．B。解析：根据结构简式，1是羟基、2是酯基、3是羧基，不含醛基。 10．D。解析：乙烯的官能团为碳碳双键，而聚乙烯结构中只有C－C及C－H，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D对。 11．A。解析：CH3－O－CH3中含有醚键，属于醚，A项正确；中羟基没有直接与苯环相连，故属于醇，B项错误；中含有的官能团是酯基，故属于酯，C项错误；CH3CH2CH2COOH中的官能团是羧基，羧基的结构简式为－COOH，D项错误。 12．B。解析：根据丁香油酚的结构简式可知其分子式为C10H12O2，故A不正确；丁香油酚的结构中含有苯环，属于芳香族化合物，故B正确；苯环不属于官能团，故C不正确；丁香油酚中含有氧元素，不属于烃，故D不正确。 13．C。解析：通过观察“芬必得”的结构简式可知，此物质分子中含有苯环，故为芳香族化合物，但分子中还含有羧基，故不属于芳香烃，属于羧酸。相对分子质量较小，不属于有机高分子化合物。 14．C。解析：根据M的结构简式，M应是烃的含氧衍生物，故A说法正确；M中含有苯环，因此M属于芳香族化合物，故B说法正确；M中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，有三种官能团，故C说法错误；根据M的结构简式，推出M的相对分子质量为178，故D说法正确。 15．D。解析：该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团酮羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 16．D。解析：根据靛蓝的结构可知，它由碳、氢、氧、氮四种元素组成，它的分子式是C16H10N2O2，A、B正确；靛蓝分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；靛蓝分子中含有碳碳双键，但不存在酯基，D错误。 17．(1)⑨　(2)③⑥　(3)①　(4)⑦　(5)⑧⑩ (6)④　(7)⑪　(8)⑫ 18．(1)③④⑤⑧　(2)⑤　(3)③④⑧　(4)③ (5)①②⑥　(6)④⑤⑧　(7)⑦　(8)⑨ 19．(1)羟基、醚键　 (2)羟基、酯基　 (3)碳碳双键、酯基　 (4)碳碳双键、酮羰基　 (5)羟基、酯基 (6)(酚)羟基　醛基　 (7)酰胺键　羧基 (8)碳碳双键、醚键、羟基、酯基　 (9)酯基、酮羰基　 (10)酮羰基、酰胺键 20．(1)②⑤⑥　 (2)②⑤⑥⑨　 (3)①③④ 解析：(1)官能团属于基，而基不一定属于官能团，且官能团和基均为电中性，②⑤⑥是官能团，它们分别为氨基、硝基、羟基，而①③④⑧带有电荷，它们均为离子，⑦NO2为分子，⑨—CH3表示甲基，不属于官能团。(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子，—C2H5为乙基，能与其结合成有机物分子的有②⑤⑥⑨；结合成的有机物分子分别为C2H5—NH2(乙胺)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。(3)C2H为阳离子(根)，能与其结合成分子的必须为阴离子(根)，有①③④；结合成的有机物分子分别为C2H5NH2(乙胺)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。 21．(1)C14H12O3　 (2)碳碳双键、羟基　 (3)CD　 (4) (或其他合理答案)　 (5)C 解析：(3)白藜芦醇含有苯环，所以属于环状化合物，含有O元素而不是烃，故A错误；含有苯环，所以白藜芦醇属于芳香族化合物，故B错误、C正确；含有C、H、O元素，所以白藜芦醇属于烃的衍生物，故D正确。 (4)①碳的骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团；③仅改变含氧官能团的位置，分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，结合条件书写其同分异构体为。 (5)乙醇属于醇类物质，白藜芦醇含有酚羟基和碳碳双键，具有酚和烯烃的性质，所以二者不属于同一类物质，故A错误；苯酚与白藜芦醇结构不相似，所以不互为同系物，故B错误；三者都含有C、H、O元素，故C正确；乙醇中碳、氢、氧原子个数之比为2∶6∶1；苯酚中碳、氢、氧原子个数之比为6∶6∶1，白藜芦醇中碳、氢、氧原子个数之比为14∶12∶3，所以三种物质中碳、氢、氧原子个数之比不相等，故D错误。 22．(1)羟基、醛基、碳碳双键　脂环　　 (2) ①羧基　碳碳双键　羟基　② C7H10O5　③羧酸　醇　 (3)①羧基　(醇)羟基　碳碳双键　②C7H10O5　③adf 解析：(1)由结构简式可知分子中含－OH、－CHO及碳碳双键，不含苯环。(2)根据莽草酸的结构简式可知其分子中所含的官能团为羧基(－COOH)、羟基(－OH)和碳碳双键。(3)该物质含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官能团，可以看成属于羧酸类化合物、醇类化合物、烯类化合物、烃的衍生物。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $$