3.2.2 芳香烃的来源与应用 学案 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） 选择性必修3

第2课时　芳香烃的来源与应用 [核心素养发展目标]　1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。 一、苯的同系物及性质 1.组成及结构特点 (1)结构：①分子中只有一个_________；②苯环上的氢原子被_________取代。 (2)分子通式为_________。 (3)写出下列苯的同系物的结构简式： ①甲苯(C7H8)：___________________________。 ②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为________、____________、_____________________、________________________。 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：_________，间二甲苯：_________，对二甲苯：_________。 2.物理性质 (1)一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 (2)随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。 3.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 苯的同系物都能燃烧，现象为火焰明亮并带有浓烟。 ②与酸性KMnO4溶液反应 实验探究： Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3~5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管； Ⅱ.实验现象：酸性KMnO4溶液__________________； Ⅲ.原理：___________________________； ___________________________。 Ⅳ.实验结论： a.苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，____________________。 只有与苯环直接相连接的碳原子上连接有_________原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 说明　苯环对侧链烷基的影响，使其变得活泼、易被氧化。 b.鉴别苯和甲苯的方法：______________________________________________________。 (2)取代反应(以甲苯为例) ①卤代反应 a.+Cl2__________________ (或__________________)； b.+Cl2___________________________。 规律：光照条件下，苯的同系物取代发生在_________上；三卤化铁作催化剂，苯的同系物取代发生在_________上烷基的邻、对位上。 ②硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的_________位为主。 说明　烷基对苯环的影响，使其邻、对位氢原子变得活泼，易被取代。 a.+HNO3____________________________________(或__________________)； b.+_________HNO3____________________________________。 2，4，6⁃三硝基甲苯为不溶于水的_________针状晶体，可作烈性炸药，俗称_________，应用于国防和民用爆破。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为 _______________________________________________。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　) (2)、都是苯的同系物(　　) (3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6⁃三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) 1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 3.(1)下列有机物中属于芳香烃的是　　　　(填序号，下同)，属于苯的同系物的是　　　　，属于脂环烃的是　　　　。  ①　②　③　④　⑤ (2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是　　　　，它生成一溴代物的化学方程式是　　　　　　　　。  芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 二、芳香烃的来源及应用 1.芳香烃的来源 芳香烃最初来源于_________中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和_________。 2.芳香烃的应用 (1)苯是生产苯酚、_________、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。 (2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是_________、_________、_________等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。 (1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得(　　) (2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得(　　) (3)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等(　　) 1.安全存储与运输有机化合物，避免造成污染是重要的社会责任。C⁃9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃，沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是(　　) A.得到C⁃9芳烃的过程中发生了化学变化 B.是C⁃9芳烃的组分之一 C.C⁃9芳烃常温下为液态，密度比水小 D.运输C⁃9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是 2.芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　) A.干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C.B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃 答案精析 一、 1.(1)①苯环　②烷基　(2)CnH2n-6(n>6) (3)①　②(乙苯)、　(邻二甲苯)、　(间二甲苯)、(对二甲苯)　1，2⁃二甲苯　1，3⁃二甲苯　1，4⁃二甲苯 3.(1)②Ⅱ.褪色　Ⅲ.　　 Ⅳ.a.　氢　b.滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯　(2)①a.+HCl　+HCl　b.+HCl　烷基侧链　苯环　②邻、对 a.+H2O　+H2O　b.3　+3H2O　淡黄色　TNT　(3)+3H2 正误判断 (1)×　(2)×　(3)×　(4)× 应用体验 1.C　[由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。] 2.B　[由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。] 3.(1)②⑤　⑤　③④　(2)对二甲苯 +Br2+HBr 二、 1.煤焦油　催化重整　裂化 2.(1)硝基苯　(2)苯　乙苯　对二甲苯 正误判断 (1)×　(2)×　(3)√ 应用体验 1.B　[C⁃9芳烃主要是指催化重整和裂解制乙烯的副产物之一，则得到C⁃9芳烃的过程中发生了化学变化，故A正确；分子中含7个碳原子，不属于C⁃9芳烃，故B错误；C⁃9芳烃沸点在153 ℃左右，则常温下为液态，液态烃类有机物密度一般比水小，则C⁃9芳烃密度比水小，故C正确；大多数含碳有机物都易燃，C⁃9芳烃是易燃液体，故D正确。] 2.B　[干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO+2H2CH3OH，原子利用率为100%，C错误；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D错误。] 学科网（北京）股份有限公司 $$