20 专题8 第三单元 人工合成有机化合物-【金版新学案】2024-2025学年高中化学必修第二册同步课堂高效讲义配套课件（苏教版2019）

专题8 有机化合物的获得与应用 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 第三单元　人工合成有机化合物 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 新知导学 夯实基础 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 淀粉 纤维素 蛋白质 合成纤维 合成橡胶 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 碳碳双键 碳碳三键 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 n 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 × × √ × × × 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 合作探究 素能提升 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 学 必修 第二册 新 知 导 学 课 时 精 练 合 作 探 究 随 堂 演 练 专题8　有机化合物的获得与应用 化 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[素养发展目标]　1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断，熟知加聚反应的原理。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。 一、常见有机化合物的合成 1．概念 用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)若合成路线一设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： CH3COOH＋CH3CH2OH eq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do16(△)) CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应 写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ① ； ② ； ③ ； ④ 。 CH2===CH2＋H2O eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△)) CH3CH2OH，加成反应 2CH3CH2OH＋O2 eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△)) 2CH3CHO＋2H2O，氧化反应 2CH3CHO＋O2 eq \o(―――→,\s\up17(催化剂),\s\do5(　)) 2CH3COOH，氧化反应 (2)其他合成路线 ①合成路线二 ②合成路线三 3．合成有机物的思路：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 【即学即练】 1．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为_______________________________________________________ ___________________________________________________________________。 答案：　加成反应→氧化反应→氧化反应→酯化反应 2．淀粉是常见原料，计划用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。 答案：　淀粉 eq \o(———→,\s\up17(H2O),\s\do16(催化剂)) 葡萄糖 eq \o(———→,\s\up17(酒化酶),\s\do16(　)) 乙醇 eq \o(———→,\s\up17(O2),\s\do16(催化剂)) 乙醛 eq \o(————→,\s\up17(O2),\s\do16(催化剂)) 乙酸。 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如____、______、______等。 ②合成有机高分子，如塑料、__________、__________(统称为三大合成材料)等。 2．有机高分子的合成方法——加成聚合反应 (1)加聚反应 ①概念：含有_________(或_________)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。 ②实例 写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： a．乙烯制聚乙烯： ___________________________________________________________。 b．苯乙烯制聚苯乙烯： ____________________________________________。 c．氯乙烯制聚氯乙烯： ____________________________________________。 (2)加聚反应产物相关概念 概念 含义 以为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 _______________ 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 _______________ 聚合度 高分子化合物中链节的数目 ________ CH2==CH2 —CH2—CH2— 3．有机高分子合成领域研究和解决的课题 (1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。 【即学即练】 3．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×” (1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物(　　) (2)对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的(　　) (3)高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类(　　) (4)棉花和油脂都属于天然高分子化合物(　　) (5)聚乙烯为纯净物(　　) (6)乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) 一、有机合成遵循的原则和常用方法 1．什么是绿色化学？绿色化学对有机合成路线的设计有什么意义？ 提示：　绿色化学是研究利用一套原理在化学产品的设计、开发和加工生产过程中减少或消除对人类健康和环境有害的物质的使用和产生的科学。根据绿色化学思想在设计合成路线时应坚持原料无毒无害、过程绿色环保、原料利用率高、无有害物质排放的原则。 2．1，4­二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得： (已知：R—CH2—Br eq \o(————→,\s\up17(NaOH),\s\do16(水溶液)) R—CH2OH)， 写出A的结构简式及A到B的反应类型。 提示：　CH2==CH2。加成反应。 3．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。 方法一：CaCO3→CaO eq \o(—→,\s\up17(C),\s\do16(　)) CaC2 eq \o(——→,\s\up17(H2O),\s\do16(　)) CH≡CH eq \o(——→,\s\up17(HCN),\s\do16(　)) CH2==CHCN[注：CaO＋3C eq \o(=====,\s\up17(高温),\s\do16(　)) CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O==Ca(OH)2＋CH≡CH↑]； 方法二：CH2==CH－CH3＋NH3＋ eq \f(3,2) O2 eq \o(—————→,\s\up17(催化剂),\s\do16(425～510 ℃)) CH2==CH－CN＋3H2O。 分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？ 提示：　方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaO eq \o(——→,\s\up17(C),\s\do16(　)) CaC2时都需要高温，故方法一耗能大；方法一要四步才能完成，消耗原料多，工艺复杂，且使用了剧毒的HCN。 1．合成有机物的思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。 (2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等因素选择最佳合成路线。 2．有机合成的基本原则 (1)正向思维法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：采用综合思维方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 1．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为 下列说法不正确的是(　　) A．M的分子式为C6H12O6 B．N的结构简式为CH3COOH C．④的反应类型属于取代反应 D．淀粉与纤维素互为同分异构体 D　[淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O6 eq \o(————→,\s\up17(酒化酶),\s\do16(　)) 2CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OH eq \o(———→,\s\up17(O2),\s\do16(催化剂)) CH3CHO eq \o(———→,\s\up17(O2),\s\do16(催化剂)) CH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。] 2．α­甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α­甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 eq \o(————→,\s\up17(①HCN),\s\do16(　)) eq \o(————→,\s\up17(②H2SO4),\s\do16(△)) eq \o(——————→,\s\up17(③CH3OH),\s\do16(H2SO4)) ＋(NH4)2SO4 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OH eq \o(——————————→,\s\up17(Pd催化),\s\do16(6×106Pa，60 ℃)) 下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 D　[第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，简称“硫铵”，俗称“肥田粉”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。] eq \a\vs4\al(思维提升) 有机合成的解题思路 二、有机高分子化合物的合成 加聚反应产物单体的判断方法 方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，遇到碳超过4价则断开。 如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。 方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。 如：丁苯橡胶 ―→CH2==CH—CH==CH2和。 1．新型冠状病毒疫情席卷全球众多国家和地区，严重威胁着人们的身体健康。在抗击新冠疫情中，一次性医用口罩等物资起了重要的作用。一次性医用口罩中核心材料熔喷布是以聚丙烯纤维为主要原料生产的，下列说法正确的是(　　) A．聚丙烯可通过丙烯的加聚反应制得 B．聚丙烯的结构简式表示为 C．聚丙烯和糖类，蛋白质都属于有机高分子化合物 D．聚丙烯和乙烯互为同系物 A　[A.丙烯通过加聚反应可以制得聚丙烯，故A正确；B.聚丙烯的结构简式应为： ，故B错误；C.糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是有机高分子，故C错误；D.互为同系物要求结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，聚丙烯和乙烯不符合要求，故D错误；答案选A。] 2．(2023·连云港市赣榆区期末)一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是(　　) A．乙苯的分子式为C8H10 B．鉴别苯与苯乙烯可用 Br2的四氯化碳溶液 C．聚苯乙烯属于高分子 D．l mol 苯乙烯最多可与 3 mol H2发生加成反应 D　[A.根据乙苯的结构简式可知乙苯的分子式为C8H10，故A正确；B.苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，鉴别苯与苯乙烯可用 Br2的四氯化碳溶液，故B正确；C.聚苯乙烯是由相对分子质量小的苯乙烯发生加聚反应生成的，是相对分子质量很大的物质，属于高分子，故C正确；D.苯乙烯中的碳碳双键和苯环都可以和氢气发生加成反应，1 mol 苯乙烯最多可与 4 mol H2发生加成反应，故D错误；故选D。] 3．某高分子化合物结构如下： 其单体可能是(　　) A.①③⑤ B．②③⑤ C．①②⑥　 D．①③④ A　[根据“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，则该聚合物按照如下断键方式断裂： 1．下列物质属于天然高分子化合物的是(　　) A．淀粉 B．天然气 C．聚乙烯 D．葡萄糖 A　[A.淀粉是多糖，分子式为(C6H10O5)n，属于天然高分子化合物，A正确；B.天然气主要成分是CH4，不是天然高分子化合物，B错误；C.聚乙烯是人工合成的高分子化合物，不是天然高分子化合物，C错误；D.葡萄糖(C6H12O6)是单糖，不是高分子化合物，D错误；故选A。] 2．(2022·南京市六校联考下学期期末)食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述错误的是(　　) A．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 B．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于有机溶剂 C．用湿润的蓝色石蕊试纸检验加热PE和PVC产生的气体，可鉴别PE和PVC D．等质量的PE和乙烯完全燃烧消耗的氧气质量相等 A　[A.PE、PVC的单体分别为CH2==CH2、CH2==CHCl，CH2==CHCl可由乙炔与HCl加成制得而不是由CH2==CH2与HCl加成制得，A错误；B.PVC属于链状高分子化合物，能溶于氯仿等有机溶剂，加热熔化、冷却后变成固体，可以反复进行，B正确；C.PE、PVC分别为聚乙烯和聚氯乙烯，燃烧后的产物前者只有二氧化碳和水，后者有二氧化碳、水和氯化氢等，用湿润的蓝色石蕊试纸检验，后者明显变红，可鉴别，C正确；D.乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，它们含C和H的质量分数分别相等，所以等质量的两者完全燃烧消耗的氧气质量相等，D正确；答案选A。] 3．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 D　[CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。] 4．一次性使用的聚苯乙烯材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸是由乳酸聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列说法正确的是(　　) A．聚苯乙烯的单体为 B．聚苯乙烯和聚乳酸的聚合方式相似 C．聚苯乙烯与聚乳酸均为纯净物 D．乳酸分子间可发生酯化反应生成六元环状化合物 D　[聚苯乙烯的单体是苯乙烯；聚苯乙烯是苯乙烯发生加聚反应得到的，聚乳酸是乳酸发生缩聚反应得到的；乳酸分子中含羧基、羟基，相互间可发生酯化反应生成六元环状化合物，D项正确。] 5．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： 请回答： (1)D中官能团的名称是________。 (2)A→B的反应类型是________(填字母)。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)写出A→C反应的化学方程式：___________________________。 答案：　(1)羧基　(2)BD　(3)CH2==CH2＋H2O eq \o(——————→,\s\up17(催化剂),\s\do16(加热、加压)) CH3CH2OH $$