内容正文:
章末综合提升
素养培优(一) 多官能团有机物结构性质、判断
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
()
乙烯
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
碳碳三键
(—C≡C—)
乙炔
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
—
苯
(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷
[注意]与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
()
乙酸
乙酯
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇,乙酸乙酯水解方程式:CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
乙酸乙酯在碱性条件下水解方程式:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
学生用书↓第97页
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
氨基酸
酸性:氨基酸分子结构中含有—COOH,具有酸性,与NaOH溶液反应的化学方程式:
(2021·福建卷)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如下图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的是( )
A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C [A.该结构中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A错误;B.由结构简式可知,其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子,饱和碳原子为四面体构型,因此形成的环状结构不是平面结构,故B错误;C.该结构中含有碳碳双键能发生加成反应,含有醇羟基能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故C正确;D.碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色,故D错误;故选C。]
针对练1.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
A [A.根据结构简式可知,分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;B.分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;C.分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;D.该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确;故选A。]
针对练2.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其结构如图,下列关于山梨酸的说法错误的是( )
A.分子式为C6H8O2
B.1 mol该物质最多可与3 mol Br2发生加成反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.可与醇发生取代反应
B [A.由结构简式可知分子为C6H8O2,故A正确;B.该分子中含有2个碳碳双键,可与溴发生加成反应,1 mol该物质最多可与2 mol Br2发生加成反应,故B错误;C.分子中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,故C正确;D.分子中含有羧基,可与醇发生取代反应,故D正确。]
素养培优(二) 有机物的检验与鉴别
1.依据水溶性鉴别
2.依据密度大小鉴别
学生用书↓第98页
3.依据有机物的结构特征或官能团鉴别
有机物或官能团
常用试剂
反应产物或现象
碳碳
双键
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
—OH
Na
产生H2
Cu或Ag、O2
生成醛
—COOH
紫色石蕊试剂
变红
新制Cu(OH)2悬浊液
沉淀溶解,溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2碱性悬浊液
煮沸生成砖红色沉淀
油脂
H2SO4溶液
生成甘油和羧酸
NaOH溶液
生成甘油和羧酸盐
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓硝酸
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛气味
下列实验方案不合理的是( )
A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2碱性悬浊液
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法
C.鉴定苯中无碳碳双键:加入酸性高锰酸钾溶液
D.鉴别苯乙烯()和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
A [蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸,葡萄糖与新制Cu(OH)2碱性悬浊液的反应需在碱性条件下进行,因而必须先加碱中和酸。]
针对练3.下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是( )
A.鉴别甲烷和乙烯:溴水
B.鉴别乙酸和乙酸乙酯:饱和碳酸钠溶液
C.分离乙醇和乙酸:分液漏斗分离
D.鉴别乙醇和乙酸:紫色石蕊试液
C [A.甲烷不能使溴水褪色,乙烯能使溴水褪色,用溴水能鉴别甲烷和乙烯,故不选A;B.乙酸和饱和碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体,乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液不反应,且乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙酸和乙酸乙酯,故不选B;C.乙醇和乙酸不分层,不能用分液漏斗分离乙醇和乙酸,故选C;D.乙酸具有酸性,能使紫色石蕊试液变红,乙醇不能使紫色石蕊试液变红,能用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸,故不选D;选C。]
针对练4.下列鉴别方法不可行的是( )
A.仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液
D.用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油
C [氨水滴加到NaCl溶液中,无明显现象;滴加到AlBr3溶液中,生成白色沉淀,且氨水过量时,沉淀不溶解;滴加到AgNO3溶液中,先产生白色沉淀,氨水过量时,白色沉淀逐渐溶解,最后得到澄清溶液,可以鉴别,A可行。乙醇和苯都能燃烧,且乙醇火焰为淡蓝色,苯燃烧产生明亮火焰,冒出浓烟;CCl4不能燃烧,可以鉴别,B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色,滴加新制氯水后,两溶液均变成无色,无法鉴别,C不可行。地沟油的主要成分是油脂,不溶于水,但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解;甘油是丙三醇,易溶于水;石油是多种烃的混合物,不溶于水,也不溶于烧碱溶液,可以鉴别,D可行。]
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