专题05 脂肪烃的性质及应用（九大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（苏教版2019选择性必修3）

专题05 脂肪烃的性质及应用 题型01 烷烃物理性质 题型02 烷烃的化学性质 题型03 炔烃的化学性质 题型04 二烯烃的加成反应 题型05 加聚反应的书写 题型06 寻找单体 题型07 炔烃的结构与性质 题型08 石油化工 题型09 烃类综合推断题 题型01 烷烃的物理性质 知识积累 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为 气态 ，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐 升高 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 越低 。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐 增大 ，但均 小于1 。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 【典例1-1】下列叙述正确的是 A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以有两种不同的结构 B．都属于链状烷烃 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 【答案】D 【解析】A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以只有一种结构，A项错误； B．不满足链状烷烃的通式CnH2n+2，B项错误； C．根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C项错误； D．根据烷烃通式CnH2n+2可知，含碳量为，故烷烃随着分子中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高，D项正确； 故答案为：D。 【变式1-1】下列关于有机化合物的说法正确的是 A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，碳原子数5-16的烷烃均为液态 B．C3H6和C4H8互为同系物 C．CH3CH=CH2存在顺反异构现象 D．甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种 【答案】D 【解析】A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，一般碳原子数在5～16的烷烃均为液态，但新戊烷常温下为气体，A错误； B．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，C3H6和C4H8均可能是烯烃或环烷烃，故不一定互为同系物，B错误； C．碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的烯烃存在顺反异构，故CH3CH=CH2不存在顺反异构现象，C错误； D．二氯甲烷只有一种可以证明甲烷分子空间构型为正四面体而不是平面四边形，D正确； 故答案为：D。 【变式1-2】下列各项操作正确的是 A．用乙醇提取碘水中的碘单质时可选用分液漏斗，然后静置、分液 B．进行分液时，分液漏斗中的上层液体、下层液体都从下端流出 C．萃取、分液前需要对分液漏斗进行检漏 D．分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)不能用蒸馏的方法 【答案】C 【解析】A．乙醇与水以任意比例互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘单质，故A错误； B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，为防止混入杂质，上层液体则从上口倒出，故B错误； C．由于分液漏斗有瓶塞和活塞，为防止实验时漏液导致实验失败，使用前应首先检查活塞处是否漏水，所以萃取、分液前需要对分液漏斗进行检漏，故C正确； D．正己烷和正庚烷的沸点相差较大，所以能用蒸馏的方法分离正己烷和正庚烷，故D错误； 故选C。 【变式1-3】下列有关烷烃的说法正确的是 A．烃类物质的密度随碳原子数的增加而增大，所以十八烷的密度比水大 B．烃类物质大多难溶于水，易溶于有机溶剂 C．沸点：正戊烷正丁烷2，2-二甲基丙烷2-甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 【答案】B 【解析】A．随着碳原子数的增加，烃类物质的密度增大，但烷烃的密度比水小，A错误； B．烃类物质都含有憎水基，难溶于水，但是易溶于有机溶剂，B正确； C．烷烃中碳原子数越多，熔沸点越高；C原子相同时，支链越多，熔沸点越低，故沸点：正戊烷＞2，2-二甲基丙烷＞正丁烷＞2-甲基丙烷，C错误； D．丙烷H的百分含量高于丁烷的，故等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大，D错误； 故答案为：B。 题型02 烷烃的化学性质 知识积累 （1）氧化反应： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为： CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O （2）卤代反应 烷烃在 光照 条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为 卤代反应 。 如丙烷与氯气的卤代反应： （3）分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16。 【典例2-1】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 【答案】D 【解析】 A．异丁烷结构简式是，其二溴代物有、、三种不同结构，因此异丁烷的二溴代物有3种，A正确； B．根据装置图可知：异丁烷与Br2在127℃发生反应时，产生97%的以及少量，说明自由基比更稳定，B正确； C．根据图示可知：在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂产生卤素原子，卤素原子与烃基自由基结合产生卤代烃，因此在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤，C正确； D．根据上述图示可知：Br原子更容易取代烃中含有H原子数比较少的C原子上的H原子，则丙烷与Br2在发生取代反应时，产生的CH3CHBrCH3比CH3CH2CH2Br多，故丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中2-溴丙烷含量更高，D错误； 故合理选项是D。 【变式2-1】以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 【答案】B 【解析】 A．X的一氯代物有5种，，A错误； B．Y属于烷烃，烷烃性质相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．Y属于烷烃，每个碳原子与周围原子呈四面体，5个碳原子呈锯齿状，C错误； D．X开环与H2反应，断开①②碳碳单键，得到Y，若断开②③碳碳单键，得到副产物己烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3，不能生成，D错误； 故选B。 【变式2-2】设为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是 A．7g环丁烷含有的极性键数为 B．标准状况下，1.12LH2O中含有氧原子数为 C．1L0.1mol/LHCOONa溶液中，数为 D．反应，生成时转移的电子数为 【答案】C 【解析】A．环丁烷分子中含有8个碳氢极性键，则7g环丁烷含有的极性键数为×8×NAmol—1=NA，故A错误； B．标准状况下，水为液态，无法计算1.12L水的物质的量和含有的氧原子数，故B错误； C．1L0.1mol/L甲酸钠溶液中含有钠离子的数目为1L×0.1mol/L×NAmol—1=0.1NA，故C正确； D．缺标准状况下，无法计算2.24L氢气的物质的量和反应转移的电子数，故D错误； 故选C。 【变式2-3】1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 【答案】B 【解析】 由烷烃的通式为CnH2n+2可得：CnH2n+2—O2，1mol烷烃在氧气中充分燃烧消耗标准状况下179.2 L氧气，则由关系式可得：=，解得n=5，CH3CH2CH2CH2CH3、在光照的条件下与氯气反应生成一氯代物的数目分别为3、4，则烷烃的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，故选B。 题型03 烯烃的化学性质 知识积累 （1）氧化反应 ①能使 酸性KMnO4溶液 褪色，常用于的检验。 ②燃烧： 火焰明亮，并伴有黑烟 ，其燃烧通式为： CnH2n+ O2 nCO2+nH2O 。 （2）加成反应： ①烯烃可以与 X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与HCl反应： CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl 乙烯与H2O反应： CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 【典例3-1】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D． 【答案】D 【分析】由信息可知，碳碳双键中不饱和碳原子连接2个氢原子会被氧化生成CO2，若连接1个碳原子被氧化生成-COOH，若不连接碳原子会被氧化为羰基。 【解析】 A．该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、，不符合题意，故A错误； B．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、HOOCCH2COOH，不符合题意，故B错误； C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、、CH3CH2COOH，不符合题意，故C错误； D．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成、乙二酸()和丙酮()，故D正确； 答案选D。 【典例3-2】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：，下列有关柠檬烯的分析正确的是 A．它的一氯代物有5种 B．它和丁基苯()互为同分异构体 C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，柠檬烯分子中含有8类氢原子，分子的一氯代物有8种，故A错误； B．由结构简式可知，柠檬烯的分子式为C10H16，丁基苯的分子式为C10H14，两者的分子式不同，不可能互为同分异构体，故B错误； C．由结构简式可知，柠檬烯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，故C错误； D．由结构简式可知，柠檬烯分子中含有碳碳双键一定条件下能发生加成反应、氧化反应和还原反应，含有的饱和碳原子一定条件下能发生取代反应，故D正确； 故选D。 【典例3-3】同温同压下，1体积某气态烃只能与1体积气体发生加成反应，生成氯代烷。此氯代烷可与 发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】1体积某气态烃只能与1体积气体发生加成反应，说明该物质含有一个碳碳双键，生成氯代烷，此氯代烷可与 发生完全的取代反应，说明此氯代烷含有5个H原子，符合条件的是，故选B。 【变式3-1】下列烯烃中存在顺反异构体的是 A．丙烯 B．1-丁烯 C．2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 【答案】C 【解析】A．丙烯结构简式是CH2=CHCH3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子，所以不存在顺反异构体，A不符合题意； B．1－丁烯结构简式是CH2=CHCH2CH3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子，所以不存在顺反异构体，B不符合题意； C．2-丁烯结构简式是CH3CH=CHCH3，分子中不饱和的C原子上连接的是两个不同的原子，所以存在顺反异构体，C符合题意； D．在2－甲基－2－丁烯的结构简式是(CH 3)2C =CHCH 3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的原子团（甲基），所以不存在顺反异构体，D不符合题意； 故选C; 【变式3-2】从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯，其结构简式如下。下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．该有机物最多能与1molBr2发生加成反应 B．可发生加成、加聚、氧化反应 C．该有机物有7种不同化学环境的原子 D．与1，3-丁二烯互为同系物 【答案】B 【解析】A．1mol该有机物含有2mol碳碳双键，最多能与2molBr2发生加成反应，A错误； B．柠檬烯含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，也可发生加聚反应，B正确； C．无等效碳原子，该有机物有8种不同化学环境的原子，C错误； D．柠檬烯属于脂环烃，而1，3-丁二烯属于脂肪烃，结构不相似，不是互为同系物的关系，D错误； 故选B。 【变式3-3】从植物中提取的一种天然化合物(结构如图所示)，可用于制作香水。下列有关该化合物的说法正确的是 A．该化合物分子式为C13H18O B．该化合物使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同 C．该化合物的所有碳原子可能在同一平面上 D．该有机物存在含有苯环的同分异构体 【答案】D 【解析】A．键线式的端点、转折点都有碳原子，据碳原子四价可定氢原子数，得分子式为C13H20O，A错误； B．该化合物结构中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色、能被酸性高锰酸钾氧化而褪色，所以二者褪色原理不同，B错误； C．分子中六元环上面的碳原子以4个单键与4个碳原子结合形成四面体，故所有碳原子不可能在一个平面上，C错误； D．该有机物结构中含有六元环且含有三个双键，所以存在含有苯环的同分异构体，D正确； 故选D。 题型04 二烯烃的加成反应 知识积累 分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： 【典例4-1】某有机物的结构如图所示。一分子该物质与一分子溴单质发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【解析】一分子该物质与一分子溴按照1：1发生加成反应，由于结构中的2个碳碳双键都不是对称、等效的，所以只断裂1个碳碳双键时的加成产物有2种，2个碳碳双键具有1，3-丁二烯的结构特征，可以与溴1：1发生1-4加成，即有2个碳碳双键断裂，故共有3种加成产物，故选：B。 【典例4-2】已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 【答案】A 【解析】 按照题中所给信息，合成，采用逆推的方法进行，由可知起始原料为1-丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯；由可知起始原料2-丁炔和2-甲基-1，3-丁二烯，故选项A符合题意； 答案为A。 【变式4-1】α-萜品烯是一种具有柑橘和柠檬似香气的无色液体，主要用以配制人造柠檬和薄荷精油。下列说法正确的是 A．与溴单质的加成产物理论上有3种 B．能够被酸性高锰酸钾氧化得到3种有机物 C．分子式为C10H16 D．α-萜品烯最多10个碳原子共面 【答案】C 【解析】A．该物质分子中含有2个碳碳双键，与Br2按1：1发生加成反应时，可以发生1，2-加成反应，有2种加成产物；发生1，4-加成反应时有1种加成产物，也可以按1：2发生完全加成反应，有1种加成产物，故与溴单质的加成产物理论上有4种，A错误； B．该物质分子中含有2个碳碳双键，在与酸性高锰酸钾作用时，碳碳双键的C原子被氧化变为-COOH或酮羰基，得到的物质是HOOC-COOH、，共2种不同物质，B错误； C．根据C原子价电子数目是4，结合键线式表示时顶点和拐点表示C原子，可知分子式为C10H16，C正确； D．该物质分子中含有2个碳碳双键，由于乙烯分子是平面分子，两个平面共直线，可能处于同一平面上；甲烷分子是四面体结构，与甲烷分子中C原子连接的原子，最多有2个原子处于同一平面上，则α-萜品烯最多9个碳原子共面，D错误； 故合理选项是C。 【变式4-2】不考虑立体异构，下列正确的是 A．C5H10有4种非环状的同分异构体 B．环戊二烯()与等物质的量的H2加成，产物有2种 C．与2，3-二甲基戊烷互为同分异构体的有机化合物有8种 D．和是丁醇的两种同分异构体 【答案】C 【解析】A．C5H10非环状的同分异构体即考虑：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)3中放入一个碳碳双键，分别有2种和3种，即共有5种，A错误； B．环戊二烯()与等物质的量的H2加成，不管是1，2-加成还是1，4加成均得到相同的产物，即一种，B错误； C．与2，3-二甲基戊烷即互为同分异构体的有机化合物有：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2、CH(CH2CH3)3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2和(CH3)3CCH(CH3)2等8种，C正确； D．和是同一种物质，即为2-丁醇，D错误； 故答案为：C。 【变式4-3】第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯阿尔德反应。 (也可表示为) 回答下列问题： （1）第尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。 （2）1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式 。 （3）写出与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是 。 （4）（5）已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：(丙酮)。现有分子式为的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，则该烯烃的结构简式为 。 【答案】（1）加成反应 （2） （3） （4） 【解析】（1）第尔斯-阿尔德反应中1,3-丁二烯发生1,4-加成，乙烯发生加成反应，属于加成反应； （2） 根据第尔斯-阿尔德反应1，3-丁二烯也能与乙炔反应生成，故反应的化学方程式为：； （3） 与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物为：； （4） 分子式为的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，根据已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：，则该烯烃的结构简式为：。 题型05 加聚反应的书写 知识积累 （1）具有不饱和键的有机物通过 加聚反应 得到 高分子化合物 的反应称为 加聚反应 。 （2）用以形成高分子化合物的小分子称为 单体 ；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 链节 ；链节的数目称为 聚合度 。 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 氯乙烯的加聚反应为：n CH2＝CHCl 。  （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 【典例5-1】已知乙烯与异丁烯[]互为同系物，写出异丁烯在一定条件下生成聚异丁烯的化学方程式： 。 【答案】异丁烯[]含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成聚异丁烯的化学方程式为：； 【变式5-1】写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式 。 【答案】n 有机玻璃的主要成分为，由结构简式可知，制备有机玻璃的反应为在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n，故答案为：n。 【变式5-2】 （1） 有机物M()是合成顺丁橡胶的单体发生1，4-加聚反应，得到顺丁橡胶(顺式结构产物)的反应方程式是 。 (2) 发生加聚反应后，所得产物的结构简式为 。 【答案】 发生1，4-加聚反应，得到顺丁橡胶(顺式结构产物)的反应方程式是； 发生加聚反应，其产物为，故答案为：； 【变式5-3】下列反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．碳酸钙与醋酸溶液反应： B．与过量稀硝酸反应： C．1-丁烯在一定条件下发生加聚反应： D．铅蓄电池放电时总反应： 【答案】D 【解析】A．醋酸是弱酸，离子方程式中不能拆分，碳酸钙与醋酸溶液反应：，故A错误； B．与过量稀硝酸反应生成Fe3+，离子方程式为：，故B错误； C．1-丁烯在一定条件下发生加聚反应生成：，化学方程式为：，故C错误； D．铅蓄电池放电时，PbO2得到电子变为PbSO4，Pb失去电子变为PbSO4，总反应为：，故D正确； 故选D。 题型06 寻找单体 【典例6-1】北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是 A．()是由单体通过加聚反应生成的 B．的单体为、，则的结构简式为   C．亚克力(  )的单体是 D．的单体之一苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．PVC(  )是通过氯乙烯加聚反应得到，A正确； B．合成高分子材料的反应为，B正确； C．由的结构简式可知其单体为，C错误； D．苯乙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选C。 【变式6-1】下列关于有机化合物的说法正确的是 A．用系统命名法命名有机物：3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B．高聚物的单体是 C．可以利用质谱法鉴别二甲醚和乙醇 D．有机物不存在顺反异构现象 【答案】D 【解析】 A． 的主链含有6个碳原子，名称为3，3，4-三甲基己烷，故A错误； B． 高聚物的单体是，故B错误； C．二甲醚和乙醇互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴别，故C错误； D． 有机物CH3CH=CH2的碳碳双键一端的碳原子上连接有2个相同的基团，不存在顺反异构现象，故D正确； 故选D。 【变式6-2】某高分子化合物的部分结构如图所示，合成此高聚物单体除CH2=CH-CH=CH2外，还有 、 。 【答案】 CH2=CHCN CH2=CH-CH3 主链只有C，应为加聚反应产物，添键断键法可知单体为CH2=CH-CH=CH2外，还有CH2=CHCN、CH2=CH-CH3； 题型07 炔烃的结构与性质 【典例7-1】若是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有种结构；若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有种结构。 A．4种；1种 B．4种；2种 C．5种；1种 D．5种；2种 【答案】C 【解析】若是单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃根据双键的位置不同可能有共5种，若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃只有1种结构，； 故选C。 【典例7-1】0.5mol某气态烃，恰好与1molHCl加成，生成物分子中的氢又可被恰好取代，则此气态烃可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子，由于HCl加成引入1molH原子，则0.5mol烃中含有2molH原子，即1mol烃含有含有4molH，并含有1个C≡C键或2个C=C键，选项中符合要求的只有CH≡CCH3； 故选C。 【变式7-1】下列能说明分子式为的某烃是，而不是的事实是 A．燃烧有浓烟 B．能使酸性溶液褪色 C．能与溴发生物质的量之比为的加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 【答案】D 【解析】A．分子式为的烃含碳量较高，燃烧时有浓烟，与分子结构无关，无法证明，A错误； B．含有碳碳三键或碳碳双键的有机化合物均能使酸性溶液褪色，无法证明，B错误； C．和均能与足量的溴按物质的量1：2发生加成反应，无法证明，C错误； D．与足量溴水反应，生成物只有2个碳原子上有溴原子，而与足量溴水反应，生成物中4个碳原子上均有溴原子，可证明，D正确； 故选D。 【变式7-2】下列关于1，3-丁二烯和1-丁炔的说法错误的是 A．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是 B．1，3-丁二烯发生1，4-加成聚合产物为 C．1-丁炔的结构简式为 D．1-丁炔与1，3-丁二烯互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．1，3-丁二烯与液溴反应产物也可以为，A错误； B．1，3-丁二烯发生1，4-加成聚合时1和3号碳碳双键断裂，中间连接生成新的碳碳双键，产物为，B正确； C．1-丁炔是碳碳三键位于1号碳，有四个碳原子，结构简式为，C正确； D．1-丁炔与1，3-丁二烯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，D正确； 故选A。 【变式7-3】某不饱和烃与H2加成后的产物为，则该烃的结构简式不可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】某不饱和烃与H2加成后的产物为，说明该烃的结构中含有碳碳双键或者碳碳三键，选项A、B、C均符合要求，选项D中连接碳碳三键的碳原子周围形成五个共价键，不符合碳原子形成四个共价键的原则，D错误； 故选D。 题型08 石油化工 知识积累 （1）分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。 常压分馏 ：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等； 减压分馏 ：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。 （2）裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。 C16H34 C8H18+C8H16 C8H18 C4H8+C4H10 （3）裂解 深度裂化，产物呈 气态 C4H10 CH4+C3H6或 C4H10 C2H4+C2H6 （4）催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使 链状烃 转化为 环状烃 的过程。 【典例8-1】利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯化烯过程中的物质转化关系如图所示。下列说法不正确的是 A．化合物分子中所有原子共平面 B．裂解时，另一产物X为HCl C．化合物是由HCl与化合物直接发生加成反应获得 D．化合物发生加聚反应的产物为 【答案】C 【解析】A．化合物I为乙烯，是平面型结构，所有原子共面，故A正确； B．由原子守恒可知，化合物Ⅱ发生裂解生成化合物Ⅲ和HCl，故B正确； C．HCl与化合物Ⅰ直接发生加成反应生成CH3CH2Cl，不能生成化合物Ⅱ，故C错误； D．化合物Ⅲ为氯乙烯，含碳碳双键，发生加聚反应生成，故D正确； 故选：C。 【典例8-2】化学与生产、生活、环保等方面密切相关，下列说法正确的是 A．煤的气化、液化与石油的裂化、分馏均为化学变化 B．2020年12月3日，在月球表面成功展开的五星红旗的主要材料芳纶属于合成纤维 C．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键 D．“歼-20”飞机上使用的碳纤维被誉为“新材料之王”，是一种新型有机高分子材料 【答案】B 【解析】A．煤的气化、液化与石油的裂化属于化学变化，石油的分馏为物理变化，A错误； B．芳纶属于合成纤维，B正确； C．氢键不属于化学键，C错误； D．碳纤维为碳的单质，不属于高分子材料，D错误； 故答案选B。 【变式8-1】化学与生产、生活、科技等密切相关，下列说法正确的是 A．将重油裂解为轻质油作燃料，有利于实现“碳达峰” B．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 C．制作宇航服通常会用到聚四氟乙烯等，聚四氟乙烯与溴水能发生加成反应 D．飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维属于天然有机高分子 【答案】B 【解析】A．将重油裂解为轻质油作燃料，含碳量不变，不会减少二氧化碳的排放，不利于实现“碳达峰”，A错误； B．红外光谱仪可测定有机物中的化学键和官能团，核磁共振仪可以测定有机物中氢的种类，质谱仪可以测定有机化合物的相对分子质量，三者都可用于有机化合物结构的分析，B正确； C．聚四氟乙烯中无碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，C错误； D．玻璃纤维的主要成分为硅酸盐，是一种性能优异的无机非金属材料，它并不是天然有机高分子材料，D错误； 故选B。 【变式8-2】 化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法错误的是 A．乙烯可作为水果的催熟剂 B．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料 C．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品 D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧 【答案】C 【解析】A．乙烯是一种植物激素，用于水果鲜花的催熟，在长途运输过程中，常用高锰酸钾溶液浸泡过的硅藻土除去乙烯，以达到保存水果鲜花的作用，A正确； B．石油裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，石油裂化是为了得到轻质油，B正确； C．煤是一种含有有机物和少量无机物的复杂混合物，主要含有碳元素，还有氢元素和少量的氧、氮、硫等元素，并不含有苯、甲苯等物质，C错误； D．甲烷也是一种温室效应气体，开发不当，会释放到空气中，会造成温室效应，D正确； 故选C。 【变式8-3】 下列说法错误的是 石油分馏产品乙烯CH3 CH2 Br A．石油主要是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②包括裂化、裂解等过程 D．③是加成反应，产物名称是二溴乙烷 【答案】D 【解析】A．石油的主要成分是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物，即石油主要是由烃组成的混合物，A正确； B．分馏是利用沸点不同进行分离的，所以分馏属于物理变化，B正确； C．裂化、裂解等过程是把大分子的烃转化为小分子烃，过程中有乙烯生成，所以②包括裂化、裂解等过程，C正确； D．乙烯与溴化氢加成生成CH3CH2Br，所以③是加成反应，CH3CH2Br的名称为溴乙烷，D错误； 故选D。 题型09 烃类综合推断题 【典例9-1】工业制乙炔及乙炔在不同的反应条件下的转化如下。 （1）乙炔的官能团名称为 ，电石制取乙炔的化学反应方程式为 。 （2）乙炔生成A的化学反应方程式为 。 （3）乙炔生成HC≡C-CH=CH2的反应类型是 。 （4）1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是 。 （5）有机高分子通常导电性差，而聚乙炔具有一定的导电性，可用于制备导电高分子材料。从结构上分析，聚乙炔具有一定导电性的原因与下列_______相似。 A．硅晶体 B．银 C．金刚石晶体 D．石墨晶体 （6）环烷烃可与氢气发生开环反应，如+H2CH3CH2CH3；写出与氢气一定条件下发生开环反应所能生成的产物的结构简式 。 【答案】（1）碳碳三键 CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2 （2）HC≡CH+HClCH2=CHCl （3）加成反应 （4）CH3C≡CCH3 （5）D （6）CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3 【分析】由题干转化关系流程图可知，石灰和焦炭在一定条件下制得电石即CaC2，CaC2和水反应生成乙炔即HC≡CH，乙炔一定条件下转化为1,3-丁二烯，发生加聚反应生成聚乙炔，发生加成反应生成HC≡C-CH=CH2，与HCl发生加成反应生成氯乙烯即CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，据此分析解题。 【解析】（1）已知乙炔的结构简式为：HC≡CH，则乙炔的官能团名称为碳碳三键，实验室电石制取乙炔的化学反应方程式为：CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2，故答案为：碳碳三键；CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2； （2）由分析可知，A为CH2=CHCl，则乙炔生成A的化学反应方程式为HC≡CH+HClCH2=CHCl，故答案为：HC≡CH+HClCH2=CHCl； （3）由分析可知，乙炔发生加成反应生成HC≡C-CH=CH2，反应原理为：2HC≡CH HC≡C-CH=CH2，故该反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应； （4）四个碳原子在一条直线上说明分子中含有碳碳三键，故1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是CH3C≡CCH3，故答案为：CH3C≡CCH3； （5）聚乙炔分子中存在单双键交替结构，有类似于石墨的大π键，能导电，则聚乙炔可作导电材料，故答案为：D； （6）根据题干环烷烃可与氢气发生开环反应信息可知，与氢气一定条件下发生开环反应所能生成的产物的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3。 【变式9-1】 甲基，丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。已知： 请回答下列问题： （1）甲基，丁二烯可以与氢气、溴水等发生加成反应。 ①完全与氢气加成所得有机产物的名称 ； ②与溴水发生1，加成所得有机产物的结构简式为 和 ； ③与溴水发生1，加成反应的化学方程式为 。 （2）B为含有六元环的有机物，写出甲基，丁二烯与乙烯反应的化学方程式 （3）Y( )是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有 (填标号)。 A．加成反应    B．氧化反应    C．脱水反应 （4）某烃乙的相对分子质量为70，其分子为 ；Z的同分异构体(考虑顺反异构)有 种。 【答案】（1）2-甲基丁烷 BrCH2CBr(CH3)CH=CH2 CH2=C(CH3)CHBrCH2Br CH2=C(CH3)CH=CH2＋Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br （2）CH2＝C(CH3)CH＝CH2＋CH2＝CH2→ （3）AB （4）C5H10 11 【分析】甲基，丁二烯，其结构简式为CH2＝C(CH3)CH＝CH2，其被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳和X，结合已知条件，X的结构简式为；和溴水反应生成A，则有两种可能分别是1，2加成或1，4加成，所得产物一共有三种；发生1，4加聚反应生成Y ；与乙烯生成环状有机物B，结合已知条件可知B为。 【解析】（1）①2－甲基－1，3－丁二烯可以与氢气完全加成反应生成CH3CH(CH3)CH2CH3，根据系统命名法可知，该物质为2-甲基丁烷； ②2－甲基－1，3－丁二烯与溴水发生1，2－加成可能生成两种产物，结构简式为：BrCH2CBr(CH3)CH=CH2 ，CH2=C(CH3)CHBrCH2Br； ③2-甲基－1，3－丁二烯与溴水发生1，4－加成反应时，1，2号碳原子和3，4号碳原子之间的碳碳双键断裂，在2，3号碳原子之间形成一个碳碳双键，即生成BrCH2C(CH3)＝CHCH2Br，反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2＋Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br； （2）2-甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应形成六元环，即在2-甲基－1，3－丁二烯的2，3号碳原子上形成碳碳双键，连接打开双键的乙烯，即生成，所以化学方程式为CH2＝C(CH3)CH＝CH2＋CH2＝CH2→； （3）根据Y的结构简式可知，Y中含有碳碳双键，所以Y能发生加成反应、氧化反应，故AB正确； （4）烃只含碳氢元素，相对分子量为70，则70÷12=5…10可以求得分子式为C5H10，若为链烃，则有一个双键，考虑双键的不同位置及碳链的结构，有CH2=CHCH2CH2CH3，CH3CH=CHCH2CH3（有顺反异构），CH2=C(CH3)CH2CH3，(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2CHCH=CH2共6种，如果是环烷烃，有5种，共11种。 【变式9-2】 下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答： （1）石油分馏可得到直馏汽油，重油裂化可以得到裂化汽油，其中能使溴水褪色的是 (填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。 （2）乙炔中的官能团名称 ，实验室制取乙炔的化学反应方程式为 。 （3）B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为 。 （4）乙炔可以通过下列路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。 乙炔A聚丙烯腈 ①乙炔→A的反应类型是 。 ②写出A合成聚丙烯腈的化学方程式 。 【答案】（1）裂化汽油 （2）碳碳三键 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ （3）CH2=CH-CH2Cl （4）加成反应 nCH2=CHCN 【分析】石油分馏中获得汽油；汽油裂解可制得乙炔和丙烯。乙炔与HCl加成可得到氯乙烯，氯乙烯在引发剂作用下发生加聚反应，可制得聚氯乙烯。丙烯在500℃时与Cl2发生取代反应，生成CH2=CH—CH2Cl和HCl,CH2=CH—CH2Cl与Br2发生加成反应制得BrCH2CHBrCH2Cl。 【解析】（1）直馏汽油主要成分为烷烃等，裂化汽油含烯烃，可通过溴水区分直馏汽油和裂化汽油，褪色的是裂化汽油； （2）乙炔CH≡CH中的官能团名称碳碳三键，实验室通常用电石和水反应制取乙炔，化学反应方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑； （3）丙烯在500℃时与Cl2发生取代反应，B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为CH2=CH-CH2Cl； （4）①乙炔与HCN发生加成反应生成A为CH2=CH-CN，反应类型是加成反应；②CH2=CHCN发生加聚反应生成聚丙烯腈，则A→聚丙烯腈反应的化学方程式是nCH2=CHCN。 【变式9-3】 2-丁烯()是石油裂解的产物之一，它存在以下转化关系： （1）正丁烷的同分异构体的结构简式为 ，正丁烷的二氯代物有 种。 （2）乙烷是丁烷的同系物，写出乙烷与在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式： ，反应类型为 。 （3）写出框图中反应①的化学方程式： ，反应类型为 。 （4）乙烯是2-丁烯的同系物，试写出乙烯与HCl发生加成反应的化学方程式： 。 （5）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 【答案】（1） 6 （2） 取代反应 （3） 加成反应 （4） （5） 【分析】2-丁烯与H2发生加成反应生成正丁烷，与Br2发生加成反应生成，发生加聚反应生成聚2-丁烯； 【解析】（1）正丁烷的同分异构体为异丁烷，结构简式为；正丁烷的二氯代物共有6种，即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl,CH3CCl2CH2CH3，CH3CHClCHClCH3； （2）乙烷与在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式，发生的是取代反应； （3）CH2=CHCH2CH3与氢气加成的产物是正丁烷，反应方程式为：，反应类型为加成反应； （4）乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，反应方程式为：； （5）2-丁烯的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、，CH2=CHCH2CH3与氢气加成的产物是正丁烷，与氢气加成的产物是异丁烷，所以A是；其与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题05 脂肪烃的性质及应用 题型01 烷烃物理性质 题型02 烷烃的化学性质 题型03 炔烃的化学性质 题型04 二烯烃的加成反应 题型05 加聚反应的书写 题型06 寻找单体 题型07 炔烃的结构与性质 题型08 石油化工 题型09 烃类综合推断题 题型01 烷烃的物理性质 知识积累 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为 气态 ，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐 升高 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 越低 。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐 增大 ，但均 小于1 。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 【典例1-1】下列叙述正确的是 A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以有两种不同的结构 B．都属于链状烷烃 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 【答案】D 【解析】A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以只有一种结构，A项错误； B．不满足链状烷烃的通式CnH2n+2，B项错误； C．根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C项错误； D．根据烷烃通式CnH2n+2可知，含碳量为，故烷烃随着分子中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高，D项正确； 故答案为：D。 【变式1-1】下列关于有机化合物的说法正确的是 A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，碳原子数5-16的烷烃均为液态 B．C3H6和C4H8互为同系物 C．CH3CH=CH2存在顺反异构现象 D．甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种 【答案】D 【解析】A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，一般碳原子数在5～16的烷烃均为液态，但新戊烷常温下为气体，A错误； B．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，C3H6和C4H8均可能是烯烃或环烷烃，故不一定互为同系物，B错误； C．碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的烯烃存在顺反异构，故CH3CH=CH2不存在顺反异构现象，C错误； D．二氯甲烷只有一种可以证明甲烷分子空间构型为正四面体而不是平面四边形，D正确； 故答案为：D。 【变式1-2】下列各项操作正确的是 A．用乙醇提取碘水中的碘单质时可选用分液漏斗，然后静置、分液 B．进行分液时，分液漏斗中的上层液体、下层液体都从下端流出 C．萃取、分液前需要对分液漏斗进行检漏 D．分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)不能用蒸馏的方法 【答案】C 【解析】A．乙醇与水以任意比例互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘单质，故A错误； B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，为防止混入杂质，上层液体则从上口倒出，故B错误； C．由于分液漏斗有瓶塞和活塞，为防止实验时漏液导致实验失败，使用前应首先检查活塞处是否漏水，所以萃取、分液前需要对分液漏斗进行检漏，故C正确； D．正己烷和正庚烷的沸点相差较大，所以能用蒸馏的方法分离正己烷和正庚烷，故D错误； 故选C。 【变式1-3】下列有关烷烃的说法正确的是 A．烃类物质的密度随碳原子数的增加而增大，所以十八烷的密度比水大 B．烃类物质大多难溶于水，易溶于有机溶剂 C．沸点：正戊烷正丁烷2，2-二甲基丙烷2-甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 【答案】B 【解析】A．随着碳原子数的增加，烃类物质的密度增大，但烷烃的密度比水小，A错误； B．烃类物质都含有憎水基，难溶于水，但是易溶于有机溶剂，B正确； C．烷烃中碳原子数越多，熔沸点越高；C原子相同时，支链越多，熔沸点越低，故沸点：正戊烷＞2，2-二甲基丙烷＞正丁烷＞2-甲基丙烷，C错误； D．丙烷H的百分含量高于丁烷的，故等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大，D错误； 故答案为：B。 题型02 烷烃的化学性质 知识积累 （1）氧化反应： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为： CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O （2）卤代反应 烷烃在 光照 条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为 卤代反应 。 如丙烷与氯气的卤代反应： （3）分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16。 【典例2-1】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 【答案】D 【解析】 A．异丁烷结构简式是，其二溴代物有、、三种不同结构，因此异丁烷的二溴代物有3种，A正确； B．根据装置图可知：异丁烷与Br2在127℃发生反应时，产生97%的以及少量，说明自由基比更稳定，B正确； C．根据图示可知：在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂产生卤素原子，卤素原子与烃基自由基结合产生卤代烃，因此在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤，C正确； D．根据上述图示可知：Br原子更容易取代烃中含有H原子数比较少的C原子上的H原子，则丙烷与Br2在发生取代反应时，产生的CH3CHBrCH3比CH3CH2CH2Br多，故丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中2-溴丙烷含量更高，D错误； 故合理选项是D。 【变式2-1】以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 【答案】B 【解析】 A．X的一氯代物有5种，，A错误； B．Y属于烷烃，烷烃性质相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．Y属于烷烃，每个碳原子与周围原子呈四面体，5个碳原子呈锯齿状，C错误； D．X开环与H2反应，断开①②碳碳单键，得到Y，若断开②③碳碳单键，得到副产物己烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3，不能生成，D错误； 故选B。 【变式2-2】设为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是 A．7g环丁烷含有的极性键数为 B．标准状况下，1.12LH2O中含有氧原子数为 C．1L0.1mol/LHCOONa溶液中，数为 D．反应，生成时转移的电子数为 【答案】C 【解析】A．环丁烷分子中含有8个碳氢极性键，则7g环丁烷含有的极性键数为×8×NAmol—1=NA，故A错误； B．标准状况下，水为液态，无法计算1.12L水的物质的量和含有的氧原子数，故B错误； C．1L0.1mol/L甲酸钠溶液中含有钠离子的数目为1L×0.1mol/L×NAmol—1=0.1NA，故C正确； D．缺标准状况下，无法计算2.24L氢气的物质的量和反应转移的电子数，故D错误； 故选C。 【变式2-3】1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 【答案】B 【解析】 由烷烃的通式为CnH2n+2可得：CnH2n+2—O2，1mol烷烃在氧气中充分燃烧消耗标准状况下179.2 L氧气，则由关系式可得：=，解得n=5，CH3CH2CH2CH2CH3、在光照的条件下与氯气反应生成一氯代物的数目分别为3、4，则烷烃的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，故选B。 题型03 烯烃的化学性质 知识积累 （1）氧化反应 ①能使 酸性KMnO4溶液 褪色，常用于的检验。 ②燃烧： 火焰明亮，并伴有黑烟 ，其燃烧通式为： CnH2n+O2nCO2+nH2O 。 （2）加成反应： ①烯烃可以与 X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与HCl反应： CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl 乙烯与H2O反应： CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 【典例3-1】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D． 【答案】D 【分析】由信息可知，碳碳双键中不饱和碳原子连接2个氢原子会被氧化生成CO2，若连接1个碳原子被氧化生成-COOH，若不连接碳原子会被氧化为羰基。 【解析】 A．该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、，不符合题意，故A错误； B．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、HOOCCH2COOH，不符合题意，故B错误； C．CH2=CH-CH=CHCH2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、、CH3CH2COOH，不符合题意，故C错误； D．被酸性高锰酸钾溶液氧化生成、乙二酸()和丙酮()，故D正确； 答案选D。 【典例3-2】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：，下列有关柠檬烯的分析正确的是 A．它的一氯代物有5种 B．它和丁基苯()互为同分异构体 C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，柠檬烯分子中含有8类氢原子，分子的一氯代物有8种，故A错误； B．由结构简式可知，柠檬烯的分子式为C10H16，丁基苯的分子式为C10H14，两者的分子式不同，不可能互为同分异构体，故B错误； C．由结构简式可知，柠檬烯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，故C错误； D．由结构简式可知，柠檬烯分子中含有碳碳双键一定条件下能发生加成反应、氧化反应和还原反应，含有的饱和碳原子一定条件下能发生取代反应，故D正确； 故选D。 【典例3-3】同温同压下，1体积某气态烃只能与1体积气体发生加成反应，生成氯代烷。此氯代烷可与 发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】1体积某气态烃只能与1体积气体发生加成反应，说明该物质含有一个碳碳双键，生成氯代烷，此氯代烷可与 发生完全的取代反应，说明此氯代烷含有5个H原子，符合条件的是，故选B。 【变式3-1】下列烯烃中存在顺反异构体的是 A．丙烯 B．1-丁烯 C．2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 【答案】C 【解析】A．丙烯结构简式是CH2=CHCH3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子，所以不存在顺反异构体，A不符合题意； B．1－丁烯结构简式是CH2=CHCH2CH3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子，所以不存在顺反异构体，B不符合题意； C．2-丁烯结构简式是CH3CH=CHCH3，分子中不饱和的C原子上连接的是两个不同的原子，所以存在顺反异构体，C符合题意； D．在2－甲基－2－丁烯的结构简式是(CH 3)2C =CHCH 3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的原子团（甲基），所以不存在顺反异构体，D不符合题意； 故选C; 【变式3-2】从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯，其结构简式如下。下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．该有机物最多能与1molBr2发生加成反应 B．可发生加成、加聚、氧化反应 C．该有机物有7种不同化学环境的原子 D．与1，3-丁二烯互为同系物 【答案】B 【解析】A．1mol该有机物含有2mol碳碳双键，最多能与2molBr2发生加成反应，A错误； B．柠檬烯含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，也可发生加聚反应，B正确； C．无等效碳原子，该有机物有8种不同化学环境的原子，C错误； D．柠檬烯属于脂环烃，而1，3-丁二烯属于脂肪烃，结构不相似，不是互为同系物的关系，D错误； 故选B。 【变式3-3】从植物中提取的一种天然化合物(结构如图所示)，可用于制作香水。下列有关该化合物的说法正确的是 A．该化合物分子式为C13H18O B．该化合物使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同 C．该化合物的所有碳原子可能在同一平面上 D．该有机物存在含有苯环的同分异构体 【答案】D 【解析】A．键线式的端点、转折点都有碳原子，据碳原子四价可定氢原子数，得分子式为C13H20O，A错误； B．该化合物结构中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色、能被酸性高锰酸钾氧化而褪色，所以二者褪色原理不同，B错误； C．分子中六元环上面的碳原子以4个单键与4个碳原子结合形成四面体，故所有碳原子不可能在一个平面上，C错误； D．该有机物结构中含有六元环且含有三个双键，所以存在含有苯环的同分异构体，D正确； 故选D。 题型04 二烯烃的加成反应 知识积累 分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： 【典例4-1】某有机物的结构如图所示。一分子该物质与一分子溴单质发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【解析】一分子该物质与一分子溴按照1：1发生加成反应，由于结构中的2个碳碳双键都不是对称、等效的，所以只断裂1个碳碳双键时的加成产物有2种，2个碳碳双键具有1，3-丁二烯的结构特征，可以与溴1：1发生1-4加成，即有2个碳碳双键断裂，故共有3种加成产物，故选：B。 【典例4-2】已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 【答案】A 【解析】 按照题中所给信息，合成，采用逆推的方法进行，由可知起始原料为1-丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯；由可知起始原料2-丁炔和2-甲基-1，3-丁二烯，故选项A符合题意； 答案为A。 【变式4-1】α-萜品烯是一种具有柑橘和柠檬似香气的无色液体，主要用以配制人造柠檬和薄荷精油。下列说法正确的是 A．与溴单质的加成产物理论上有3种 B．能够被酸性高锰酸钾氧化得到3种有机物 C．分子式为C10H16 D．α-萜品烯最多10个碳原子共面 【答案】C 【解析】A．该物质分子中含有2个碳碳双键，与Br2按1：1发生加成反应时，可以发生1，2-加成反应，有2种加成产物；发生1，4-加成反应时有1种加成产物，也可以按1：2发生完全加成反应，有1种加成产物，故与溴单质的加成产物理论上有4种，A错误； B．该物质分子中含有2个碳碳双键，在与酸性高锰酸钾作用时，碳碳双键的C原子被氧化变为-COOH或酮羰基，得到的物质是HOOC-COOH、，共2种不同物质，B错误； C．根据C原子价电子数目是4，结合键线式表示时顶点和拐点表示C原子，可知分子式为C10H16，C正确； D．该物质分子中含有2个碳碳双键，由于乙烯分子是平面分子，两个平面共直线，可能处于同一平面上；甲烷分子是四面体结构，与甲烷分子中C原子连接的原子，最多有2个原子处于同一平面上，则α-萜品烯最多9个碳原子共面，D错误； 故合理选项是C。 【变式4-2】不考虑立体异构，下列正确的是 A．C5H10有4种非环状的同分异构体 B．环戊二烯()与等物质的量的H2加成，产物有2种 C．与2，3-二甲基戊烷互为同分异构体的有机化合物有8种 D．和是丁醇的两种同分异构体 【答案】C 【解析】A．C5H10非环状的同分异构体即考虑：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)3中放入一个碳碳双键，分别有2种和3种，即共有5种，A错误； B．环戊二烯()与等物质的量的H2加成，不管是1，2-加成还是1，4加成均得到相同的产物，即一种，B错误； C．与2，3-二甲基戊烷即互为同分异构体的有机化合物有：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2、CH(CH2CH3)3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2和(CH3)3CCH(CH3)2等8种，C正确； D．和是同一种物质，即为2-丁醇，D错误； 故答案为：C。 【变式4-3】第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯阿尔德反应。 (也可表示为) 回答下列问题： （1）第尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。 （2）1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式 。 （3）写出与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是 。 （4）（5）已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：(丙酮)。现有分子式为的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，则该烯烃的结构简式为 。 【答案】（1）加成反应 （2） （3） （4） 【解析】（1）第尔斯-阿尔德反应中1,3-丁二烯发生1,4-加成，乙烯发生加成反应，属于加成反应； （2） 根据第尔斯-阿尔德反应1，3-丁二烯也能与乙炔反应生成，故反应的化学方程式为：； （3） 与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物为：； （4） 分子式为的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，根据已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：，则该烯烃的结构简式为：。 题型05 加聚反应的书写 知识积累 （1）具有不饱和键的有机物通过 加聚反应 得到 高分子化合物 的反应称为 加聚反应 。 （2）用以形成高分子化合物的小分子称为 单体 ；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 链节 ；链节的数目称为 聚合度 。 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 氯乙烯的加聚反应为：n CH2＝CHCl 。  （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 【典例5-1】已知乙烯与异丁烯[]互为同系物，写出异丁烯在一定条件下生成聚异丁烯的化学方程式： 。 【答案】异丁烯[]含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成聚异丁烯的化学方程式为：； 【变式5-1】写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式 。 【答案】n 有机玻璃的主要成分为，由结构简式可知，制备有机玻璃的反应为在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n，故答案为：n。 【变式5-2】 （1） 有机物M()是合成顺丁橡胶的单体发生1，4-加聚反应，得到顺丁橡胶(顺式结构产物)的反应方程式是 。 (2) 发生加聚反应后，所得产物的结构简式为 。 【答案】 发生1，4-加聚反应，得到顺丁橡胶(顺式结构产物)的反应方程式是； 发生加聚反应，其产物为，故答案为：； 【变式5-3】下列反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．碳酸钙与醋酸溶液反应： B．与过量稀硝酸反应： C．1-丁烯在一定条件下发生加聚反应： D．铅蓄电池放电时总反应： 【答案】D 【解析】A．醋酸是弱酸，离子方程式中不能拆分，碳酸钙与醋酸溶液反应：，故A错误； B．与过量稀硝酸反应生成Fe3+，离子方程式为：，故B错误； C．1-丁烯在一定条件下发生加聚反应生成：，化学方程式为：，故C错误； D．铅蓄电池放电时，PbO2得到电子变为PbSO4，Pb失去电子变为PbSO4，总反应为：，故D正确； 故选D。 题型06 寻找单体 【典例6-1】北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是 A．()是由单体通过加聚反应生成的 B．的单体为、，则的结构简式为   C．亚克力(  )的单体是 D．的单体之一苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．PVC(  )是通过氯乙烯加聚反应得到，A正确； B．合成高分子材料的反应为，B正确； C．由的结构简式可知其单体为，C错误； D．苯乙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选C。 【变式6-1】下列关于有机化合物的说法正确的是 A．用系统命名法命名有机物：3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B．高聚物的单体是 C．可以利用质谱法鉴别二甲醚和乙醇 D．有机物不存在顺反异构现象 【答案】D 【解析】 A． 的主链含有6个碳原子，名称为3，3，4-三甲基己烷，故A错误； B． 高聚物的单体是，故B错误； C．二甲醚和乙醇互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴别，故C错误； D． 有机物CH3CH=CH2的碳碳双键一端的碳原子上连接有2个相同的基团，不存在顺反异构现象，故D正确； 故选D。 【变式6-2】某高分子化合物的部分结构如图所示，合成此高聚物单体除CH2=CH-CH=CH2外，还有 、 。 【答案】 CH2=CHCN CH2=CH-CH3 主链只有C，应为加聚反应产物，添键断键法可知单体为CH2=CH-CH=CH2外，还有CH2=CHCN、CH2=CH-CH3； 题型07 炔烃的结构与性质 【典例7-1】若是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有种结构；若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有种结构。 A．4种；1种 B．4种；2种 C．5种；1种 D．5种；2种 【答案】C 【解析】 若是单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃根据双键的位置不同可能有共5种，若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃只有1种结构，； 故选C。 【典例7-1】0.5mol某气态烃，恰好与1molHCl加成，生成物分子中的氢又可被恰好取代，则此气态烃可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子，由于HCl加成引入1molH原子，则0.5mol烃中含有2molH原子，即1mol烃含有含有4molH，并含有1个C≡C键或2个C=C键，选项中符合要求的只有CH≡CCH3； 故选C。 【变式7-1】下列能说明分子式为的某烃是，而不是的事实是 A．燃烧有浓烟 B．能使酸性溶液褪色 C．能与溴发生物质的量之比为的加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 【答案】D 【解析】A．分子式为的烃含碳量较高，燃烧时有浓烟，与分子结构无关，无法证明，A错误； B．含有碳碳三键或碳碳双键的有机化合物均能使酸性溶液褪色，无法证明，B错误； C．和均能与足量的溴按物质的量1：2发生加成反应，无法证明，C错误； D．与足量溴水反应，生成物只有2个碳原子上有溴原子，而与足量溴水反应，生成物中4个碳原子上均有溴原子，可证明，D正确； 故选D。 【变式7-2】下列关于1，3-丁二烯和1-丁炔的说法错误的是 A．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是 B．1，3-丁二烯发生1，4-加成聚合产物为 C．1-丁炔的结构简式为 D．1-丁炔与1，3-丁二烯互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．1，3-丁二烯与液溴反应产物也可以为，A错误； B．1，3-丁二烯发生1，4-加成聚合时1和3号碳碳双键断裂，中间连接生成新的碳碳双键，产物为，B正确； C．1-丁炔是碳碳三键位于1号碳，有四个碳原子，结构简式为，C正确； D．1-丁炔与1，3-丁二烯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，D正确； 故选A。 【变式7-3】某不饱和烃与H2加成后的产物为，则该烃的结构简式不可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】某不饱和烃与H2加成后的产物为，说明该烃的结构中含有碳碳双键或者碳碳三键，选项A、B、C均符合要求，选项D中连接碳碳三键的碳原子周围形成五个共价键，不符合碳原子形成四个共价键的原则，D错误； 故选D。 题型08 石油化工 知识积累 （1）分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。 常压分馏 ：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等； 减压分馏 ：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。 （2）裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。 C16H34C8H18+C8H16 C8H18C4H8+C4H10 （3）裂解 深度裂化，产物呈 气态 C4H10CH4+C3H6或 C4H10C2H4+C2H6 （4）催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使 链状烃 转化为 环状烃 的过程。 【典例8-1】利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯化烯过程中的物质转化关系如图所示。下列说法不正确的是 A．化合物分子中所有原子共平面 B．裂解时，另一产物X为HCl C．化合物是由HCl与化合物直接发生加成反应获得 D．化合物发生加聚反应的产物为 【答案】C 【解析】A．化合物I为乙烯，是平面型结构，所有原子共面，故A正确； B．由原子守恒可知，化合物Ⅱ发生裂解生成化合物Ⅲ和HCl，故B正确； C．HCl与化合物Ⅰ直接发生加成反应生成CH3CH2Cl，不能生成化合物Ⅱ，故C错误； D．化合物Ⅲ为氯乙烯，含碳碳双键，发生加聚反应生成，故D正确； 故选：C。 【典例8-2】化学与生产、生活、环保等方面密切相关，下列说法正确的是 A．煤的气化、液化与石油的裂化、分馏均为化学变化 B．2020年12月3日，在月球表面成功展开的五星红旗的主要材料芳纶属于合成纤维 C．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键 D．“歼-20”飞机上使用的碳纤维被誉为“新材料之王”，是一种新型有机高分子材料 【答案】B 【解析】A．煤的气化、液化与石油的裂化属于化学变化，石油的分馏为物理变化，A错误； B．芳纶属于合成纤维，B正确； C．氢键不属于化学键，C错误； D．碳纤维为碳的单质，不属于高分子材料，D错误； 故答案选B。 【变式8-1】化学与生产、生活、科技等密切相关，下列说法正确的是 A．将重油裂解为轻质油作燃料，有利于实现“碳达峰” B．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 C．制作宇航服通常会用到聚四氟乙烯等，聚四氟乙烯与溴水能发生加成反应 D．飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维属于天然有机高分子 【答案】B 【解析】A．将重油裂解为轻质油作燃料，含碳量不变，不会减少二氧化碳的排放，不利于实现“碳达峰”，A错误； B．红外光谱仪可测定有机物中的化学键和官能团，核磁共振仪可以测定有机物中氢的种类，质谱仪可以测定有机化合物的相对分子质量，三者都可用于有机化合物结构的分析，B正确； C．聚四氟乙烯中无碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，C错误； D．玻璃纤维的主要成分为硅酸盐，是一种性能优异的无机非金属材料，它并不是天然有机高分子材料，D错误； 故选B。 【变式8-2】 化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法错误的是 A．乙烯可作为水果的催熟剂 B．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料 C．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品 D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧 【答案】C 【解析】A．乙烯是一种植物激素，用于水果鲜花的催熟，在长途运输过程中，常用高锰酸钾溶液浸泡过的硅藻土除去乙烯，以达到保存水果鲜花的作用，A正确； B．石油裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，石油裂化是为了得到轻质油，B正确； C．煤是一种含有有机物和少量无机物的复杂混合物，主要含有碳元素，还有氢元素和少量的氧、氮、硫等元素，并不含有苯、甲苯等物质，C错误； D．甲烷也是一种温室效应气体，开发不当，会释放到空气中，会造成温室效应，D正确； 故选C。 【变式8-3】 下列说法错误的是 石油分馏产品乙烯CH3 CH2 Br A．石油主要是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②包括裂化、裂解等过程 D．③是加成反应，产物名称是二溴乙烷 【答案】D 【解析】A．石油的主要成分是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物，即石油主要是由烃组成的混合物，A正确； B．分馏是利用沸点不同进行分离的，所以分馏属于物理变化，B正确； C．裂化、裂解等过程是把大分子的烃转化为小分子烃，过程中有乙烯生成，所以②包括裂化、裂解等过程，C正确； D．乙烯与溴化氢加成生成CH3CH2Br，所以③是加成反应，CH3CH2Br的名称为溴乙烷，D错误； 故选D。 题型09 烃类综合推断题 【典例9-1】工业制乙炔及乙炔在不同的反应条件下的转化如下。 （1）乙炔的官能团名称为 ，电石制取乙炔的化学反应方程式为 。 （2）乙炔生成A的化学反应方程式为 。 （3）乙炔生成HC≡C-CH=CH2的反应类型是 。 （4）1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是 。 （5）有机高分子通常导电性差，而聚乙炔具有一定的导电性，可用于制备导电高分子材料。从结构上分析，聚乙炔具有一定导电性的原因与下列_______相似。 A．硅晶体 B．银 C．金刚石晶体 D．石墨晶体 （6）环烷烃可与氢气发生开环反应，如+H2CH3CH2CH3；写出与氢气一定条件下发生开环反应所能生成的产物的结构简式 。 【答案】（1）碳碳三键 CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2 （2）HC≡CH+HClCH2=CHCl （3）加成反应 （4）CH3C≡CCH3 （5）D （6）CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3 【分析】由题干转化关系流程图可知，石灰和焦炭在一定条件下制得电石即CaC2，CaC2和水反应生成乙炔即HC≡CH，乙炔一定条件下转化为1,3-丁二烯，发生加聚反应生成聚乙炔，发生加成反应生成HC≡C-CH=CH2，与HCl发生加成反应生成氯乙烯即CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，据此分析解题。 【解析】（1）已知乙炔的结构简式为：HC≡CH，则乙炔的官能团名称为碳碳三键，实验室电石制取乙炔的化学反应方程式为：CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2，故答案为：碳碳三键；CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2； （2）由分析可知，A为CH2=CHCl，则乙炔生成A的化学反应方程式为HC≡CH+HClCH2=CHCl，故答案为：HC≡CH+HClCH2=CHCl； （3）由分析可知，乙炔发生加成反应生成HC≡C-CH=CH2，反应原理为：2HC≡CH HC≡C-CH=CH2，故该反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应； （4）四个碳原子在一条直线上说明分子中含有碳碳三键，故1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是CH3C≡CCH3，故答案为：CH3C≡CCH3； （5）聚乙炔分子中存在单双键交替结构，有类似于石墨的大π键，能导电，则聚乙炔可作导电材料，故答案为：D； （6）根据题干环烷烃可与氢气发生开环反应信息可知，与氢气一定条件下发生开环反应所能生成的产物的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3。 【变式9-1】 甲基，丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。已知： 请回答下列问题： （1）甲基，丁二烯可以与氢气、溴水等发生加成反应。 ①完全与氢气加成所得有机产物的名称 ； ②与溴水发生1，加成所得有机产物的结构简式为 和 ； ③与溴水发生1，加成反应的化学方程式为 。 （2）B为含有六元环的有机物，写出甲基，丁二烯与乙烯反应的化学方程式 （3）Y( )是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有 (填标号)。 A．加成反应    B．氧化反应    C．脱水反应 （4）某烃乙的相对分子质量为70，其分子为 ；Z的同分异构体(考虑顺反异构)有 种。 【答案】（1）2-甲基丁烷 BrCH2CBr(CH3)CH=CH2 CH2=C(CH3)CHBrCH2Br CH2=C(CH3)CH=CH2＋Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br （2）CH2＝C(CH3)CH＝CH2＋CH2＝CH2→ （3）AB （4）C5H10 11 【分析】甲基，丁二烯，其结构简式为CH2＝C(CH3)CH＝CH2，其被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳和X，结合已知条件，X的结构简式为；和溴水反应生成A，则有两种可能分别是1，2加成或1，4加成，所得产物一共有三种；发生1，4加聚反应生成Y ；与乙烯生成环状有机物B，结合已知条件可知B为。 【解析】（1）①2－甲基－1，3－丁二烯可以与氢气完全加成反应生成CH3CH(CH3)CH2CH3，根据系统命名法可知，该物质为2-甲基丁烷； ②2－甲基－1，3－丁二烯与溴水发生1，2－加成可能生成两种产物，结构简式为：BrCH2CBr(CH3)CH=CH2 ，CH2=C(CH3)CHBrCH2Br； ③2-甲基－1，3－丁二烯与溴水发生1，4－加成反应时，1，2号碳原子和3，4号碳原子之间的碳碳双键断裂，在2，3号碳原子之间形成一个碳碳双键，即生成BrCH2C(CH3)＝CHCH2Br，反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2＋Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br； （2）2-甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应形成六元环，即在2-甲基－1，3－丁二烯的2，3号碳原子上形成碳碳双键，连接打开双键的乙烯，即生成，所以化学方程式为CH2＝C(CH3)CH＝CH2＋CH2＝CH2→； （3）根据Y的结构简式可知，Y中含有碳碳双键，所以Y能发生加成反应、氧化反应，故AB正确； （4）烃只含碳氢元素，相对分子量为70，则70÷12=5…10可以求得分子式为C5H10，若为链烃，则有一个双键，考虑双键的不同位置及碳链的结构，有CH2=CHCH2CH2CH3，CH3CH=CHCH2CH3（有顺反异构），CH2=C(CH3)CH2CH3，(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2CHCH=CH2共6种，如果是环烷烃，有5种，共11种。 【变式9-2】 下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答： （1）石油分馏可得到直馏汽油，重油裂化可以得到裂化汽油，其中能使溴水褪色的是 (填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。 （2）乙炔中的官能团名称 ，实验室制取乙炔的化学反应方程式为 。 （3）B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为 。 （4）乙炔可以通过下列路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。 乙炔A聚丙烯腈 ①乙炔→A的反应类型是 。 ②写出A合成聚丙烯腈的化学方程式 。 【答案】（1）裂化汽油 （2）碳碳三键 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ （3）CH2=CH-CH2Cl （4）加成反应 nCH2=CHCN 【分析】石油分馏中获得汽油；汽油裂解可制得乙炔和丙烯。乙炔与HCl加成可得到氯乙烯，氯乙烯在引发剂作用下发生加聚反应，可制得聚氯乙烯。丙烯在500℃时与Cl2发生取代反应，生成CH2=CH—CH2Cl和HCl,CH2=CH—CH2Cl与Br2发生加成反应制得BrCH2CHBrCH2Cl。 【解析】（1）直馏汽油主要成分为烷烃等，裂化汽油含烯烃，可通过溴水区分直馏汽油和裂化汽油，褪色的是裂化汽油； （2）乙炔CH≡CH中的官能团名称碳碳三键，实验室通常用电石和水反应制取乙炔，化学反应方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑； （3）丙烯在500℃时与Cl2发生取代反应，B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为CH2=CH-CH2Cl； （4）①乙炔与HCN发生加成反应生成A为CH2=CH-CN，反应类型是加成反应；②CH2=CHCN发生加聚反应生成聚丙烯腈，则A→聚丙烯腈反应的化学方程式是nCH2=CHCN。 【变式9-3】 2-丁烯()是石油裂解的产物之一，它存在以下转化关系： （1）正丁烷的同分异构体的结构简式为 ，正丁烷的二氯代物有 种。 （2）乙烷是丁烷的同系物，写出乙烷与在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式： ，反应类型为 。 （3）写出框图中反应①的化学方程式： ，反应类型为 。 （4）乙烯是2-丁烯的同系物，试写出乙烯与HCl发生加成反应的化学方程式： 。 （5）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 【答案】（1） 6 （2） 取代反应 （3） 加成反应 （4） （5） 【分析】2-丁烯与H2发生加成反应生成正丁烷，与Br2发生加成反应生成，发生加聚反应生成聚2-丁烯； 【解析】（1）正丁烷的同分异构体为异丁烷，结构简式为；正丁烷的二氯代物共有6种，即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl,CH3CCl2CH2CH3，CH3CHClCHClCH3； （2）乙烷与在光照条件下反应生成一氯乙烷的化学方程式，发生的是取代反应； （3）CH2=CHCH2CH3与氢气加成的产物是正丁烷，反应方程式为：，反应类型为加成反应； （4）乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，反应方程式为：； （5）2-丁烯的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、，CH2=CHCH2CH3与氢气加成的产物是正丁烷，与氢气加成的产物是异丁烷，所以A是；其与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$