内容正文:
第3章
简单的有机化合物
第3章 简单的有机化合物
化 学
必修第二册
知 识 点 一
强 化 落 实
知 识 点 三
学 科 素 养
课 时 精 练
知 识 点 二
第1节 认识有机化合物
第1课时 认识有机化合物的一般性质与结构特点
第3章 简单的有机化合物
化 学
必修第二册
知 识 点 一
强 化 落 实
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知 识 点 二
第3章 简单的有机化合物
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知 识 点 二
知识点一 认识有机化合物的一般性质
第3章 简单的有机化合物
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第3章 简单的有机化合物
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第3章 简单的有机化合物
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第3章 简单的有机化合物
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×
×
×
×
第3章 简单的有机化合物
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知识点二 认识有机化合物的结构特点
第3章 简单的有机化合物
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知识点三 有机化学反应——取代反应
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学科素养 落地生根
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强化落实 随堂检测
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谢谢观看!
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知 识 点 二
课程标准解读
1.通过模型搭建等活动认识有机化合物分子的空间结构,能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架。
2.以甲烷、乙烯、乙炔为例认识碳原子的成键特点,并能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。
3.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征,并能搭建甲烷、乙烷和乙炔的空间结构模型。
难
易
易
1.有机化合物:大多数含______的化合物。
2.性质
有机物的性质
实证举例
相似性
大多数熔点较__,常温下多为液态或固态
酒精、汽油、植物油、聚乙烯塑料
大多数__溶于水,__溶于有机溶剂
大多数受热__分解,而且__燃烧
低
易
差异性
挥发性
乙醇、苯等易挥发,而甘油等难挥发
溶解性
多数难溶于水,但乙醇、乙酸等易溶于水
差异性
热稳定性
大多数受热易分解,但酚醛树脂等具有较强的热稳定性
特性
许多有机化合物能与特定的物质反应表现出一定的特性乙醇__使酸性KMnO4溶液褪色
能
[判断正误](正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)有机化合物一定含碳元素。( )
(2)NH4HCO3含有碳元素,因此NH4HCO3为有机化合物。( )
(3)有机化合物稳定性差,都易燃烧。( )
(4)易溶于汽油、苯等有机溶剂的物质一定是有机物。( )
(5)有机化合物只能存在于动植物体内,不能通过人工方法合成。( )
(6)有机化合物的反应一般较复杂,副反应多,反应速率较慢。( )
√
√
问题1 含碳的化合物是不是一定是有机化合物?
提示: 不一定,有机化合物必须含有碳元素,但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物。
问题2 是否所有的有机化合物都难溶于水,都易燃烧?
提示: 否。有的有机化合物易溶于水,如乙醇、乙酸等。有机化合物的性质是指“绝大多数”有机化合物的性质,并不是绝对的,有的有机化合物不仅不能燃烧反而可作灭火剂,如四氯化碳(CCl4)。
问题3 有机化合物受热都易分解吗?
提示: 大多数有机化合物受热易分解,但有些有机化合物如酚醛树脂等则具有较强热稳定性。
eq \a\vs4\al(名师点拨)
有机物与无机物性质比较
有机物
无机物
结构
大多数有机物只含共价键
有些含离子键,有些含共价键或同时含离子键和共价键
溶解性
多数不溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
多数溶于水,而难溶于有机溶剂
耐热性
多数不耐热,熔点较低(一般低于400 ℃)
多数耐热,熔点较高
有机物
无机物
可燃性
多数能燃烧
多数不能燃烧
化合物
类型
多数为共价化合物,多数是非电解质
有离子化合物,也有共价化合物,多数(如酸、碱、盐等)是电解质
反应
特点
一般比较复杂,副反应多,反应速率慢,方程式一般用“―→”连接
一般比较简单,副反应少,反应速率快,方程式一般用“===”连接
1.下列有关有机化合物组成的叙述不正确的是( )
A.有机化合物大多数难溶于水、熔点低
B.有机物中一定含碳元素
C.CO、CO2是含碳化合物,所以它们是有机化合物
D.人类已知的化合物中,种类最多的是ⅣA族的化合物
C [有机化合物大多数难溶于水、熔点低,CO、CO2都是无机物,有机物种类繁多且都含碳元素,碳元素位于ⅣA族,所以化合物种类最多的是ⅣA族的化合物。]
2.(2024·石家庄一中高一检测)下列有关有机物的说法中,正确的是( )
A.有机物都是从有机体中分离出来的物质
B.有机物都是共价化合物
C.有机物不一定都难溶于水
D.有机物不具备无机物的性质
C [很多有机物可以合成出来,A项不正确;有机物分子中各原子大多都以共价键结合,为共价化合物,但也有形成离子键的离子化合物,如CH3COONa、CH3COONH4等,B项不正确;有机物大多数不溶于水,但也有易溶于水的,如乙醇、乙酸、葡萄糖等,C项正确;有机物与无机物性质差别较大,但有些有机物也具有某些无机物的性质,如乙酸(CH3COOH)具有酸性等,D项不正确。]
3.(2024·长沙长郡中学高一线上检测)下列物质中,属于有机物且为共价化合物的是( )
A.CO B.CH3COONa C.CaCO3 D.C2H6
D [大多数含有碳元素的化合物属于有机物,CO是无机物,A不符合题意;CH3COONa是有机物,但是离子化合物,B不符合题意;碳酸钙是无机物,C不符合题意;乙烷是碳氢化合物,属于有机物且为共价化合物,D符合题意。]
1.烃:仅由______________组成的有机化合物称为烃,也叫作碳氢化合物。
2.碳原子的成键特点
(1)甲烷的组成和结构
碳和氢两种元素
结构式
空间结构
示意图
球棍模型
空间填充
模型
正四面体形,碳原子位于正四面体的____,4个氢原子分别位于正四面体的________
中心
4个顶点
(2)有机化合物的结构特点
类别
碳原子成键特点
示例
饱和
链烃
碳碳单键
(_________)
甲烷(CH4)
不饱和链烃
碳碳双键
(_________)
乙烯(CH2===CH2)
不饱和链烃
碳碳三键
(__________)
乙炔(CH≡CH)
环烃
碳原子间
形成碳环
环丁烷
( )
—C≡C—
3.同系物
概念
____相似,分子组成相差一个或若干个___________的有机化合物互称为同系物
性质
同系物之间由于结构相似,只是碳链长度不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似
结构
CH2原子团
[判断正误](正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)烃是指分子中含碳、氢元素的化合物。( )
(2)甲烷的空间结构为以碳原子为中心的正方形结构。( )
(3)碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键。( )
(4)甲烷的分子式为CH4,碳原子和氢原子在同一平面内。( )
(5)分子式为CnH2n+2的有机物属于烷烃。( )
(6)甲烷、乙烯和环丁烷互为同系物。( )
√
×
√
分子是原子由化学键连接起来形成的。其中共价键可看成是刚性的,共价键有固定键长和键角的作用。这样分子的形状便由共价键构成的“骨架”固定了。就像我们用来表示分子的球棍模型。分子的刚性结构也是个理想模型,即把分子看成刚性硬球,把共价键看成不可伸缩弯折的骨架。
问题1 有机物的结构表示方法常见的有哪些?结构式是有机物特有的吗?
提示: 分子式、电子式、结构式、结构简式、实验式(最简式)、球棍模型和空间填充模型等。结构式不是有机物特有的,部分无机物也可以用结构式来表示,如H2O:H—O—H、CO2:O===C===O等。
问题2 根据甲烷结构式可确定甲烷分子中C—H键的夹角为90 °吗?为什么?
提示: 不能。有机物的结构式只能表明原子间的成键方式或排列顺序,不能表示空间结构,甲烷分子为空间正四面体结构,而不是平面正方形结构。
提示: 二者是同一种物质。因为甲烷为正四面体结构,分子中的任意两个顶点均处于相邻位置,因此两者是同一种物质。
问题4 CH2Cl2的空间结构是否为正四面体结构?
提示: 否。由于氢原子和氯原子的半径不同,因此CH2Cl2为四面体结构,但不是正四面体结构。
eq \a\vs4\al(名师点拨)
有机物组成和结构的表示方法
种类
实例
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
种类
实例
含义
应用范围
最简式
(实验式)
CH3
表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
种类
实例
含义
应用范围
结构式
①用短线“—”表示原子所形成的共价键,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结构或排列顺序的式子,但不表示空间结构
①多用于研究有机物的性质
②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
结构
简式
CH3—CH3
结构式中省略部分短线“—”,着重突出结构特点
同“结构式”
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示共价键
表示分子内各原子在空间的相对位置和空间结构
空间填
充模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
能表示分子内各成键原子的相对大小和结合顺序
1.下列说法正确的是( )
A.甲烷为平面正方形结构,其结构式为CH4
B.甲烷的电子式为
C.CH2Cl2为正四面体结构
D.CCl4为平面正方形结构
B [CH4分子和CCl4分子均为正四面体结构,A、D两项错误;C项,CH2Cl2中C—H键与C—Cl键不同,故CH2Cl2分子不是正四面体结构。]
2.(2024·东营一中高一检测)下列碳的连接方式不正确的是( )
D [碳原子最多形成四个共价键,D选项中有一个碳原子形成了五个共价键,错误。]
3.下列化学用语正确的是( )
A.正丁烷的结构简式:(CH3)2CHCH3
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.甲烷分子的球棍模型:
D.乙烷的结构式:
D [A项正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3,错误;B项为丙烷分子的球棍模型,错误;C项为甲烷分子的空间填充模型,错误。]
有机化合物分子里的________(或原子团)被其它原子(或原子团)代替的反应叫作取代反应。
光照条件下,甲烷与Cl2发生反应:
CH3Cl+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) __________+HCl
CH2Cl2+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) __________+HCl
CHCl3+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) ___________+HCl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
×
×
×
[判断正误](正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙烷、丁烷等烷烃和氯水也可以发生取代反应。( )
(2)CH4和Cl2按体积比1∶1混合,发生取代反应生成的产物只有两种。( )
(3)CH4和Cl2发生取代反应时,每生成1 mol HCl,则有1 mol Cl2参加反应。( )
(4)CH4分子为正四面体结构,因此其生成物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4都为正四面体结构。( )
(5)CH4和Cl2发生取代反应的产物中,CH3Cl的含量最多。( )
(6)有机物发生取代反应的反应条件一定是光照。( )
×
×
√
天然气主要成分是甲烷,甲烷属于饱和烃,性质比较稳定。某课外兴趣小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。
根据题意,回答下列问题:
问题1 反应前,量筒内气体是什么颜色?
提示: 该混合物中含有氯气,所以量筒内气体颜色为黄绿色。
问题2 甲烷和氯气反应的条件是什么?能否用日光直射?
提示: 该过程中甲烷与氯气需要在光照条件下发生反应,同时要避免日光直射,若日光直射,则容易发生爆炸。
问题3 实验中可观察到的实验现象有:
①混合气体颜色变浅
②量筒内液面上升
③量筒内壁出现油状液滴
④饱和食盐水中有少量固体析出
出现这些现象的原因是什么?
提示: 由于氯气与甲烷发生了反应,生成了无色的物质,因此气体的颜色变浅;同时反应导致气体体积减小,所以量筒内液面上升;生成物中有无色油状液体;反应中有氯化氢生成,氯化氢溶于水后导致溶液中的氯化钠的溶解度降低,因此水槽中有固体析出。
问题4 若调整氯气与甲烷的混合气体体积比为4∶1,能否用此实验来制备四氯化碳?
提示: 不能,无论如何控制两者的比例,产物均是四种有机物共存,因此甲烷和氯气的反应不能用来制备某种有机化合物。
eq \a\vs4\al(名师点拨)
1.烷烃的结构特点
(1)碳碳键的类型:碳碳单键
(2)碳骨架的形状:碳链
(3)通式:CnH2n+2(n≥1)
2.烷烃的性质
(1)物理性质
递变性
碳原子数小于5的烷烃在常温常压下是气体(新戊烷在常温常压下也为气体),其他烷烃在常温常压下是液体或固体
烷烃的密度都较小,且随碳原子数的增加,烷烃的密度逐渐增大
烷烃的熔、沸点较低,且随碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点一般逐渐升高
相似性
烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂,液态烷烃的密度均小于1 g·cm-3
(2)化学性质
稳定性
烷烃通常较稳定,不能被酸性KMnO4等强氧化剂氧化,也不能与酸、碱发生反应,性质与甲烷相似
氧化反应
烷烃都具有可燃性,在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,燃烧的方程式为CnH2n+2+ eq \f(3n+1,2) O2 eq \o(――→,\s\up17(点燃)) nCO2+(n+1)H2O
取代反应
烷烃的特征反应,在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应
3.甲烷的取代反应
(1)甲烷与氯气取代反应的产物性质
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
状态
气体
均为油状液体
水溶性
都不溶于水
(2)反应特点
①“一上一下,取而代之”,用一个卤素原子代替一个氢原子,下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢。
②该反应为连锁反应,即使甲烷与氯气按1∶1混合反应,得到的有机产物也不是只有一氯甲烷,而是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。
(3)取代反应、置换反应的比较
取代反应
置换反应
反应
微粒
通常是分子间的反应
通常是有离子参加的反应
反应物和生成物
反应物和生成物中不一定有单质
反应物和生成物中一定有单质
副反应
通常有副反应发生
通常没有副反应发生
反应
条件
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大
反应一般遵循金属活动性顺序,受外界条件影响较小
1.以下结构表示的物质中属于烷烃的是( )
A.CH3OCH3
B.CH2===CHCH3
C.
D.
C [A项,CH3OCH3中含氧原子,不属于烷烃;B项,CH2===CHCH3中有碳碳双键,不属于烷烃;C项,符合烷烃的组成和结构;D项,分子中含有碳环结构,不属于烷烃。]
2. 一端封闭的U形管中封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在光照条件下反应,则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)( )
A.变大 B.变小
C.不变 D.无法确定
A [在光照条件下发生反应:①CH4+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CH3Cl+HCl;②CH3Cl+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CH2Cl2+HCl;③CH2Cl2+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CHCl3+HCl;④CHCl3+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CCl4+HCl,由上述反应可知,气体物质的量减小,左端液面上升,右端液面下降,作用于气柱的压强减小,气体体积变大,气柱长度变大。]
3.下列反应属于取代反应的是( )
A.CH4 eq \o(=====,\s\up17(高温)) C+2H2
B.2HI+Cl2===2HCl+I2
C.CH4+2O2 eq \o(――→,\s\up17(点燃)) CO2+2H2O
D.C2H6+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) C2H5Cl+HCl
D [取代反应指有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。选项A中的反应为分解反应;选项B中的反应为置换反应,不属于有机反应类型;选项C中的反应为甲烷的氧化反应。]
1.碳原子成键特点
(1)可以形成4个共价键。
(2)碳原子间可形成碳链或碳环。
(3)碳原子间可以形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键。
2.烷烃的结构特点是分子中碳原子间以单键相连,碳原子的其他价键都被氢原子所饱和,其他烷烃的化学性质和甲烷相似,特征反应为取代反应。链状不是“直线状”,而是呈“锯齿状”,链上还可分出支链。
3.甲烷的结构式为,结构简式为CH4,分子中5个原子构成一个正四面体,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于正四面体的4个顶点,任意两个碳氢键之间的夹角为109°28′。
4.乙烯的结构式为,结构简式为CH2===CH2,分子中6个原子在同一平面上,碳碳双键与碳氢键夹角为120°。
5.乙炔的结构式为H—C≡C—H,结构简式为CH≡CH,分子中4个原子在同一条直线上,碳碳三键与碳氢键夹角为180°。
1.隐形飞机是人们通过研究仿生学,并且应用了最新的技术和材料,使庞大的飞机实现隐形。用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式为
下列说法正确的是( )
A.它属于环烷烃
B.原子个数比C∶S∶H=3∶2∶2
C.它属于有机物、易溶于水
D.它属于烷烃
B [A项,该有机物除含C、H元素外还含有S元素,错误;C项,该有机物不易溶于水,错误;D项,不属于烃,更不属于烷烃,错误。]
2.下列关于同系物的说法中,错误的是( )
A.同系物的结构相似,但不完全相同
B.互为同系物的分子中各元素的质量分数一定相同
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D.与甲烷互为同系物的物质一定是饱和链烃,具有相似的化学性质
B [A项,同系物属于同一类物质,故同系物的结构相似,但不完全相同,正确;B项,甲烷和乙烷互为同系物,但C、H元素的质量分数不相等,错误;C项,相邻的两种同系物彼此相差一个CH2原子团,正确;D项,同系物的结构相似,因此化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化,正确。]
3.下列反应属于取代反应的是( )
A.CH3Cl+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CH2Cl2+HCl
B.CuSO4+Fe===FeSO2+Cu
C.C2H4+3O2 eq \o(――→,\s\up17(点燃)) 2CO2+2H2O
D.CaCl2+Na2CO3===CaCO3↓+2NaCl
A [根据取代反应的定义可判断出A项反应为取代反应。]
4.如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4,同温同压下乙管中注入50 mL Cl2,将乙管气体推入甲管中,气体在甲管中反应,针管放在光亮处一段时间。
(1)下列是某同学预测的实验现象正确的是________(填字母)。
A.气体颜色变浅最终变为无色
B.实验过程中,甲管活塞向内移动
C.甲管内壁有油珠附着
D.甲管中产生火花
(2)甲管中发生化学反应的类型为________。
(3)反应后,甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是________(填字母)。
A.水
B.NaOH溶液
C.AgNO3溶液
D.饱和食盐水
(4)反应后,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到的现象正确的是________(填字母)。
A.溶液分层,油层在下层
B.溶液不分层
C.溶液分层,油层在上层
D.水层产生白色沉淀
若再向其中滴入几滴石蕊试液,又观察到______________________________。
解析: 在光照条件下,甲烷与氯气发生反应:
CH4+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CH3Cl+HCl,
CH3Cl+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CH2Cl2+HCl,
CH2Cl2+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CHCl3+HCl,
CHCl3+Cl2 eq \o(――→,\s\up17(光照)) CCl4+HCl。
(1)理论上,甲烷与氯气体积比为1∶4时,二者恰好完全反应,而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1>4∶1,说明氯气过量,反应后仍有氯气剩余,颜色变浅但不会没有颜色。该反应进行缓慢,不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体,所以气体的总物质的量减小,内部压强减小,甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代,故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中主要含有氯气和氯化氢,可用氢氧化钠溶液吸收。(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀,同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水密度比水大而看到液体分为两层,油层在下。因Cl2有剩余,若加入几滴石蕊试液,溶液会先变红后褪色。
答案: (1)BC (2)取代反应 (3)B (4)AD 溶液先变红后褪色
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