27 第3章 第3节 第2课时 常见有机反应类型的判断方法(能力课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第2课时　常见有机反应类型的判断方法(能力课) 探究任务 1．通过明确有机反应类型与有机化合物类别的关系，加深对有机反应的认知。 2．通过反应条件能够判断反应类型。 1．利用有机反应类型与有机化合物类别的关系判断 反应类型 有机化合物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇(与卤素原子或羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机化合物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 2．利用反应条件判断 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 (5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。 (6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是－CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 (7)在稀硫酸、加热条件下，发生酯的水解反应。 (8)在光照、X2条件下，苯的同系物发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。 【典例】　某有机化合物结构简式如下，则此有机化合物可发生的反应类型有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应　⑧加聚反应　⑨缩聚反应 A．①②③⑤⑥⑨　 B．②③④⑤⑥⑧ C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦⑧⑨ D　[该有机化合物中含有的官能团有碳碳双键能发生加成、加聚反应、氧化反应，酯基能发生水解(取代)反应；含有羟基和羧基，能发生酯化(取代)、氧化、消去、中和、缩聚反应。] 1．苯氯乙酮是具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式如图。苯氯乙酮不可能发生的反应类型是(　　) A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．水解反应 C　[苯氯乙酮含有苯环、羰基、氯原子。与氯原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故不可以发生消去反应。] 2．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是(　　) A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应 A　[根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有－COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有－CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或－C≡C－；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC－CH==CH－COOH或OHC－C≡C－COOH，故A项不正确。] 1．关于有机反应类型，下列判断不正确的是(　　) D　[2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH，乙醛被氧气氧化成乙酸，属于氧化反应，A正确；，苯与乙烯发生加成反应生成了苯乙烷，B正确；CH3CH2Cl＋NaOH CH2==CH2＋ NaCl＋H2O，生成了乙烯，属于消去反应，C正确；，是把硝基还原成氨基，属于还原反应，D错误。] 2．下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　) A．乙烯和乙醇　　　 B．苯和溴乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和聚丙烯 B　[乙醇是饱和一元醇，不能发生加成反应，A不符合题意；苯分子中含有的苯环和溴乙烯分子中的碳碳双键都能发生加成反应，B符合题意；乙酸是饱和一元羧酸，溴乙烷是饱和溴代烃，都不能发生加成反应，C不符合题意；聚丙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D不符合题意。] 3．如图是一些常见有机化合物的转化关系，关于反应①～⑧的说法错误的是(　　) A．反应①③是加成反应 B．反应②是加聚反应 C．反应⑧是消去反应 D．反应④⑤⑥⑦是取代反应 C　[反应①是乙烯与溴水的加成反应；反应②是乙烯的加聚反应；反应③是乙烯与水发生加成反应；反应④⑥是乙酸乙酯的水解反应，属于取代反应；反应⑤⑦是乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；反应⑧是乙醇发生催化氧化。] 4．有机化合物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是(　　) A．加成→消去→取代　　 B．消去→加成→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成 B　[可先发生消去反应生成CH2==C(CH3)CHO，再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，然后发生消去反应，可生成，则各步反应的反应类型为消去→加成→消去。] 5．有以下一系列反应： 判断下列转化的反应类型： (1)A→B：_______________________________________________。 (2)B→C：_______________________________________________。 (3)C→D：_______________________________________________。 (4)E→F：________________________________________________。 (5)E＋G→H：____________________________________________。 [答案]　(1)取代反应　(2)消去反应　(3)加成反应　(4)氧化反应　(5)酯化反应(或取代反应) 课时分层作业(二十三)常见有机反应类型的判断方法 一、选择题(每小题只有一个选项符合题目要求) 1．下列反应属于取代反应的是(　　) A　[A为取代反应，B为加成反应，C为氧化反应，D为加聚反应。] 2．由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下： 该路线中各步的反应类型分别为(　　) A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去 C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化 A　[该路线中各步的反应类型分别为加成、水解、加成、消去。] 3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A．乙醇制乙醚；甲苯制TNT B．乙烷制氯乙烷；乙烯制聚乙烯 C．溴乙烷制乙烯；乙酸制乙酸乙酯 D．氨基酸合成多肽；油脂硬化制人造脂肪 A　[乙醇制乙醚、甲苯制TNT均属于取代反应，A正确；乙烷制氯乙烷属于取代反应，乙烯制聚乙烯属于加聚反应，B错误；溴乙烷制乙烯属于消去反应，乙酸制乙酸乙酯属于取代反应，C错误；氨基酸合成多肽属于取代反应，油脂硬化制人造脂肪，属于加成反应或还原反应，D错误。] 4．由1-溴丁烷制取少量的1，2-丁二醇(CH2OHCHOHCH2CH3)时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．取代、消去、加成　　 B．加成、消去、取代 C．消去、加成、消去 D．消去、加成、取代 D　[由1-溴丁烷制取少量的1，2-丁二醇，先发生溴代烃的消去反应：CH2BrCH2CH2CH3＋NaOHCH2==CHCH2CH3＋NaBr＋H2O，再发生加成反应引入两个溴原子：CH2==CHCH2CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH2CH3，后发生水解反应即可得到1，2-丁二醇。] 5．由有机化合物合成 的合成路线中，不涉及的反应类型是(　　) A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 C　[可以先与Br2(Cl2)发生加成反应生成，之后再在NaOH的水溶液中发生水解(属于取代反应)得到，之后再进行氧化反应，得到，综上所述，没有涉及消去反应。] 6．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线。下列说法错误的是(　　) A．A的结构简式为 B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应 C．反应④的反应试剂和反应条件是NaOH的水溶液、加热 D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成2种产物 C　[与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成的A为，与溴发生加成反应生成的B为，在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成。] 二、非选择题 7．树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线： (1)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为__________________，A→B的反应类型是__________________。 (2)E中含氧官能团的名称是______________，D的系统命名为____________。 (3)下列说法正确的是__________________(填字母)。 A．1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH B．1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2 mol Ag C．F不会与新制的Cu(OH)2反应 D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷 (4)写出D、F在一定条件下反应生成醇酸型树脂的化学方程式：_________ _________________________________________________________________。 (5)的符合下列条件的同分异构体有__________________种。 ①苯的二取代衍生物　②遇FeCl3溶液显紫色　③可发生消去反应 (6)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应： [解析]　结合合成路线图，可推知A为CH3CH2CH==CH2、B为CH3CHBrCH==CH2、C为CH3CHBrCHBrCH2Br、D为、E为、F为。 (1)B的分子式为C4H7Br，并且B不存在顺反异构，故B为CH3CHBrCH==CH2；A→B的反应类型是取代反应。 (2)E为，所含的含氧官能团为醛基；D为，名称为1，2，3-丁三醇。 (3)在加热条件下，CH3CHBrCHBrCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解生成CH3CHOHCHOHCH2OH，所以1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH，A正确；1 mol化合物E中含有2 mol醛基，则1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生4 mol Ag，B错误；F中含有羧基(－COOH)，能与新制的Cu(OH)2反应，C错误；丁烷、1-丁醇、化合物D[CH3CHOHCHOHCH2OH]中沸点最高的是化合物D[CH3CHOHCHOHCH2OH]，D错误。 (4)D、F在一定条件下发生缩聚反应生成醇酸型树脂，反应的化学方程式为 (5)的同分异构体需要满足条件：①苯的二取代衍生物，说明苯环上含有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；③可发生消去反应，说明苯环上的取代基为－OH、－CH2CH2OH或－OH、－CHOHCH3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种。 (6)1，3-丙二醇(HOCH2CH2CH2OH)与HBr反应生成BrCH2CH2CH2Br，由CH2(COOC2H5)2与乙醇钠和BrCH2CH2CH2Br反应生成，在酸性条件下水解得到。 [答案]　(1)CH3CHBrCH==CH2　取代反应 (2)醛基　1，2，3-丁三醇 (3)A (4) (5)6 (6) 10/10 学科网（北京）股份有限公司 $$