内容正文:
化学用语及官能团的识别
1.(2023·浙江卷)下列化学用语表示正确的是( )
A.H2S分子的球棍模型:
B.AlCl3的价层电子对互斥模型:
C.KI的电子式:
D.CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷
D [H2S分子是V形结构,因此该图不是H2S分子的球棍模型,A错误;中心原子价层电子对数为3+(3-1×3)=3,其价层电子对互斥模型为平面三角形,B错误;KI是离子化合物,其电子式为,C错误;CH3CH(CH2CH3)2的结构简式也可表示为,其名称为3-甲基戊烷,D正确。]
2.(2023·辽宁卷)下列化学用语或表述正确的是( )
A.BeCl2的空间结构:V形
B.P4中的共价键类型:非极性键
C.基态Ni原子价电子排布式:3d10
D.顺-2-丁烯的结构简式:
B [BeCl2的中心原子Be结合Cl的电子对数为2,孤电子对数为×(2-2×1)=0,所以其价层电子对数为2,故BeCl2的空间结构为直线形,A错误;P4中的共价键均为P-P键,是非极性共价键,B正确;基态Ni原子的价电子排布式为3d84s2,C错误;顺-2-丁烯的结构简式为,D错误。]
3.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
D [有机化合物存在顺反异构的条件是含有碳碳双键,且组成碳碳双键的任一个C原子上不能连有相同的基团,由克拉维酸的结构简式可以看出其存在顺反异构,A说法正确;该有机化合物分子中含有酰胺基、醚键、羧基、羟基和碳碳双键共5种官能团,B说法正确;该有机化合物分子中存在的羧基、羟基可以形成分子内氢键,也可以形成分子间氢键,C说法正确;该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基都可以与氢氧化钠反应,故1 mol该物质最多可与2 mol 氢氧化钠反应,D说法错误。]
原子共线、共面的判断及官能团的性质
4.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )
A.依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C [红外光谱可以通过测定红外线吸收的位置、形状及强弱来推断化合物中含有的官能团,X中的官能团有碳碳双键、醚键,Y中官能团有酮羰基、碳碳双键,A说法正确;X中碳碳双键是平面结构,通过1号O原子与1′号C原子间单键的旋转,可使两个含碳碳双键的平面与碳、氧原子共平面,则除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B说法正确;符合条件的Y的同分异构体有5种,分别为、、、、,其中标记“*”的为手性碳原子,C说法错误;的异构化产物为,产物分子中含有醛基和碳碳双键,可发生银镜反应和加聚反应,D说法正确。]
5.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
C [苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。]
同分异构体数目的判断
6.(双选)(2022·河北卷)在HY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
CD [由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,两者不互为同系物,A不正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B不正确;N分子中有5种不同化学环境的氢原子,因此其一溴代物有5种,C正确;萘分子中有8个氢原子,但是只有两种不同化学环境的氢原子(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个氢原子的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D正确。]
7.(2023·海南卷)与E(C10H12Cl2)互为同分异构体的X,满足条件①含有苯环,②核磁共振氢谱只有1组吸收峰,则X的结构简式为________(任写一种)。
[答案]
8.(2023·广东卷)化合物ⅰ()的分子式为________。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为__________________________(写一种),其名称为________。
[解析] 化合物ⅰ()的分子式为C5H10O。不饱和度为1,x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环,化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上,x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含圆环时为),其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
[答案] C5H10O 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)
9.(2023·辽宁卷)F()的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有________种。
[解析] F的同分异构体中不含有N-H键,说明结构中含有结构,又因红外中含有酚羟基,说明结构中含有苯环和羟基,固定羟基的位置,有邻、间、对三种情况,故有3种同分异构体。
[答案] 3
章末综合测评(一)有机化合物的结构与性质 烃
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.下列化学用语或图示表达正确的是( )
A.氯化氢的电子式:
B.反-2-丁烯的球棍模型:
C.CO2的空间填充模型:
D.基态氮原子的轨道表示式:
B [氯化氢是共价化合物,电子式为,A错误;反-2-丁烯中甲基位于碳碳双键平面的两侧,球棍模型为,B正确;二氧化碳的空间结构为直线形,空间填充模型为,C错误;基态氮原子的电子排布式为1s22s22p3,轨道表示式为,D错误。]
2.有关烯烃的下列说法中,正确的是( )
A.分子式是C4H8的烃一定是烯烃
B.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
C.烯烃使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型不同
D.二烯烃与溴发生加成反应的产物都可能有三种
C [分子式为C4H8的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃,A错误;烯烃分子中,与双键碳原子相连的原子处于同一平面上,而其他的原子则不一定处于该平面上,如丙烯CH3-CH==CH2分子中,-CH3上的三个氢原子最多只有一个氢原子在这个平面上,B错误;烯烃中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使酸性KMnO4溶液褪色,反应类型不一样,C正确;并非所有的二烯烃与溴的加成产物有三种,比如1,3-丁二烯烃,其与溴发生1,4-加成和1,2-加成后,产物只有两种,D错误。]
3.如图装置为制溴苯实验装置,下列说法错误的是( )
A.导管B作用为导气和冷凝,导管口不能伸入C中溶液,主要是防倒吸
B.反应一段时间后,C中导管口有白雾出现
C.C中盛放硝酸银溶液,则会有淡黄色沉淀。这一现象说明该反应是取代反应,并不是加成反应
D.反应结束后可先过滤除去铁,然后直接蒸馏可以得到纯净的溴苯
C [反应过程中会有溴和苯蒸气,长导管B不但可以导气,还可以将溴和苯冷凝并回流下来,HBr易溶于水,要防止倒吸,A正确;反应过程中在导管C的下口附近可观察到白雾出现,这是由于反应生成HBr,HBr遇水蒸气会在空气中形成白雾,B正确;
溴易挥发,所以C中可能含有挥发的溴,溴与水反应生成溴化氢,溴化氢与硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银,不能证明苯和液溴发生了取代反应,C错误;反应结束后可先过滤除去铁,利用各成分熔、沸点的差异,然后直接蒸馏可以得到纯净的溴苯,D正确。]
4.已知有机化合物a和b的结构简式分别为和。下列说法正确的是(不考虑立体异构)( )
A.a分子中含有6个σ键,2个π键
B.a与苯互为同分异构体
C.b可使溴水褪色,反应时π键断裂
D.b的一氯代物有5种
C [a分子中含有14个σ键,2个π键,A项错误;a的分子式为C6H8,苯的分子式为C6H6,二者不互为同分异构体,B项错误;b中含有碳碳双键,与溴发生加成反应时,π键断裂,C项正确;b分子中有6种不同化学环境的氢原子,则b的一氯代物有6种,D项错误。]
5.一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚()对蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是( )
A.分子式为C9H12O
B.苯环上的二氯代物有4种
C.该分子中最多有5个原子在同一直线上
D.该分子中所有碳原子一定共面
B [根据结构简式知,该分子的分子式为C9H10O,A错误;苯环结构对称,有两种氢原子,取代苯环上同一种氢原子时,有两种二氯代物,取代苯环上不同种氢原子时,有两种二氯代物,所以苯环上的二氯代物有4种,B正确;分子中最多有4个原子在同一直线上,C错误;连接苯环的原子及苯环上所有原子共平面,乙烯分子中所有原子共平面,单键可以旋转,所以醚键上的C原子可能不共面,D错误。]
6.下列关于有机化合物的说法错误的是( )
A.正己烷和2,2-二甲基丁烷互为同系物
B.中共平面的原子数目最多为15个
C.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能,说明苯环活化了甲基
A [正己烷和2,2-二甲基丁烷均是烷烃,两者分子式相同,但结构式不同,互为同分异构体,A项错误;中,苯环共平面,乙炔基为直线形与苯环相连,在平面内,苯环上的甲基,最多有两个原子在平面内,则共平面的原子数目最多为15个,B项正确;相同碳原子的烃,支链越多,沸点越低,因此正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇存在分子间氢键,因此乙醇的沸点比二甲醚的高,C项正确;苯环影响甲基,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能,是因为烷烃不含苯环,说明苯环活化了甲基,D项正确。]
7.某有机化合物的结构简式如图,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯取代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在Fe做催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应
B [苯的同系物分子中只含有1个苯环,由结构简式可知,该物质的分子中含有2个苯环,不是苯的同系物,A错误;由结构简式可知,该物质的分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则一氯取代物有4种,B正确;该物质的分子式为C12H12,C错误;在铁做催化剂时,该物质可以和液溴发生取代反应,不能与溴水反应,D错误。]
8.甲、乙两种有机化合物的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是( )
A.乙能发生酯化反应
B.甲和乙互为同分异构体
C.甲和乙互为同系物
D.甲的分子式为C8H10O2
A [乙中含有羧基,能与羟基发生酯化反应,A正确;甲中含有8个碳原子,乙中含有7个碳原子,不可能互为同分异构体,B错误;甲属于酯类有机化合物,乙属于羧酸类有机化合物,所含官能团不同,故不互为同系物,C错误;甲分子中含有8个碳原子、8个氢原子、2个氧原子,对应分子式为C8H8O2,D错误。]
9.分子式为C10H14的苯的同系物X,苯环上只有一个取代基则符合条件的X有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
C [C10H14的苯的同系物X,含有4个C的支链丁基有几种同分异构体,该有机化合物就有几种相应的同分异构体。丁基中碳原子连接方式有-C-C-C-C、、、,所以丁基总共含有4种同分异构体,故苯环上只有一个取代基、分子式为C10H14的苯的同系物有4种。]
10.下列说法正确的是( )
A.C4H10有三种同分异构体
B.中,最多有10个原子共平面
C.甲苯与氢气完全加成后产物的一氯代物的种类数有5种
D.含5个碳原子的有机化合物分子中最多可形成4个碳碳单键
C [C4H10为丁烷,有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,A错误;含碳碳双键,为平面结构,若5个碳原子共面,则亚甲基上2个H不可能与其他原子不共面,则最多5+4=9个原子共面,B错误;甲苯与氢气完全加成后生成甲基环己烷,含5种不同化学环境的氢原子,则一氯代物的种类数是5种,C正确;链状化合物中,5个C最多形成4个C-C键,而对于环状化合物中,5个C最多可以形成5个C-C键,D错误。]
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.关于丙氨酸的下列说法,正确的是( )
A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ具有完全相同的组成和原子排列
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目不完全相同
C [Ⅰ和Ⅱ在某些性质上有所不同,但它们有着相同的官能团,化学性质相似,A错误;根据其结构可知,两种分子极性相同,B错误;Ⅰ和Ⅱ具有完全相同的组成和原子排布,C正确;Ⅰ和Ⅱ互为对映异构体,所含化学键的种类与数目完全相同,D错误。]
12.下列说法正确的是( )
A.1,4-二氧杂螺[2.2]丙烷的结构简式为,二氯代物有3种
B.组成和结构可用表示的有机化合物共有12种
C.分子式为C9H18O2且有芳香气味的有机化合物,在酸性条件下加热水解产生相对分子质量相同的两种有机化合物,则符合此条件的C9H18O2的结构有16种
D.C5H10的同分异构体中属于烯烃的有6种(不考虑顺反异构)
BC [A.中间的碳原子已经饱和,两个氯原子可以同时取代一个碳原子上的氢原子,也可以取代不同碳原子上的氢原子,一共有两种二氯代物,错误;B.组成和结构可用表示的有机化合物,同分异构体在左右两边的取代基上,左边是丁基,有4种,右边同一个碳原子和两个碳原子分别取代氯原子共有3种,左右组成的有机化合物中一共有12种,正确;C. C9H18O2为具有芳香气味的有机化合物,说明分子中含有酯基结构,在酸性条件下加热水解产生相对分子质量相同的两种有机化合物,可以判断产物是C5H11OH和C3H7COOH,C5H11OH有8种,C3H7COOH有2种,则它们形成的酯共有16种,正确;D.戊烷的同分异构体有三种,不考虑顺反异构,则C5H10的同分异构体有5种,错误。]
13.降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料,降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法错误的是( )
A.四环烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
B.降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体
D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多有4个
A [四环烷的一氯代物(不考虑立体异构)种数就是看等效氢原子个数,四环烷中只有3种不同化学环境的氢原子,一氯代物只有3种,A错误;降冰片二烯的结构中存在碳碳双键,而碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;降冰片二烯与四环烷结构不同,而分子式均为C7H8,故二者互为同分异构体,C正确;根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的碳原子在碳碳双键所在的平面上,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多有4个,D正确。]
14.下列说法正确的是(均不考虑立体异构)( )
CD [和的分子式不同,不互为同分异构体,A错误;分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有6种,则其一氯代物有6种,B错误;戊烷的一氯代物共有8种(正戊烷3种、异戊烷4种、新戊烷1种),除去(CH3)2CHCHClCH3,则 (CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种,C正确;与官能团相同,则含有酯基,符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共4种,D正确。]
15.如图所示的有机化合物是人工合成的低毒、高效、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。以下对该化合物的叙述中正确的是( )
A.分子式为C20H24NO3Br2
B.含氧官能团有醚键和酯基
C.不能发生取代反应
D.能发生加成反应
BD [由该有机化合物的结构简式可知分子式为C23H21NO3Br2,A错误;该有机化合物中的含氧官能团为醚键和酯基,B正确;该有机化合物分子中含有甲基和苯环,能发生取代反应,C错误;该有机化合物分子中含有碳碳双键、苯环,能发生加成反应,D正确。]
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(12分)下图中A、B、C分别是三种有机化合物的结构模型。
A. B. C.
请回答下列问题:
(1)A、B两种模型分别是有机化合物的________模型和________模型。
(2)A及其同系物的分子式符合通式________(用n表示)。当n=________时,烷烃开始出现同分异构体。
(3)A、B、C三种有机化合物中,所有原子均共面的是________(填名称)。
(4)有机化合物C具有的结构或性质是________(填字母)。
a.是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b.有毒、不溶于水、密度比水小
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.一定条件下能与氢气或氧气反应
(5)等质量的三种有机化合物完全燃烧生成H2O和CO2,消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是________(填分子式)。
[解析] 根据题图可知,三种物质依次是甲烷、乙烯和苯。
(1)A、B两种模型分别是有机化合物的球棍模型和空间填充模型。(2)甲烷及其同系物的分子式通式为CnH2n+2;甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体,从丁烷开始出现同分异构体,即正丁烷和异丁烷,当n=4时,烷烃开始出现同分异构体。(3)甲烷分子是正四面体结构,分子中所有原子不共面;而乙烯和苯都是平面结构,分子中所有原子均共面。(4)苯分子中没有单键和双键,其中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所有碳碳键均是相同的,不存在碳碳双键和碳碳单键交替的结构,a错误;苯有毒、不溶于水、密度比水小,b正确;苯环化学性质较为稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,c错误;苯一定条件下能与氢气反应生成环己烷、在氧气中燃烧生成二氧化碳和水,d正确。(5)等质量的烃完全燃烧,含氢量越高,消耗的氧气越多。所有的烃中,甲烷的含氢量最高。
[答案] (1)球棍 空间填充 (2)CnH2n+2 4 (3)乙烯、苯 (4)bd (5)CH4
17.(12分)按要求填空。
(1)的名称:____________。
(2)1 mol某烃A和1 mol苯完全燃烧,烃A比苯多消耗1 mol O2,A分子结构中无支链或侧链,且A为环状化合物,它能与等物质的量的Br2发生加成反应,则A的结构简式为______________________________________________。
(3)已知化合物A与化合物B的转化关系如下,且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。AB,B的结构简式为____________。
(4)①如图是由4个碳原子与氢原子结合成的4种有机化合物(氢原子没有画出)a、b、c、d,四种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有________(填字母)。
②烯烃加氢可得烷烃,但有些烷烃不能由烯烃加氢得到,如甲烷、新戊烷等。分子式为C9H20的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到,则D的结构简式为________。
(5)分子式为C6H12的单烯烃主链有4个碳原子的结构有________种。
[解析] (1)根据系统命名法,属于炔烃,分子主链上有4个碳原子,其名称为3,3-二甲基-1-丁炔。(2)烃的组成通式为CxHy,1 mol CxHy完全燃烧,消耗氧气为mol,1 mol某烃A和1 mol苯完全燃烧,烃A比苯多消耗1 mol O2,则mol=(6+)mol+1 mol=8.5 mol,讨论可知x=6、y=10或者x=7、y=6,又A为环状化合物,它能与等物质的量的Br2发生加成反应,应为环己烯。(3)化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子,说明B中含有3个甲基,且甲基连接在同一个碳原子上,可通过Br2与CH(CH3)3发生取代反应生成。(4)①由题图可知,a为CH(CH3)3,b为CH2==C(CH3)2,c为CH3CH==CHCH3,d为CH2==CHCH2CH3,b、c中存在碳碳双键,不饱和碳原子及其连接的原子处于同一平面,d含有碳碳双键,但同时含有2个相连的饱和碳原子,则其4个碳原子不一定在同一个平面上。②分子式为C9H20的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到,则其分子中相邻两个C不能均含H,则D的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3。(5)分子式为C6H12且属于单烯烃的、主链为4个碳原子的有机化合物:若只含有一个支链,即乙基,结构简式为;若为2个支链,则有2个甲基,分别为、、,共有4种结构。
[答案] (1)3,3-二甲基-1-丁炔 (2)
(3)
(4)①bc ②(CH3)3CCH2C(CH3)3
(5)4
18.(12分)已知:ⅰ.RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)。
ⅱ.苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化,如:
ⅲ. (苯胺,弱碱性,易被氧化)。
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)B物质的结构简式是________,所含官能团名称为________。
(2)写出反应①、②的化学方程式:
①______________________________________________________;
②______________________________________________________。
(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填反应序号)。
[解析] 甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成,由A经系列反应得到,反应中引入-COOH、-NH2,且处于邻位,甲基氧化得到-COOH,由题目信息可知,-NO2还原得到-NH2,由于苯胺易被氧化,所以用KMnO4(H+)先氧化-CH3成-COOH,再将-NO2还原得到-NH2,故A转化得到B是氧化反应,可知A为,B为,和发生取代反应生成C,由信息ⅰ可知生成C为。
(1)B物质的结构简式是;所含官能团名称为硝基、羧基。(2)反应①的化学方程式为;反应②的化学方程式为。(3)反应①~⑤中,①②⑤属于取代反应,反应③属于氧化反应,反应④属于还原反应。
[答案] (1) 硝基、羧基
(2)
(3)①②⑤
19.(12分)雷诺嗪H是一种抗心绞痛药物,它的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是________;F中官能团的名称是________。
(2)B→C的反应类型是________,F→G的反应类型是________。
(3)A→B的试剂及反应条件是_________________________________________;
E的结构简式为________。
(4)C→D的化学方程式为______________________________________________
____________________________________________________________________。
(5)同时满足下列三个条件的D的同分异构体,其中氮原子上全部连接饱和碳原子的同分异构体结构简式为___________________________________________。
①含有苯环
②含有
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶1∶1∶3
[解析] A中苯环上的氢原子被硝基取代生成B,B中硝基被还原生成C中氨基,C中氨基上的一个氢原子被取代生成D,根据E分子式为C14H21N3O,为与的反应产物,E与的反应生成,据此可推断E的结构简式为,F中酚羟基上的氢原子被取代生成G,E和G发生反应生成H。
(1)A为,名称是间二甲苯(或1,3-二甲苯);F为,其中官能团的名称是醚键、羟基(或酚羟基)。(2)B→C的反应是硝基转变为氨基,是还原反应,F→G,即+―→HCl+,属于取代反应。(3)A→B,苯环上引入硝基,试剂及反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热;由分析知E的结构简式为。(4)C()与反应生成D(),则C→D的化学方程式为→+HCl。(5)D为,分子式为C10H12NO,D的同分异构体需同时满足3个条件:①含有苯环,②含有③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之为1∶1∶1∶3,则分子内有4种不同化学环境的氢原子,符合条件的同分异构体有、、、、、、、,共有8种。其中氮原子上全部连接饱和碳原子的同分异构体结构简式为。
[答案] (1)间二甲苯(或1,3-二甲苯)醚键、(酚)羟基 (2)还原反应 取代反应
(3)浓硝酸、浓硫酸、加热
(4)
(5)
20.(12分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是________;E→F的反应类型是________。
(2)H中含有的含氧官能团名称是____________、________;C的名称(系统命名)是________。
(3)C+F―→G的化学方程式是___________________。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-)。TMOB的结构简式是________。
(5)下列说法正确的是________(填字母)。
a.A能与HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d.H能发生加成、取代反应
[解析] A→B中为两个乙炔进行加成得到B(HC≡C-CH==CH2),然后继续与甲醇加成得到C;D→E可以看出在乙炔基末端插入CO2,生成羧基物质E为CH3C≡C-COOH,然后与乙醇酯化反应得到F;C+F―→G为1,3-丁二烯与乙炔型有机物的加成成环反应,G转化得到H。
(4)TMOB 是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基CH3O-,说明TMOB结构中含有苯环,存在甲氧基CH3O-,又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,所以应该含有 3 个甲氧基CH3O-,且3个甲氧基等效,所以TMOB的结构简式为。
(5)乙炔与HCl加成可生成氯乙烯,氯乙烯是生产聚氯乙烯的单体,A正确;D中碳碳三键中含有2个π键,F中碳碳三键中含有2个π键、碳氧双键中含有1个π键,共3个π键,B错误;1个G分子含有16个H原子,1 mol G含有16 mol H,1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O,C错误;H中的羰基可加成,酯基可发生水解反应,水解反应属于取代反应,D正确。
[答案] (1)CH≡C-CH==CH2 酯化反应(取代反应)
(2)羰基 酯基 2-甲氧基-1,3-丁二烯
(3)
(4) (5)AD
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