26 第3章 第3节 第1课时 合成高分子化合物(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第1课时　合成高分子化合物(基础课) 第3章　有机合成及其应用　 合成高分子化合物 第3节　合成高分子化合物 一、高分子化合物概述 1．高分子化合物的概念和结构 必备知识　自主预习 高分 子化 合物 一般是指由成千上万个原子以______连接形成的、____________很大(104～106甚至更大)的化合物(简称高分子)，又称大分子化合物(简称大分子)。高分子多是由小分子通过聚合反应而生成的，因此，也称为高聚物，常称为聚合物 共价键 相对分子质量 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 单体 能用来合成高分子化合物的____________ 链节 在高分子化合物的分子链中，化学组成和结构均可以重复的________称为重复结构单元，又称链节 结构 单元 在高分子化合物的分子链中，与单体相对应的最小结构单位 结构单元数、聚合度、链节数的关系：①由一种单体聚合后形成的高分子化合物中，结构单元数＝聚合度＝链节数； ②由两种或两种以上的单体聚合后形成的高分子化合物中，结构单元数＝聚合度≠链节数 链节数　 高分子化合物中，重复结构单元数(n) 聚合度　 在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数 小分子化合物 最小单位 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 举例   必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 2．高分子化合物的分类 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 二、高分子化合物的合成——聚合反应 1．定义：由______物质合成______化合物的化学反应。 2．分类 类别 定义 特点 加成聚合反应 单体通过____的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称____反应 反应过程中没有______化合物产生 小分子 高分子 加成 加聚 小分子 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 类别 定义 特点 缩合聚合反应 单体通过分子间的________而生成高分子化合物的聚合反应，简称____反应 反应过程中有______化合物产生 相互缩合 缩聚 小分子 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 练一练　写出由单体制备高分子材料的反应类型 单体 高分子化合物 反应类型 ____反应 H2N－(CH2)5－COOH ____反应 ____反应 加聚 缩聚 缩聚 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 三、高分子化学反应 定义 有____________参与的化学反应称为高分子化学反应 分类(按聚合度的变化情况) 聚合度变大的高分子化学反应：在苯乙烯中溶解聚丁二烯橡胶→聚苯乙烯的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上 高分子化合物 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 分类(按聚合度的变化情况) 聚合度变小的高分子化学反应：高分子化合物的降解，如废旧有机玻璃在270 ℃时可完全降解为单体 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 分类(按聚合度的变化情况) 聚合度不变的高分子化学反应：如①聚苯乙烯中苯环上的磺化反应为 ②用聚醋酸乙烯酯制备聚乙烯醇的反应为 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 目的 将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子，使新的高分子具有某种________________，或者是得到一种全新的高分子化合物 特定的功能或性质 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 想一想　聚乳酸(PLA)其主要成分的结构简式为 。 (1)合成聚乳酸的反应属于哪类聚合反应？ 提示：乳酸通过聚合反应生成聚乳酸的同时，还生成水，因此属于缩聚反应。 (2)聚乳酸在自然界中是如何发生生物降解的？ 提示：聚乳酸属于聚酯类物质，在自然界中可以水解生成小分子乳酸，进一步被氧化生成CO2和水，不会对环境产生影响。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 四、合成高分子材料 1．合成高分子材料 (1)基本组成 以________________为基本原料，加入适当____(通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等)，经过一定加工过程制成的材料称为合成高分子材料。 合成高分子化合物 助剂 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (2)常见的合成高分子材料 ①塑料：塑料通常是由____及各种助剂组成的。 ②涂料：涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，它常涂在家具、道路指示牌以及船舶的表面，起美化和保护内部物体的作用。 ③黏合剂：目前使用的黏合剂的主要成分是各种____。 树脂 树脂 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 2．功能高分子材料 (1)概念：功能高分子是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。 (2)制备方法：功能高分子的制备方法一般有两种：一种是将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中，另一种是将含有功能性基团的单体进行聚合。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (3)分类： 3．常见功能高分子 (1)离子交换树脂 离子交换树脂：由一种__溶于水的高分子骨架和若干________组成的树脂，最常用的树脂母体是______与__________的交联聚合物。具有________能力，常用于物质分离提纯。 不 活性基团 苯乙烯 二乙烯基苯 离子交换 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 类型 含义 例子 阳离子交换树脂 向聚合物中引入____________等基团，得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应 2R－SO3H＋Ca2+⥫⥬ __________________ 阴离子交换树脂 向聚合物中引入____等基团，得到碱性的阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换 － 磺酸基、羧基 (R－SO3)2Ca＋2H＋ 氨基 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (2)医用高分子 类型 应用 例子 生物可降解型 可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等 聚乳酸： 生物非降解型 可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等 硅橡胶等 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 用异戊二烯作为合成橡胶的原料，有两个困难：一是异戊二烯的主要来源正是天然橡胶本身；二是在天然橡胶长链中，所有的异戊二烯单元都朝向同一方向。在固塔坡胶长链中，异戊二烯单元则是严格地按照一正一反的方向排列的，而人工聚合时异戊二烯单元往往是毫无规律地聚合在一起，得到的是一种既不是橡胶也不是固塔坡胶的物质。这种物质缺少橡胶的弹性和柔性，用不了多久就会变黏。 关键能力　情境探究 聚合反应类型比较 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 1．天然橡胶是纯净物吗？ 提示：不是，天然橡胶是高分子化合物，属于混合物。 2．用异戊二烯作为合成橡胶的原料合成橡胶时发生的反应类型是什么？ 提示：异戊二烯中含有的官能团是碳碳双键，以其为原料合成橡胶时发生的反应是加成聚合反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 3．橡胶树产生的天然橡胶长链中，所有的异戊二烯单元都朝向同一方向，是顺式结构，杜仲橡胶也是天然橡胶，但是它是反式结构，你能写出杜仲橡胶的结构吗？ 提示： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 1．加聚反应与缩聚反应的比较 反应类型 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(如烯烃、二烯烃、炔烃等) 单体是含有两个或两个以上官能团(如－OH、－COOH、 －NH2、－X等)的化合物 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 反应类型 加聚反应 缩聚反应 产物种类 只生成高聚物 高聚物和小分子(如H2O、NH3、HCl等) 聚合物 组成 高聚物链节和单体的组成相同 高聚物链节和单体的组成不相同 相对分子 质量 高聚物相对分子质量为单体或链节的n倍 高聚物相对分子质量一定小于单体相对分子质量的n倍 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 2．加聚反应的常见类型 (1)单烯自聚型：分子内含有一个 的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (2)二烯自聚型：分子内具有共轭双键( )的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (3)两种及两种以上的单体共聚型：单体的双键彼此断开，相互连接形成高聚物。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 3．缩聚反应的常见类型 (1)羟基酸缩聚 (2)醇酸缩聚 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (3)氨基酸缩聚 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (4)胺酸缩聚 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 1．下列高分子材料的制备方法正确的是(　　) A． 由对苯二甲酸和丁醇经缩聚反应制备 B．丁苯吡橡胶   由1，3-丁二烯、苯乙烯、对甲基苯乙烯三种单体经加聚反应制备 C． 由邻乙基苯酚经加聚反应制备 D． 由甲醛经缩聚反应制备 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) B　[PBT由对苯二甲酸和1，4-丁二醇经缩聚反应制备，A错误；丁苯吡橡胶由 、 、 经加聚反应制备，B正确； 由 和CH3CHO经缩聚反应制备，C错误； 是由甲醛经加聚反应制备，D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 2．下列化合物中：A．HO(CH2)3COOH、B．HO(CH2)2OH、C．CH3CH==CH－CN、D． 、 E．HOOC(CH2)4COOH (1)可发生加聚反应的化合物是______(填字母)，加聚产物的结构简 式为___________。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_____(填字母)， 缩聚产物的结构简式为_____________________。 C　 A　 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (3)B和E反应生成的缩聚产物的结构简式为___________________。 [解析]　C分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；A分子结构中含有两种不同的官能团，所以单体间可发生缩聚反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 使用有机材料制成的薄膜，如A． ，给环境造成的“白色污染”后果十分严重，我国研制成功的几种可降解塑料结构简式如： 探究判断高分子化合物单体的方法 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 这几种塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。 1．高分子化合物A、B、C、D属于加聚产物还是缩聚产物？ 提示：A属于加聚产物，B、C、D属于缩聚产物。 2．高分子化合物A、B、C、D的单体分别是什么物质？ 提示：A的单体为CH2==CHCH3，B、C、D的单体分别为HOCH2CH2CH2COOH。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 1．加聚产物单体的推断 类型 结构中无双键，以两个碳原子为一组，边键沿箭头组合，键尾相遇处断开共价键 结构中有双键的，以四个碳原子为一组，双键打开，在原双键两侧生成新双键 实例 高聚物 单体 CH2==CH2CH3CH==CH2 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 2．缩聚产物单体的推断 类型 在聚酯中断羰基与氧原子间共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子 在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 实例 高聚物 单体 HOOC－COOH和HOCH2CH2OH 和 H2N－CH2COOH 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 1．下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是(　　) √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) B　[ 的单体是CH2==CF2、CF2==CFCF3，故A错误； 是由三种单体加聚得到的，三种单体分别为1，3-丁二烯、邻甲基苯乙烯和苯乙烯，故B正确；锦纶 是由两种单体缩聚得到的，单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH，故C错误； 的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反应，故D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 2．写出下列高聚物的单体。 CH2==CH2和 CH2==CH－CH3　 CH2==CH－CH==CH2和CH2==CHCH3 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 1．丁苯橡胶是重要的石油化工产品，其化学组成为 ，其单体一定有(　　) A．1，3-丁二烯　　B．2-丁炔 C．乙苯 D．乙烯 5 学习效果　随堂评估 √ 2 4 3 题号 1 A　[ 的单体为 和 。] 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 2．PLA(聚乳酸)结构： ，可制成新型固定螺钉，用于骨折接合手术，下列有关PLA说法错误的是(　　) A．能发生水解反应 B．难溶于水 C．单体的名称为2-羟基丙酸 D．纯净物，有固定的熔点 5 2 3 题号 1 4 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) D　[分子中含有酯基，故能发生水解反应，A正确；分子中含有酯基，且其可制成新型固定螺钉，用于骨折接合手术，故可知PLA难溶于水，B正确；该高分子化合物的合成单体为 ，故单体的名称为2-羟基丙酸，C正确；PLA为高分子化合物，由于n不同，其属于混合物，没有固定的熔点，D错误。] 5 2 3 题号 1 4 3．科学家采用化学氧化和生物降解两步法工艺，无需分类就可以降解混合废塑料，将混合塑料垃圾转化为有价值的小分子中间体，实现塑料垃圾的高效循环利用。下列叙述错误的是(　　) A．乙烯发生加聚反应合成X B．G和W互为同系物 C．Z中的含氧官能团为酯基、羧基、羟基 D．P的链节为 5 2 3 题号 4 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) B　[X是聚乙烯，乙烯发生加聚反应合成X，A正确；G含有1个羧基，W含有2个羧基，结构不相似，G和W不互为同系物，B错误；根据Z的结构简式可知Z中的含氧官能团为酯基、羧基、羟基，C 正确；P是缩聚产物，P的链节为 ，D正确。] 5 2 3 题号 4 1 4．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4′-二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是(　　)   A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱图中有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 5 2 4 3 题号 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) B　[聚醚砜结构中不含有亲水基团，故聚醚砜不易溶于水，A项 错误；聚醚砜可通过缩聚反应制得： ＋(2n－1)HCl，B项正确；对苯二酚分子中含有2种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱图中有2组峰，C项错误；对苯二酚中含有酚羟基，故能与FeCl3溶液反应显紫色，D项错误。] 5 2 4 3 题号 1 5．化学物质的“功”与“过”在于人们是否合理的利用。家居装修中人们对甲醛唯恐避之不及，而我们使用的新教材中，数次提及合理应用甲醛服务于生活的实例。酚醛树脂材料具有绝缘、隔热、难燃等性能，生产、生活中应用广泛，合成酚醛树脂反应如图所示。 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) 应用所学知识和提供的信息，回答下面的问题。 已知：连接在某些原子或原子团上的氢原子(M－H)有较强的活泼 性，一定条件下容易和甲醛发生反应。M可以为RO－、 、 、RHN－。 ①M－H＋HCHOMCH2OH ②MCH2OH＋M－HMCH2M＋H2O ③脱水反应可发生在分子间，也可发生在分子内 2 4 3 题号 1 5 、 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) Ⅰ．维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如图所示： 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (1)反应①聚合的类型为__________________；物质B的名称为__________________。 (2)反应①②的顺序_________(填“能”或“不能”)互换，理由是___________________________________________________________。 (3)反应③分两步完成，第一步反应类型为_____________。 2 4 3 题号 1 5 加成聚合 聚乙烯醇 不能 先水解生成的乙烯醇不稳定，迅速变为乙醛，难以发生下步反应 加成反应 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) Ⅱ．回答下列问题： (4)有机玻璃( )因具有良好的性能而广泛应用于生产、生活中。以甲醛、丙醛为原料合成有机玻璃，下列合 成路线中，P的结构简式为______________，P→Q的反应类型为__________。 2 4 3 题号 1 5 消去反应 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) [解析]　 发生加聚反应生成 ，A发生水解生成B( )，B与甲醛反应生成维纶。 (1) 通过加聚反应生成A；由B的结构简式可知B的名称为聚乙烯醇。(2)反应①②的顺序不能互换，若互换，则先发生水解的产物为乙烯醇，乙烯醇不稳定，迅速变为乙醛，难以发生下步反应。 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) (3)反应③分两步完成，第一步是醇与醛基之间的加成反应，第二步是羟基之间的脱水反应。(4)甲醛与丙醛发生加成反应生成 ；然后发生消去反应生成 ；再用弱氧化剂氧化生成 ， 与甲醇发生酯化反应得到 ，最后发生加聚反应得到有机玻璃。 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　合成高分子化合物(基础课) $$