17 第2章 第4节 第1课时 羧酸(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第1课时　羧酸(基础课) 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 2．羧酸的分类 CH3COOH HCOOH CH3CH2COOH CH2==CH－COOH 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 3．羧酸的命名 如： 名称为__________________。 羧基 羧基 位次号和名称 4-甲基-3-乙基戊酸 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在_以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度____，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点__，原因是________________________。 4 减小 高 羧酸分子间更 容易形成氢键 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 5．常见的羧酸   甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 ____ ________ ____ 结构简式 _________ ____________　 　 _______　 　 色、态或味 无色液体、__________ ____________ 无色透明____ 蚁酸 安息香酸 草酸 HCOOH 刺激性气味 白色针状晶体 晶体 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课)   甲酸 苯甲酸 乙二酸 溶解性 __溶于水、有机溶剂 微溶于水、__溶于乙醇、乙醚 __溶于水或乙醇 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 易 易 能 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 判一判　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙酸分子中有4个氢原子，所以乙酸是四元酸。 (　) (2)羧酸常温常压下均为液体。 (　) (3)所有的羧酸都易溶于水。 (　) × × × 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 二、羧酸的化学性质 1．预测丙酸的化学性质 取代 酸性 取代 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 2．羧酸的化学性质 (1)羧基中的羟基发生取代反应(C－O键断裂) ①与醇的酯化反应：RCOOH＋R′OH ______________。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被－NH2取代)：RCOOH＋NH3_____________。 (2)羧基中羟基受羰基的影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性，其酸性通常强于碳酸。 ①与NaHCO3反应：RCOOH＋NaHCO3―→______________________。 ②与NH3反应：RCOOH＋NH3―→___________。 RCOOR′＋H2O RCOONa＋H2O＋CO2↑ RCOONH4 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) (3)α-H(与官能团相邻的C－H键)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)： RCH2COOH＋Cl2__________________。 (4)羧基的还原反应 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。转化关系为RCOOH_________。 RCH2OH 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 判一判　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。 (　) (2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机化合物通常含有羧基。 (　) (3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。 (　) × √ × 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药理成分之一。 关键能力　情境探究 比较羧酸、水、醇、酚中羟基氢原子的活泼性 第1课时　羧酸(基础课) 1．1 mol绿原酸与足量金属钠反应时，可以消耗多少 mol Na？产生的H2在标准状况下的体积为多少升？ 提示：6；67.2。能与Na反应的官能团是羧基、醇羟基和酚羟基， 1 mol绿原酸最多消耗Na的物质的量为6 mol，产生3 mol H2，标准状况下体积为3 mol×22.4 L·mol-1＝67.2 L。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 2．1 mol 绿原酸与足量 NaOH 溶液反应时，可以消耗多少 mol NaOH？写出反应的化学方程式。 提示：能与NaOH溶液反应的官能团是羧基、酯基、酚羟基，因此 1 mol绿原酸最多消耗NaOH的物质的量为4 mol，反应的化学方程 式为 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 3．等物质的量的绿原酸分别与足量的 NaHCO3溶液、溴水反应时，消耗 NaHCO3和 Br2的物质的量之比为_______。 提示：1∶4　1 mol绿原酸中含有1 mol羧基，故可以与1 mol NaHCO3完全反应；1 mol绿原酸含有1 mol碳碳双键，可以与1 mol Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位有3个空位，可以和3 mol Br2发生取代反应，所以1 mol绿原酸与溴水反应，最多消耗4 mol Br2。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 物质类别 羧酸 水 醇 酚 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 不变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢原子的活泼性强弱 羧酸>酚>水>醇 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 1．已知 在水溶液中存在平衡： ， 当 与CH3CH2CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是(　　) √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) A　[在浓硫酸作催化剂条件下加热正丙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸正丙酯，由于存在平衡 ，所以发生的化学方程式有CH3C18OOH＋CH3CH2CH2OH⥫⥬CH3C18OOCH2CH2CH3＋H2O或CH3CO18OH＋CH3CH2CH2OH⥫⥬CH3COOCH2CH2CH3＋H218O，故反应后生成的物质有CH3C18OOCH2CH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH2CH3、H218O。] 2．已知某有机化合物的结构简式为 。请回答下列问题： (1)当和______________反应时，可转化为 。 (2)当和_____________________反应时，可转化为 。 (3)当和_____反应时，可转化为 。 NaHCO3溶液 NaOH(或Na2CO3)溶液 Na 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) [解析]　首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基(－COOH)、酚羟基(－OH)和醇羟基(－OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：－ ，所以(1)中应加入NaHCO3溶液，只与－COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3溶液，与酚羟基和－COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。 1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C－O键？ 探究酯化反应的原理及类型 提示：使用同位素示踪法探究乙酸发生酯化反应时可能的脱水方式。 在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸及加热作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱羟基氢”。   乙酸(CH3－COOH) 乙醇(CH3－CH2－18OH) 方式a 酸脱羟基，醇脱羟基氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脱羧基氢，醇脱羟基，产物：CH3COOC2H5、H218O 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 2．羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯，如环酯、内酯、聚酯等。 已知乳酸的结构简式为 ，试写出其通过酯化反应生成链状酯、环酯、聚酯的化学方程式。 提示： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 1．反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用同位素示踪法可以证明。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 2．基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) (5)羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况[以乳酸( )为例]： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 1．C2H518OH和CH3COOH发生反应CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O，则达到平衡后含有18O的物质有(　　) A．1种　　　B．2种　　　C．3种　　　D．4种 √ B　[根据酯化反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 请回答下列问题： (1)化合物A、B、D的结构简式： A_________________、B___________________、 D_____________________。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) (2)化学方程式： A―→E______________________________________________， A―→F____________________________________________。 (3)反应类型：A―→E__________，A―→F____________________。 消去反应 取代反应(或酯化反应) 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) [解析]　A在浓硫酸存在和加热条件下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的分子式，可推知A的结构简式为 ，根据反应条件可知B为 、 D为 、E为CH2==CHCOOH、 F为 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 1．有机化合物M是合成某药物的中间体，下列有关M的说法正确的是(　　) A．属于烃类化合物 B．可发生取代反应和水解反应 C．有三种不同的官能团 D．1 mol M最多可与4 mol H2发生加成反应 5 学习效果　随堂评估 √ 2 4 3 题号 1 第1课时　羧酸(基础课) D　[该物质含有O，不属于烃，A错误；该物质只含羧基、碳碳双键两种官能团，不能发生水解反应，B、C错误；1 mol苯环可与3 mol氢气加成，1 mol碳碳双键可与1 mol氢气加成，则1 mol该物质可与4 mol氢气加成，D正确。] 5 2 4 3 题号 1 2．最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述中错误的是(　　)   A．咖啡酸属于芳香族化合物 B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C．咖啡酸可以发生氧化反应、加成反应、酯化反应、加聚反应 D．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2发生加成反应 5 2 3 题号 1 4 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) D　[根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为 ， 含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和羟基，B正确；根据结构简式可知咖啡酸中含有酚羟基可发生氧化反应，碳碳双键可发生加成及加聚反应，羧基可发生酯化反应，C正确；1 mol苯环可与3 mol H2发生加成反应，1 mol碳碳双键可与1 mol H2发生加成反应，羧基中的双键无法发生加成反应，D错误。 ] 5 2 3 题号 1 4 3．由溴乙烷制备 ，有下列反应类型： ①加成反应　②水解反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应　⑥酯化反应 下列流程合理的是(　　) A．③①②④④⑥　 B．③①②⑤⑥ C．②③①⑤⑥ D．②③①④⑥ 5 2 3 题号 4 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) A　[ 可由HOOCCOOH和HOCH2CH2OH发生酯化 反应得到，HOOCCOOH可由OHCCHO发生氧化反应得到，OHCCHO可由HOCH2CH2OH发生催化氧化得到，HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br发生水解反应得到，BrCH2CH2Br可由CH2==CH2发生加成反应得到，所以反应类型依次是消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应。] 5 2 3 题号 4 1 4．天然药物活性成分X能发生如下反应。下列说法正确的是(　　) A．X苯环上有一种化学环境的氢原子 B．X、Z都能发生酯化反应 C．Z和HOCH2CHO互为同系物 D．用钠可以区分X和Z 5 2 4 3 题号 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) B　[X苯环上有两种不同化学环境的氢原子，A错误；X、Z都含有醇羟基，都可以发生酯化反应，B正确；Z和HOCH2CHO的结构不相似，二者不互为同系物，C错误；X、Z都含有羟基，都可以和钠反应，故不能用钠区分X和Z，D错误。] 5 2 4 3 题号 1 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) 5．丙酸苯甲酯( )是一种重要的日用化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线如图： 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) (1)A的系统命名为_________，丙烯→A过程产生的产物的同分异构体的结构简式为_____________。 (2)C中所含官能团的名称是_____，C→D的反应类型是_________。 (3)有机物F的结构简式为________。 (4)B→C的化学方程式为__________________________________。 C7H7Cl→F的化学方程式为________________________________。 2 4 3 题号 1 5 1-溴丙烷 CH3CHBrCH3 醛基　 氧化反应 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) [解析]　丙烯经一系列反应转化生成D，C7H7Cl在碱性条件下水解生成F，而D与F生成 ，则D为CH3CH2COOH、F为 ，则C7H7Cl为 ，结合反应条件，逆推可知E 为 、C为CH3CH2CHO、B为CH3CH2CH2OH、A为CH3CH2CH2Br。 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　羧酸(基础课) $$